课时3苯苯的同系物的性质课件高二下学期化学选择性必修3

苯、苯的同系物及其性质第1章有机化合物的结构与性质烃1.掌握苯的同系物的命名方法；2.认识芳香烃的组成和结构特点，通过对比,找出苯与乙烯、乙炔性质上差异的原因；3.能举例说明苯及其同系物与卤素单质、硝酸、浓硫酸、酸性KMnO4溶液等物质的反应，并能书写相关的化学反应方程式。苯及其同系物都属于芳香烃。工业上芳香烃最初来源于煤焦油，现在主要来源于石油化学工业；其中，作为基本化工原料应用最多的是苯、乙苯和对二甲苯等。煤干馏的主要产品和用途—CH3CHCH2——CH3C6H6C8H10C7H8C12H10C10H8C8H8一起来认识这几种有机物：分子中含有一个或多个苯环的一类烃叫做芳香烃。甲苯

联苯

萘邻二甲苯苯乙烯—CH3苯芳香化合物：含苯环的化合物(可含除C、H外的元素)。芳香烃：含有苯环的烃(只含C、H元素)。苯的同系物：有1个苯环，侧链全为烷烃基的芳香烃。芳香烃同系物苯的芳香化合物苯最简单的芳香烃是：苯下列有机物属于芳香族化合物的有

，属于芳香烃的有

，属于苯的同系物的有

。①②③④⑥⑦⑧⑨②③④⑧⑨①—OH②—CH3③—CH3—CH3④CH=CH2⑤⑥—NO2⑦COOH⑧⑨②③⑧芳香化合物芳香烃苯的同系物多环芳烃分子中有多个苯环的芳香烃称为多环芳烃。多环芳烃分子中的苯环有着不同的连接方式。像萘和蒽这样，通过两个或多个苯环的并合而形成的芳香烃通常称为稠环芳烃。许多稠环芳烃具有强致癌性。苯并芘一、苯的同系物命名(1)一元取代物(烷基为取代基)——苯为母体甲苯乙苯正丙苯异丙苯(2)苯的二元取代物——加“邻、间、对”字,也可以给苯环上的碳原子编号(从连有取代基的碳原子开始)来区分多个取代基的相对位置。邻二甲苯(1,2-二甲苯)间二甲苯(1,3-二甲苯)对二甲苯(1,4-二甲苯)(4)对结构复杂或支链上有官能团的化合物,也可把支链作为母体,苯环当作取代基命名—NO2甲(基）苯a.当苯环上连的是烷基(－R)，－NO2，－X等基团时，则以苯环为母体，叫做某基苯。硝基苯氯苯—Cl苯甲酸苯磺酸苯甲醛苯胺苯乙烯—COOH—SO3H—CHO—NH2—CH=CH2b.当苯环上连有－COOH，－SO3H，－NH2，－OH，－CHO，－CH=CH2或－R较复杂时，则把苯环作为取代基,叫做苯基某某。—CH3二、苯及其同系物的物理性质无色、有毒的液体沸点为80℃，熔点为5.5℃密度比水小不溶于水能溶解许多物质，是良好的有机溶剂(1)苯：(2)苯的同系物：甲苯、乙苯等在溶解性上与苯相似，毒性比苯的稍小。1.比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。2.设计实验证明你的推测。现象结论苯＋酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液不褪色甲苯＋酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化结论1：苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使侧链易于氧化。酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液

甲烷、苯都不能与酸性高锰酸钾反应，但甲苯可以与酸性高锰酸钾反应，使其褪色。为什么？

H|H—C—H|HCH3H—COOH

不反应根据所学内容，判断下列反应的生成物是什么？CH3CCH3CH3CH3CHCH3CH3CH2CH3(H+)KMnO4HOOCCCH3CH3CH3HOOCCOOH结论2：烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子才能被氧化，一律被氧化为羧基。三、苯及其同系物的化学性质1.氧化反应

可燃性：火焰明亮，伴有浓重的黑烟。

苯完全燃烧的化学方程式：

2C6H6+15O2

12CO2＋6H2O点燃苯不能使酸性高锰酸钾褪色难氧化COOHKMnO4H+CH苯的同系物（与苯环直接相连的碳上有H)可使酸性高锰酸钾溶液褪色。三、苯及其同系物的化学性质2.取代反应苯的大π键比较稳定，一般易取代，难加成。(1)溴代反应：苯与液溴在FeBr3催化下可以发生取代反应。Br2FeBr3BrHBr↑Fe

H<0溴苯Fe3+作催化剂，无催化剂不反应无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大液溴，不能用溴水三、苯及其同系物的化学性质2.取代反应CH3+Br2FeBr3CH3Br+HBrCH3Br+HBr或甲基对苯环邻位、对位的H致活思考：光照条件下，甲苯和氯气能发生怎样的反应？条件不同，取代的位置不同。a.苯及同系物只与纯卤素反应，遇到溴水发生萃取分层。b.必须有催化剂；反应中若加入的催化剂是铁粉，实际起催化作用的是FeBr3c.苯与Br2只发生一元取代反应三、苯及其同系物的化学性质2.取代反应苯的大π键比较稳定，一般易取代，难加成。(2)硝化反应：+HNO3NO2+H2O浓硫酸50~60℃催化剂和脱水剂硝基苯CH3CH3NO2O2NNO2浓硫酸100°C+3HNO3+3H2O2,4,6-三硝基甲苯（又叫TNT）苯环的侧链影响了苯环：甲基活化了苯环的邻位和对位。产物以邻对位一取代为主。【小结】苯的同系物中的苯环和其侧链烷基会相互影响，进而影响有机物的化学性质。苯环影响侧链：侧链影响苯环：易被酸性高锰酸钾溶液氧化苯环侧链的邻、对位易发生取代反应三、苯及其同系物的化学性质2.取代反应苯的大π键比较稳定，一般易取代，难加成。(3)磺化反应：注：苯磺酸易溶于水，是一种强酸。该反应可用于制备合成洗涤剂。苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。+HO—SO3H(浓)SO3H+H2O∆三、苯及其同系物的化学性质3.加成反应苯及其同系物较难与氢气发生加成反应，只有在铂等做催化剂且加热、加压的条件下才能生成相应的环烷烃。难加成苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。反映决定氧化反应取代反应加成反应芳香烃苯苯的同系物氧化反应取代反应加成反应烷烃基光照取代苯环上侧链的邻、对位取代（侧链影响苯环）卤代、硝化、磺化燃烧燃烧、被酸性高锰酸钾氧化（苯环影响侧链）结构物理性质化学性质结构物理性质化学性质苯环

＋

烷基重要的烃比较有机物烷烃烯烃炔烃苯与苯的同系物代表物结构简式CH4苯甲苯结构特点全部为σ键、饱和烃含碳碳双键(σ键和π键)、不饱和链烃含碳碳三键(σ键和π键)、不饱和链烃含大π键、芳香烃空间结构物理性质燃烧主要反应类型含一个苯环(含大π键)，侧链为烷基正四面体平面形直线形平面正六边形所有碳原子在同一平面上1~4无色气体，5~16液体，难溶于水无色液体易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O取代加成反应、氧化反应、加聚反应取代、加成加成反应、取代反应、氧化反应各类烃与卤素和高锰酸钾反应对比烷烯/炔苯苯同系物与卤素单质作用(以Br2为例)Br2试剂反应条件反应类型与KMnO4作用现象结论溴蒸气光照取代溴水或溴的CCl4溶液无加成液溴溴水Fe粉取代萃取无液溴Fe粉苯环取代溴蒸气光照侧链取代不褪色不被KMnO4氧化褪色易被KMnO4氧化不褪色苯环难被KMnO4氧化褪色侧链被KMnO4氧化（苯环链接碳上有H）溴水萃取无不反应，萃取褪色与溴的CCl4溶液互溶，不褪色液态烷烃可萃取使溴水褪色如何鉴别三种无色液体苯、甲