2.3 课时2 苯的同系物 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

苯的同系物第二章

烃

1、能掌握苯的同系物的主要化学性质；2、能基于苯与甲苯的化学性质，通过对比认识苯的同系物分子中基团的相互作用。一、苯的同系物的组成与结构特点分析课本P46表2-2，总结苯的同系物结构特点苯的同系物CH3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH31、组成和结构特点思考：符合通式的CnH2n－6烃一定是苯的同系物么？结构式：CH2CH2CCHC10H14分子式：概念通式结构特点苯环上的氢原子被_______取代后的一系列产物通式为_________(n≥7)烷基分子中只有一个______，侧链都是_______CnH2n－6链状烷基苯环芳香化合物芳香烃苯的同系物含有一个或多个苯环的有机化合物含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素)

只含一个苯环且苯环上连接链状烷基的芳香烃，符合通式CnH2n-6(n≥7)含有苯环的化合物属于芳香族化合物，但不一定属于芳香烃下列有机物属于芳香族化合物的有

，属于芳香烃的有

，属于苯的同系物的有

。①②③④⑥⑦⑧⑨②③④⑧⑨①—OH②—CH3③—CH3—CH3④CH=CH2⑤⑥—NO2⑦COOH⑧⑨②③⑧芳香化合物芳香烃苯的同系物二、苯的同系物的物理性质邻常见的苯的同系物小类似苯无不易一般具有_______的气味，____色液体，____溶于水，____溶于有机溶剂，密度比水的_____，本身也常作为有机溶剂

。苯的同系物名称熔点/℃沸点/℃密度/(g·cm-3)甲苯－951110.867乙苯－951360.867邻二甲苯(1,2-二甲苯)－251440.880间二甲苯(1,3-二甲苯)－481390.864对二甲苯(1,4-二甲苯)131380.861随碳原子数增多，熔、沸点依次升高，密度依次增大；同分异构体之间，苯环上的侧链越短，支链越多，侧链在苯环上分布越散，溶沸点越低，密度越小预测苯及苯的同系物具有怎样的化学性质呢？特殊结构特殊性质饱和烃的性质不饱和烃的性质取代反应加成反应？三、苯的同系物的化学性质实验内容实验现象解释（1）向两只分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置（2）将上述试管用力振荡，静置甲苯与苯均不与溴水发生反应；苯和甲苯的密度比水小溴易溶于苯和甲苯，会发生萃取都分层，上层为油状液体两试管均出现分层，上层橙红色，下层接近无色甲苯甲苯苯三、苯的同系物的化学性质实验内容实验现象解释（3）向两只分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入酸性高锰酸钾溶液，静置（4）将上述试管用力振荡，静置苯不与酸性高锰酸钾反应；甲苯可以与酸性高锰酸钾反应苯的试管无变化；甲苯的试管中溶液褪色都分层，上层为油状液体甲苯与苯均不溶于水，密度均比水小甲苯苯甲苯苯酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液发现问题：甲烷、苯都不能与酸性高锰酸钾反应，但甲苯可以与酸性高锰酸钾反应，使其褪色。为什么？

H|H—C—H|HCH3H—COOH

不反应【结论】甲基与苯环之间存在相互作用，苯环的存在使连在苯环上的甲基活化，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。三、苯的同系物的化学性质1、氧化反应①可燃性②使酸性KMnO4溶液褪色KMnO4（H+）RR’-R(-R’)：烷基或H。无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。(H+)KMnO4(H+)KMnO4苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。思考：根据所学内容，判断下列反应的生成物是什么？CH3CCH3CH3CH3CHCH3CH3CH2CH3(H+)KMnO4HOOCCCH3CH3CH3HOOCCOOH甲基与苯环之间存在相互作用，苯环的存在使连在苯环上的甲基活化，那么甲基对苯环是否有影响？甲基使苯环上与甲基处于邻、对位氢原子活化而易被取代。甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热的条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物、三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。CH3NO2CH3NO2CH3+HO-NO2浓硫酸

△+（58%）（38%）2、取代反应（1）硝化反应三、苯的同系物的化学性质2,4,6-三硝基甲苯（TNT）＋3HO—NO2CH3浓硫酸△＋3H2OCH3NO2NO2O2N淡黄色针状晶体，不溶于水。烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等。甲基可以影响苯环，使苯环侧链甲基的邻、对位上H原子活化更易发生取代反应。2、取代反应（2）卤代反应三、苯的同系物的化学性质思考：在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？CH3+Cl2光CH2ClCHCl2CCl3+HCl蒸馏产物以一氯甲苯为主烷基氢被取代思考：在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。CH3+Br2FeBr3CH3Br+HBrCH3Br+HBr或CH3+Cl2FeCl3或FeCH3Cl+HClCH3Cl+HCl或苯环和侧链都能发生取代反应，但条件不同，产物不同，发生取代反应取代位置不同。苯环上的氢被取代3、加成反应三、苯的同系物的化学性质在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应：—CH3＋3H2Pt△—CH3通过比较苯和甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应和取代反应，你有什么发现？【结论】苯的同系物中的苯环和其侧链烷基会相互影响，进而影响有机物的化学性质。苯环影响侧链：侧链影响苯环：易被酸性高锰酸钾溶液氧化苯环侧链的邻、对位易发生取代反应【资料卡片】——认识稠环芳香烃萘蒽分子式为C10H8，是一种无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水。分子式为C14H10，是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。氧化反应取代反应加成反应芳香烃苯苯的同系物氧化反应取代反应加成反应烷烃基光照取代苯环上侧链的邻、对位取代（侧链影响苯环）卤代、硝化、磺化燃烧燃烧、被酸性高锰酸钾氧化（苯环影响侧链）结构物理性质化学性质结构物理性质化学性质苯环

＋

烷基重要的烃比较有机物烷烃烯烃炔烃苯与苯的同系物代表物结构简式CH4

苯甲苯结构特点全部为σ键、饱和烃含碳碳双键(σ键和π键)、不饱和链烃含碳碳三键(σ键和π键)、不饱和链烃含大π键、芳香烃空间结构物理性质燃烧主要反应类型含一个苯环(含大π键)，侧链为烷基正四面体平面形直线形平面正六边形所有碳原子在同一平面上1~4无色气体，5~16液体，难溶于水无色液体易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O取代加成反应、氧化反应、加聚反应取代、加成加成反应、取代反应、氧化反应各类烃与卤素和高锰酸钾反应对比烷烯/炔苯苯同系物与卤素单质作用(以Br2为例)Br2试剂反应条件反应类型与KMnO4作用现象结论溴蒸气光照取代溴水或溴的CCl4溶液无加成液溴溴水Fe粉取代萃取无液溴Fe粉苯环取代溴蒸气光照侧链取代不褪色不被KMnO4氧化褪色易被KMnO4氧化不褪色苯环难被KMnO4氧化褪色侧链被KMnO4氧化（苯环链接碳上有H）溴水萃取无不反应，萃取褪色与溴的CCl4溶液互溶，不褪色液态烷烃可萃取使溴水褪色1.只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开