2024高中化学第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯教案新人教版选修5

PAGE12-第三节羧酸酯[明确学习目标]1.了解羧酸和酯的组成和结构特点。2.驾驭羧酸和酯的化学性质。3.驾驭酯化反应的断键规律。一、羧酸1．羧酸的定义及分类(1)概念由烃基和羧基相连构成的有机化合物。(2)通式R—COOH，官能团是eq\o(□,\s\up3(01))羧基。饱和一元羧酸的通式：CnH2n＋1COOH或eq\o(□,\s\up3(02))CnH2nO2。2．羧酸的化学性质(1)酸性羧酸具有酸的通性。酸性强弱比较：羧酸>碳酸>苯酚。(2)酯化反应如丙酸与甲醇的反应eq\o(□,\s\up3(07))CH3CH2COOH＋CH3OHeq\o(,\s\up16(浓H2SO4),\s\do16(△))CH3CH2COOCH3＋H2O。二、酯1．组成和结构(1)酯是羧酸分子羧基中的eq\o(□,\s\up3(01))—OH被eq\o(□,\s\up3(02))—OR′取代后的产物，简写为eq\o(□,\s\up3(03))R—COOR′，R和R′可以相同，也可以不同。(2)羧酸酯的官能团是eq\o(□,\s\up3(04))。2．酯的性质酯的密度一般小于水，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。化学性质是易发生eq\o(□,\s\up3(05))水解反应，其条件是酸催化或碱催化，有关化学方程式：(1)酸性条件：CH3COOC2H5＋H2Oeq\o(,\s\up16(稀硫酸),\s\do16(△))CH3COOH＋C2H5OH。(2)碱性条件：CH3COOC2H5＋NaOHeq\o(→,\s\up16(△))CH3COONa＋C2H5OH。提示：用含有18O的乙醇(CH3CHeq\o\al(18,2)OH)与乙酸反应，反应后18O只存在于乙醇和乙酸乙酯中。2．试验室制备乙酸乙酯，回答有关问题：(1)乙醇、乙酸和浓硫酸混合时，应怎样操作？(2)收集乙酸乙酯的试管内盛有的饱和碳酸钠溶液的作用是什么？(3)反应中浓硫酸的作用是什么？(4)反应中乙醇和乙酸的转化率能达到百分之百吗？(5)收集在试管内的乙酸乙酯是浮在上层，还是沉在试管底部，还是与Na2CO3溶为一体？为什么？(6)用什么方法将收集到的乙酸乙酯分别出来？提示：(1)混合时应向乙醇中渐渐加入浓硫酸，然后加入乙酸。(2)汲取蒸出的乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层。(3)浓硫酸是催化剂和吸水剂。(4)不能。因为是可逆反应。(5)浮在上层，因乙酸乙酯不溶于水且比水轻。(6)用分液漏斗分液。

一、羧酸1．羧酸的分类(1)按分子中烃基的结构分类(2)按分子中羧基的数目分类2．甲酸(1)结构特点结构式：甲酸分子结构比较特殊，不但有羧基，也有醛基，是一个具有双重官能团的化合物。(2)化学性质①具有羧酸的通性：酸性、能发生酯化反应。②具有醛类的某些性质：能发生银镜反应、能与新制Cu(OH)2悬浊液反应。3．酯化反应的规律(1)酸与醇反应生成酯时，一般状况下，酸脱去羟基，醇脱去羟基氢原子。(2)酯化反应属于取代反应。[即时练]1．关于乙酸的下列说法不正确的是()A．乙酸是一种重要的有机酸，是具有剧烈刺激性气味的液体B．乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物D．乙酸易溶于水和乙醇答案B解析乙酸的结构简式为CH3COOH，甲基(—CH3)不能电离出H＋，故乙酸属于一元酸。2．下列事实能说明碳酸的酸性比乙酸弱的是()A．乙酸能发生酯化反应，而碳酸不能B．碳酸和乙酸都能与碱反应C．乙酸易挥发，而碳酸不稳定易分解D．乙酸和Na2CO3反应可放出CO2答案D解析能说明碳酸的酸性比乙酸弱的事实是碳酸盐和乙酸反应生成CO2。3．某有机物的结构简式如图所示：答案(1)NaHCO3(2)NaOH或Na2CO3(3)Na解析由于酸性—COOH>H2CO3>酚羟基＞HCOeq\o\al(－,3)，所以(1)中应加入NaHCO3，只与—COOH反应；(2)中加入NaOH或Na2CO3，与酚羟基和—COOH反应；(3)中加入Na，与三种都反应。方法规律二、酯1．饱和一元酯的通式为CnH2nO2(n≥2)，分子式相同的羧酸、酯、羟基醛(酮)是同分异构体。2．酯的命名依据水解后生成的酸和醇的名称命名，称为“某酸某酯”。如CH3CH2COOCH3，命名为丙酸甲酯。3．酯化反应与酯的水解反应的比较特殊提示：酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。4．羧酸与醇发生酯化反应的类型(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应CH3COOH＋HOC2H5eq\o(,\s\up16(浓硫酸),\s\do16(△))CH3COOC2H5＋H2O。(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应反应有三种情形，可得一般酯、环酯和高聚酯。如(5)羟基酸自身的酯化反应此时反应有3种情形，可得到一般酯、环状交酯和高聚酯。如[即时练]4．化学式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C(相对分子质量为172)，符合此条件的酯有()A．1种B．2种C．3种D．4种答案D解析羧酸A可由醇B氧化得到，故醇B与羧酸A的碳原子数相等，碳架结构相同，B为C4H9—CH2OH，A为C4H9COOH，而—C4H9有四种同分异构体，故酯C有四种结构。5．有多种同分异构体，其中属于酯类且含有苯环的同分异构体有()A．3种B．4种C．5种D．6种答案D解析方法规律酯的同分异构体的书写以C5H10O2为例探讨(1)官能团异构种同分异构体。(2)碳链异构在中，R1的碳原子数由0增加到3，R2的碳原子数由4减小至1，同时留意R1、R2中的碳链异构。即HCOOC4H9(4种)、CH3COOC3H7(2种)、C2H5COOC2H5(1种)、C3H7COOCH3(2种)，共9种。本课归纳总结1.羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物，其官能团是羧基(—COOH)。2．酯化反应的实质是羧酸脱羟基醇脱氢。乙酸、乙醇发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up16(浓H2SO4),\s\do16(△))CH3COOC2H5＋H2O。3．乙酸乙酯在酸性条件下的水解是可逆的，生成乙酸和乙醇。乙酸乙酯在NaOH溶液中的水解是不行逆的。反应生成乙酸钠和乙醇，反应的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOHeq\o(→,\s\up16(△))CH3COONa＋C2H5OH。4．羧酸与同碳原子数的酯互为同分异构体。如C4H8O2属于羧酸的结构有2种，属于酯的结构有4种。1．乙酸是生活中常见的一种有机物，下列关于乙酸的说法中正确的是()A．乙酸的官能团为—OHB．乙酸的酸性比碳酸弱C．乙酸能够与金属钠反应产生氢气D．乙酸能使紫色的石蕊溶液变蓝答案C解析乙酸属于羧酸，官能团为羧基—COOH，A错误；乙酸能与碳酸钠反应生成二氧化碳，酸性比碳酸强，B错误；乙酸属于羧酸，具有酸的通性，乙酸能够与金属钠反应生成乙酸钠和氢气，C正确；乙酸属于羧酸，具有酸的通性，乙酸能使紫色的石蕊溶液变红色，D错误。2．已知某有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B，B能氧化成C。若A、C都能发生银镜反应，则C6H12O2符合条件的结构简式有(不考虑立体异构)()A．3种B．4种C．5种D．6种答案B解析依据题中信息知A为甲酸，B为碳原子数为5的醇且能被氧化为醛，即B为C4H9—CH2OH，而C4H9—共有4种结构，因此B有4种结构，从而可以确定符合条件的结构简式有4种。3.乌头酸的结构简式如图所示，下列关于乌头酸的说法错误的是()A．分子式为C6H6O6B．乌头酸能发生水解反应和加成反应C．乌头酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．1mol乌头酸最多可与3molNaOH反应答案B解析由乌头酸的结构简式可知其分子式为C6H6O6，A正确；乌头酸不能发生水解反应，能发生加成反应，B错误；含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；1个乌头酸分子中含3个—COOH，因此1mol乌头酸最多可与3molNaOH反应，D正确。4．某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl)；而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推断甲的结构简式为()答案A解析乙的结构简式应为CH2ClCOOH，由1mol丙和2mol乙反应得到C6H8O4Cl2，依据原子守恒：2CH2ClCOOH＋丙→C6H8O4Cl2＋2H2O，丙为C2H6O2且丙为二元醇，则丙为CH2OHCH2OH，丙由甲水解得到，则符合要求的为A选项。5．下列关于苯乙酸丁酯的描述中不正确的是()A．分子式为C12H16O2B．有3种不同结构的苯乙酸丁酯C．既能发生加成反应，又能发生取代反应D．在酸、碱溶液中都能发生反应答案B解析依据酯的命名原则——某酸某酯知，苯乙酸丁酯是由苯乙酸()和丁醇C4H9OH生成的一元酯。其分子结构为，则分子式为C12H16O2；丁基(—C4H9)有4种结构，故苯乙酸丁酯有4种同分异构体。苯乙酸丁酯中的苯环可与H2发生加成反应，也可与硝酸等发生取代反应；酯基在酸、碱溶液中都能发生水解反应，酯的水解反应其实也属于取代反应。6．下图中A、B、C、D、E均为有机化合物。已知：C能跟NaHCO3发生反应，C和D的相对分子质量相等，且E为无支链的化合物。依据上图回答问题：(1)已知E的相对分子质量为102，其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%，其余为氧，C分子中的官能团名称是________；化合物B不能发生的反应是________(填字母序号)。a．加成反应b．取代反应c．消去反应d．酯化反应e．水解反应(2)反应②的化学方程式是___________________。(3)反应②试验中加热的目的是________________。(4)A的结构简式是____________________。(5)写出同时符合下列三个条件的B的全部同分异构体的结构简式________。Ⅰ.含有间二取代苯环结构Ⅱ.能发生水解反应，但不属于芳香酸形成的酯Ⅲ.与FeCl3溶液发生显色反应答案(1)羧基e(2)CH3COOH＋CH3CH2CH2OHeq\o(,\s\up16(浓硫酸),\s\do16(△))CH3COOCH2CH2CH3＋H2O(3)加快反应速率，将产物乙酸丙酯蒸出，使平衡向生成乙酸丙酯的方向移动解析(1)E中C、H、O的个数比为eq\f(0.588,12