有机课后答案10醇醚学习资料

第十章醇和醚学习要求：1．掌握醇、醚的分类及其命名法。

2．掌握氢键对熔沸点、水溶性等物理性质的影响。

3．掌握醇、醚的化学性质、碳正离子的重排。4．理解醇和醚的结构特点。

5．理解

E1、E2历程和消除反应的立体化学特征。

6．理解E1与SN1，E2与SN2之间的竞争及影响因素。

7．了解醇、醚的制备方法。

8．了解甲醇、乙醇、乙二醇和丙三醇的制法和用途。

9.了解乙醚、环氧乙烷的性质和用途。作业：P2446，9，13醇、醚可以看成是水分子中氢被烃基取代的衍生物一个氢被烃基取代----醇（ROH）两个氢都烃基取代----醚（ROR；ArOAr；ArOR）Ⅰ、醇10.1结构、分类、异构和命名脂肪烃分子中的氢被羟基取代后的生成物称为醇10.1.1结构官能团为羟基氧原子为sp3杂化甲醇分子中，碳和氧均采取sp3杂化，氧原子以两个sp3杂化轨道分别与氢和碳形成O-H键和C-O键，剩余的两个sp3杂化轨道分别被两个未共用电子对所占据。羟基的结构10.1.2分类脂肪醇饱和醇不饱和醇脂环醇芳香醇根据烃基分类根据碳种类分类伯醇仲醇叔醇根据羟基个数分类一元醇多元醇不属于不饱和醇异构化苯甲醇-----芳香醇苯酚-----酚不属于多元醇异构化10.1.3异构构造异构碳链异构官能团位置异构官能团异构和和和10.1.4命名①

习惯命名法结构简单的一元醇可在相应的烃基名称的后面加上“醇”字来命名。如：正丙醇烯丙醇异丙醇苄醇②

衍生物命名法以甲醇为母体，把其他的醇看作甲醇的衍生物来命名。甲基乙基甲醇二甲基苯基甲醇

A.选择含有羟基的最长碳链作为主链

B.从靠近羟基的一端开始对主链编号※饱和醇③系统命名法示例54321672,4,5-三甲基-3-氯-庚醇1232-甲基-1-环己基-1-丙醇选择同时含有不饱和碳键和羟基的最长碳链为主链给羟基以较小的编号※不饱和醇6543215-甲基-4-己烯-2-醇1263452-环己烯醇※多元醇常用俗名选择含羟基最多的最长碳链为主链1,2-乙二醇(简称乙二醇,俗名甘醇)1,2,3-丙三醇(简称丙三醇,俗名甘油)3-丙基-1,2,4-戊三醇

2-羟甲基-1,3-丙二醇

-二醇—两个羟基处于相邻的两个碳原子上的醇.

-二醇—两个羟基所在碳原子间相隔一个碳原子的醇.

-二醇—相隔两个碳原子的醇.例1:1,2-乙二醇简称:乙二醇俗名:甘醇(

-二醇)1,2-丙二醇

(

-二醇)1,3-丙二醇(

-二醇)※芳香醇：将芳香环作为取代基苯甲醇2-羟基苯甲醇1234(Z)-1-苯基-2-丁烯-1-醇10.2醇的制备

烯烃的加成

卤代烃的水解

羰基化合物与格氏试剂的反应羰基化合物的还原10.2.1从烯烃制备醇(碳原子数不变）可能发生重排符合马氏规则①直接水合②间接水合水合反应的特点※反应历程及重排◆硼氢化反应操作简单，产率高，是制备伯醇的好办法。(顺加、反马)③硼氢化-氧化反应※烯烃制醇的方法比较反应方式反应特点反马氏规则直接水合间接水合硼氢化-氧化区域选择性马氏规则马氏规则立体重排重排顺加，不重排条件酸性酸性中性条件温和产率高氧化，碱性1210.2.2从卤代烃制备醇(碳原子数不变）-------不会发生重排和不易发生消除的卤代烃H2C=CHCH2ClH2C=CHCH2OHNaOH-H2O

NaOH-H2ONaOH-H2O10.2.3羰基化合物的还原------醛、酮、羧酸及其酯还原10.2.4从格氏试剂制备醇格氏试剂制备醇的归纳原料（1）产物伯醇仲醇叔醇甲醛，环氧乙烷格氏试剂

原料（2）醛（甲醛除外）酮，酯（甲酸酯除外），酰卤剖析1

原料(2)用环氧乙烷或取代环氧乙烷，在

-碳和-碳之间切断。

原料(2)不用环氧乙烷或取代环氧乙烷，在

-碳和-碳之间切断。2带羟基部分来自原料(2),不带羟基部分来自原料(1)。3对称仲醇选用甲酸酯为原料(2)较好。有两个烃基相同的叔醇选用酯或酰卤为原料(2)较好。实例分析实例一制备

(CH3)2CH—CH2—CH2—OH

解一解二(CH3)2CHCH2MgX+CH2O(CH3)2CHCH2CH2OMgX

无水醚(CH3)2CHCH2CH2OHH2O用甲醛在分子中引入羟甲基，制备伯醇(CH3)2CHMgX+(CH3)2CHCH2CH2OMgXH2O(CH3)2CHCH2CH2OH无水醚用环氧乙烷在分子中引入羟乙基实例二制备(CH3)2CHCH2MgX+无水醚H+/H2O用醛制备仲醇CH3CHO(CH3)2CH—

CH2

—

CH—

CH3OH(CH3)2CHCH2

CHCH3OMgX(CH3)2CHCH2

CHCH3OH实例三制备AlCl3CH3CH2MgX无水醚H+/H2O+用酮制备叔醇CCH3OCOMgXCH3C2H5※由简单醇制备高级醇酯醇卤代烷卤代烷格氏试剂（1）醛醛酸酰卤烯环氧乙烷或取代的环氧乙烷酮（2）醇酮烯………………………………10.3物理性质10.3.1醇的沸点比同碳原子数的烷烃、卤代烃高，也比分子量相近的烷烃高RHRCl

ROH化合物分子量沸点（℃）CH3CH2OH4678.5CH3CH330-98CH3CH2CH344-42CH3CH2Cl64.512氢键20kJ/mol羟基增多，沸点增大290℃189℃97.8℃>>10.3.2溶解度低级醇溶于水随分子量增加溶解度降低RCH2CH2OH亲脂性亲水性10.4化学性质COCHHH脱水反应取代反应酸性氧化反应形成氢键、盐羊钅①与活泼金属的反应10.4.1似水性※醇的酸性强弱的分析液相测定酸性强弱H2O>CH3OH>RCH2OH>R2CHOH>R3COH>HCCH>NH3>RH气相测定酸性强弱(CH3)3CCH2OH>(CH3)3COH>(CH3)2CHOH>C2H5OH>CH3OH>H2O◆在液相中，溶剂化作用会对醇的酸性强弱产生影响。◆溶剂化作用使负电荷分散，而使RO-稳定。1oROH负离子空阻小，溶剂化作用大。3oROH负离子空阻大，溶剂化作用小。

醇钠遇水就分解成原来的醇和氢氧化钠.其水解是一可逆反应,平衡偏向生成醇的一边:异丙醇铝和叔丁醇铝也是一个很好的催化剂和还原剂.②弱碱性羊盐钅只能与强酸反应醇可溶于强酸中③形成络合物低级醇与氯化钙形成溶于水的络合物CaCl2不能干燥醇10.4.2与无机酸反应与氢卤酸反应生成卤代烃与含氧酸（HNO3、H2SO4、H3PO4）反应生成无机酸酯①与含氧酸的反应醇与无机酸(硫酸、硝酸、磷酸)作用无机酸酯A.与H2SO4的反应硫酸氢甲酯硫酸二甲酯或减压蒸馏CH3OH剧毒！B.与HNO3的反应C.与H3PO4的反应②与氢卤酸的反应可逆，需某反应物过量或移出某产物HI>HBr>HCl

由伯醇制备相应的卤烷(碘烷除外),一般用卤化钠和浓硫酸为试剂:

在浓硫酸存在下,仲醇可发生消除反应生成烯.ROH+NaXRX+NaHSO3+H2OH2SO4LucasReagent(浓HCl/ZnCl2)◆用途：鉴别、制备氯代烃◆由伯醇制备相应的溴代烃和碘代烃,常用比较便宜的溴化钠加硫酸或碘化钠加磷酸作试剂※除大多数伯醇外,醇与HX反应时，常伴有重排现象：

※醇制备卤代烃，还可用SOCl2、PBr3、PCl5等SN1机理：（多数叔、仲醇以及一部分伯醇）③与卤化氢的反应机理◆解释：若按SN2历程进行，空间位阻较大，亲核试剂难从背后进攻中心碳原子;若按SN1历程进行，虽然生成的中间体是稳定性很小的伯碳正离子，但因伯碳正离子可重排为稳定的叔碳正离子，故得到的是重排产物。

※新戊醇这一伯醇与HCl的作用却是按SN1历程进行的，且几乎都是重排产物。SN2机理：（多数1o醇特点：没有重排）※下面的反应能否顺利进行？※醇的亲核取代反应比卤代烷困难，其原因在于醇羟基的碱性较强，是个不好的离去基团。碱性：HO->X-※实验表明：强酸的负离子（如下）是较好的离去基团：弱酸负离子是较差的离去基团。◆醇的亲核取代反应需在酸催化下进行，或将醇羟基先转化为好的离去基团，以利于反应的进行。10.4.3脱水反应分子内脱水：烯烃分子间脱水：醚①分子内脱水反应机理E1历程脱水活性次序：叔醇>仲醇>伯醇66％H2SO4100℃87℃46％H2SO480％84％◆醇分子内脱水的特点：酸性介质中进行，遵循Saytzeff规则，有重排。Why?E1历程！※若采用氧化铝为催化剂，醇在高温气相条件下脱水，往往不发生重排。例如：◆常用的脱水催化剂有H2SO4、H3PO4、Al2O3比较Al2O3无重排现象H2SO4重排

⑴、⑶、⑵试排列各醇脱水的次序（难→易）(1)(2)(3)指出下列醇脱水的主要产物浓浓浓②分子间脱水浓H2SO4

取代反应分子内脱水和分子间脱水是竞争反应分子内脱水分子间脱水过量醇或较低温度过量酸或高温叔醇、仲醇、伯醇伯醇示例※醇的分子间脱水生成醚的反应是SN反应。说明：(i)制备简单醚的重要方法，其中以伯醇效果最好，仲醇次之，而叔醇一般得到烯烃。(ii)一般不适合制备混合醚,但用甲醇和叔丁醇来制备甲基叔丁基醚，却可以得到较高的收率。◆叔醇不含

-H，一般情况下不被氧化，强烈条件下氧化断碳链。10.4.4氧化与脱氢反应①一元醇氧化(伯醇与仲醇)※常用的氧化剂为；KMnO4、K2CrO7、CrO3+H2SO4、CrO3+吡啶（Johns试剂，较温和）等。例如：

2-辛炔-1-醇2-辛炔醛

由于伯、仲、叔醇氧化后生成的产物不同，因此可以根据氧化产物的结构区别它们。合成尼龙-66的原料（与乙二胺）※脂环醇氧化—先生成酮—再生成二元羧酸※欧芬脑尔氧化法在叔丁醇铝或异丙醇铝的存在下，仲醇被丙酮（或甲乙酮，环己酮）氧化成酮，丙酮被还原成异丙醇，这一反应称为欧芬脑尔(Oppenauer,R.V)氧化法，其逆反应称为麦尔外因-彭道夫(Meerwein-Ponndorf)还原。R2CHOH+R2C=O+

麦尔外因-彭道夫还原欧芬脑尔氧化法Al(OCMe3)3反应方向的控制:欧芬脑尔氧化法：丙酮大大过量。麦尔外因-彭道夫还原：异丙醇大大过量。一边反应，一边将丙酮蒸出。特点：反应只在醇和酮之间发生H原子的转移，不涉及分子其它部分②邻位二醇的氧化反应

※HIO4氧化：OHOH◆该反应是定量进行的，可用来定量测定邻二醇含量.

-羟基醛与

-羟基酮的氧化：可利用AgNO3与HIO3反应，看是否生成白色的AgIO3

，判断反应是否进行。本反应定量进行。

※四乙酸铅氧化邻位二醇的重排反应：（Pinacol

rearrayment）

将伯醇或仲醇的蒸汽在高温下通过活性铜（或银、镍等）催化剂，则发生脱氢反应，生成相应的醛或酮。例如：250～350℃400～500℃

若同时通入氧气，则氢气被氧化成水，反应可以进行到底。例如550℃③醇的脱氢最早是由木材干馏而得；近代工业以合成气(CO+2H2)和天然气(甲烷)为原料，在高温、高压和催化剂存在下合成：

甲醇:无色,易燃,有毒,致盲.

主要制备甲醛以及作甲基化剂和溶剂;可作为燃料。10.5重要的醇10.5.1甲醇乙烯制备淀粉或糖蜜发酵制酒精：

发酵液含10%~15%乙醇；分馏可得95.6%的乙醇；无水乙醇（绝对乙醇）—95.6%的乙醇先与生石灰（CaO）共热、蒸馏得到99.5%乙醇，再用镁处理除去微量水分得到99.95%乙醇；工业上无水乙醇的制法是先在95.6%乙醇中加入一定量的苯，再进行蒸馏。加入少量无水硫酸铜，如呈蓝色，则表明有水存在。10.5.2乙醇俗称甘醇,可从乙烯制备,采用环氧乙烷水合法:10.5.3乙二醇CH2=CH2乙二醇可与环氧乙烷作用——乳化剂、软化剂及气体净化剂（脱硫、脱CO2）等:(1)带有甜味的有毒性的粘稠液体;(1)沸点(197℃)、相对密度较高（氢键缔合）；可做高沸点溶剂;(3)可与水混溶,但不溶于乙醚;(4)是很好的防冻剂;(5)是合成聚酯纤维涤纶、乙二醇二硝酸酯炸药等的原料。※乙二醇的性质:以酯的形式存在于自然界中（油脂的主要成分）.(1)丙三醇最早是由油脂水解来制备。(2)以丙烯为原料制备:加成反马10.5.4丙三醇(甘油)①氯丙烯法(氯化法)

甘油是有甜味的粘稠液体,沸点比乙二醇更高(氢键).

工业上用来制造三硝酸甘油酯用作炸药或医药;也可用来合成树脂;在印刷、化妆品等工业上用作润湿剂.②丙烯氧化法(氧化法)存在于茉莉等香精油中。工业上可从苯氯甲烷在碳酸钾或碳酸钠存在下水解而得：

苯甲醇为无色液体，具有芳香味，微溶于水，溶于乙醇、甲醇等有机溶剂。羟基受苯环影响而性质活泼，易发生取代反应。有微弱的麻醉作用。10.5.5苯甲醇——苄醇醇分子中的氧原子为硫原子所代替而形成的化合物。硫醇（R-SH）也可以看成是烃分子中的氢原子被氢硫基-SH（通称巯基）所取代的化合物。命名:与醇相似,将“醇”字改称为“硫醇”:甲硫醇乙硫醇异丙硫醇正丙硫醇正丁硫醇10.6硫醇*（本节一般了解）CH3SHCH3—CH—CH3SHC2H5SHCH3CH2CH2SHCH3CH2CH2CH2SH①卤烷与氢硫化钾作用②醇与硫化氢混合后在400℃下,通过氧化钍:10.6.1硫醇的制法RX+KSHRSH+KX△R—OH+H—SHRSH+H2OThO2400℃

硫醇难形成氢键,不能缔合,不溶于水,沸点低于相应的醇.低级硫醇有恶臭味(添加于煤气中,检查是否漏气).①弱酸性—比醇大，能与氢氧化钠（钾）成盐，称为硫醇盐：10.6.2硫醇的性质10.6.2.1物理性质10.6.2.2化学性质乙醇pKa=17乙硫醇pKa=10.5

硫醇还可与重金属汞、铜、银、铅等形成不溶于水的硫醇盐：例1：例2：例3：可鉴定硫醇和作为重金属的解毒剂。※硫醇易被温和的氧化剂(如:H2O2,NaIO,I2或O2)氧化成二硫化物.

该反应可以定量进行,可用来测定巯基化合物的含量.

在石油工业中,利用该反应生成的二硫化物无酸性以避免酸性的腐蚀,并可除去恶臭味.※

硫醇与强氧化剂(如:HNO3、KMnO4)作用,可被氧化成磺酸:②氧化反应烷基亚磺酸烷基磺酸④分解反应——脱硫③酯化反应硫羟酸酯Ⅱ

醚与氧相连的两个烃基相同，称作单醚如

C2H5-O-C2H5与氧相连的两个烃基不同时，称作混醚如

CH3-O-C2H510.7醚的构造、分类和命名醚可以看作是醇羟基或酚羟基上的氢原子被烃基取代后的生成物。通式是R-O-R'、Ar-O-Ar'。

根据醚键（-O-）所连接的烃基结构的不同，可分为饱和醚、不饱和醚、芳醚和环醚。例如：10.7.1醚的分类

醚分子中的氧原子也采取sp3杂化，氧原子以两个sp3杂化轨道分别与两个碳原子形成C-O-C键，剩余的两个sp3杂化轨道分别被两对未共用电子对所占据。10.7.2醚的构造

对于简单的醚,常采用习惯命名法；通常是先写出与氧相连的两个烃基的名称，芳醚将芳基防于烷基之前命名，再加上“醚”字。例如：二甲醚（甲醚）甲基叔丁基醚二乙烯基醚（乙烯醚）苯甲醚（芳醚）10.7.3醚的命名

结构比较复杂的醚可以看作烃的烃氧基衍生物，用系统命名法来命名。将碳链最长的烃基看作母体，把烷氧基作为取代基，成为“某”烷氧基“某”烷。例如：2-乙氧基-3-戊醇4-甲氧基-2-己烯环醚一般叫做环氧“某”烷或按杂环化合物的命名方法命名.例如:1,2-环氧丙烷3-氯-1,2-环氧丙烷1,4-环氧丁烷（四氢呋喃）1,4-二氧六环（二噁烷）※烷氧基的命名：可在相应的烃基名称之后加上字尾“氧”字来称呼：等摩尔醇和硫酸共热,温度控制在150℃以下(170℃以上则发生分子内脱水生成烯烃).除硫酸外,也可用芳香族磺酸、氯化锌、氯化铝、氟化硼等作催化剂.从醇去水制醚反应主要是：亲核取代反应第一步:硫酸氢酯质子化醇10.8.1从醇去水ROH+H2SO4ROSO3H+H2OROH+H2SO4ROH+HSO4-H+或10.8醚的制法第二步:另一分子醇作为亲核试剂,发生亲核取代反应而生成醚:工业上也可将醇的蒸汽通过加热的氧化铝催化剂来制取醚,例如:2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2OAl2O3300℃ROSO3H+ROHROH+ROHH-OSO3H130℃-H2O130℃HR—O—RROR++-H+◆叔醇生成产物通常以烯烃为主SN2实际上，1oROH制醚产率好,2oROH制醚产率不好，3oROH无法分离得到醚，如果蒸馏，最后得到烯。(CH3)3COH(CH3)3C+(CH3)3COC(CH3)3-(CH3)3COH(CH3)2C=CH2-H++H+-H++H+-H+-H2O+H2O蒸馏得烯醇钠的烷氧基离子是个强亲核试剂,其与卤烷作用时,烷氧基可取代卤烷中的卤原子而生成醚.这是一个双分子亲核取代反应,叫做威廉森合成法:

上述方法主要用来合成单醚或混醚(主要).CH3CH2CH2Cl+(CH3)3C-ONa(CH3)3C-OCH2CH2CH3+NaCl

注意:若用叔卤烷在反应中会发生脱卤化氢而生成烯烃的副反应(消除反应),例如:10.8.2从卤烷与醇金属作用(威廉森合成法)注意：制备叔烃基的混醚时,应采用叔醇钠与伯卤烷作用例1:例2:如改叔丁醇钠和CH3I作用,则可制得甲基叔丁基醚易消除得烯烃醚！苯甲醚(茴香醚)例3:制备具有苯基的混醚时,应采用酚钠:10.9醚的物理性质

在常温下除二甲醚和甲乙醚为气体外，大多数醚为易燃的液体，有特殊气味，相对密度小于1。低级醚的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点低得多。醚一般微溶于水；易溶于有机溶剂。由于醚的化学性质不活泼，因此是良好的溶剂，常用来提取有机物或作有机反应的溶剂。10.10醚的化学性质醚键（C-O-C）是醚的官能团，分子的极性很小，比较稳定，所以醚对碱、氧化剂、还原剂都很稳定；在常温下醚也不与金属钠作用。但是在一定条件下，醚也能发生某些化学反应。10.10.1佯盐的生成醚的氧原子上有未共用电子对，是一个路易斯碱，可与强酸作用，形成佯盐。佯盐不稳定，遇水很快分解为原来的醚。10.10.2醚键的断裂醚与浓氢卤酸（一般用氢碘酸）共热，醚键可以断裂生成卤代烷和醇。如果氢卤酸过量，生成的醇进一步反应生成卤代烷。◆两个烃基都是芳基的醚，其醚键非常稳定，不易断裂。※混醚与氢碘酸作用时，一般是较小的烃基生成碘代烷，较大的烃基生成醇或酚。※伯、仲烷基醚与HI作用时，一般按SN2机理进行：※叔烷基醚与HI作用时，按SN1机理进行：※酚羟基、醇羟基的保护例：思考：为什么要保护酚羟基？若不保护，氧化时易发生苯环的破裂！R2O+H2O2ROH

醚与稀硫酸在加压下加热可生成相应的醇：

醚还可与三氟化硼、三氯化铝、溴化汞、溴化镁或格利雅试剂等（它们都含有缺电子的原子）生成络合物，例如：醚作为制备格利雅试剂的溶剂！H2SO4醚对氧化剂较稳定，但

碳氢键可被空气氧化成过氧化物：例1：例2：

过氧化物不易挥发，蒸馏醚时，残留馏液中过氧化物浓度增加，受热易爆炸。10.10.3过氧化物的生成(1)用KI-淀粉纸检验，如有过氧化物存在，KI被氧化成I2而使含淀粉纸变为蓝紫色；(2)加入FeSO4和KCNS溶液,如有红色[Fe(CNS)6]3-络离子生成,则证明有过氧化物存在.

(1)加入还原剂如Na2SO3或FeSO4后摇荡,以破坏生成的过氧化物.(2)在储存醚类化合物时,可在醚中加入少许金属钠或铁屑(xie),以避免过氧化物形成.※检验过氧化物存在的方法：※除去过氧化物的方法:10.11.1乙醚乙醚是最常见的和最重要的醚。它是易挥发的无色透明液体，沸点34.5℃，比水轻，微溶于水。易燃，其蒸汽比空气重2.5倍。在工业上，乙醚是用乙醇以硫酸或氧化铝为脱水剂脱水制得。10.11重要的醚碳链两端或碳链中间两个碳原子与氧原子形成环状结构的醚，称为环醚：环氧乙烷（氧化乙烯）环氧丙烷环氧氯丙烷1，4-二氧六环1,3-环氧丙烷10.11.2环醚※1,2-环氧化合物的开环反应在酸或碱催化下可以与许多试剂（如水、氢卤酸、醇、氨等）作用使环开裂，发生化学反应。特点：1)能形成含有两个官能团的化合物；2)和RMgX反应，制备比RMgX多2个碳的伯醇A、酸性开环酸催化：SN2反应(具有SN1部分特征)

亲核试剂优先进攻取代多的碳；酸性开环机理B、碱性开环碱催化：a)进攻取代少的C，为SN2反应；背面进攻b)开环需要强碱(强亲核试剂)碱性开环机理酸催化：在取代基多的碳原子与氧形成的醚键断裂碱催化：在取代基少的碳原子与氧性成的醚键断裂◆环氧乙烷还可与酚、羧酸、胺、酰胺等发生反应生成相应的产物①与水反应----制备聚乙二醇在少量酸催化下，环氧乙烷与水作用，开环生成乙二醇。

乙二醇与环氧乙烷继续作用，生成一缩二乙二醇（二甘醇）、二缩三乙二醇（三甘醇），最终生成聚乙二醇。一缩二乙二醇（二甘醇）二缩三乙二醇（三甘醇）聚乙二醇②与醇反应----制备甘醇烷基醚在少量酸催化下，环氧乙烷与醇作用生成乙二醇单烷基醚.乙二醇单烷基醚继续与环氧乙烷作用，逐步生成二甘醇单烷基醚、三甘醇单烷基醚等。二甘醇单烷基醚三甘醇单烷基醚聚甘醇单烷基醚③与氨反应----制备乙醇胺环氧乙烷与氨作用，首先生成乙醇胺（或称β-羟基乙胺），乙醇胺继续与环氧乙烷作用，生成二乙醇胺和三乙醇胺。乙醇胺二乙醇胺三乙醇胺④与格氏试剂作用----制备伯醇环氧乙烷与格氏试剂反应的产物经水解后可得到增加两个碳原子的伯醇。例如：无水乙醚