有机期中考试答案

一、填空题（请在横线上填上正确的答案，共15分）：1.根据杂化轨道理论，碳原子存在

sp3,sp2,sp三种杂化形式。羰基分子中的碳原子是

sp2

杂化，其C=O中的一个键为

σ

键，另一个键为

π

键。2.分子的离域作用是指分子中

2个以上的p轨道相连并相互平行而重叠，导致这些p轨道上的电子的活动范围增大。因此，离域作用使分子更加稳定。3.根据分子轨道理论，苯分子中的6个p轨道组成

6个分子轨道，其中

3个是成键轨道，

3个是反键轨道，6个电子成对地占据成键轨道。4.同分异构现象是有机化合物所普遍存在的，从层次上可分为构造异构、构型异构和构象异构三大类。5.某基元反应的反应物能量比产物低，根据Hammond假说，该反应过渡态的结构和能量与产物接近。6.有机化合物的分子间或分子内存在各种非共价作用，包括偶极-偶极相互作用、氢键、范德华力和疏水键等。7.下列化合物碱性最强的为

e，最弱的为

b。

8.以下化合物紫外吸收波长较大的是

b

。9.下列化合物中羰基振动吸收波数的大小顺序是

a>b>c。aCH3CH2COCH2CH3bCH3CH=CHCOCH2CH3

cCH3CH=CHCOCH=CHCH310.下列化合物中，亚甲基质子的δ值大小顺序是

c>b>a

。aC6H5CH2ClbC6H5CH2BrcC6H5CH2F二、是非题（请在括号内打“√”或“×”分别表示对和错）（X）1、甲醚、乙醇、乙醛和甲酸的分子量相近，它们的沸点高低顺序是甲酸>乙醛>乙醇>甲醚。（X）2、一个分子如果含有手性碳，那么它就一定具有光学活性。（X）3、分子中参与共轭的p轨道电子数符合4n+2规则，表明分子一定具有芳香性。（V）4、吡咯之所以具有弱酸性，是因为分子中的N原子上的孤对电子参与了共轭，削弱了N-H键。（V）5、外消旋体除旋光性相反外，其他物理性质完全相同，因而无法用一般的分离方法将其拆分。（X）6、红外光谱可以给出分子官能团的信息。通常一个键的伸缩振动频率与键的强弱相关，与形成键的原子大小无关。（X）7、一个反应是否容易进行，决定于反应活化能的高低，活化能越高，反应越难进行，因此反应会向生成反应物方向进行。（V）8、如果在烷烃的自由基卤代反应中将形成一个新的手性碳，则在非手性条件下，会得到外消旋体。（X）9、乙烷在光照条件下与氯气反应，每吸收一个光子只能产生一个氯乙烷分子。（V）10、一般来说，反应活性越高，反应选择性越低。单项选择题（请将答案的编号写在每小题前面的括号内，）（B）1.下列化合物在水中溶解度最大的是：A.石油醚B.乙醇C.丙酮D.氯仿（B）2.下列化合物酸性由大到小的顺序为：a.苯酚b.对甲基苯酚c.对硝基苯酚d.间硝基苯酚e.乙酸e>d>c>a>bB.e>c>d>a>bC.c>d>e>a>bD.e>c>d>b>a（A

）3.下列结构中具有芳香性的是:A.a,b,eB.a,d,eC.a,b,d,eD.b,c,e（C）4.下列各化合物熔点由高到低的顺序为：a.顺-2-丁烯b.反-2-丁烯c.丙醇d.乙酸A.a>b>d>cB.b>a>d>cC.d>c>b>aD.d>c>a>b（C）5.下列化合物中划线部分酸性最强的是：（B）6.下列化合物碱性由强到弱的顺序为：a.CH3NH-b.CH3COO-c.CH3OHd.CH3O-e.CH3NH2A.a>d>b>e>cB.a>d>e>b>cC.d>a>b>e>cD.d>a>e>b>c（A）7.下列各化学键的IR吸收波数由大到小的次序为：A.a>b>c>dB.a>c>b>dC.b>c>d>aD.b>c>a>d（B）8.下列各化合物UV特征吸收峰的λmax由大到小的顺序是：A.a>b>d>cB.c>d>b>aC.c>b>d>aD.d>b>a>c（D）9.下列碳自由基最稳定的是：（C）10.下列碳正离子中最稳定的是：四、根据IUPAC法命名下列分子或根据名称给出化学结构（命名每小题2分，写对英文名称外加1分，结构每小题1分，共20+8分）：(1)3,5-二甲基-6-异丁基癸烷6-isobutyl-3,5-dimethyldecane(2)1,6-二氯环己烷1,6-dichlorocyclohexene(3)3-羟基苯甲酸3-hydrobenzenecarboxylicacid4)(2E,4R)-4-甲基-4-氯-2-己烯(2E,4R)-4-chloro-4-methyl-2-hexene5)2,8,8-三甲基二环[3.2.1]辛烷

2,8,8-trimethylbicyclo[3.2.1]octane6)(1S,2R,4S)-三甲基环己烷(1S,2R,4S)-trimethylcyclohexane7)4-戊烯-2-酮4-penten-2-one8)2-乙基-N-丙基环己胺2-ethyl-N-propylcyclohexanamine(9)N,N-二甲基甲酰胺

(10)乙酸正丁酯

(11)乙酸酐

(12)苄溴五、立体化学题在结构图上用“R和S”标出下列各分子中的手性碳原子的构型。2.画出化合物（1）的对映异构体的结构。3.画出化合物（3）的最稳定构象（6分）六、问答题（共34分）1．(1)画出下列各化合物的分子形状并判明它们有无偶极矩，分别标明偶极矩的方向(2)指出哪些化合物是极性分子？哪些化合物是非极性分子？（a）三甲胺（b）四氯化碳（c）环己酮（d）(Z)-2,3-二氯-2-丁烯（8分）(a)、(c)、(d)为极性分子，(b)为非极性分子2．比较环戊二烯与1,3-环己二烯中亚甲基上氢的酸性，并说明理由。(4分)酸性环戊二烯负离子具有芳香性，因此要比1,3-环戊二烯负离子稳定的多，因而环戊二烯酸性比1,3-环戊二烯强。3．用共振理论解释胍（

）是一个强碱。（4分）由于胍结合质子后变为，共振式有其中(1)、(3)、(4)是等同共振式，说明胍共轭酸特别稳定，由此可以推断胍是一个强碱。4．解释下列化合物的沸点为何高低不同？（2分）

CH3CH2OH,78oC;CH3CH2F,46oC;CH3CH2CH3,-42oC;烷烃只有范德华力RX范德华力和偶极-偶极相互作用ROH范德华力、偶极-偶极相互作用和氢键5．画出FCH2CH2OH的邻位交叉Newman构象式，并解释为何这是最稳定的构象。（3分）因为F…H…O形成氢键6．下面哪个化合物的结构与下面红外光谱一致？说明理由。（4分）A.CH3(CH2)4