高中化学第二章烃和卤代烃第三节卤代烃第二课时

第三节卤代烃一、溴乙烷（一）分子结构分子式：C2H5Br结构式：H─C─C─Br————HHHH结构简式：CH3CH2Br（二）物理性质：纯净溴乙烷为无色液体，易挥发（沸点：38.4℃），难溶于水，密度比水大。第1页（三）化学性质1、水解反应NaOH+HBr＝NaBr+H2OCH3CH2—Br+NaOHCH3CH2—OH+NaBrH2O（取代反应）CH3CH2—Br+H—OHCH3CH2—OH+HBrNaOH（2）怎样设计试验证实溴乙烷在NaOH溶液中发生了水解反应？

加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液。思索：（1）该反应还属于什么有机反应类型？

溴乙烷为非电解质，不能电离出Br-。不能直接加入硝酸银溶液。易发生Ag++OH-=AgOH↓快速分解成Ag2O棕色沉淀。第2页2、消去反应消去反应：从一个有机物分子中脱下一个小分子，生成不饱和化合物（含双键或三键）反应。

溴乙烷与强碱醇溶液共热，从分子中脱去HBr，生成乙烯。BrHOHNaBrCHCHNaOHCHCH||22222++=+-D醇↑思索:（1）怎样检验产物？注意事项：气体通入酸性KMnO4溶液之前先通入水中，以除去挥发出来C2H5OH。（2）怎样怎样卤代烃能够发生消去反应？特点：与卤原子(或-OH)相连C邻位C上有H。第3页卤代烃水解反应与消去反应比较NaOH水溶液、加热C-X与O-H断裂NaOH醇溶液、加热C-X与C-H断裂含C-X即可与X相连C邻位C上有H烯、NaX、H2O醇、NaX键断裂及生成物卤代烃结构特点反应条件水解反应消去反应反应类型小结第4页1、丙烷一溴代物与NaOH水溶液反应，写出反应方程式。3、写出1,2-二溴乙烷与足量NaOH醇溶液反应方程式。2、丙烷一溴代物与NaOH醇溶液反应，写出反应方程式。消去后有机产物有几个？第5页CH3CH2Br+NaOH乙醇△CH2=CH2+NaBr+H2OCH2=CH2+Br2

CH2BrCH2BrCH2BrCH2Br+2NaOH水△HO－CH2－CH2－OH+2NaBrB、消去→加成→水解A、加成→消去→取代C、加成→消去→加成D、消去→加成→消去以上改变经过以下哪几步反应（）B讨论：怎样用溴乙烷制取乙二醇（HO—CH2—CH2—OH）第6页二、卤代烃（一）分类和命名按卤原子种类分氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃按所含卤原子个数分一卤代烃多卤代烃按烃基类型分饱和卤代烃不饱和卤代烃芳香卤代烃命名：卤原子作为取代基，卤代烷是以连卤原子最长链为主链，卤代烯、炔是以含双键或三键最长链为主链。第7页（二）卤代烃物理性质相同性：全部卤代烃均不溶于水，可溶于大多数有机溶剂；绝大多数卤代烃为液态（常温常压下，CH3Cl、CH2=CHCl、C2H5Cl为气态）。递变性：③同烃基卤代烃，依氟、氯、溴、碘沸点依次升高，密度增大。④同烃基同种卤素卤代烃，随卤原子数增加，沸点升高，密度增大。①同卤原子数目及种类卤代烃，随碳链增加，沸点升高，密度降低。②同分异构体中随支链增多沸点降低，密度减小。⑤一氟、一氯代烃密度比水小，溴代烃、碘代烃密度比水大。了解:第8页（三）卤代烃化学性质1、水解反应强碱水溶液中，卤代烃水解生成羟基化合物和无机卤化物。2、消去反应强碱醇溶液中，卤代烃发生消去反应生成不饱和化合物。

思索：是否全部卤代烃都能发生消去反应？结论：①分子中碳原子数大于或等于2

②与-X相连碳原子邻碳原子上必须有氢原子。第9页以下五种物质：a.CH3BrCH2CCH3CH2CH3CH3Cld.Cl

CCH2CH2CH3CH2CH3CH3e.(1)可否发生水解反应？假如能够，什么条件下反应？(2)可否发生消去反应？假如能够，什么条件下反应？有几个产物(烯)生成？CH3CH2CHCH2CH3Clb.c.CH2Br第10页三、氟氯烃对大气污染氟氯烃大多为无色、无特殊气味气体，易挥发、易液化、无毒性；化学性质稳定，不燃烧。*一个Cl能够带走100，000个O3。1987年《蒙特利尔议定书》对氟利昂、哈龙、氮氧化物等生产和使用都作出了规定。其中对于氟利昂，各缔约国共同约定：2030年，所有氟氯烃停顿使用。CCl2F2CClF2+Cl光Cl+O3=ClO+O2ClO+O=Cl+O2O3O2+O光光总反应：2O3=3O2第11页讨论：卤代烃制备路径⑴烷烃和卤素单质在光照条件下取代⑵芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代⑶烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应第12页课后作业1、复习本节课内容2、《乐学》第三节第13页灭火器不粘锅食堂餐桌塑钢窗水管、电路套管涂改液第14页涂改液都不一样程度分别含有三氯甲烷、三氯乙烷或四氯乙烷等卤代烃和苯同系物，有还含有铅、钡等重金属。卤代烃和苯系物均属有毒物质，不但气味刺鼻难闻，而且吸入体内或沾在皮肤上还会危害人体健康，同时，会污染人类生存环境。涂改液有毒试验表明，每立方米空气中含有120g三氯甲烷时，吸入5分钟至10分钟就能使人致死，主要作用于中枢神经系统，可造成肝、肾损害。而空气中每立方米含有14.