2025年人教版高二化学寒假预习：烯烃 炔烃（教师版）

第11讲烯崎焕烧

模块导航学习目标

模块一思维导图串知识1.认识烯蜂的组成和结构特点，能够列举烯麻的典型代

模块二基础知识全梳理(吃透教材)表物的主要性质。

模块三核心考点精准练2.认识快燃的组成和结构特点，掌握快煌的性质和变化

模块四小试牛刀过关测规律。

3.认识加成反应的特点和规律，了解有机反应类型和有

机化合物组成结构特点的关系。

模块一思维导图串知识

◎模块二基础知识全梳理—

髭

«17【学习新知】

知识点一烯燃

i.烯煌的结构特点

(1)烯煌的官能团是碳碳双键(/\)O

(2)烯煌的结构

除乙烯外，其他烯煌分子中不仅含有碳碳双键和碳氢键，还含有碳碳单键。

(3)烯煌的通式

烯烽只含有一个碳碳双键时，其通式为C〃H2"(e2)。

2.烯燃的物理性质

(1)常温常压下的状态：碳原子数W4的烯煌为气态，其他为液态或固态。

(2)熔、沸点：随着分子中碳原子数的增加，烯燃的熔、沸点逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔、

沸点越低。

(3)密度：相对密度逐渐增大，但相对密度均小于1。

(4)溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂。

3.烯崎的化学性质

(1)氧化反应

\/

c=c

①能使酸性KMnCU溶液褪色，常用于/、的检验。

②燃烧：火焰明亮，并伴有黑烟，其燃烧通式为C“H2"+了WCO2+〃H2。。

(2)加成反应

①烯煌可以与X2、HX(X表示卤素)、H2>H2O等在一定条件下发生加成反应。例如：

乙烯与滨水反应：CH2=CH2+Br2->CH2Br—CHzBr(名称为1,2-二澳乙烷)

乙烯与氢气反应：CH2=CH2+H2^^fiCH3CH3

催件齐l|

乙烯与HC1反应：CH2=CH2+HC1庄太久CH3cH2cl

催伊齐11

乙烯与水反应：CH2=CH,+CH3cH20H

②当不对称烯煌与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”。

丙烯和澳化氢的加成反应主要产物为2-澳丙烷：

CH3CHCH3

催化剂।

CH2=CH—CH3+HBr-2^--»Br

丙烯和水的加成反应主要产物为2-丙醇：

CH3CHCH3

催化剂।

CH2=CHCH3+H2OOH

(3)加聚反应

单烯始可在一定条件下发生加成聚合反应，如丙烯生成聚丙烯：

7?CHCH

=2~ECH—CH2玉

催化剂，JH,；

CH3

4.二烯燃的加成反应

分子中含有两个双键的链煌叫做二烯烧，二烯煌可用通式C〃H2“-2表示。1，3-丁二烯是最重要的代表物。

其与Bn按1：1发生加成反应时分为两种情况。

CH2=CH—CH=CH2+Br2--------►CH2—CH—CH=CH2

1,2-加成：BrBr

CH2=CH-CH=CH2+Br2----------CH2-CH=CH-CH2

1,4-加成：BrBr

5.烯崎的立体异构

⑴顺反异构的概念

通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。

H3cCH

\/3

c=c

①顺式结构：相同的原子或原子团位于双键同一侧的顺式结构，如顺-2-丁烯：H，'H。

HCH

3\/

C-C

/\

②反式结构：相同的原子或原子团位于双键两侧的反式结构，如反-2-丁烯：HCH3O

(2)性质特点

互为顺反异构体的两种有机化合物，它们的化学性质基本相同，而物理性质有一定的差异。

6.烯崎的命名

⑴选主链，定名称：将含官能团的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某快”或“某醇”或“某醛”等。

(2)近官能团，定号位：从距离官能团最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

(3)官能团，合并算：用阿拉伯数字标明官能团的位置(如是双键或叁键，只需标明双键或叁键碳原子编

号较小的数字)。用“二”、“三”等表示官能团的数目。

CHjC-CCH—€11Clh

II

ClliClh

2,3-二甲基-2,4-己二烯

取代基位置二T双键个数

取代基个数--------I---.主链碳原子个数

取代基名称---------------------“双键位置

知识点二快燃

1.焕炫的结构和物理性质

⑴概念：分子中含有碳碳三键的煌称为焕煌。如乙焕(CH三CH)、丙焕(CH3cmCH)、2-丁焕(CH3c三CCH3)

等。乙焕是最简单的焕煌。

(2)焕煌的官能团是碳碳三键(一C三C—)=

(3)分子中只含有1个碳碳三键的链状焕煌的通式为。旧2〃一2(佗2)

(4)物理性质：随着碳原子数的递增，焕煌的沸点逐渐升高，密度逐渐增大，但都小于水的密度，一般都

难溶于水。

2.乙焕

(1)乙烘的组成和结构

结构式为H—C三C—H,分子中4个原子在同一条直线上，结构特征是含有碳碳三键。

乙焕分子中的碳原子均采取sp杂化，碳原子与氢原子之间均以单键(◎键)相连接，碳原子与碳原子之间

以三键(1个◎键和2个无键)相连接，相邻两个键之间的夹角为180。。

(2)乙烘的化学性质

①氧化反应：

能使KMnCU溶液褪色；

在空气中燃烧火焰明亮，并伴有浓烈黑烟。乙快燃烧的化学方程式为：2c2H2+5O2」jTCO2+2H2O

②加成反应：

与Br2力口成(1:2)：CH=CH+2Br2^CHBr2—CHBr,

催伊克“催什齐

gji£B

与H2力口成(1:1)：CH=CH+H2^--»CH2=CH2,(1:2)：CH=CH+2H2-^CH3—CH3

催住齐11

与HC1加成制取氯乙烯：CH三CH+HC1△CH2=CHC1

催化剂

与H2O反应(制乙醛)：CH三CH+HzO三CH3cHO

③加聚反应

〃CH=CH催化剂.壬CH-CH玉，产物为聚乙焕，可用于制备导电高分子材料。

3.乙焕的实验室制法

(1)反应原理：CaC2+2H2。一＞Ca(OH)2+CH三CHf。

(2)实验装置：

硫酸铜酸性高铳溪的四氯

溶液酸钾溶液化碳溶液

(3)乙烘的实验室制取及性质实验

实验内容实验现象

(1)将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中产生大量气泡

(2)将纯净的乙快通入盛有酸性高锯酸钾溶液的试管中酸性KMnO4溶液褪色

(3)将纯净的乙快通入盛有澳的四氯化碳溶液的试管中漠的四氯化碳溶液褪色

(4)点燃纯净的乙焕火焰明亮，并伴有浓烟

【特别提醒】实验室制取乙焕实验注意事项

(1)用试管作反应容器制取乙焕时，由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导气管,

应在导气管附近塞入少量棉花。

(2)电石与水反应非常剧烈，为了减小其反应速率，可用饱和食盐水代替水作反应试剂，并用分液漏斗

控制水流的速率，让食盐水逐滴慢慢地滴入。

(3)因反应放热且电石易变成粉末，所以制取乙快时不能使用启普发生器。

(4)由于电石中含有与水反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙快中往往含有H2S、PE等杂质，

将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。

6模块三核心考点精准练------------------------

〈,核心考点一：烯煌的结构和性质

【例11下列说法正确的是()

A.乙烯使溟的四氯化碳溶液褪色与乙烯使酸性KMnCU溶液褪色均发生了加成反应

B.丙烯和氯气在一定条件下反应生成CH2=CHCH2C1与乙烷和氯气在光照下反应均是发生了取代反

应

C.己烷与澳水混合时浪水褪色与乙醇使酸性KMnCU溶液褪色均发生了氧化反应

D.等质量的乙烯与聚乙烯完全燃烧生成的CO2后者比前者多

答案：B

解析：乙烯使酸性KMnCU溶液褪色是因为发生了氧化反应，乙烯使澳的四氯化碳溶液褪色发生加成反应,

A错误；丙烯和氯气在一定条件下反应生成CH2=CH—CH?。，丙烯中甲基上的氢原子被氯原子所取代，属

于取代反应，乙烷和氯气光照下发生取代反应，B正确；己烷与滨水混合时滨水褪色是因为发生了萃取，未

发生氧化反应，乙醇使酸性KMnO4溶液褪色发生了氧化反应，C错误；乙烯的化学式为CH2XH2,聚乙

烯的化学式为千CM—CH2玉，可以看到，聚乙烯和乙烯在分子组成上是完全相同的，同等质量的乙烯和聚

乙烯，必然拥有同样多数目的碳原子和氢原子，故燃烧生成的二氧化碳一样多，D错误。

H3C

【变式训练1】柠檬烯是一种食用香料，其结构简式为H2c。下列说法正确的是()

A.柠檬烯的分子式为CioHi8

B.一定条件下，柠檬烯可发生加成、取代、氧化反应

C.柠檬烯与3,3,4,4-四甲基-1,5-己二烯互为同分异构体

D.柠檬烯的分子中所有碳原子可能处在同一平面上

答案：B

解析：由结构简式可知分子式为C1OH16.A错误；含碳碳双键，能发生加成、氧化反应，含甲基可发生取代

反应，B正确；柠檬烯的不饱和度为3,而3,3,4,4-四甲基-1,5-己二烯的不饱和度为2,不可能互为同

分异构体，C错误；分子中含多个饱和碳原子，为四面体结构，则它的分子中所有的碳原子不可能在同一

平面上，D错误。

【变式训练2】已知2-丁烯有顺、反两种异构体，在某条件下两种气体处于平衡，下列说法正确的是

()

CH3/C%CH3/H

-1

C=C、。>G=CAH=_4.2kJ,mol

/\/\

HHHCH3

顺-2-丁烯反-2-丁烯

A.反-2-丁烯和顺-2-丁烯具有相同的熔、沸点

B.顺-2-丁烯比反-2-丁烯更稳定

C.反-2-丁烯和顺-2-丁烯的核磁共振氢谱都有两组峰

D.加压和降温有利于平衡向生成顺-2-丁烯反应方向移动

答案：C

解析：反-2-丁烯和顺-2-丁烯是不同物质，熔、沸点不同，A错误；顺-2-丁烯转化为反-2-丁烯放热，说明反

-2-丁烯能量低，更稳定，B错误；根据结构，反-2-丁烯和顺-2-丁烯的核磁共振氢谱都有两组峰，C正确；

该反应反应前后气体的体积不变，加压对平衡无影响，降温则有利于平衡向生成反-2-丁烯反应方向移动，D

错误。

令核心考点二：快燃

【例2】下列关于焕煌的描述正确的是()

A.分子里含有碳碳三键的不饱和链燃叫焕燃

B.焕煌分子里的所有碳原子都在同一直线上

C.焕煌易发生加成反应，也易发生取代反应

D.焕煌不能使滨水褪色，但可以使酸性高镒酸钾溶液褪色

答案：A

解析：B中，例如1-丁焕中所有碳原子就不在同一直线上，是折线形；C中，快燃易发生加成反应难发生

取代反应；D中，快燃既能使滨水褪色，也可以使酸性高铳酸钾溶液褪色。

【变式训练1】下列关于实验室制取乙焕的说法，错误的是()

A.不宜用启普发生器制取

B.反应原理：CaC2+2H2O―>HC=CHT+Ca(OH)2

C.使用饱和食盐水与电石反应，氯化钠起催化作用

D.用排水法收集乙快

答案：C

解析：碳化钙与水反应放出大量的热，会损坏启普发生器，生成的氢氧化钙是糊状物，会堵塞反应器，故制

备乙焕不宜用启普发生器制取，A正确；实验制备乙焕的反应原理为CaC2+2H2O—>HC三CHf+Ca（0H）2,

B正确；实验室使用电石与水反应制乙焕，速率太快不易控制，往往使用饱和食盐水，使单位体积内的水分

子变少一些，氯化钠没有催化作用，C错误；乙焕微溶于水，故可用排水法收集乙焕，D正确。

【变式训练2】含有一个碳碳三键的焕煌，氢化后得到的烷烧结构式为

CH—CHCH

I23I3

CH3-CH2—CH—CH2—CH—CH2-CH3；此烘烧可能有的结构简式有（）

A.1种B.2种C.3种D.4种

答案：B

解析：根据快煌与Hz加成反应的原理可知，烷姓分子中相邻碳原子上均带2个氢原子才可以形成碳碳三

键，由烷烧的结构简式可知，该烷煌有如下所示的3个位置可以形成碳碳三键，

CH—CHCH

I23I3

CH-^CH—CH—CH—CH—CH^CH

3222233其中i、2两位置相同，故该焕煌共有2种。

6模块四小试牛刀过关测--------------------------

【基础练】

1.化学与生活、社会发展息息相关，下列有关说法正确的是（）

A.为了防止感染病毒，坚持在所有场合使用无水酒精杀菌消毒

B.二氧化硅是太阳能电池板的主要材料，太阳能替代化石燃料有利于环保

C.以聚丙烯为原料生产的熔喷布，在口罩材料中发挥着不可替代的作用，其中聚丙烯为纯净物

D.将香蕉和青苹果放在一起，青苹果更容易成熟，是因为香蕉释放的乙烯有催熟作用

答案：D

解析：使用75%酒精消毒效果最好，不用无水乙醇消毒，A错误；硅是太阳能电池板的主要材料，B错误；

聚丙烯属于有机高分子化合物，为混合物，C错误；香蕉释放乙烯，乙烯具有催熟作用，因此将香蕉和青苹

果放在一起，青苹果更容易成熟，D正确。

2.既可以用来鉴别乙烯和甲烷，又可用来除去甲烷中混有的乙烯的方法是（）

A.通入足量滨水中

B.与足量的液澳反应

C.通入酸性高镒酸钾溶液中

D.一定条件下与H2反应

答案：A

解析：鉴别乙烯和甲烷的最好的方法：通入足量滨水中，能使滨水褪色的是乙烯，不能使滨水褪色的是甲

烷；除去甲烷中混有的乙烯的最好的方法：将混合气体通入足量滨水中，乙烯与滨水充分反应而除去，剩

余甲烷。鉴别乙烯和甲烷的另一种方法：通入酸性高锌酸钾溶液中，能使酸性高锌酸钾溶液褪色的是乙

烯，不能使酸性高锌酸钾溶液褪色的是甲烷；但除去甲烷中混有的乙烯不能用酸性高铳酸钾溶液，因为乙

烯会被酸性高铳酸钾溶液氧化生成二氧化碳气体而引入新杂质。

3.下列反应不属于加成反应的是（）

A.乙烯水化法合成乙醇B.乙焕与氯化氢反应

C.1-丁烯使澳的四氯化碳溶液褪色D.1~丁焕使酸性高锈酸钾溶液褪色

答案：D

解析：1-丁焕使酸性高镒酸钾溶液褪色发生的是氧化反应。

4.既可以用来鉴别乙烯和甲烷，又可用来除去甲烷中混有的乙烯的方法是（）

A.通入足量漠水中B.与足量的氯气反应

C.通入酸性高锦酸钾溶液中D.一定条件下与足量H?反应

答案：A

解析：鉴别乙烯和甲烷的方法：通入足量滨水中，能使溟水褪色的是乙烯，不能使溟水褪色的是甲烷；除去

甲烷中混有的乙烯的方法：将混合气体通入足量滨水中，乙烯与澳充分反应而除去。鉴别乙烯和甲烷的另一

种方法：通入酸性高铳酸钾溶液中，能使酸性高铳酸钾溶液褪色的是乙烯，不能使酸性高铳酸钾溶液褪色的

是甲烷；但除去甲烷中混有的乙烯不能用酸性高铳酸钾溶液，因为乙烯会被酸性高铳酸钾溶液氧化生成二氧

化碳气体从而引入新杂质。与足量CL、H?反应时不易控制反应物的量，容易引入新杂质，故不选用。

CH,—CH—CH—C（CH3）,

5.某烯烧（只含1个碳碳双键）与H,加成后的产物是CH,CH,，则该烯煌的结构有（）

A.1种B.2种C.3种D.4种

答案：C

C9

123L5

C—C—C—C—C

III

CCC

解析：该烯燃加成后的产物的碳链结构为678’，1号和6号碳原子等效，5、8、9号碳原子等效,

4号碳原子上没有氢原子，所以4号碳原子和3、5、8、9号碳原子间不能形成双键；相邻碳原子之间各去

掉1个氢原子形成双键，所以能形成双键的有：1和2之间（或2和6之间）、2和3之间、3和7之间，因

此符合条件的烯煌的结构共有3种。

6.下列烯煌和HBr发生加成反应所得的产物结构不止一种的是（）

A.CH2=CH2B.CH3CH=CH2

C.CH3CH=CHCH3D.CH3cH2cH=CHCH2cH3

答案：B

解析：CHLCH2与HBr发生加成反应只生成CH3cH&r,A不选；CH3cH=CH?与HBr发生加成反应可

生成CH3cHBrCH?或CH3cH2cH?Br,B选；CH3cH=CHCH3与HBr发生加成反应只生成CH3cH2cHBrCJ^,

C不选；CH3cH2cH=CHCH2cH3与HBr发生加成反应只生成CH3cH2cH2cHBrCH2cH3,D不选。

7.以乙烘为原料制取CHClBr-CHzBr,下列方法中，最合理的是()

A.先与HBr加成后，再与HC1加成

B.先与H2完全加成后，再与Cl?、Br?取代

C.先与HC1加成后，再与Br2加成

D.先与C12加成后，再与HBr加成

答案：C

解析：CHClBr-CH^Br中，两个碳原子上各有一个澳原子，只有一个碳原子上有一个氯原子，因此最合理

的方法是一分子乙快与一分子氯化氢、一分子Br?加成，C项正确。

8.丙烯是石油裂解的主要产物之一，将丙烯通入澳的四氯化碳溶液中，可观察到的现象是,反

应的化学方程式为,反应类型是o丙烯在一定条件下

可制得塑料包扎绳的主要材料聚丙烯，相关反应的化学方程式为,反

应类型是»

CH3—CH-CH2

答案：浪的四氯化碳溶液褪色；CH3-CH=CH,+Br2fII；加成反应；

BrBr

“CH3cH=CH,加曲四r.I=；加聚反应

-ECH—CH25T

9.已知某些烯姓被酸性高锯酸钾溶液氧化可生成竣酸和酮，例如：

CH3CH=C(CH3)9CH3COOH+CH3COCH3(丙酮)

分子式为C10H20的某烯燃被酸性高锈酸钾溶液氧化后，生成正丁酸(CH3cH2cH2coOH)和3-己酮

(CH3cH2coeH2cH2cH3)o请据此推测该烯及空的结构简式。

答案：CH3cH2cH2cH=C(CH2cH3)CH2cH2cH3

10.(1)现有如下有机化合物：

@CH3—CH3®CH2=CH2③CH3cH2c三CH④CH3c三CCH3⑤C2H6@CH3CH=CH2

一定互为同系物的是,一定互为同分异构体的是(填序号)。

(2)人造羊毛的主要成分是聚丙烯月青(丙烯睛：CH2=CH—CN),试写出以乙焕、HCN为原料，两步反应合

成聚丙烯睛的化学方程式，并注明反应类型。

①,反应类型为;

②,反应类型为

答案：（1）②和⑥③和④

（2）①CH三CH+HCN—>CH2=CH—CN力口成反应

ECH2—CH玉

②〃CH2=CH—CN俚色列CN加聚反应

解析：（1）同系物是具有相似的结构而分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，②和⑥具有相同的

官能团、C=c/,且分子结构中相差一个CH2,故属于同系物；③和④中分子结构中都含有一C三C一,分

/\

子式都是C4H6,但一C三C—在碳链中的位置不同，故属于同分异构体。（2）由CH三CH和HCN制取

CH2=CHYN需要通过力口成反应；CH三CH+HCN—>CH2=CHCN；由CH2=CH—CN制取

-p-CHg---CH-^n〃CH2=CH—CN必-ECH2-CHio

I需要通过加聚反应:

CNCN

【提升练】

1.从柑橘中可提取出一种有机化合物：1,8-菇二烯，即一',下列有关它的推测不正确的是（）

A.常温下为液态，难溶于水

B.它不能使酸性高锦酸钾溶液褪色

C.分子式为CWH16

/Br

与—液反应后产物

D.

答案：B

解析：碳原子数大于4,常温下为液态，烧类物质都不溶于水，A正确；分子中含有碳碳双键，能使酸性高

锦酸钾溶液褪色，B错误；该有机化合物含有10个C、16个H,则分子式为C10H16,C正确；含有碳碳双

键，可发生加成反应，与过量澳可完全发生加成反应生成J，',D正确。

2.经研究发现白蚁信息素为2,4-二甲基-1-庚烯和3,7-二甲基-1-辛烯，家蚕的信息素为

CH3（CH2）2CH=CH—CH=CH（CH2）8CH3,下列说法不正确的是（）

A.以上三种信息素互为同系物

B.以上三种信息素均能使澳的四氯化碳溶液褪色

C.三种信息素都能使酸性KMnC）4溶液褪色

D.家蚕信息素与1molBr?加成产物不只有一种

答案：A

解析：2,4-二甲基-1-庚烯和3,7-二甲基-1-辛烯中含有1个碳碳双键，互为同系物，而家蚕信息素中含有

2个碳碳双键，不是同系物，A错误；三种信息素均含碳碳双键，则均能与澳的四氯化碳溶液中的澳发生加

成反应使之褪色，B正确；三种信息素都含有碳碳双键，能被酸性高锦酸钾氧化，导致酸性KMnO4溶液褪

色，C正确；家蚕信息素与1molBn加成，可发生在一个双键上或两个双键上，则产物不只有一种，D正

确。

3.侯月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子澳发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多

有（）

A.2种B.3种C.4种D.6种

答案：C