2023年届高三化学二轮复习-有机合成综合推断

专题十五有机合成综合推断

唐情殿朝

命题调研（2023〜2023四年大数据）

2023〜2023四年考向分布核心素养与考情推想

核心素养：变化观念与模型认知、证据推理与创

意识

考情解码：有机综合推断是历年的难点和重点，以

药物或材料合成为主线考察有机反响类型、条件

同分片构体有机反应类

IP4.13.3%型,条件和和试剂，官能团的变化，信息解读和运用，同分

介成路线btrfil.15.6%

的设比

白能刖的异构体书写，合成路线的设计等综合力气，思维容

11.1%变化、站

新休息I解构式

M过用.22.2%

1X3%量大，难度高。考生必需娴熟把握常规的有机合成

有机方程式书写,223%

模型，对常见的有机反响条件把握娴熟运用，理解

官能团的引入和消退方法，对信息能快速做出正

确的解读和运用，具有确定的迁移创思想设计目

标产物的合成路线。

真题重现

1.（2023•浙江4月选考，32）某争论小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体Xo

H

若达松

/碱利•爷件/

已知信息：①HX+RC()()R'——RC'OX

\\

尸、,解碱性条件

②RCHCOOR+RC()()R-------------

l<\'()C-II(,()()R，

R

(1)以下说法正确的选项是—O

A.化合物B到C的转变涉及到取代反响

B.化合物C具有两性

C.试剂D可以是甲醇

D.苯达松的分子式是C1()H10N2O3S

(2)化合物F的构造简式是o

⑶写出E+G--的化学方程式________________________________________

(4)写出C6H13NO2同时符合以下条件的同分异构体的构造简式o

①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2人非碳原子；

②iH—NMR谱和IR谱检测说明分子中有4种化学环境不同的氢原子，有N-0

键，没有过氧键(一0—0—)。

NILXIK'OCIIC()('H

(XII

(5)设计以CH3cH20H和为原料制备X(y)的

合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述①②两条信息，用流程图表示)—

解析(1)B到C的反响涉及氧化反响和复原反响，未涉及取代反响，A项错误；

化合物C中既有竣基，又有氨基，具有两性，B项正确；试剂D可以是甲醇,C

项正确；苯达松的分子式为CHNOS,D项错误。(4)由于分子中只有4种不

101223

同化学环境的氢原子，所以满足条件的同分异构体必定是一个对称构造，由于存

在N—0键，不存在—O—O—,且成环原子中最多含2个非碳原子，则N—0键

必定位于六元环的对称轴上，化合物CH的不饱和度为1,故只含有一个六

O13L

元环，对成环原子中非碳原子个数进展争论：

Cll3

()NTI'llCH、()X-011、

(,ll

IIC

()N-Oil.

H.C^~/

答案(1)BC(2)(CH3)2CHNH2

C()(K'II3

(3)+(CII3),CII\IIS()2C1--

NIL

COOCII

+IK'l

NHSO.XIK'IKC'H)2

—()—(,ILCII

氧化CH(H()H

(5)CHCHOH—>CH.COOH

浓硫酸

碱性条件

(,llCOOCIICIL------------C'll(.'OCHC'OOC'H.C'II

\ll

&I()(,HNIKXX'H.COCII

(K'll

碱性条件

2.（2023•浙江11月选考）某争论小组拟合成染料X和医药中间体Yo

请答复:

（1）以卜说法正确的选项是（填字母）。

A.化合物A能与FeC1溶液发生显色反响

B.化合物C具有弱碱性

C.化合物F能发生加成、取代、复原反响

D.X的分子式是CI7H22N2O3

⑵化合物B的构造简式是o（3）

写出C+D-->E的化学方程式_________________________________________

__________________________________________________________________O

⑷写出化合物A（GOHNC）2）同时符合以下条件的同分异构体的构造简式

1H-NMR谱和IR谱检测说明：

①分子中有4种化学环境不同的氢原子；

②分子中含有苯环、甲氧基（一OCHJ,没有羟基、过氧键（一0—0-）。

C1

/O

（）=C贝

\HNNH

⑸设计以CH2===CH2。为原料制备Y（）的合成路线（用流程

图表示，无机试剂任选）■

解析依据有机物的转化关系和相关信息可以推断：

OCH.CILOCII.CII

()C112C11.()C1I2C11

OC11.CI1()

(,为*"为靖Y；

(K,ll('ll

(1)A项，A中不含酚—OH,所以A不能和FeJ溶液发生显色反响；B项，-NH2

能和H+反响，显弱碱性；c项，苯环能发生加成反响，也能发生取代反响，硝

基能发生复原反响；D项，X的分子式应为CHN。。

)72023

(4)依据①②，假设苯环上有一种类型的H,—C也上有一种类型的H,—0C4应

有两种，其构造简式为

假设苯环上有一种类型的H,-OCH有一种类型的H,-Cy上应有两种，其构造

(K,H；

假设苯环上有两种类型的H,—OCH,、_CH,上各有一种，其构造简式应为

CILOOC1I

假设苯环上有两种类型的H,有两个一CH,—O-C工基团时，其构造简式为

CH—OCIh

M—C'Ho—OCIL0

⑸依据原料和相关信息，承受逆推法

（）

NII.

UNCllClINII

Ez

CICH.CHCl

UC1I=CH.

答案(DBC

OC,liCH

COC1

()CHCH

OCH?CH：i

+IICI

()CI12CI1::

OCII

(HOCH

('IhOCII

CUNH

(5)('IL=CIL—^CICH.CILCl―►H.NCIICILXII

3.(2023•北京理综，25)8.羟基曜咻被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是

重要的医药中间体。如图是8-羟基喳咻的合成路线。

试诙

«-羟基昨咻

()IIOII

ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。

⑴按官能团分类，A的类别是_________________________________________

⑵A―B的化学方程式是_____________________________________________

(3)C可能的构造简式是o

(4)C—D所需的试剂a是_____________________________________________

(5)D->E的化学方程式是______________________________________________

(6)F-G的反响类型是o

(7)将以下K-L的流程图补充完整：

H()

OHII

KL

(8)合成8.羟基唾咻时，L发生了(填“氧化”或“复原”)反响。反响时

还生成了水，则L与G物质的量之比为0

解析(1)依据官能团分类，CH.===CHCH,属于烯粒。(2)A-B属于取代反响，

留意勿漏掉生成的HC1O(3)CH===CHCH,C1的构造不对称，它与HOCI发生加

成反响时，可能生成ClCHzCHOHCH,。或HOCH2cHe1CH,C1。(4)C-D过程中,

氯原子发生了水解，所以所用的试剂是NaOH水溶液。(5)D-E是醇类物质发生

的消去反响。(6)F是苯酚，G是苯酚分子中苯环上的氢原子被硝基取代的产物，

故F-G属于取代反响。(7)K的分子式为CHNO,L的分子式为CHNO,二

911299

者分子组成上相差一个“Hq，，，明显从K到L的过程中发生了消去反响。观看K

的构造，它不能发生消去反响。但依据“i”，可知K分子中醛基能与苯环上氢

原子发生加成反响得醇羟基,然后发生肖去反响，即可消去THo分子。所以

2

从K到L的流程为：K分子中的醛基与苯环上的氢原子发生加成反响生成

OHOH

,再由发生消去反响生成GQ(即L).(8)合成8-羟基Di琳的过

程中，L发生的是去氢氧化，一个L分子脱去了2个氢原子，而一个G分子中一

NO2变为一MH?需要6个氢原子，则L与G的物质的量之比应为3：1。

答案(1)烯嫌

(2)CH===CHCH4-C1===CHCHC1+HC1

23222

(3)HOCH2cHeICH2cl或CICH2cH(OH)CH2cl

(4)NaOH水溶液

浓H2s。4

4

(5)HOCH2CH(OH)CH2OH一衣一

CH2===CHCHO+2H2O

⑹取代反响

HOH

(7)C0QO

⑻氧化3：1

4.(2023•课标全国HI,36)近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下

可以发生偶联反响，合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下：

：RCHO+NaOH/H2OR_CH==CH_CHO+H。

CH3CHO一廿2

答复以下问题：

(1)A的化学名称是o

(2)B为单氯代姓，由B生成C的化学方程式为

⑶由A生成B、G生成H的反响类型分别是、。

⑷D的构造简式为。

(5)Y中含氧官能团的名称为。

(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反响，产物的构造简式为

(7)X与D互为同分异构体，且具有完全一样官能团。X的核磁共振氢谱显示三种

不同化学环境的氢，其峰面积之比为3：3：2。写出3种符合上述条件的X的构

造简式。

解析(1)€：为一C三CH的名称为丙焕。

(2)CH—C=CH与Cl2在光照条件下发生取代反响生成C1CH—C=CH(B),

C1CH2—C=CH与NaCN在加热条件下发生取代反响生成HC=C—CH2CN(C),

A

即B-C的化学方程式为C1CH—C三CH+NaCNHC三C—CHCN+NaClo

----►

22

⑶A生成B的反响为取代反响，结合信息可推出G生成H的反响为加成反响。

(4)HC=C—CH2CN水解后生成HC=C—CH2COOH,HC三C—CH2coOH与

CH3cH20H发生酯化反响生成HC三C—CH2coOC2H’ID)。

⑸依据Y的构造简式可知，Y中含有酯基和羟基两种含氧官能团。

(6)F为11().其与1()在Cr\i作

化下发生偶联反应生成CJlr.

⑺依据题设条件可知，X中含有2个一CH八瞬叁键、慧1个—CH,—,

则符合条件的X的构造简式如下：

()

(II(I'll(II

()

(11<'lI—<=C—<—(>—ClI、

()

II

(II('('CH-<—()—('ll、

()

II

()

II

CH—(I'lI-C-'H

()

CH—€'IL—C—(>—C=C—113.

答案⑴丙焕

△

(2)=—('11Cl-FNaCX—="<'11(N+\M'I

(3)取代反应加成反应

(1)=—('ll(、()()(、川

（5）羟某、酯基

()()()

⑺/1>__/、人内一

写三种•合理即可）

1的所考期

考向一有机反响类型、条件、试剂

1.M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（局部试剂及反响条件

省略）：

完成以卜填空：

⑴反响①的反响类型是;

反响④的反响条件是C

CHCII.,CII,CI1=CC()()1I

’I

⑵除催化氧化法外，由A得到(iIL所需试剂为

0

(3)B能发生银镜反响。由反响②、反响③说明：在该条件下，

_________________________________________________________________________________________0

(4)写出构造简式：C,Mo

(5)D与1.丁醇反响的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的构造简

式.。

(6)写出一种满足二列条件的丁醛的同分异构体的结构简式

①不含默基；②含有3种不同化学环境的氢原子。：

双键碳上连有羟基的构造不稳定。

解析⑴依据题意可知合成M的主要途径为：丙烯(CH产=CHCH0在催化剂作

用下与H/CO发生反响生成丁醛CHCHCHCHO；CHCHCHCHO在碱性条件

2322322

OH

I

('ll('llCH('IICIK'IIO

I

下发生加成反响生成(11(11..其分子式为c8Hl与A的

分子式C8H|4°比照可知，反响①为在浓硫酸、加热条件下发生脑:嬴向；反响

④为酯化反响，反响条件是：浓硫酸、加热。⑵除催化氧化法外，由A得到

CHCII.CH.CH—CCOOII

'■“I

CH还可以利用银氨溶液或制氢氧化铜悬浊液等

将醛基氧化，然后再酸化的方法。(3)化合物A(C.HIQ)与H,发生加成反响生成

JI乙

B(C8H16O),由B能发生银镜反响,说明碳碳双铤首先与H2加成，即碳碳双键比

醛基（撅基）易复原。（4）丙烯（CH===CHCH）在催化剂作用下被。氧化为C（分子

232

式为C3Hq），构造简式为：C^^CHCHO；C4===CHCHO进一步被催化氧化

生成D（分子式为CHop,D的构造简式为：CI^===CHCOOH；Y的构造简式为

CH3cH2cH2cH2cH（CH2cH3）CH20H,D与Y在浓硫酸加热条件下发生酯化反响

CIU—C'lICOOCILCHCILCILCH,CH

I一」

生成M,M的构造简式为：CJI5。

（5）D为CH2===CHCOOH,与1-丁醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反响生成

CH9===CHCOOCH.CH.CH9CH.,CH.===CHCOOCH7CH,CH9CH,与氯乙烯发生

£ciL—CH—CII,—CH3«

「II

加聚反响可生成高聚物：ClCOOCILCHA'IIA'H（其他

合理答案也可）。（6）丁醛的构造简式为：CH3cHeH’HO,C=1,在其同分异构

体中①不含披基，说明分子中含有碳碳双键，②含有3种不同化学环境的氢原子

且双键碳上连有羟基的结构不稳定。则符合条件的结构简式为：

Il2C=C—（）—CII,

I

（"I3（其他合理答案也可）。

答案（1）消去反响浓硫酸、加热

⑵银氨溶液，酸（合理即可）

⑶碳碳双键比默基易复原（合理即可）

（4）CH.=CHCH（）

CH-CIICOOCHCIICIICHCH.CH；

'I

c,.n

（5）tCH—Cll—C'll—Ol玉

II

C【COOCHCIICH.CIL

（6）H,C-C—（）—C,H（其他合理答案也可）

CH

■备考策略

1.由官能团转化推想反响类型。从断键、成键的角度把握各反响类型的特点，如

取代反响的特点是有上有下或断一下一上一；加成反响的特点是只上不下或断一

加二；消去反响的特点是只下不上。

2.由反响条件推想反响类型。有机反响的重要条件总结如下：

⑴NaOH水溶液作条件的反响：卤代烧的水解；酯的碱性水解；NaOH醇溶液与

卤代燃发生的是消去反响。

⑵以浓H2sO,作条件的反响：醇的消去；醇变酸；苯的硝化；酯化反响。

⑶以稀H2sO4作条件的反响：酯的水解；糖类的水解；蛋白质的水解。

(4)Fe：苯环的卤代。光照：烷煌的卤代。

⑸当反响条件为光照且与X?反响时，通常是X?与烷煌或苯环侧链烷烧基上的氢

原子发生取代反响，而当反响条件为催化剂且与X2反响时，通常为苯环上的氢原

子直接被取代。

(6)当反响条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。

3.卤代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反响，本质上属取代反

响。

4.有机物的加氢、脱氧属复原反响，脱氢、加氧属氧化反响。

考向二官能团引入方法

L官能团的引入(或转化)

⑴引入碳碳双键

CHCH+NaOH-CH===CH,t+NaBr+

卤代燃的消去反响2

H2O

CHCHOH?^?4CH==CH+HO

醇的消去反响322t2

三HC1^^CH===CHC1

焕煌的加成反响HCCH+A2

⑵引入卤素原子

①煌的取代反响：

CHCH+C1CHC1+HC1

33232

②烯烧、焕煌与卤素单质的加成反响:

CH3CH===CH2+Br2一->CH3CHBrCH2Br

③烯崎、快烧与氢卤窿/叫成反响：

CHCH===CH+HBr

32CH3CHBrCH3

④先与氢气进展加成反响，然后与卤素单质进展取代反响:

耳，催化剂光照、Cl.

CHCH===CH

32------CH3cH2cH3------ACH3cH2cH2cl

⑤酹与氢卤酸的取代反响：

CHCHOH+HBrACHCHBr+HO

32*322

⑶引入羟基

烯烬与水的加成反响CH?CH===Cd+H,O^-CH.CHOHCH,

卤代烧的水解反响CH3cH2cH2cl+NaOH^^CH3cH2cH20H+NaCl

CHCHO+H器△到CH3cH20H

醛（酮）的复原反响3

竣酸的复原反响CH.COOH^^CH.CH.OH

CH[COOCH,CH，+NaOH---*CHXOONa+

酯的水解反响

CH.CH.OH

（4）引入埃基

①醇（羟基碳原子上有2个H）的催化氧化引入醛段基:

2CH3CH2CH2OH+02-2CH3CH2CHO+2H2O

②醇（羟基碳原子上有1个H）的催化氧化引入酮赛基:

()

2CH3CHOHCH3+O22CIIH：+2H2O

③醇的氧化：

酸性KM11O4溶液或

CH3cH2cH20H酸性fCCE6溶液CHCHCOOH

x2732

④某些烯煌、苯的同系物被酸性KMnO,溶液氧化:

CHCH===CHCHKMn04（H+‘aq）

------A

332CH3COOH

R

KMn())(11.a((,()()11

2.官能团的消退

⑴通过加成反响可以消退不饱和键（双键、三键）和苯环。

⑵通过消去、氧化或酯化反响等消退羟基。

⑶通过加成或氧化反响等消退醛基。

（4）通过水解反响消退酯基、肽键、卤素原子。

3.官能团的转变

⑴利用官能团的衍生关系进展衍变，如

R—CHOH°2R—CHO°2R—COOH

2H2

32—H202

C1CH—CHC1ZM^HOCH—CHOH

22**22

⑶通过某种手段转变官能团的位置，如

C11-CH—CH

（,H（II

C1

消一（一nCn=CH加成（+IK'l）T

2.（2023•名校协作体高三）高聚合物G、I可用于生产全生物降解塑料，在“白色

污染”日益严峻的今日有着重要的作用。有关转化关系如下：

：①CHCHCHBr+NaOHH2OCHCHCHOH+NaBr；②H的分子中有一

322△，322

I

—（—Oil

I

个含“一O-”构造的三元环；③含有“（）11”构造的有机物分子不能稳

定存在。

请答复以下问题：

(1)写出H的构造简式o

(2)以下说法不正确的选项是—o

A.化合物G、I属于酯类

B.物质A可以发生中和反响

molD与足量Na反响放出1mol

D.B和氯气在确定条件可以发生加成生成C3Hse1

⑶写出由两分子F合成六元环化合物的化学方程式

________________________________________________________________________________________________O

(4)化合物F有多种同分异构体，写出符合以下条件F的同分异构体的构造简式

①能和NaOH反响；②能发生银镜反响

CI1O

I

(5)依据上述合成路线，设计以乙烯为原料制备乙二醛(CI13)的合成路线(无机原

料任意选择，合成路线用流程图表示)______________________________________

________________________________________________________________________________________________0

解析B中含有碳碳双键，与漠水发生加成反响生成C,C在碱性条件下水解得

出D为CHCHOHCHOH,D催化氧化得E为CHCOCOOH,E与氢气发生加成

323

反响得F为CHCHOHCOOH,F中含有殁基和羟基在确定条件下发生缩聚反响

3

得G,比较A与E的分子式可知，A为CHCOCHOo由②H的分子中有一

3

()

/\

个含“一。一”构造的三元环，可知H为11c—CH—CII2,H与二氧化碳发

生聚合反响生成聚碳酸酯多元醇。

0

/\

⑴由以上分析可知，H的构造简式为UC—CH—C”;

(2)A、F为CH3CHOHCOOH,F中含有竣基和羟基,在确定条件下F发生分子间

()

/\

缩聚反响得G,因此G属于酯类；H为CH——CH,,H与二氧化碳发生

聚合反响生成聚碳酸酯多元醇I,因此I也属于酯类，故A正确；B、由上述分析

强口，A为CHCOCHO,^皈响，故B锚吴；C、D为CH[HOHCHQH,

含有两个羟基，因此1molD与足量Na反响放出1molH,故c正确；D、B中

2

含有碳碳双键，能与氯气在确定条件可以发生加成生成CH。，故D错误；综

362

上所述，此题应选BD；(3)F为CHCHOHCOOH中含有羟基和竣基,可以发生

3

酯化反响，

()()11

浓IIso

2IIO—('—<'11—<<11.•(•

3△

()

II

1ISC—CH—<—()4-211()

II

；

()——CII—CH—C1I

S心目匕仙Ml明加口月三田父至以阳星，②能发生银镜反响,说明含有醛基,

因此符合条件的同分异构体有HCOOCHCH.OH、HCOOCH(OH)CH,、

HCOOCHQCHR。

⑸以乙烯为原料，乙烯先与滨水发生加成反响生成1,2-二溪乙烷，1,2-二溟乙

烷与氢氧化钠水溶液发生水解生成乙二醇，再经催化氧化可得乙二醛，具体流程

母('llHrfH3H()CHO

为：CH?=CI[CHBr△CHOU优化剂CH()e

()

/\

答案(1)H(—CH—CIL(2)BD

()Oil

III浓H.S(h

〕一—一、

(3)211(1CH—CH3△

()

II

II3C—CII—C—()+211()

()—C—CH—CH,

II

()

(4)HCOOCH2CH2OH^HCOOCH(OH)CHrHCOOCH20cH?

Br,(""上Na()H/H()flL。"

(5)CH.=CII—>|--------------->

CllJJr△Cl")11

(1CH()

催化剂'01()

考向三官能团保护措施

3.化合物J是某种解热镇痛药，以A为原料的工业合成路线如以以下图所示:

()()

II

R—C—Cl4-R-XII.*R—C—NHR'+IIC]

Fe/HCl

R—N()_.---------->R—NII.

请答复:

⑴写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式

①属a氨基酸(a碳上须含有氢原子)；

②iH—NMR谱说明分子中含有苯环。

(2)以下说法不正确的选项是—oA.

化合物C中含氧官能团有两种

B.化合物E既可以与NaOH反响又可以与HC1反响

C.化合物F能与FeC］发生显色反响

D.化合物J的分子式为C”H'NOs

⑶写出］的构造简式:

合成过程中设计步骤②和③的目的是。

⑷设计G-H的合成路线（用流程图表示，无机试剂任

选）o（5）

写出［+F—J的化学方程式c

解析依据F与I反响生成J的构造简式和流程图，可知F为

(H)CCIIOil

I(,()011

，则H为匕。依据F可知

E为叫，□为；苯酚与乙酸酊反响生成

CHA'OOC'HJ'OO

B勿发生硝化反应c为

CII.OII

I,llu('()(N（）J,苯酚与甲醛反响生成G

（1）根据F与I反应生成的J的结构简式和流程图，可知F为

（）

,①属a氨基酸（a碳上须含有氢原子）②IH—NMR

NII

谱说明分子中含有苯环的F的全部同分异构体有H（）（乂’-51

('ll

1IOOC—C'llI1OOC—111—^2/-CH

NH

H(M)C—CH—C

»CIICO(X()2,有两种含氧官能团，正确；B.E为

(2)A.C为3

\i1|

HOcS，既可以与NaOH反响又可以与HC1反响,正确；C.F为

()

IK能=加小」

XHCCIL.CII，,月匕与FeC\发生显色反响，正确；D.化合物J

的分子式为，错误；应选。

CI8H17NO5D

()()('('H

(3)1为(()()11,合成过程中设计步骤②和③的目的是保护酚羟基不被氧

化。

()11Oil

(,ll.OilCOOIl

(4)G,H为。由G合成H,需要将一CH20H氧化,

()

OCCII

()11

()Cil()11

(C1I.C())S()

(5)1+F发生酯化反响生成J,反响的化学方程式为

()

(KCII()1!

coon+4

a

XHCCIICH

A

()

II()

OCCH

NHCC，，CI，

CO()-^2^~23

NH2g

答案(1)HOOC—、

产

XIINII2

H()()C—Olf

XH.

1'

HOOC—<'H—C

(2)D

()

II

(K,C11

a

(3)COOII保护酚羟基不被氧化

()

II

OCCIL

Oil

ICH.OHCH.OH

-a(CH,C()),()

()

II

OCCHon

(,OOHCOOH

KMnO,/稀H.S(L八/

H△

()

()CCH、()H

coon

(5)U+，-

XHCC'IICI13

II

()

()

II()

OCCll

INHCCHCH

u+乩。

■备考策略

官能团的保护

被保护的被保护的官能团性

保护方法

官能团此

①用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重转

化为酚：

0-011小:溶液,

酚羟基易被氧气、臭氧、双

氧水、酸性高铳酸钾②用碘甲烷先转化为苯甲醛，后用氢碘酸酸化

溶液氧化重转化为酚：

O^()H^nrO-G(',r

先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重转化

氨基

为氨基

易与卤素单质加成，

易被氧气、臭氧、双用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用

碳碳双键

氧水、酸性高锦酸钾NaOH醇溶液通过消去重转化为碳碳双键

溶液氧化

醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保护：

4.（2023・台州中学高三）

（1）（）3

①RCHCIIR.RC'IIO+RJ,IIO

（2）ZnII（）

()

CHAU<)Na

②R-C—CIL—K+RA'HO

（环Ll柿酮,类）

以下是化合物N（属于环己烯酮类）的两步合成路线，F不含氯元素。

I步:

n步:

请答复：

(1)D中官能团名称是o(2)

以下说法不正确的选项是0

A.E生成F与G生成H的反响类型一样

C.lmoll最多能和4molH2力口成

D.N的分子式为C17H2()O2

⑶符合以下条件的G的同分异构体有种，写出其中一种同分异构体的

构造简式o

①能与浓溟水反响产生白色沉淀

②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种

③可在确定条件下发生水解反响和银镜反响

(4)写出方程式：B+C_Do

IOH

⑸以/为原料，合成/1/\(用流程图表示，反响条件任选)。

CILCCH

,II

解析I步：由①，结合C的分子式可得：B为HCHO、C为()；

()

由②，结合流程可得：D为：CH—C—CH-CIL。

Oil

()

II步：例居海呈，结合I的构造简式可推出：E(C1)与(、1—(;也一］—(1生

OilOH

八一CILOH

CIICCHC'lLCCII

成F为()；F与B(HCHO)生成G为；与

()GCHJj

OCH

()CII3

(,IIO

M/LOkCCH；[

生成H为(")；H催化氧化生成1(

())；由②可

()CHS

得•J为()，J与H?加成生成K,结合K的分子式可得，K为：

ocn

lx&

)11；K催化氧化生成L为()；由③，结合N的构造

OCH,

()

CHCUCCH

1H=CIL)反响生成M为：!)o

熊阿得，L和D(('H—C一(

()

II

⑴D为：CIL-C-CH-CH1,官能团名称是：碳碳双键和俄基。

oil

OH()八

(2)A项，E(d5)与。一CH.