有机化学 第2版 课件汇 蒋文 第10-17章 羧酸衍生物-药用高分子化合物

第十章

羧酸衍生物第一节

羧酸衍生物羧酸衍生物羧酸羧基（-COOH)中的-OH被其它原子或基团取代后所生成的化合物结构通式酰基取代原子或基团一、羧酸衍生物的定义和分类（一）定义酰卤酸酐羧酸酯酰胺一、羧酸衍生物的定义和分类（二）分类

羧酸衍生物中都含有酰基（RCO-），因此它们又称为酰基化合物。

酰基是羧酸分子去掉-OH剩下的基团。根据相应羧酸的名称命名为“某酰基”。如：

乙酰基

丙酰基

苯甲酰基二、羧酸衍生物的命名

乙酰溴2-甲基丙酰氯苯甲酰氯

二、羧酸衍生物的命名（一）酰卤

酰卤是酰基与卤素相连所形成的羧酸衍生物。酰卤根据酰基的名称和卤素的不同来命名，称为某酰卤。

酸酐是羧酸脱水的产物，根据相应的羧酸命名。由相同羧酸形成的酸酐为单酸酐，命名为“某酸酐”；由不同羧酸形成的酸酐为混酸酐，命名时小分子的羧酸写在前面，大分子的羧酸写在后面。乙酸酐（醋酸酐）乙丙酸酐

二、羧酸衍生物的命名（二）酸酐

若有芳香酸时，则芳香酸的名称在前，称为“某某酸酐”；二元羧酸分子内失去一分子水形成的酸酐为内酐，称为“某二酸酐”。

苯甲丙酸酐邻苯二甲酸酐

二、羧酸衍生物的命名（二）酸酐

酯是羧酸和醇脱水的产物，根据生成它的羧酸和醇来命名。1．一元醇和羧酸形成的酯，命名时羧酸的名称在前，醇的名称在后，将“醇”改为“酯”，称为“某酸某酯”。乙酸乙酯甲酸乙酯二、羧酸衍生物的命名（三）酯

2．二元羧酸与一元醇形成的酯，分为酸性酯、中性酯和混合酯三

种。酸性酯命名为“某酸氢某酯”；中性酯命名为“某酸二某

酯”；混合酯命名为“某酸某某酯”。乙二酸氢乙酯乙二酸二乙酯乙二酸甲乙酯（酸性酯）（中性酯）（混合酯）

二、羧酸衍生物的命名（三）酯

3．多元醇和一元羧酸形成的酯，命名时醇的名称在前，羧酸的名

称在后，称为“某醇某酸酯”，且“醇”字不能省略。乙二醇二乙酸酯丙三醇三软脂酸酯

二、羧酸衍生物的命名（三）酯

酰胺和酰卤命名方法相同，根据所含的酰基称为“某酰胺”。当酰胺中氮原子上的氢原子被烃基取代时，用“N-”表示烃基的位置。乙酰胺

苯甲酰胺N-甲基乙酰胺N，N-二甲基甲酰胺

二、羧酸衍生物的命名（四）酰胺

三、羧酸衍生物的物理性质（一）气味和状态

低级的酰氯和酸酐是有刺激性气味的液体，高级的是固体。低级酯有芳香气味，水果的香味和各种花的香味就是酯发出来的香味，提取后用做各种日用品的香料及香精。十四碳酸以下的甲、乙酯都是液体。酰胺除甲酰胺外，其他都是固体。

酰氯、酯和酸酐分子间不能形成氢键，它们的沸点比相应的酸低，酰胺分子间形成氢键，其沸点则比相应的酸要高。

酰氯和酸酐不溶于水，酯在水中的溶解度很小。低级的酰胺可溶于水，如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺，与水混溶。三、羧酸衍生物的物理性质（二）沸点

（三）溶解性

羧酸衍生物都含有羰基，在化学性质上表现为带正电荷的羰基碳原子易受到亲核试剂的进攻，发生亲核取代反应，如水解、醇解、氨解等反应；羧酸衍生物中α-H受羰基的影响，能发生酯缩合的反应。此外，不同的羧酸衍生物还具有各自的特性。四、羧酸衍生物的化学性质水解反应看做是水分子中的H被酰基取代，生成产物羧酸。反应活性：酰卤>酸酐>酯>酰胺。（一）水解反应

四、羧酸衍生物的化学性质醇解反应看做是醇分子中的H被酰基取代，主要产物是酯。醇解反应常用于合成药物及其中间体：盐酸普鲁卡因和阿司匹林。（二）醇解反应

四、羧酸衍生物的化学性质

氨解反应看做是氨分子中的H被酰基取代，主要产物是酰胺，因此又称酰化反应。酰卤和酸酐氨解反应剧烈，是常用的酰化试剂。（三）氨解反应

四、羧酸衍生物的化学性质

酰胺一般是中性化合物。但在一定条件下，酰胺也能表现出弱酸性和弱碱性。酰胺分子中氮原子上的未共用电子对与羰基碳氧双键的π键形成p-π共轭体系，电子云向羰基方向转移，减低了氮原子的电子云密度，减弱了氮原子接受质子的能力，因而酰胺的碱性减弱。（四）酰胺的特性

四、羧酸衍生物的化学性质1．酸碱性

酰胺分子中氮原子同时连接两个酰基的化合物称为酰亚胺。受两个酰基的影响，酰亚胺不显碱性，却有明显的弱酸性，与强碱反应生成盐。例如：（四）酰胺的特性

四、羧酸衍生物的化学性质1．酸碱性

氨基被羟基取代，生成羧酸和N2（四）酰胺的特性

四、羧酸衍生物的化学性质2．与亚硝酸反应

酰伯胺与次溴酸钠在碱性溶液中反应，脱去羧基，生成少一个C的伯胺（四）酰胺的特性

四、羧酸衍生物的化学性质3．霍夫曼（Hofmann）降解反应

酸酐、酯和酰伯胺还能与羟胺(HO-NH2)发生酰化反应生成异羟肟酸，异羟肟酸与三氯化铁作用，可得到红-紫色的异羟肟酸铁。酰卤、N-或N，N-取代酰胺不能反应该反应,利用该反应鉴定羧酸的衍生物。（五）异羟肟酸铁盐反应

四、羧酸衍生物的化学性质第二节

油脂和磷脂液态为油固态为脂结构通式组成部分（3分子）高级脂肪酸（1分子）甘油部分一、油脂的结构和组成单甘油酯R1、R2、R3相同混甘油酯R1、R2、R3不完全相同一、油脂的结构和组成酯与油脂酯油脂油脂属于酯，是特殊的酯一、油脂的结构和组成组成油脂的高级脂肪酸的特点1直链2偶数个碳3含碳数较多（十六和十八碳常见）一、油脂的结构和组成高级脂肪酸的来源1体内代谢合成2食物提供（“必需脂肪酸”——人体不能合成、生长及健康不可缺，如亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等）一、油脂的结构和组成人体必需脂肪酸（essentialfatacid）特点：酰基部分含两个及更多不饱和键亚油酸CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COOH亚麻酸CH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6COOH花生四烯酸CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH二十碳五烯酸EPACH3CH2(CH=CHCH2)5(CH2)2COOH二十二碳六烯酸DHACH3CH2(CH=CHCH2)6CH2COOH一、油脂的结构和组成甘油三软脂酸酯甘油-α-软脂酸-β-硬脂酸-α/-油酸酯二、油脂的命名三、油脂的物理性质

天然油脂含有维生素和色素，通常具有颜色。油脂比水轻，不溶于水，易溶于乙醚、苯、氯仿等有机溶剂，工业上利用这一性质，常用有机溶剂来提取植物种子中的油。天然油脂是多种混甘油酯的混合物，没有恒定的熔点和沸点。四、油脂的化学性质

油脂是高级脂肪酸的甘油酯，具有酯的典型性质，可以发生水解反应。此外，由于构成油脂的各种脂肪酸不同程度地含有碳碳双键，所以油脂还可以发生加成、氧化等反应。（一）水解

四、油脂的化学性质++皂化反应碱性条件下的水解皂化值1g油脂完全皂化时所需KOH的质量（单位为mg）皂化值反映油脂平均分子量的大小，皂化值越大，平均分子量越小。（二）氢化和加碘

四、油脂的化学性质氢化—油脂的加氢（油脂的硬化）+6H2Ni三亚油酰甘油（液态）三硬脂酰甘油（固态）（二）氢化和加碘

四、油脂的化学性质CH3COOHI2碘值100g油脂所能吸收碘的质量（单位为g）碘值越大，油脂的不饱和度越大加碘—测定油脂的不饱和度（三）酸败

四、油脂的化学性质概念：油脂久置于空气中会发生化学变化，产生难闻气味的现象。本质：油脂中受空气中的氧气、水和微生物的缓慢作用，发生水解、氧化等一系列的化学反应，生成具有特殊难闻气味的小分子的醛、酮和羧酸。（三）酸败

四、油脂的化学性质酸值：中和1g油脂中游离脂肪酸所需KOH的质量（mg)酸值大小可反映油脂的新鲜程度酸值大，说明油脂中游离脂肪酸含量较高，即油脂酸败程度较严重。通常酸值>6的油脂不能食用。

磷脂与油脂结构上相似。油脂分子中一个高级脂肪酸被磷酸代替得到的酯类化合物，称为磷脂酸。磷脂酸中的磷酸部分的一个羟基再与含氮化合物通过酯键结合生成的化合物为磷脂。不同的含氮化合物生成不同的磷脂。油脂、磷脂酸和磷脂的结构如下：

油脂

磷脂酸

磷脂五、磷脂卵磷脂是磷脂酸分子中磷酸的羟基与胆碱【氢氧化三甲基（2-羟乙基)铵】通过酯键结合而成的化合物，又称磷脂酰胆碱。五、磷脂（一）卵磷脂

在与蛋白质结合成脂蛋白，并构成细胞膜时，起着重要的作用。卵磷脂在肝脏内能促进脂肪的转运，可作为抗脂肪肝药物。五、磷脂（一）卵磷脂

它是磷脂酸分子中磷酸的羟基与胆胺【乙醇胺】通过酯键结合而成的化合物，又称磷脂酰乙醇胺。

脑磷脂与血液凝固有关。凝血激酶是由脑磷脂和蛋白质组成的，存在于血小板中，促使血液凝固。五、磷脂（二）脑磷脂

谢谢！第十一章

对映异构“反应停”事件——史上最大的药物丑闻镇静剂无致畸作用无镇静作用致畸变左旋沙利度胺右旋沙利度胺第一节

偏振光和旋光性

偏振光：普通光通过尼科尔棱镜形成的只在一个方向上传播的平面光。一、偏振光和物质的旋光性（一）偏振光

旋光性：物质能使偏振光的振动面向左或右旋转的性质旋光现象：使偏振光的振动面向左或右旋转一定角度的现象一、偏振光和物质的旋光性（二）旋光性

旋光度：特定波长的偏振光在一定温度下经过旋光性物质或其溶液后其振动平面旋转的方向和角度称为旋光度，用符号

来表示。其中：

t

为测定温度，λ为光的波长

。

二、旋光度和比旋光度（一）旋光度

影响旋光度的因素：溶液的浓度、旋光管的长度、光的波长、测试温度以及溶剂等因素。

左旋体：从检偏镜向起偏镜方向观察，若平面偏振光向左旋转的物质，用

“

”表示。例如：(

)左旋乳酸。

右旋体：从检偏镜向起偏镜方向观察，若平面偏振光向右旋转的物质，用“+”表示。例如：(+)右旋乳酸。二、旋光度和比旋光度（一）旋光度

比旋光度是旋光性物质的物理常数，可利用比旋光度，对物质进行定性鉴别；和计算溶液浓度或纯度。二、旋光度和比旋光度（二）比旋光度

一般测定旋光度时，多选用钠光灯为光源，波长是589nm，钠光源用D来表示，实验温度通常为20℃或25℃，所以比旋光度通常表示成

或

。

例如：肌乳酸的比旋光度

=+3.8°，表示在20℃、以钠光灯做光源时，肌乳酸的比旋光度是右旋3.8°。第二节

对映异构现象一、分子的结构与旋光性的关系（一）手性分子与手性碳原子

1．手性

手性：左右手互为镜像与实物的关系，彼此又不能重叠的现象。

像人的左手和右手一样，分子结构非常相似，但它们并不能完全重合的分子就称为手性分子。如：一、分子的结构与旋光性的关系（一）手性分子与手性碳原子

2．手性分子

具有对映而不能完全重合的立体异构体，互称为对映异构体，简称对映体，对映体具有旋光性。如：(+)-乳酸

(-)-乳酸对映体-3.820°+3.820°一、分子的结构与旋光性的关系（一）手性分子与手性碳原子

3．对映体

连有4个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子，用“*”号标出。一、分子的结构与旋光性的关系（一）手性分子与手性碳原子

4．手性碳原子

二、对映异构体构型的表示法（一）立体结构式

表示纸平面方向表示伸向纸前方表示伸向纸后方优点形象生动，一目了然。缺点书写不方便二、对映异构体构型的表示法（二）费歇尔投影式

投影原则1横前竖后，手性碳在中间。2主链在竖线，编号最小在上端。二、对映异构体构型的表示法（二）费歇尔投影式

费歇尔投影式中注意基团的位置关系是“横前竖后”。a将投影式在纸平面上旋转180°，仍为原构型。若离开纸平面翻转180°或在纸平面上旋转90°或270°，构型转变。cb

CHO

CHOH

OH HO H

CH2OH CH2OH选择甘油醛作为标准，并人为地规定它的构型。三、对映异构体构型的标记与命名法（一）相对构型标记法（D、L命名法）

D-（+）-甘油醛L-（-）-甘油醛D-(+)-甘油醛D-(-)-乳酸以甘油醛为基础，通过化学方法合成其它化合物，如果与手性原子相连的键没有断裂，则仍保持甘油醛的原有构型。如：三、对映异构体构型的标记与命名法（一）相对构型标记法（D、L命名法）

补充1：在严格的Fischer投影式中，C*上横向取代基优先者处于右侧为D-构型；处于左侧为L-构型。L-2-氨基丙酸三、对映异构体构型的标记与命名法（一）相对构型标记法（D、L命名法）

补充2：单糖构型表示一般采用D/L表示，以甘油醛作为比较标准，与羰基相距最远的一个手性碳上的羟基在左边者为L-型，在右边者为D-型。

L-甘油醛L-葡萄糖D-甘油醛D-葡萄糖三、对映异构体构型的标记与命名法（一）相对构型标记法（D、L命名法）

由于D/L这种构型的表示方法是人为规定的，并不是实际测定出来的，所以称为相对构型。

D、L构型命名法存在很大的局限性。很多化合物与甘油醛很难建立化学联系，它们的相对构型很难表示出来。所以，目前除了糖和氨基酸类化合物仍然沿用D、L构型命名法外，其他物质多采用IUPAC推荐的R、S构型命名法。三、对映异构体构型的标记与命名法（一）相对构型标记法（D、L命名法）

1970年国际上根据IUPAC的建议，构型的命名采用R、S法，这种命名法根据化合物的实际构型或投影式就可命名。三、对映异构体构型的标记与命名法（二）绝对构型标记法（R、S命名法）

R、S命名规则1将手性碳原子所连接的四个基团（a、b、c、d）按次序规则比较其优先次序，假设优先次序为a>b>c>d。2将最小的基团d远离观察者，然后观察其余三个基团由大到小（a

bc）的旋转方向，顺时针方向为R-构型，逆时针方向为S-构型。三、对映异构体构型的标记与命名法（二）绝对构型标记法（R、S命名法）

三、对映异构体构型的标记与命名法（二）绝对构型标记法（R、S命名法）

对于费歇尔投影式

结论

当最小基团处于竖键位置时，其余三个基团从大到小的顺序若为顺时针，其构型为R；反之，构型为S。

S-2-氯丁烷R-2-甲基-3-丁烯醛三、对映异构体构型的标记与命名法（二）绝对构型标记法（R、S命名法）

对于费歇尔投影式

结论

当最小基团处于横键位置时，其余三个基团从大到小的顺序若为逆时针，其构型为R；反之，构型为S。

R-2-氯-1-丙醇S-2-氨基苯乙酸

D、L构型命名法和R、S构型命名法是两种不同的命名体系，它们之间没有必然的联系。如，D-甘油醛是R构型，而D-2-溴甘油醛却是S构型。

三、对映异构体构型的标记与命名法

同样，D、L构型命名法和R、S构型命名法与物质的旋光方向也没有关系。如D-葡萄糖的旋光方向是右旋的，而D-果糖的旋光方向则是左旋的。(＋)-乳酸对映体[α]D20+3.820°-3.820°(±)外消旋体

外消旋体：又称dl体，常用（

）表示。指互相是对映体的左旋体和右旋体，以等量混合而成的不具旋光性的混合物。四、含手性碳原子化合物的对映异构（一）含一个手性碳原子的化合的异构体

对映异构体：（a）和（b）；（c）和（d）。非对映异构体具有不同的物理性质。四、含手性碳原子化合物的对映异构（二）含两个手性碳原子的化合物的异构体

1．含2个不同手性碳的化合物

[α]D20+12°-12°0

0m.p.170°C

170°C

140°C

140°C

四、含手性碳原子化合物的对映异构（二）含两个手性碳原子的化合物的异构体

2．含2个相同手性碳的化合物

外消旋体：是混合物，可拆分出一对对映体。内消旋体：是化合物，不能拆分。外消旋体与内消旋体的共同处：二者均无旋光性，但本质不同。四、含手性碳原子化合物的对映异构（二）含两个手性碳原子的化合物的异构体

2．含2个相同手性碳的化合物

相同：化学性质，熔点、沸点、溶解度、旋光度

不相同：旋光方向、生物活性、毒性等；非对映体之间的物理性质则有所不同。例如：五、旋光异构体的性质差异

生物体内的环境是手性的，对映体在这种环境下表现出不同的生理活性。往往一种构型能被人体细胞所识别而发生作用，而另一种构型却不能被人体细胞所识别，没有生理活性，甚至是有害的。如：五、旋光异构体的性质差异

药物多巴(dopa)分子中含有1个手性碳原子，存在着2种构型，其中左旋体被广泛用于治疗中枢神经系统的一种慢性病—帕金森病，而右旋体则无效。如：(+)-多巴(-)-多巴五、旋光异构体的性质差异谢谢！第十二章

含氮有机化合物多巴胺盐酸伪麻黄碱盐酸普鲁卡因（局部麻醉药）第一节

硝基化合物脂肪族硝基化合物芳香族硝基化合物根据烃基的结构一、硝基化合物的结构、分类和命名（一）硝基化合物的结构、分类

硝基化合物的命名中，硝基通常按取代基对待。2-硝基丙烷硝基苯一、硝基化合物的结构、分类和命名（二）硝基化合物的命名

脂肪族硝基化合物多为有特殊气味的液体。芳香族化合物中除硝基苯为有苦杏仁味的油状液体外，其余多为无色或淡黄色固体。

多元硝基化合物一般具有爆炸性。

硝基化合物的毒性较大！2，4，6-三硝基甲苯（TNT）二、硝基化合物的物理性质硝基可被还原成氨基。三、硝基化合物的化学性质（一）还原反应

硝基属于间位定位基，并会钝化苯环使取代变难。三、硝基化合物的化学性质（二）芳香族硝基化合物的取代反应第二节

胺类化合物胺是氨分子中的氢原子被烃基取代的产物。R—NH—R'R—N—R'R''R—NH2-NH2根据N上所连烃基的数目RNH2R2NHR3N1°胺（伯胺）2°胺（仲胺）3°胺（叔胺）一、胺的分类

NH4OH

和NH4Br的四烃基取代衍生物为季铵化合物（4°铵），分别称为季铵碱和季铵盐。

CH3CH3—N—CH3

CH3+OH-

CH3CH3—N—CH3

CH3+Br-季铵碱季铵盐一、胺的分类根据N上所连烃基的类别脂肪胺芳香胺（有芳环且与氮直接相连）

一、胺的分类氨、胺、铵三个字的区别。氨：表示NH3和氨基。铵：表示季铵及氨、胺的盐。结构特点是：

N与4个原子或基团相连，N原子带正电荷。胺：表示NH3的烃基衍生物。如CH3-NH2二、胺的命名

以胺为母体，烃基作为取代基，称为“某胺”甲胺

异丙胺

甲乙胺

甲乙异丙胺

环己胺

苯胺

邻甲苯胺β-萘胺二、胺的命名（一）简单胺的命名

以芳胺为母体，脂肪烃基作为取代基，用“N-”或“N,N-”等编号方式指出脂肪烃基是连在氮原子上而非芳环上。N-甲基苯胺N-甲基-N-乙基苯胺N,N-二甲基苯胺二、胺的命名（二）芳脂胺的命名

采用系统命名法命名，以烃基为母体，氨基作为取代基3-氨基戊烷3-甲基-5-氨基庚烷二、胺的命名（三）复杂胺的命名

多元胺的命名与多元醇的命名相似，在“胺”前加上氨基的个数及烃基的简称乙二胺

2,4-己二胺邻苯二胺二、胺的命名（四）多元胺的命名

类似于无机中的铵盐和碱氢氧化四甲铵氯化四甲铵二、胺的命名（五）季铵盐和季铵碱的命名

伯胺、仲胺有氢键，沸点比相应的烷烃高。叔胺无氢键，沸点与相应的烷烃相近。胺可与水形成氢键，低级胺可溶于水。三、胺的物理性质四、胺的化学性质

孤对电子亲核性芳香环的亲电取代反应碱性（成盐）

胺的化学性质与官能团氨基和氮原子上的孤对电子有关四、胺的化学性质（一）碱性与成盐反应

:NH3+H-OH NH4++OH-RNH2+H-OH RNH3++OH-..碱性：脂肪胺（2o>1o>3o）>氨＞＞芳香胺原因：电子效应、空间位阻、p-π共轭与酸反应成盐与铵盐类似，胺盐遇强碱则能释放出游离胺。RNH3+Cl-+NaOHRNH2

+NaCl+H2O四、胺的化学性质（一）碱性与成盐反应

四、胺的化学性质（二）酰化反应

伯胺、仲胺与酰化试剂（如酰卤、酸酐等）作用，氮原子上的氢原子被酰基（RCO—）取代生成N-取代或N，N-二取代酰胺，此反应称为酰化反应。乙酸酐

N-甲基乙酰胺

乙酰氯

乙酰苯胺叔胺不能发生此反应。苯磺酰氯苯磺酰胺鉴别伯仲叔胺有固体生成，加碱溶解有固体生成，加碱不溶不反应四、胺的化学性质（三）磺酰化反应—兴斯堡反应

脂肪伯胺与HNO2反应的产物是醇、烯烃等的混合物，并定量的放出N2。可用于-NH2的定量测定。四、胺的化学性质（四）与HNO2反应

1．伯胺与亚硝酸的反应

芳香伯胺在较低温度及过量强酸溶液中与HNO2反应，生成重氮盐。四、胺的化学性质（四）与HNO2反应

1．伯胺与亚硝酸的反应

黄色油状物或固体四、胺的化学性质（四）与HNO2反应

2．仲胺与亚硝酸的反应

脂肪叔胺形成一个不稳定易水解的盐，以强碱处理则重新析出叔胺。四、胺的化学性质（四）与HNO2反应

3．叔胺与亚硝酸的反应

芳香叔胺与HNO2反应，可以在芳环上导入-NO。N(CH3)2NaNO2,HCl—————>89~90%N(CH3)2NON,N-二甲基-对-亚硝基-苯胺橘黄色，加碱后变为翠绿色四、胺的化学性质（四）与HNO2反应

3．叔胺与亚硝酸的反应

可用亚硝酸来鉴别伯、仲、叔胺伯胺有气体放出仲胺黄色油状物或黄色固体脂肪叔胺芳香叔胺无明显现象加碱后，翠绿色固体四、胺的化学性质（四）与HNO2反应

四、胺的化学性质（五）苯胺的特殊反应

1．氧化反应

与溴水作用——用于苯胺的定性鉴定及定量测定。四、胺的化学性质（五）苯胺的特殊反应

2．苯环上取代反应第三节

重氮和偶氮化合物一、结构二、制备制备重氮化合物偶氮化合物重氮盐偶氮化合物易溶于水，不溶于有机溶剂易溶于有机溶剂，不溶于水化学性质十分活泼取代反应和偶联反应离阈大π键，化合物多有颜色三、性质及应用

通过取代反应，可以把一些本来难以引入芳香环的基团，方便地引入到芳香环上，能合成许多重要的化合物。三、性质及应用（一）重氮盐的性质

1．取代反应偶联反应通常发生在羟基或氨基的邻位或对位。对羟基偶氮苯（橘黄色）对-二甲氨基偶氮苯（黄色）三、性质及应用（一）重氮盐的性质

2．偶联反应

芳香族偶氮化合物中的两个无色的苯环通过偶氮基形成一个大的共轭体系，扩展了π电子的离域范围，使芳香族偶氮化合物在可见光区域产生较强的吸收，所以芳香偶氮化合物大都是具有颜色的固体。

由于芳香族偶氮化合物的大共轭体系降低了电子云密度，使得整个分子能量更低，所以芳香族偶氮化合物更稳定。

偶氮化合物有色，能牢固地附着在纤维织品上，耐洗耐晒，经久而不褪色，可以作为染料，称为偶氮染料。三、性质及应用（二）偶氮染料

有些偶氮化合物能随着溶液pH的改变而灵敏地变色，可以作为酸碱指示剂。例如：甲基橙的变色原理为：甲基橙（黄色）甲基橙指示剂的变色过程三、性质及应用（三）偶氮指示剂

谢谢！第十三章

杂环化合物和生物碱5-氟尿嘧啶抗恶性肿瘤药苯巴比妥镇静催眠药烟碱（尼古丁）第一节

杂环化合物

杂环化合物：由碳原子和其他原子共同组成环状骨架结构的一类有机化合物。如：

呋喃

吡啶

噻吩杂原子：杂环中的非碳原子，通常指O、S、N。一、杂环化合物的定义

不属于杂环的化合物：环醚

环状酸酐

内酯

内酰胺一、杂环化合物的定义杂环化合物单杂环稠杂环苯稠杂环六元杂环杂环稠杂环五元杂环二、杂环化合物的分类三、杂环化合物的命名（一）杂环母环的命名

杂环母环的通常采用音译法，即根据杂环化合物的英文名称的音译，并用名称带“口”旁的同音汉字来表示环状化合物的名称。如：furan

thiophene

pyridine

quinoline

呋喃

噻吩

吡啶

喹啉

以杂原子为起点开始用阿拉伯数字，或从与杂原子相邻的碳原子开始用希腊字母α、β、γ

等编号。例如：三、杂环化合物的命名（二）杂环母环的编号

1．含1个杂原子的杂环

应尽可能使杂原子编号小。如果其中1个杂原子上连有氢，应从连有氢的杂原子开始编号。例如：三、杂环化合物的命名（二）杂环母环的编号

2．含2个杂原子的杂环

在杂原子编号最小的前提下，按O、S、NH、N的先后顺序编号。例如：三、杂环化合物的命名（二）杂环母环的编号

3．含2个不同杂原子的杂环

苯稠杂环大多与相应的稠环芳烃的编号相同，从一边开始，共用碳原子不编号，遵循杂原子优先原则。杂环稠杂环往往有特定的编号。例如：三、杂环化合物的命名（二）杂环母环的编号

4．对于稠杂环

2-溴呋喃

3-氨基吡啶

2-甲氧基嘧啶（α-溴呋喃）

（β-氨基吡啶）

（α-甲氧基嘧啶）三、杂环化合物的命名（三）取代杂环化合物的命名

连有取代基的杂环化合物的命名，可以选杂环为母体，将取代基的位次、数目及名称写在杂环母环名称前。例如：3-乙基吲哚

2,6-二羟基嘌呤

4-硝基-6-溴喹啉三、杂环化合物的命名（三）取代杂环化合物的命名

当环上有—COOH、—SO3H、—CONH2、—CHO等基团时，则以羧酸、磺酸、酰胺、醛作为母体，将杂环作为取代基命名。例如：

2-呋喃甲醛

4-吡啶甲酸

5-羟基-3-喹啉磺酸

（α-呋喃甲醛）

（γ-吡啶甲酸）三、杂环化合物的命名（三）取代杂环化合物的命名

此外，为了区别杂环化合物的几种互变异构体，需标明饱和碳或N原子上的氢原子（标氢、或指示氢）所在的位置，可在名称前面加上标位的阿拉伯数字和H（斜体大写）例如：三、杂环化合物的命名（三）取代杂环化合物的命名

9H-嘌呤7H-嘌呤2H-吡喃

4H-吡喃

吡咯

呋喃

噻吩四、杂环化合物的性质（一）含有1个杂原子的五元杂环化合物的性质

吡咯分子中虽然具有氮原子，但并无碱性，其原因是吡咯分子中氮原子的未共用电子对形成了大π键，则难以与质子结合，所以吡咯分子的碱性很弱(pKb=13.6)，相反氮原子上的氢原子却显示出很弱的酸性(pKa=17.5)，如在无水条件下能与强碱如固体氢氧化钾共热成盐。四、杂环化合物的性质（一）含有1个杂原子的五元杂环化合物的性质

1．酸碱性

（1）卤代反应四、杂环化合物的性质（一）含有1个杂原子的五元杂环化合物的性质

2．亲电取代反应

（2）硝化反应四、杂环化合物的性质（一）含有1个杂原子的五元杂环化合物的性质

2．亲电取代反应

（3）磺化反应四、杂环化合物的性质（一）含有1个杂原子的五元杂环化合物的性质

2．亲电取代反应

四、杂环化合物的性质（一）含有1个杂原子的五元杂环化合物的性质

3．还原反应

吡啶γ-吡喃四、杂环化合物的性质（一）含有1个杂原子的六元杂环化合物的性质

四、杂环化合物的性质（一）含有1个杂原子的六元杂环化合物的性质

1．碱性

2．亲电取代反应四、杂环化合物的性质（一）含有1个杂原子的六元杂环化合物的性质

3．氧化还原反应

吡啶环对氧化剂比较稳定，尤其在酸性条件下，吡啶更加稳定，很难被氧化。但当环上有烃基时，烃基吡啶容易被氧化成吡啶羧酸。例如：γ-甲基吡啶

γ-吡啶甲酸

烟碱

β-吡啶甲酸第二节

生物碱一、生物碱的分类和命名

生物碱的分类方法很多，常根据化学结构进行分类，如分为有机胺类生物碱、吡啶类生物碱、莨菪烷类生物碱、吲哚类生物碱等。

生物碱多根据其来源命名，如麻黄碱来源于麻黄、烟碱来源于烟草。也可以采用国际通用名称的译音，如烟碱又称为尼古丁。

生物碱在酸性水溶液或稀醇溶液中能和某些试剂生产难溶于水的复盐或分子络合物，该反应成为生物碱沉淀反应，这些试剂被称为生物碱沉淀试剂。

常用的生物碱沉淀剂有碘-碘化钾（KI-I2）、碘化铋钾（BiI3·KI）、碘化汞钾（HgI2·2KI）、硅钨酸（SiO2·12WO3）、苦味酸（2,4,6-三硝基苯酚）。生物碱一般具有弱碱性，能够与酸作用生成生物碱盐。二、生物碱的一般性质（一）碱性

（二）沉淀反应

生物碱能与一些试剂发生颜色反应，生成具有特殊颜色的产物，不同结构的生物碱产生不同的颜色。常用的生物碱显色试剂有：浓硫酸甲醛-浓硫酸试剂1%钒酸铵的浓硫酸溶液1%钼酸钠或5%钼酸铵的浓硫酸溶液二、生物碱的一般性质（三）显色反应

谢谢！第十四章

糖类概述案例：临床上，医生给患者输入葡萄糖液，可以为患者提供能量和营养。葡萄糖是细胞生命活动所需要的主要能源物质，是“生命的燃料”，它在细胞内被氧化分解，放出大量的能量，为患者的生命活动提供能量。分析思考：

1.葡萄糖是一类什么样的物质？——结构？2.想一想：为什么能为生命活动提供能量？——性质？葡萄糖C6H12O6甘油醛C3H6O3苏糖C4H8O4核糖C5H10O5Cm(H2O)nC、H、O，碳水化合物脱氧核糖C5H10O4鼠李糖C6H12O5甲醛CH2O乙酸C2H4O2乳酸C3H6O3概述多羟基醛或酮以及通过水解能生成这类物质的化合物葡萄糖甘油醛果糖糖：概述概述水解情况类型实例糖不能水解单糖葡萄糖、果糖、核糖水解后产生2~10分子单糖低聚糖蔗糖、麦芽糖、乳糖完全水解后产生10个以上分子单糖多糖淀粉、纤维素、糖原第一节

单糖一、单糖的分类（一）单糖按醛或酮分类

醛糖：葡萄糖、半乳糖、核糖酮糖：果糖醛糖

酮糖丁醛糖戊醛糖己酮糖一、单糖的分类（二）根据分子中含碳原子数不同分类

二、单糖的结构（一）葡萄糖的分子结构

4个手性碳原子,2n=24=16个对映异构体的费歇尔投影式1．葡萄糖的开链式结构和D/L构型

D、L构型的确定：距−CHO最远的手性碳上的−OH在右者为D型，在左者则为L型。

D−型L−型二、单糖的结构（一）葡萄糖的分子结构

1．葡萄糖的开链式结构和D/L构型

天然存在的单糖大多是D型的。二、单糖的结构（一）葡萄糖的分子结构

1．葡萄糖的开链式结构和D/L构型

D-(+)-阿洛糖L-(-)-阿洛糖D-(+)-阿卓糖L-(-)-阿卓糖D-(+)-葡萄糖L-(-)-葡萄糖D-(+)-甘露糖L-(-)-甘露糖D-(-)-古罗糖L-(+)-古罗糖D-(-)-艾杜糖L-(+)-艾杜糖D-(+)-半乳糖L-(-)-半乳糖D-(+)-塔罗糖L-(-)-塔罗糖二、单糖的结构（一）葡萄糖的分子结构

1．葡萄糖的开链式结构和D/L构型

D-（+）-葡萄糖醛基羟甲基

用费歇尔投影式表示糖的空间构型时，为了书写方便，省去手性碳原子上的氢原子，以半短线“—”表示手性碳原子上的羟基，用一竖线表示碳链；以“

”代表醛基，以“Ο”代表羟甲基。例如D-(+)-葡萄糖的结构可以用费歇尔投影式表示如下：●开链式结构无法解释糖的变旋光现象。二、单糖的结构（一）葡萄糖的分子结构

2．葡萄糖的变旋光现象

●葡萄糖分子中含有醛基，却不能发生某些羰基的加成反应。不存在

?二、单糖的结构（一）葡萄糖的分子结构

3．氧环式结构

α-D-(+)-吡喃葡萄糖

D-(+)-葡萄糖

β-D-(+)-吡喃葡萄糖C1上新形成的半缩醛羟基（苷羟基）与决定单糖构型的C5上的羟基在同侧者，称为

-型；在异侧者，称为β-型。

[α]D

=+112°[α]D

=+52.7°[α]D

=+18.7°36.4%＜0.01%63.6%二、单糖的结构（一）葡萄糖的分子结构

4．哈沃斯（Haworth）透视式

63.6%36.4%葡萄糖的存在形式二、单糖的结构（一）葡萄糖的分子结构

4．哈沃斯（Haworth）透视式

α-吡喃果糖

开链式果糖

β-吡喃果糖二、单糖的结构（二）果糖的分子结构

果糖的分子式为C6H12O6，与葡萄糖互为同分异构体。1．开链式和氧环式结构

二、单糖的结构（一）果糖的分子结构

2．哈沃斯式结构

物态：结晶体

颜色：无色

味道：甜，以果糖最甜。

溶解性：吸湿，极易溶于水，难溶于酒精，不溶于醚。

旋光性：有（除二羟基丙酮单糖）

存在形式：环状结构（在溶液中可与开链结构互变）

三、单糖的物理性质在含有多个手性碳原子的旋光异构体之间，只有1个手性碳原子的构型不同，而其他手性碳原子的构型完全相同的异构体，它们互称为差向异构体。差向异构体之间的转化称为差向异构化。四、单糖的化学性质（一）差向异构化

酮糖和醛糖在稀碱性溶液中可发生相互转化。四、单糖的化学性质（一）差向异构化

酮糖和醛糖在稀碱性溶液中可发生相互转化。单糖+2[Ag(NH3)2]OH→复杂的氧化产物+Ag↓

（托伦试剂）单糖+2Cu(OH)2→复杂的氧化产物+Cu2O↓(斐林试剂或班氏试剂)

四、单糖的化学性质（二）氧化反应

1．被碱性弱氧化剂氧化

四、单糖的化学性质（二）氧化反应

1．被碱性弱氧化剂氧化

还原糖：凡是对与托伦试剂、班氏试剂、斐林试剂氧化的糖称还原糖，反之，非还原糖。单糖都是还原糖。临床检验工作的尿糖定性检出试剂：班氏试剂四、单糖的化学性质（二）氧化反应

1．被碱性弱氧化剂氧化

溴水不氧化酮糖，可用于鉴别酮糖和醛糖。选择性地将醛基氧化成羧基。四、单糖的化学性质（二）氧化反应

2．被溴水氧化

醛糖与HNO3反应生成二酸，酮糖在此条件下发生C2-C3键的断裂，生成小分子的醇酸。四、单糖的化学性质（二）氧化反应

3．被稀硝酸氧化

四、单糖的化学性质（三）成脎反应

单糖具有羰基，可与苯肼反应生成苯腙，生成的苯腙还可与过量的苯肼作用，生成难溶于水的二苯腙黄色结晶，称为糖脎。

D-果糖D-果糖脎

糖脎是不溶于水的亮黄色晶体，很稀的糖溶液加入过量苯肼加热即有糖脎析出。不同的糖脎晶形不同（如右图），成脎所需的时间也不同，并各有一定的熔点，因此成脎反应常用于糖类的定性鉴别。四、单糖的化学性质（四）成苷反应

单糖半缩醛（酮）环状结构中的半缩醛（酮）羟基即苷羟基较活泼，容易与另外一分子醇或酚等含羟基的化合物反应失水生成缩醛（酮）。在糖化学中，将这种缩醛（酮）称为糖苷。糖苷分子中已没有半缩醛羟基，在水溶液中不能转化为开链结构而产生醛基，因此糖苷无还原性。D-吡喃葡萄糖

苷羟基α苷键β苷键α-D-吡喃葡萄糖甲苷

β-D-吡喃葡萄糖甲苷

四、单糖的化学性质（五）成酯反应

在生物体内，很多糖类分子都以磷酸酯的形式存在并参与反应，在生命过程中具有重要作用。如α-D-吡喃葡萄糖-1-磷酸酯是人体内合成糖原的原料。浓H2SO4出现紫色环莫立许试剂糖类该反应常用于糖类物质的鉴别。四、单糖的化学性质（六）颜色反应

1．与莫立许试剂（α-萘酚的乙醇溶液）反应

该反应可用于鉴别酮糖和醛糖。酮糖醛糖酮糖很快出现红色塞利凡诺夫试剂醛糖需要较长时间变红四、单糖的化学性质（六）颜色反应

2．与塞利凡诺夫试剂（浓HCl+间苯二酚）反应

葡萄糖是人体所需能量的重要来源。血糖：人体血液中的葡萄糖称为血糖。正常人空腹血糖浓度正常值为3.89～6.11mmol/L。尿糖：尿液中的葡萄糖，当血糖浓度超过8.89～10.0mmol/L时，超过肾小管最大重吸收能力，葡萄糖则随尿排出，出现糖尿。五、重要的单糖（一）葡萄糖

G-1-G-6-P体内葡萄糖以磷酸酯形式存在葡萄糖-1-磷酸酯G-1-P

葡萄糖-6-磷酸酯G-6-PP五、重要的单糖（一）葡萄糖

游离态（单分子）：

以六元环的半缩酮结构存在结合态（与其他分子结合）：以五元环的半缩酮结构存在

β-D-呋喃果糖-6-磷酸酯β-D-呋喃果糖-1，6-磷酸酯五、重要的单糖（二）果糖

五、重要的单糖（二）果糖

果糖是棱柱状晶体，熔点103~105℃，是所有的糖中最甜的一种。在结晶状态下，酮糖中可能存在β-吡喃型糖，在天然产物中常常以呋喃型果糖相结合。在水溶液中，呋喃型果糖和吡喃型果糖同时存在，在20℃水溶液中大约有20%呋喃型果糖。核糖、2-脱氧核糖是核酸的重要组成部分。五、重要的单糖（三）核糖、2-脱氧核糖

1．D-核糖

五、重要的单糖（三）核糖、2-脱氧核糖

2．D-2-脱氧核糖

半乳糖与葡萄糖互为C4差向异构体。五、重要的单糖（四）半乳糖

第二节

双糖分析思考：

1.低聚糖是什么？你知道它的组成、结构和性质吗？实例：低聚糖广泛应用于食品、保健品、饮料、医药、饲料添加剂等领域，集营养、保健、食疗于一体。它是是面向二十一世纪“未来型”新一代功效食品。是一种具有广泛适用范围和应用前景的新产品，近年来国际上颇为流行。美国、日本、欧洲等地均有规模化生产，我国低聚糖的开发和应用起于90年代中期，近些年发展迅猛。低聚糖：又称寡糖，由2-10个单糖分子缩合而成，低聚糖又可分为二糖、三糖......等。二糖是比较重要的寡糖。常见的蔗糖、麦芽糖、乳糖都是二糖。二糖：单糖分子中的半缩醛羟基（苷羟基）与另一分子单糖中的羟基（可以是苷羟基，也可以是其他醇羟基）作用，脱水而形成的糖苷。还原性二糖：一分子单糖的苷羟基与另一分子糖的醇羟基缩合而成的二糖。非还原性二糖：一分子单糖的苷羟基与另一分子糖的苷羟基缩合而成的二糖。结构：有一个半缩醛羟基物理性质：类似单糖化学性质：类似单糖单糖有α-和β-两种构型，苷键也有α-苷键和β-苷键之分。α-1-半缩醛羟基醇羟基α-1-半缩醛羟基一、还原性二糖的结构和性质属还原性二糖，β-D-半乳糖和D-葡萄糖形成的苷。

1.结构：

2.还原性：乳糖分子有半缩醛羟基，为还原性糖乳糖+班氏试剂砖红色3.水解：乳糖葡萄糖+半乳糖酸或乳糖酶半缩醛羟基β-D-半乳糖一、还原性二糖的结构和性质（一）乳糖

麦芽糖属还原性二糖，α-D-葡萄糖和D-葡萄糖形成的苷。1.结构：

2.还原性：麦芽糖分子有半缩醛羟基，为还原性糖

麦芽糖+班氏试剂砖红色

3.水解：麦芽糖两分子葡萄糖

麦芽糖酶α-1,4-糖苷键半缩醛羟基一、还原性二糖的结构和性质（二）麦芽糖

结构：无半缩醛羟基物理性质：类似单糖化学性质：无还原性、变旋作用及成脎等性质。β-2-半缩酮羟基α-1-半缩醛羟基二、非还原性二糖的结构和性质蔗糖属非还原性二糖，α-D-葡萄糖和β-D-果糖形成的苷。1.结构：

2.还原性：蔗糖无半缩醛（酮）羟基，为非还原性糖

蔗糖+班氏试剂

×α-1-半缩醛羟基β-2-半缩酮羟基二、非还原性二糖的结构和性质（一）蔗糖

3.水解（稀酸或蔗糖酶）：蔗糖葡萄糖+果糖

二、非还原性二糖的结构和性质（一）蔗糖

第三节

多糖分析思考：

1.淀粉是一类什么样的物质呢？2.它们的结构和性质怎样？实例：主食是糖类化合物特别是淀粉的主要摄入源，研究人员对谷类、薯类、豆类等14个不同品种淀粉的相对分子质量分布进行了测定，测定结果表明不同品种淀粉的相对分子质量分布差别很大，分散度都较高。即使不同来源的同种淀粉样品，它们平均相对分子质量虽很接近，但其相对分子质量分布和分散度差异也很大。其中以块茎类淀粉的相对分子质量最大。一、多糖的定义与分类（一）定义

由数百上千个单糖分子以苷键连结聚合而成的高分子化合物。结构单位：单糖（结构单位之间以苷键相结合）相对分子质量：几万至几百万直链上苷键：α-1,4、β-1,3和β-1,4-支链之间苷键：α-1,6-苷键（二）分类

匀多糖、杂多糖、粘多糖。

物态：多为无定形粉末

味道：无甜味

溶解性：难溶于水、酒精、醚。

旋光性：有二、多糖的性质（一）物理性质

能被酸或酶催化水解、脂化等，但无还原性等性质。（二）化学性质

来源：几乎存在于所有绿色植多数组织中。分类：直链淀粉和支链淀粉。存在：在天然淀粉中约有20-30%的淀粉为直链淀粉。直链淀粉-在冷水中不溶解，略溶于热水。支链淀粉-吸收水分，吸水后膨胀成糊状。结构单元：D-葡萄糖。苷键：α-1,4-及α-1,6-苷键。化学性质：直链淀粉遇碘显蓝紫色；水解。三、常见多糖（一）淀粉

直链淀粉：α-D-葡萄糖以α（1→4）糖苷键型缩合而成。三、常见多糖（一）淀粉

支链淀粉：α-D-葡萄糖以α（1→4）糖苷键和α（1→6）糖苷键缩合而成。三、常见多糖（一）淀粉

水解及遇碘显色：（C6H10O5）n→（C6H10O5）n-x→C12H22O11→C6H12O6

淀粉紫糊精红糊精

无色糊精麦芽糖D-葡萄糖

蓝色紫色

红色

无色

无色

无色用途：1.作为葡萄糖、酿酒的原料；

2.配制片剂

3.浆纱三、常见多糖（一）淀粉

来源：植物纤维部分，构成所有活的植物的细胞壁纤维组织。性质：水解得到D-葡萄糖结构：由葡萄糖构成，由β-D-葡萄糖以β（1→4）糖苷键相连接，不含支链。三、常见多糖（二）纤维素纤维素：β-D-葡萄糖苷键类型：β-1，4苷键

人体：淀粉酶对α-1，4苷键和α-1，6苷键有效。食草动物：消化道中的微生物所分泌的酶能催化水解β-1，4-苷键的葡萄糖。三、常见多糖（二）纤维素

来源：广泛存在于动物体中，人体含量：400g，颗粒形式存在于肝细胞和肌肉组织,由食物消化的葡萄糖转化而成。

结构：单元，α-D-葡萄糖

苷键，α-1，4和α-1，6苷键，每12-18个α-1，4苷键相连的葡萄糖，有一个α-1，6苷键。用途：储存能量。性质：无定形粉末，遇碘显紫红色或者紫蓝色，无还原性，水解后产生D-葡萄糖。三、常见多糖（三）糖原谢谢！第十五章

氨基酸和蛋白质第一节

氨基酸一、氨基酸的结构

从结构上看，氨基酸可以看成是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基（－NH2）取代而生成的化合物。构成蛋白质的氨基酸都是α-氨基酸。α-氨基酸氨基酸α-氨基酸β-氨基酸γ-氨基酸α-氨基丁酸β-氨基丁酸

γ-氨基丁酸二、氨基酸的分类（一）按氨基和羧基的相对位置分类

氨基酸脂肪氨基酸芳香氨基酸杂环氨基酸丙氨酸苯丙氨酸色氨酸二、氨基酸的分类（二）按烃基结构分类

氨基酸中性氨基酸碱性氨基酸酸性氨基酸甘氨酸赖氨酸天冬氨酸二、氨基酸的分类（三）按氨基和羧基的相对数目分类

必需氨基酸是人体自身不能合成或合成速度不能满足人体需要，必须从食物中摄取的氨基酸。它是人体(或其它脊椎动物)必不可少，而机体内又不有合成的，必须从食物中补充的氨基酸，称必需氨基酸。必需氨基酸共有八种：赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸、苏氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、缬氨酸。如果饮食中经常缺少上述氨基酸，可影响健康。二、氨基酸的分类（四）营养必需氨基酸

氨基酸可以按系统命名法，以羧基为母体，氨基为取代基，氨基所连的位次以阿拉伯数字或希腊字母表示来命名。2-氨基乙酸（α-氨基乙酸）3-甲基-2-氨基丁酸（β-甲基-α-氨基丁酸）三、氨基酸的命名

天然氨基酸大多用俗名，即根据氨基酸的性质或来源命名。

例如，甘氨酸则是因为有甜味而得名，天冬氨酸最初是从天门冬的幼苗中发现而得名。天冬氨酸甘氨酸三、氨基酸的命名四、氨基酸的物理性质α-氨基酸一般都是无色的晶体。易溶于水，难溶于非极性溶剂。熔点在200℃以上，高于相应的羧酸，且加热至熔点大多分解。四、氨基酸的物理性质（一）两性解离及等电点

氨基酸分子中含有酸性的羧基和碱性的氨基，因此，氨基酸既可以与碱反应，也可以与酸反应，因此氨基酸是两性化合物。氨基酸分子中的内部的碱性氨基和酸性羧基也可以相互作用生成内盐。

溶液的pH会影响氨基酸在水溶液中的状态，当调节某一种氨基酸溶液的pH到某一值时，若该种氨基酸恰好以两性离子形式存在，在电场中，既不向负极移动，也不向正极移动，这时溶液的pH称为该氨基酸的等电点，通常用pI来表示。

由于氨基酸是两性离子，在水溶液中存在如下动态平衡：四、氨基酸的物理性质（一）两性解离及等电点

等电点时，氨基酸处于电中性状态，非pH中性。

等电点是氨基酸的重要理化常数之一，每种氨基酸都有特定的等电点。

酸性氨基酸：pI2.8~3.2 (pH<4)

中性氨基酸：pI5.0~6.5 (pH<7)

碱性氨基酸：pI7.5~10.8 (pH>7.5)四、氨基酸的物理性质（一）两性解离及等电点

氨基酸在水溶液中的带电情况，还可以通过调节溶液酸碱度加以改变。氨基酸在酸、碱溶液中的变化，可表示如下：

将氨基酸的溶液置于电场中：

pH>pI，主要呈负离子状态

向正极移动。

pH<pI，主要呈正离子状态

向负极移动。pH=pI，主要以两性离子形式存在

不移动。四、氨基酸的物理性质（一）两性解离及等电点

在下列实验中，各氨基酸将向何处移动？能否用此法来分离氨基酸？赖、谷、缬混合物滤纸用pH=6缓冲液浸润缬氨酸pI=5.96赖氨酸pI=9.74谷氨酸pI=3.22滤纸用pH=6缓冲液浸