高考化学第二轮专项复习专题八　选择题专攻2　陌生有机物的结构、性质与转化含答案或解析

陌生有机物的结构、性质与转化1.碳原子的杂化方式与有机物分子的空间结构与碳原子相连的原子数结构示意图碳原子的杂化方式碳原子的成键方式碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构4sp3σ键(头碰头重叠，轴对称，可旋转)四面体形3sp2σ键、π键(肩并肩重叠，镜面对称，不可旋转)平面形2spσ键、π键直线形2.判断有机物分子中原子共线、共面的一般思路3.同分异构体的判断判断同分异构体数目的步骤第一步：判断有无类别异构根据分子式判断该有机物是否有类别异构，如碳架异构、位置异构、官能团异构。第二步：同一类物质，写出官能团的位置异构体①碳链异构体按“主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边”的规律书写。②分合思维法——书写醇或酸的同分异构体，如书写C5H11OH的同分异构体，先写出C5H12的同分异构体；再写出上述同分异构体分子中的一个氢原子被—OH取代得出的C5H11OH的同分异构体。③顺序思维法——书写多官能团的有机物的同分异构体，如丙烷上三个氢原子分别被一个—NH2、一个—OH、一个苯基取代，先写出被—NH2取代的同分异构体，接着写出被—OH取代的同分异构体，最后写出被苯基取代的同分异构体(顺序可颠倒)。4.有机物官能团的性质(1)常见有机物官能团(或其他基团)与性质的关系官能团(或其他基团)常见的特征反应及其性质烷烃基取代反应：在光照条件下与卤素单质反应碳碳双键、碳碳三键(1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色；(2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色苯环(1)取代反应：①在Fe粉(或FeBr3)催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应；(2)加成反应：在一定条件下与H2反应；注意：与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应卤代烃(1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇；(2)消去反应：部分卤代烃在NaOH醇溶液中共热生成不饱和烃醇羟基(1)与活泼金属(Na)反应放出H2；(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基；(3)与羧酸发生酯化反应生成酯酚羟基(1)弱酸性：能与NaOH溶液反应；(2)显色反应：遇FeCl3溶液发生显色反应；(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀醛基(1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀；(2)还原反应：与H2加成生成醇羧基(1)使紫色石蕊溶液变红；(2)与NaHCO3溶液反应产生CO2；(3)与羟基发生酯化反应酯基水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇(2)有机反应中的定量关系①在烷烃的取代反应中，1mol卤素单质取代1molH，同时生成1molHX(X表示卤素原子)。②1mol加成需要1molH2或1molBr2；1mol醛基或酮羰基可消耗1molH2；1mol甲醛完全被氧化消耗4molCu(OH)2。③1mol苯完全加成需要3molH2。④与NaHCO3反应生成气体：1mol—COOH生成1molCO2。⑤与Na反应生成气体：1mol—COOH生成0.5molH2；1mol—OH生成0.5molH2。⑥与NaOH反应：1mol—COOH(或酚羟基)消耗1molNaOH；1mol(R'为链烃基)消耗1molNaOH；1mol消耗2molNaOH。(3)确定多官能团有机物性质的步骤注意有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，都能与溴水反应使其褪色(碳碳三键使溴水褪色是因为发生了加成反应，醛基使溴水褪色是因为发生了氧化还原反应)，也都能与氢气发生加成反应等。1.(2024·新课标卷，8)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示：下列说法正确的是()A.双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应B.催化聚合也可生成WC.生成W的反应③为缩聚反应，同时生成D.在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解2.(2024·河北，5)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是()A.可与Br2发生加成反应和取代反应B.可与FeCl3溶液发生显色反应C.含有4种含氧官能团D.存在顺反异构3.(2024·湖北，6)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是()A.有5个手性碳B.在120℃条件下干燥样品C.同分异构体的结构中不可能含有苯环D.红外光谱中出现了3000cm-1以上的吸收峰4.(2024·黑吉辽，7)如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是()A.X不能发生水解反应B.Y与盐酸反应的产物不溶于水C.Z中碳原子均采用sp2杂化D.随c(Y)增大，该反应速率不断增大5.(2023·湖北，4)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是()A.该物质属于芳香烃B.可发生取代反应和氧化反应C.分子中有5个手性碳原子D.1mol该物质最多消耗9molNaOH6.(2023·新课标卷，8)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。下列说法错误的是()A.该高分子材料可降解B.异山梨醇分子中有3个手性碳C.反应式中化合物X为甲醇D.该聚合反应为缩聚反应7.(2023·辽宁，6)在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是()A.均有手性B.互为同分异构体C.N原子杂化方式相同D.闭环螺吡喃亲水性更好8.(2023·浙江1月选考，9)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是()A.分子中存在2种官能团B.分子中所有碳原子共平面C.1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2molBr2D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH9.(2023·湖北，12)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是()(R为烃基或氢)A.能与水反应生成CH3CHOB.可与H2反应生成C.水解生成D.中存在具有分子内氢键的异构体10.(2023·河北，5)在K⁃10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如图所示：下列说法错误的是()A.Y的熔点比Z的高B.X可以发生水解反应C.Y、Z均可与Br2发生取代反应D.X、Y、Z互为同分异构体

答案精析精练高考真题1.B[双酚A含有2个酚羟基，与苯酚官能团个数不同，二者不互为同系物，双酚A可以与甲醛发生缩聚反应，A错误；由图可知，反应③生成的产物为W和(CH3)3SiF，属于缩聚反应，也可以通过缩聚反应生成W，反应的化学方程式为n，故B正确、C错误；W为聚硫酸酯，在碱性条件下可以发生水解反应，因此，在碱性条件下，W比聚苯乙烯易降解，D2.D[化合物X中存在碳碳双键，能和Br2发生加成反应，下方苯环上酚羟基邻位有氢原子，可以与Br2发生取代反应，A正确；化合物X中有酚羟基，遇FeCl3溶液发生显色反应，B正确；化合物X中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团，C正确；该化合物中只有一个碳碳双键，双键的其中一个碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，D错误。]3.B[连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中有5个手性碳原子，如图中用星号标记的碳原子：，故A正确；由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在120℃条件下干燥样品，故B错误；鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，如果有苯环，最多含2n-6=15×2-6=24个氢原子，则其同分异构体的结构中不可能含有苯环，故C正确；由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现3000cm-1以上的吸收峰，故D正确。]4.C[根据X的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A错误；有机物Y中含有亚氨基，其水溶液呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，在水中的溶解性较好，B错误；有机物Z中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C正确；Y在反应中起催化作用，随着体系中c(Y)增大，反应初始阶段化学反应速率会加快，但随着反应的不断进行，反应物X的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D错误。]5.B[该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；该有机物中含有酯基、羟基和羧基，均可以发生取代反应，含有碳碳双键和酚羟基，均能发生氧化反应，B正确；该有机物结构中，标有“*”的为手性碳原子，则一共有4个手性碳原子，C错误；该物质中含有7个酚羟基、2个羧基、2个酯基，则1mol该物质最多消耗11molNaOH，D错误。]6.B[该高分子材料中含有酯基，可以降解，A正确；异山梨醇中有4个手性碳：，B错误；根据元素守恒，反应式中化合物X为甲醇，C正确；该反应在生成高聚物的同时还有小分子甲醇生成，属于缩聚反应，D正确。]7.B[开环螺吡喃不含手性碳原子，故A错误；分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B正确；闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2，故C错误；开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，故D错误。]8.B[根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A错误；酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应，碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴3mol，C错误；分子中含有2个酚羟基、1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗4molNaOH，D错误。]9.B[水与发生加成反应生成CH2CHOH，烯醇式的CH2CHOH不稳定转化为酮式的乙醛，A不符合题意；3⁃羟基丙烯中，与羟基相