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文档简介

第七章

立体化学7.1异构体的分类

具有相同分子式,但结构不同的化合物称为异构体,异构体主要可分为两大类:构造异构和立体异构。

一、构造异构

构造(construction)异构是指具有相同分子式,而分子中原子结合的顺序不同而产生的异构,构造异构可分为:

构造异构用构造式表示。二、立体异构

许多分子具有三维空间结构,研究分子的立体结构,及其立体结构对其物理性质及化学性质影响的部分叫做立体化学(Stereochemistry),立体异构是立体化学的一个重要方面。

立体异构(stereoisomerism)是指具有相同的分子式,相同的原子连接顺序,不同的空间排列方式引起的异构。立体异构用构型式表,如1,4-二甲基环己烷的立体异构可表示为:

(1)顺反异构如:顺-和反-2-丁烯,亦称和E-2-丁烯。

烯烃的异构及上面提到的环烷烃的异构,都是由于共价键的旋转受到阻碍而引起的。

构象异构是指分子内单键旋转角度不同而产生的异构,如丁烷的反式交叉式及顺叠重叠式构象:1-甲基环己烷中甲基分别处于a键和e键时的两种椅式构象:

构象异构可通过单键的旋转互相转化,两种异构体之间存在平衡,最稳定的构象占有较大的比例,它们很难分离,实际上都代表一种物质,可见具有相同构型的化合物可以以不同的构象存在。(3)对映异构碳

为正四面体构型。如果一个碳上连有四个不同的基团,我们做成一个模型,设想面前有一面镜子,然后再制作它的镜像,得到如下的两个模型:

结果发现两个化合物不能重叠,可见影像不是分子自身,他是一对异构体。二者互为失物和镜像的关系,因此成为对应异构(enantiomerism)。

对应异构好比人的左手和右手的关系,左手和右手互为镜像他们不能重合,就像左手的手套戴在右手上总是不合适,为此把实物和镜像不能重合的现象称为手性(chirality)。

2-丁烯水合,分离成两种2-丁醇二者互为镜像关系,不能重合,它们是一对对映体,或者说具有手性。具有手性的分子称为手性分子(chiralmolecule)。2-丁醇模型图如下:也可用楔形式表示其构型。其中实楔表示指向纸前面,虚楔表示指向纸后面。

又如2-氯丁烷CH3CHC1C2H5也具有手性。

值得注意的是,任何化合物都有镜像,但多数实物和它的镜像都能重合,例如:乙醇(图见下页)。

如果实物和它的镜像能重合,则实物与镜像为同一物质,它是非手性的(achiral),无对映体。

两个对映体结构差别很小,因此它们具有相同的沸点、熔点、溶解度等,当不存在外界手性影响时,化学性质也基本相同,很难用一般的物理及化学方法区分。但它们对平面偏振光的作用不同:一个可使平面偏振光向右旋(dextrorotation),符号为(+),称为右旋体;另一个可使平面偏振光向左旋(levorotation),符号为(-),称为左旋体。其向右及向左旋转的角度基本相同,因此对映异构也称为旋光异构(opticalisomer)。物质能使平面偏振光旋转的性质称为旋光性或光学活性(opticalactivity)。具有旋光性的物质称为光学活性物质,例如2-丁醇有一对对映体,各具有旋光性,为光学活性物质,其比旋光度分别为-13.52°和+13.52°。

若从有无光学活性的角度来看立体异构,则又可分为两大类:有旋光性和无旋光性的立体异构。

把手性、对映异构、旋光活性联系起来,可得出如下的结论:实物与镜像不能重合,则物质具有手性,有对映异构现象,具有光学活性。反之实物和镜像能重合,此物质是非手性的,无对映体,无旋光活性。可见镜像的不重合性是产生对映异构现象的充分必要条件。

具有光学沽性的物质可使平面偏振光旋转,那么什么是平面偏振光呢?化合物的旋光性又是怎样测得的?问题7-1解释下列各

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