2025年高中化学新教材同步 选择性必修第三册 第3章　阶段巩固课2　烃的衍生物

阶段巩固课2烃的衍生物

［核心素养发展目标］1.了解烃的衍生物的主要化学性质，理解官能团与化学性质、反应类型之间的关

系。2.能根据有机物分子中含有的官能团推测其性质。3.掌握常见有机物的相互转化。

一、化学方程式的书写

书写下列反应的化学方程式，并注明反应条件

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)与足量NaOH反应：

。

(6)2分子形成环状酯：

+2H2O。

(7)

(8)

二、有机物性质的判断与定量计算

1.有机物性质的判断

结构决定性质，有机物分子中有哪些官能团，则有对应的性质。

物质官能团主要化学性质

①与X2(X代表卤素，下同)、H2、HX、H2O发生加

不饱和烃(碳碳双键)、成反应；②加聚反应；③易被氧化，可使酸性

—C≡C—KMnO4溶液褪色

(碳碳三键)

①与NaOH水溶液共热发生取代反应；

卤代烃

②与NaOH醇溶液共热发生消去反应

(碳卤键)

①与活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，分

醇—OH(羟基)子内脱水生成烯烃；③部分可发生催化氧化；④与

羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应)

如环氧乙烷()在酸催化加热条件下与水反应生

醚

成乙二醇

(醚键)

①弱酸性(不能使石蕊溶液变红)；②与浓溴水反应生

成白色沉淀；③显色反应(遇FeCl3溶液呈紫色)；④

酚—OH(羟基)

易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉

红色)

①与H2加成生成醇；②被O2、银氨溶液、新制

醛

Cu(OH)2等氧化剂氧化

(醛基)

易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被

酮

(羰基)

还原为)

羧酸①酸的通性；②酯化(取代)反应

(羧基)

发生水解反应，酸性条件下生成羧酸和醇，碱性条

酯

件下生成羧酸盐和醇

(酯基)

①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐；②碱

酰胺

性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨

(酰胺基)

2.有机物化学反应的定量计算

(1)不饱和碳原子与H2的加成反应

~H2、~2H2、~3H2、~H2、~H2

注意、不与H2加成。

(2)醛基与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应

R—CHO~2[Ag(NH3)2]OH~2Ag

R—CHO~2Cu(OH)2~Cu2O

HCHO~4[Ag(NH3)2]OH~4Ag

卤代烃、酚或酯与溶液的反应

(3H)CHO~4Cu(OH)2~2CNua2OH

1.某有机物的结构简式如图所示，则此有机物可发生的反应类型有()

①取代②加成③消去④酯化⑤水解

⑥氧化⑦中和

A.①②③⑤⑥B.①②③④⑤⑥⑦

C.②③④⑤⑥D.②③④⑤⑥⑦

答案B

解析①该有机物中含—OH、—COOH、酯基，能发生取代反应；②该有机物中含碳碳双键、苯环，能发

生加成反应；③该有机物中含—OH，且与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上含H原子，能发生消去反

应；④该有机物中含—OH、—COOH，能发生酯化反应；⑤该有机物中含酯基，能发生水解反应；⑥该

有机物中含碳碳双键、—OH，能发生氧化反应；⑦该有机物中含羧基，能发生中和反应。

2.某有机物M的结构简式如图所示，若等物质的量的M在一定条件下分别与足量的金属钠、氢氧化钠

溶液、碳酸氢钠溶液反应，则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为()

A.1∶1∶1B.2∶4∶1

C.1∶2∶1D.1∶2∶2

答案B

解析金属钠可以与M中的酚羟基、羧基发生反应；氢氧化钠溶液能使酯基和碳溴键水解，也能与酚羟基

和羧基反应；碳酸氢钠溶液只能与羧基发生反应，因此1molM消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的

量分别为2mol、4mol、1mol。

3.(2023·济南高二检测)西瑞香素是具有较强抗肿瘤活性的药物，其结构简式如图所示。下列有关叙述

正确的是()

A.该有机化合物能发生加成反应、氧化反应、水解反应、消去反应等

B.该有机化合物能与FeCl3溶液发生显色反应

C.1mol该有机化合物最多可与4molNaOH反应

D.1mol该有机化合物最多可与10molH2加成

答案B

解析由该有机化合物的结构简式知，分子中含有的羟基为酚羟基，不能发生消去反应，能与FeCl3溶液

发生显色反应，A错误、B正确；该有机化合物中的2个酯基水解后均会生成酚羟基和羧基，故1mol该

有机化合物最多可与5molNaOH反应，C错误；该有机物含2个苯环、2个，故1mol该有机

物最多可与8molH2加成，D错误。

三、常见有机物的相互转化

(1)卤代烃的桥梁作用

烯或炔卤代烃醇

(2)醛在含氧衍生物相互转化中的桥梁作用

ABC

A可能为伯醇(含—CH2OH)，则B为醛，C为酸。

1.有机物A的产量是衡量一个国家石油工业发展水平的标志，B、D是生活中常见的两种有机物，A、

B、C、D、E五种物质存在如图所示转化关系。下列说法不正确的是()

A.A的结构简式为CH2CH2

B.1molB可以与足量的Na反应生成0.5molH2

C.图中转化涉及加成反应、氧化反应、酯化反应

D.由B、D制备E的过程中浓硫酸只作吸水剂

答案D

解析由题意可知A为乙烯，结构简式为CH2CH2；B为乙醇，1mol乙醇可以与足量的Na反应生成

0.5molH2；A→B是加成反应，B→C→D是氧化反应，B+D→E是酯化反应；B、D制备E的过程中浓硫

酸作催化剂和吸水剂。

2.分子式为C9H18O2的有机物A能在酸性条件下进行下列转化，同温同压下，相同质量的B和C的蒸

气所占体积相同，下列说法不正确的是(A、B、C、D、E均为有机物)()

A.E酸化后的有机物与C一定互为同系物

B.符合上述转化关系的有机物A的结构有9种(不考虑立体异构)

C.1molB完全转化为D转移2mol电子

D.D到E发生氧化反应

答案B

解析由题意知A为酯，酸性条件下水解得到的羧酸C含有4个C原子，而得到的醇B含有5个C原子，

D与氢氧化铜在碱性条件下氧化得到的E应为羧酸盐，酸化后得到羧酸，与C一定互为同系物，故A、D

正确；羧酸C有2种同分异构体，醇B有8种同分异构体，其中醇能被氧化成醛，说明羟基所连碳原子上

有2个氢原子，共有4种，所以有机物A的结构有2×4=8种，故B错误；B中含有羟基，被氧化成醛基，

失去2个氢原子，所以1molB完全转化为D转移2mol电子，故C正确。

3.有下列一系列反应，最终产物为草酸(乙二酸)。

ABCDE

已知A为某一溴代物。

请回答下列问题：

(1)推测下列化合物的结构简式：

B：；E：______________________。

(2)写出下列转化过程的化学方程式：

A→B：________________________________________________________________________________；

D→E：________________________________________________________________________________。

(3)D与草酸在一定条件下生成的环状化合物的结构简式为。

答案(1)CH2CH2OHC—CHO

(2)CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O

+O2OHC—CHO+2H2O

(3)

课时对点练［分值：100分］

(选择题1~13题，每小题6分，共78分)

题组一常见含氧衍生物的结构与性质

1.与金属钠、氢氧化钠、碳酸钠均能反应的是()

A.CH3CH2OHB.CH3CHO

C.CH3OHD.CH3COOH

答案D

解析CH3CH2OH、CH3OH只能与钠反应放出氢气，与氢氧化钠和碳酸钠都不能反应，故A、C不符合题

意；CH3CHO与金属钠、氢氧化钠、碳酸钠都不能反应，故B不符合题意；CH3COOH与钠反应放出氢气，

与氢氧化钠发生中和反应，与碳酸钠反应放出二氧化碳，故D符合题意。

2.甲、乙、丙、丁四种有机物的结构简式及常见的反应类型如下：

①加成反应②取代反应③氧化反应④消去反应⑤银镜反应⑥与新制的Cu(OH)2反应⑦酯化反

应。下列对它们能发生的反应类型的判断正确的是()

A.甲：①②③④⑥⑦B.乙：①②③⑤⑥⑦

C.丙：①②③④⑤⑥⑦D.丁：②③④⑤⑥⑦

答案B

3.中药莪术有行气破血、消积止痛之功效，莪术二醇是莪术挥发油主要成分之一，其结构简式如图。下列

说法错误的是()

A.莪术二醇的分子式为C15H26O2

B.莪术二醇可以使酸性KMnO4溶液褪色

C.莪术二醇分子中含有两个醇羟基，可以被催化氧化得到二元醛

D.一定条件下莪术二醇可发生加聚反应得到高聚物

答案C

解析由其结构简式可知其分子中含有醇羟基，具有还原性，含有碳碳双键，极易被氧化，故莪术二醇可

以使酸性KMnO4溶液褪色，故B正确；只有与羟基相连的碳原子上有两个氢原子时，羟基才能被氧化成

醛基，而莪术二醇分子中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，故C错误；由其结构简式可知该分子含有碳

碳双键，在一定条件下可发生加聚反应得到高聚物，故D正确。

4.乙酸异丁香酚酯主要用于配制树莓、草莓、浆果和混合香辛料等香精，其结构简式如图。下列说法正确

的是()

A.异丁香酚的分子式是C10H12O2，分子中含氧官能团为羟基和醚键

B.乙酸异丁香酚酯中的所有碳原子不可能在一个平面内

C.乙酸异丁香酚酯能与溴水发生加成反应和取代反应

D.1mol乙酸异丁香酚酯最多能与1molNaOH发生反应

答案A

解析异丁香酚()的分子式是C10H12O2，分子中含氧官能团为羟基和醚键，故A

正确；乙酸异丁香酚酯中的所有碳原子可能在一个平面内，故B错误；乙酸异丁香酚酯能与溴水发生加成

反应，但不能发生取代反应，故C错误；1mol乙酸异丁香酚酯最多能与2molNaOH发生反应，故D错误。

5.茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图：

下列关于茉莉醛的叙述错误的是()

A.能被酸性KMnO4溶液氧化

B.在一定条件下能与溴发生取代反应、加成反应和氧化反应

C.被催化加氢的最后产物的分子式是C14H26O

D.能与溴化氢发生加成反应

答案C

解析茉莉醛的结构中含有碳碳双键和醛基，故其能被酸性KMnO4溶液氧化，A正确；茉莉醛含有碳碳

双键，能与Br2等发生加成反应，含有醛基，能与溴水等发生氧化反应，含有苯环，可在一定条件下与液

溴发生取代反应，B正确；茉莉醛与H2发生加成反应时，双键、醛基和苯环均能加氢，其最后加成产物的

分子式是C14H28O，C错误；茉莉醛分子中含有碳碳双键，能与溴化氢发生加成反应，D正确。

题组二有机反应中的定量关系

6.等物质的量的桂皮酸()在一定条件下分别与足量溴水、氢气、碳酸氢钠溶液

和乙醇反应时，消耗物质的量最小的是()

A.Br2B.H2

C.NaHCO3D.CH3CH2OH

答案D

解析1mol桂皮酸中含有1mol苯环、1mol碳碳双键和1mol羧基，在一定条件下，1mol桂皮酸能够与

1molBr2发生加成反应；能够与4mol氢气发生加成反应；能够与1mol碳酸氢钠反应放出1mol二氧化碳；

桂皮酸与乙醇的反应为酯化反应，属于可逆反应，1mol桂皮酸消耗乙醇的物质的量小于1mol。

7.木质素是制浆造纸工业的副产物，具有优良的物理化学特点，因得不到充分利用，变成了制浆造纸工业

中的主要污染源之一，不仅造成严重的环境污染，而且造成资源的重大浪费。木质素的一种单体结构简式

如图所示，下列说法错误的是()

A.遇FeCl3溶液显紫色

B.1mol该物质最多能消耗4molH2

C.1mol该物质最多能消耗3molBr2

D.该物质的分子式是C10H12O3，不属于芳香烃

答案C

解析羟基直接连苯环形成酚，酚遇FeCl3溶液显紫色，A对；1mol该物质，苯环消耗3molH2，碳碳双

键消耗1molH2，共消耗4molH2，B对；苯环上羟基邻位取代，碳碳双键加成，共消耗2molBr2，C错。

题组三常见含氧衍生物之间的相互转化

8.酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为CH3CHOHCOOH，乳酸经一步反应能生成的物质是()

①CH2CHCOOH②

③④

⑤

⑥

A.③④⑤B.除③外

C.除④外D.全部

答案B

解析乳酸发生消去反应可得①，发生氧化反应可得②，乳酸分子内发生酯化反应可生成④，分子间发生

酯化反应可生成⑤或⑥。

9.已知酸性大小：羧酸>碳酸>酚，下列化合物中的溴原子在适当条件下水解，假设都能被羟基取代(均可称

为水解反应)，所得产物能与NaHCO3溶液反应的是()

A.B.

C.D.

答案C

解析A项，物质的水解产物是芳香醇，不与NaHCO3溶液反应；B、D项，两种物质水解后都得到酚，

由于酚的酸性比碳酸弱，所以B、D两项物质的水解产物不与NaHCO3溶液反应；C项，物质水解后得到

羧酸，能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体。

10.(2024·合肥高二月考)有机物Q的结构简式为，下列关于Q性质的叙

述正确的是()

A.酸性条件下水解能得到两种有机产物

B.不能与NaHCO3溶液反应放出气体

C.与足量溴水反应时，n(Q)∶n(Br2)=1∶3

D.与足量NaOH溶液反应时，n(Q)∶n(NaOH)=1∶8

答案D

解析1个Q分子中含有5个—OH、1个—COOH和1个酯基，酸性条件下水解时生成的产物只有一种：

；Q中含有—COOH，能与NaHCO3反应；Q分子中酚羟基共有4个邻、对位氢原

子，故与足量溴水反应时，n(Q)∶n(Br2)=1∶4；Q与足量NaOH溶液反应时，1molQ消耗8molNaOH(酯

基消耗2mol)。

11.(2023·徐州高二检测)尿黑酸症是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种疾病。其转化过程如图所示，

下列说法正确的是()

A.1mol酪氨酸既能与含1molHCl的盐酸反应，又能与含2molNaOH的溶液反应

B.酪氨酸能发生加成反应、取代反应、消去反应

C.1mol对羟基苯丙酮酸最多可与5molH2加成

D.1mol尿黑酸最多可与含2molBr2的溶液反应

答案A

解析1个酪氨酸分子中含有1个氨基、1个羧基和1个酚羟基，氨基可与盐酸反应，羧基和酚羟基可与

NaOH反应，A正确；酪氨酸中苯环能发生加成反应，苯环、氨基、羧基、酚羟基均可发生取代反应，酪

氨酸不能发生消去反应，B错误；对羟基苯丙酮酸中的苯环、酮羰基可与H2加成，羧基中的碳氧双键不能

发生加成反应，因此1mol对羟基苯丙酮酸最多可与4molH2加成，C错误；尿黑酸中苯环上酚羟基邻、

对位的氢原子能与溴发生取代反应，所以1mol尿黑酸最多可与3molBr2反应，D错误。

12.依曲替酯用于治疗严重的牛皮癣、红斑性角化症等。它可以由原料X经过多步反应合成：

下列说法正确的是()

A.X与Y所含的官能团种类不同但个数相等

B.可用酸性KMnO4溶液鉴别X和Y

C.1molY能与6molH2或3molNaOH发生反应

D.依曲替酯能发生加成、取代、氧化反应

答案D

解析X含有2个酯基、1个碳碳双键，Y含有1个(酚)羟基、1个酮羰基、1个酯基、1个碳碳双键，X与

Y所含的官能团种类、个数都不相同，A错误；X和Y中苯环上都含有甲基，都能被酸性高锰酸钾溶液氧

化生成—COOH，B错误；Y中苯环、酮羰基、碳碳双键都能与氢气在一定条件下发生加成反应，酚羟基、

酯基水解生成的羧基都能与NaOH反应，所以1molY能与5molH2或3molNaOH发生反应，C错误；依

曲替酯中含有碳碳双键、醚键、苯环、酯基，具有烯烃、醚、苯和酯的性质，能发生加成反应、取代反应、

水解反应、氧化反应等，D正确。

13.以乙炔为原料制备乙酸和聚丙烯酸甲酯的路线如图所示(部分反应条件已省略)，下列说法正确的是()

A.聚甲基丙烯酸甲酯的链节为

B.可用酸性高锰酸钾溶液鉴别CH2CHCOOH和甲醇

C.反应①③④的原子利用率均为100%

D.反应②中需要加入浓硫酸作催化剂和脱水剂

答案C

解析聚甲基丙烯酸甲酯的结构简式为，链节为，A不正确；烯

烃和甲醇都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以不能用其鉴别CH2CHCOOH和甲醇，B不正确；反应①

③④分别为加成反应、加聚反应、加成反应，原子利用率均为100%，C正确；反应②是酯化反应，浓硫

酸作催化剂和吸水剂，D不正确。

14.(12分)药物X是治疗咳喘、免疫性疾病的常用药物，其结构简式如图所示。回答下列问题：

(1)X能发生(填字母)。

a.取代反应b.消去反应

c.加成反应d.氧化反应

(2)1molX与足量的氢氧化钠溶液充分反应，消耗氢氧化钠的物质的量为mol。

(3)1molX在一定条件下与足量H2充分反应，消耗H2的物质的量为mol。

(4)工业上合成X的原料之一为M()。

①M的分子式为；该分子中最多有个碳原子共面。

②下列试剂中能鉴别M和X的是(填字母)。

a.溴水b.酸性KMnO4溶液

c.FeCl3溶液d.Na2CO3溶液

答案(1)abcd(2)3(3)5(4)①C9H8O49②d

解析(1)X分子中含有酚羟基，且酚羟基邻、对位上有H原子，能发生苯环上的取代反应；有醇羟基，能

和氢卤酸、羧酸等发生取代反应；有酯基，能发生水解反应，水解反应也是取代反应；X分子中有醇羟基，

且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应；X分子中有苯环、碳碳双键和酮羰基，

能发生加成反应；X分子能发生氧化反应。(2)酚羟基和酯基都能与NaOH反应，所以1molX与NaOH溶

液充分反应，消耗3molNaOH。(3)苯环、碳碳双键以及酮羰基都能和氢气加成，酯基不能和H2加成，1

mol苯环能和3molH2加成，1mol碳碳双键和1mol酮羰基分别能和1molH2加成，所以1molX在一定

条件下与足量H2充分反应，消耗H2的物质的量为5mol。(4)①苯环是平面结构，碳碳双键以及和双键碳

原子相连的四个原子也处于同一平面，碳碳单键可以旋转，分子中所有碳原子都可能在同一平面上，所以

该分子中最多有9个碳原子共面。②M和X分子中都有碳碳双键，都能和溴水加成使其褪色，也都能被酸

性高锰酸钾溶液氧化使其褪色；都有酚羟基，都能和