研究有机化合物的一般方法课件人教版高二化学选择性必修3

第四节研究有机化合物的一般步骤和方法12基本步骤：分离和提纯→元素定量分析确定实验式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析确定结构式一、分离和提纯1、蒸馏：利用有机物与杂质沸点的差异（一般温度差大于30℃），将有机物以蒸汽的形式蒸出，然后冷凝得到产品（1）适用条件：①分离提纯互溶的液体混合物，也可用于分离液体和可溶性固体②被提纯的有机物的稳定性较强③有机物与杂质的沸点相差较大（一般大于30℃）（2）仪器：铁架台、酒精灯、温度计、蒸馏烧瓶、冷凝管、尾接管、锥形瓶、石棉网（3）装置：（4）注意事项：①蒸馏烧瓶中所盛液体体积：1/3≤V≤2/3②蒸馏烧瓶加热时要垫上石棉网③蒸馏烧瓶中加入沸石，防止暴沸④温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处⑤冷水从下口进，上口出⑥检查装置气密性：用酒精灯对蒸馏烧瓶微热，伸入到水槽的牛角管有连续均匀的气泡冒出，且停止加热后，牛角管口形成一段水柱，说明不漏气⑦操作顺序：实验前：先通水，再加热；实验后：先停止加热，再停水2、萃取：（1）分类：

①液液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

②固液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。

例：用水浸取甜菜中的糖类；用酒精浸取黄豆中的豆油以提高产量（2）萃取剂：萃取用的溶剂称为萃取剂萃取剂的选择原则：①萃取剂与原溶剂互不相溶，且密度相差较大，易于静置分层②萃取剂与原溶剂、原溶质均不发生反应③被萃取物质在萃取剂中的的溶解度要比在原溶剂中的溶解度大得多常见与水互不相溶的有机溶剂：乙醚、石油醚、二氯甲烷、苯（密度小于水）、四氯化碳（密度大于水）3、分液：把两种互不相溶的液体分开的操作1、仪器：分液漏斗2、步骤：验漏→装液→振荡（排气）→静置分层→分液（上上，下下）3、注意事项：①通过打开其上方的玻璃塞和下方的活塞可将两层液体分离

②下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出③萃取和分液是两个不同的概念，分液可以单独进行，但萃取之后一定要进行分液④萃取或分液之前必须检查分液漏斗是否漏液。方法：关闭分液漏斗下方的活塞，加入适量蒸馏水，静置，没有水流下，说明活塞处不漏水。塞上分液漏斗上方的玻璃塞倒置，观察是否漏水，若不漏水，把玻璃塞旋转180°,再倒置观察，若仍不漏水，则玻璃塞处不漏水。4、重结晶：是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去

1、适用条件：①固体混合物（可溶）②溶解度随温度变化的方式不同2、溶剂的选择：①不与被提纯物质发生化学反应②杂质在此溶剂中溶解度很小或很大，易于除去③被提纯物在此溶剂中的溶解度，受温度影响较大，高温时，溶解度大，低温时，溶解度小，冷却后易于结晶析出④毒性小，价格便宜，易得3、仪器：玻璃棒、烧杯、石棉网、铁架台、三脚架、酒精灯、漏斗4、步骤：热溶解→热过滤→结晶→分离结晶5、注意事项：①为了减少趁热过滤过程中的损失，一般再加入少量蒸馏水②降温时应慢慢冷却，不能骤冷，否则形成的结晶会吸附更多的杂质6、结晶的方法：①冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶质，如KNO3②蒸发法：蒸发溶剂，析出溶质。此法适合于溶解度随温度变化不大的溶质，例如NaCl(1)实验原理：苯甲酸在水中的溶解度随温度变化较大，通过重结晶可以使它与杂质分离主要操作步骤：①加热溶解；②趁热过滤；③冷却结晶；④过滤、洗涤；⑤干燥；⑥称重。(2)加热可促进苯甲酸的溶解。趁热过滤可避免苯甲酸提前结晶析出(3)玻璃棒的作用：①溶解时搅拌，加快溶解速度；②过滤、洗涤时引流；③干燥时用于转移晶体。(4)用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取一烧杯收集n次洗涤后的滤液，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠被除尽5、色谱法：

二、确定实验式（一）元素分析的方法：1、定性分析：鉴定有机物分子的元素组成2、定量分析：计算分子内各元素原子的质量分数；测定分子的相对分子质量（二）定量分析1、原理：一定量有机物简单无机物（CO2、H2O、N2、SO2、HX等）→测定其质量→推算出该有机物各元素原子的质量分数→实验式或最简式（各元素原子最简整数比）2、方法：

3、最简式（实验式）的求法：注：(1)若有机物的实验式中，碳原子已经达到饱和，则该物质的实验式与分子式相同，如实验式为CH4、C2H6O的物质，其对应的分子式为CH4、C2H6O。(2)在有机物的元素分析过程中，需要对燃烧产物CO2和H2O进行定量测定时，要注意CO2和H2O的测定顺序：先用浓硫酸(或无水CaCl2)吸收H2O,再用碱石灰吸收CO2(3)分子式是实验式的整数倍【例题】某种含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.1%,试求该未知物A的实验式。【解】(1)计算该有机化合物中氧元素的质量分数：w(O)=100%-52.2%-13.1%=34.7%答：该未知物A的实验式为C2H6O(2)计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：N(C):N(H):N(O)==2:6:1例题：将有机物完全燃烧，生成CO2和H2O，将12g该有机物的完全燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸增重14.4g，再通过碱石灰增重26.4g，则该有机物的分子式为（）A.C4H10B.C2H6OC.C3H8OD.C2H4O2答案：C三、确定分子式——质谱法（一）原理：（二）分析方法：质谱图最右边，即横坐标质荷比数值最大的就是待测物的相对分子质量（三）特点：快速、微量、精确样品在磁场和电场中的运动行为不同得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比→以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果→有机化合物的质谱图四、确定分子结构常用方法：质谱法、红外光谱法、核磁共振氢谱法和X射线衍射等（一）红外光谱法：1、原理：有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同，因此分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。

2、用途：确定有机物中化学键或官能团的种类（二）核磁共振氢谱法：1、原理：氢原子核具有磁性，如果用电磁波照射含氢元素的化合物，其中的氢核会吸收特定频率电磁波的能量而产生核磁共振现象，用核磁共振仪可以记录到有关信号。处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移(用δ表示),而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此，由核磁共振氢谱图可以获得该有机化合物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目等信息。

2、用途：推知有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目

3、分析方法：①根据吸收峰的个数→氢原子的种类数②根据吸收峰的面积比→不同种类氢的原子个数比（三）X射线衍射