2025届高三化学二轮练习：物质推断型-合成与推断

物质推断型一一合成与推断

1.(2023•重庆二次诊断)我国“十四五”规划纲要以及《中国制造2025》均提出重点

发展全降解血管支架等高值医疗器械。有机物Z是可降解高分子，其合成路线如下

图所示：

BDCH3OH

C5H902NC5HQ3N浓H2so4,

CH2OH

△

o

II

>-o-c-o

EF

COOCH3

QH11O3N一定条件

CH,SH

水解

一定条件

请回答下列问题:

(l)B-D的反应类型是；E中含氧官能团的名称是

(2)G中含有的手性碳原子有个。

(3)D、W的结构简式分别是、o

⑷有机物J的分子式比E的分子式少一个氧原子，则J的结构中含有

NH,

I

-CH-COOH的同分异构体共有种(不考虑立体异构)。

⑸X中不含碳碳双键，x-z的化学方程式

是

⑹若反应开始时Y的浓度为0.02mol/L,X的浓度为2.8mol/L,反应完全后,Y的浓

度几乎为0,X的浓度为0.12mol/L,假设高分子Z只有一种分子，则聚合度约

为________

2.(2023•济南针对训练)合成抗炎药莫非拉理的前体E的路线如下:

CH,1HCHO/HC1

H13CO-HQ^CH2CO(X2H3

“「，二------775—*NaCNHC1/HQ,反应④

K,CC)3ZnCl2------------>_________________>

反'应①A反应◎B反应③C反应⑤D

CH3()Na

CHOH反应⑥E

COR2

CRONa人

II.R1CH2COOCH3+R2COOCH3CHQH’RCOOCH3

NaCNHC1/H,()

III.R—Cl------"R—=N----------"R—COOH

⑴反应①的反应类型为；反应①与②不能交换顺序的原因

是O

⑵C中含有的官能团有；反应⑤中加入的试剂

为。

⑶E的结构简式为；反应④的化学方程式

为.0

(4)D的同分异构体中，符合下列条件的有种。

①有苯环且能发生银镜反应但不能发生水解反应

②能与FeCh溶液发生显色反应

③含有四种化学环境的氢

⑸根据上述信息，写出以苯乙酸和甲醇、甲醇钠为原料（无机试剂任选饰U备

”的合成路线。

3.（2023・唐山二模）两分子酯在碱的作用下失去一分子醇生成叩默基酯的反应称为

酯缩合反应,也称为Claisen缩合反应。其反应机理如下:

O()()R()

IIII碱IIIII

RCH,C—OC,H-,+RCH,C—OGH-,—>RCH,C—CHC(X^H+C2H5OH

Claisen缩合在有机合成中应用广泛，有机物

①△八一过氧乙酸

kOH--oKJ----------

I

已知：C+II—*O

请回答下列问题：

（1）B的名称为,D中官能团的名称为

⑵A-C的反应类型为F的结构简式为

⑶G—H的反应方程式为

⑷符合下列条件的C的同分异构体有种，其中核磁共振氢谱峰面积比为

2：2：2：1：1的结构简式

为。

①遇FeCh溶液显紫色;②能发生水解反应;③能发生银镜反应。

COOH

C

⑸结合上述合成路线，设计以乙醇和丁二酸（COOH）为原料（其他无机试剂任选）,

()

合成°的路线。

4.（2023•东北育才学校模拟）那可丁是一种支气管解痉性镇咳药，能解除支气管平滑

肌痉挛，抑制肺牵张反射引起的咳嗽化合物H是制备该药物的重要中间体，合成

路线如图：

C）/

___________NaOH________

B溶液H+.C

CHOBr一定条件C8H8。1

CHO873

A

CH2c[

碱（OXAC

HOOXA^NH2

DE

0,

…壮

HCOOHG

、人»GENO。

INH2

0

F

O/OH

CH"＜：iY

I,

H

HORO

已知:a.E/心

CH,I

b.RNH2-"RNHCH3

回答下列问题：

（1）D中官能团的名称为；反应A-B的反应类型为。

⑵化合物G的结构简式

为o

⑶下列说法正确的是（填字母）。

a.物质D能与FeCh溶液发生显色反应

b.物质F具有碱性

c.物质G能和银氨溶液发生反应

d.物质H的分子式是Ci2Hi5NO4

⑷写出C-D的化学方程

式:______________________________________________

⑸满足下列条件化合物A的所有同分异构体有种。

a.可以与活泼金属反应生成氢气,但不与NaHCO3溶液反应；

b.分子中含有酯基；

c.含有苯环，且有两个取代基。

HO

。2）0

⑹已知CH2=CHCH3G^CrH2-CHCH2cL以H。和CH3cHe1CH3为原料,

ao丫CH?。

J的合成路线（无机试剂任选）。

5.（2023•滨州二模）有机药物合成中常利用默基a-H活泼性构建碳骨架,M是一种药

物中间体，其合成路线如下（部分反应条件已简化，忽略立体化学）。

已知：I.Et代表—C2H5

回答下列问题:

(1)A的化学名称是；B的结构简式为

⑵由D生成E的第2步反应类型

为；

M中含氧官能团的名称

为o

⑶写出由E生成F反应的化学方程

式______________________________________________

⑷在B的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为种。

①能发生银镜反应;②分子中含有不对称碳原子。

糅HO*,

⑸综合上述信息，写出由丙烯,CH2(C00C2H5)2、(NH2)2CS制备o'的合成路

线(无机试剂任选)。

HOOOH

6.(2023•沧州二模)有机物M(OHo)是泻火、解毒药物中间体。

实验室由有机物A制备M的一种合成路线如下：

。8珥4。6一定条件।--1

已知:①dN-上"三d()H丹:O^R

R,

/

oN

4,Z\Z\

②R1NHR2一定条件HO风

回答下列问题：

(1)A中官能团的名称为；B的结构简式为

____________________________________________________________；C的化学名称

为。

⑵由D生成E的反应类型为。

(3)B在水中的溶解性比A的(填“强”或“弱”)。

⑷由H生成M的化学方程式

为

H分子中含有手性碳的数目为0

(5)Q是G的同分异构体。同时满足下列条件的Q的结构有种(不含立体

异构)。

①含0^3结构，能发生银镜反应

②1molQ最多能与2molNaHCOs反应

③核磁共振氢谱中有6组吸收峰

⑹参照上述合成路线和信息，以邻硝基苯甲酸和苯酚为原料(无机试剂任选)，设计

HOOOH

制备MV的合成路线。

物质推断型——合成与推断

1.(1)氧化反应酯基、羟基(2)2

(6)134

解析A的分子式C5Hli02N,B的分子式为C5H9O2NQ的分子式为C5H9O3N,可以

推知,A发生氧化反应生成B,B发生氧化反应生成D,D的结构简式为

HO.

VCOOH

A,D和甲醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成E,则E的结构

HO

,N人COOCH3

简式为H,E和F在一定条件下反应生成G,G在一定条件下发生水解

HO

人COOH

I

反应生成w,w的结构简式为。人、0不，由W与X的分子式可判断W生成X

时发生了酯化反应,再结合X与Y在一定条件下生成Z,该反应是聚合反应，结合X

°、

N—7

I

的分子式与Z的结构简式可推出X的结构简式为（1）①由上述分析可

知,A为醇,B为醛,D为酸,B转化为D为氧化反应。E的结构简式为

HO

H，则E中的含氧官能团为酯基和羟基。（2）手性碳原子是指与四个各

不相同原子或基团相连的碳原子，由G的结构简式可知,G中含有2个手性碳原子

H0、*

3

、入COOCHj

（结构简式中用“*”标注出的地方）o'C'o卡'。（3）由上述分析可知D的结构简

H0

h°\c

/\N^COOH

人COOH^

式为H,W的结构简式为。人、0卞'。（4）有机物J的分子式为C6H1Q2N,

NH2

可以将一CH—COOH基团看为一个取代基，则J的同分异构体有以下12种结

k^\COOHCOOH

构：H2N、H2N

COOHJ^\COOH

f'COOH

H2N、H2N

~\ZCOOH

HCX

NH2O（5）x中不含碳碳双键，X-Z的化学方程式是

o《、。卞。⑹若反应开始时Y的浓度为0.02mol/L,X的浓度为2.8

mol/L,反应完全后,Y的浓度几乎为0,X的浓度为0.12mol/L,则反应过程中消耗Y

和消耗X的比例为0.02：（2.8-0.12）=1：134,由方程式可

2.⑴取代反应⑵甲醛和苯酚可能发生（缩聚）反应

⑵酸键、鼠基甲醇（或CH3OH）、浓硫酸（答出甲醇即可，名称或结构简式均可以）

CH.,C()—CHCOOCH,

解析B—C-D先发生已知HI反应生成

乩CA^^CH-COOH,HJCO-^CH2COOH再和CH30H发生酯化反应(反应⑤)生

HOA-0-CH<O()CH,①),贝I」C为

H3CO^^CH2CN,B为,A为。由已知n可知,E为

CH.CO—CHC()(X?H3

OCH*OCH,o(1)反应①为O-°H中羟基上氢原子被甲基取代的反应。

(2)C为

H，C8^>CH《N，含有的官能团有酸键、篱基(-CN);反应⑤为

H«>-0-CHC()OH和CH30H的酯化反应，加入的试剂为甲醇(或CH30H)、浓硫

酸。⑶D-E为D分子间发生已知H中反应，则E为

CHCO—CHCOOCH

(X：H,OCHo反应④为H3CO^^CH2cN发生已知HI中第二步反应，反应的

H

化学方程式为3CO-^^CH2CN+2H2O+HC1—*

H:(CQ-^>-CH2CO()H+NH4C1。(4)D为

HOAQ-CH2cOOCH,,其同分异构体满足①有苯环且能发生银镜反应但不能发

生水解反应，则含有醛基，不含酯基,②能与FeCh溶液发生显色反应，则含有酚羟基,

CHO

H3c

H()

③含有四种化学环境的氢，则符合条件的同分异构体为CH(

CHS

OH

，共2种。⑸运用逆合成分析法分析，C°由

水解后发生已知IV中反应得到，°*飞>由CHCOOCH,发生已知［［中反

应得到，Ck/C°0c凡由苯乙酸和甲醇发生酯化反应得到。

3.⑴1,3-丁二烯碳碳双键、羟基

HOyX7H

⑵加成反应6飞或

CH

I3

H()()CCH2CHCHCH,COOH

COOHC()(X^H5

(CHOH,(

(5)COOH®H,so/COOQH,

解析根据合成路线可知,A与B发生的反应需要用已知信息:+I-C-1对

比产物可知,B的结构简式为〜，故B的名称为1,3-T二烯;由于有机物F的分

子式是C8Hl4。4可知其不饱和度为2,因此可知E在臭氧和过氧化氢作用下断裂的

碳碳双键形成了两个竣基，故F的结构简式为J飞或

CH,

I

H()(XZCH2CHCHCH,COOH

CH，；再根据题干的Claisen缩合可知,有机物G在碱的作用下生

成H符合Claisen缩合，因此推出G中含有的是乙醇与F反应生成的酯基，因而G

C2H弋V/OC2H5

的结构简式为or，据此作答本题。（i）根据分析可知B的结构简式为

〜，则B的名称为1,3-丁二烯;观察有机物D的结构简式可知含有的官能团有

碳碳双键、羟基;（2）A与B发生反应生成C需要用已知信息〔+I-C〕，该

HOVXJH

反应为加成反应;由上述分析可知F的结构简式为J飞或

CH3

I

H（）（）CCH2cHeHCH2coOH

CH：，；⑶根据题干的Claisen缩合可知,G-H的反应方程式为

00­°A+C2H50H;⑷要求C的同分异构体，遇FeC13溶液显

紫色，故可知含有酚羟基，而由于C的分子式为C8H8。3可知其不饱和度为5,因而C

的同分异构体中除了含有苯环之外，还含有其他1个不饱和度的基团，这个基团要

能水解且能发生银镜反应，不难得出是一OOCH,（甲酸酯基），那么在苯环上的取代

方式就有，第一种取代基为一OH、-OOCH,-CH3,有10种，第二种取代基为

—0H、一CHzOOCH,有3种,故符合条件的C的同分异构体共有13种;其中核磁

共振氢谱峰面积比为2：2：2：1：1的结构简式为H<V^CHJ）OCH；⑸乙醇和

COOH

丁二酸（COOH）为原料（其他无机试剂任选），合成

COOC2H；

COOHCOOCH,

QHsOHCOOC2H-,

线COOH浓gSO：CO(X；H,

<0

4.⑴酸键、醛基取代反应⑵'。(3)bd

⑷

oo

HOJ+CH.,CL,+2NaOHf〈°丁"|+2氏0+220或

HOACHO'-'o-JcHO

O

HO+CH2C12型+2HC1

HOCHO°CHO

(5)12

(6)

NaOH醇溶液

加热

CH3CHCICH3CH2=CHCH3500r

ci2

CH2-CHCH2cliCH2CICHCICH2CI

O^CHCl

a2

解析A到B在A的酚羟基的邻位发生了取代反应,B为；B到C发

/

0

HOI

生了卤代煌的水解,C为HOCH。；c到D根据信息反应a完成的,D到E醛基

的位置发生了反应碳链增长且引入了碳碳双键,E到F双键位置变成了叛基;对比H

和F的结构,G的结构简式为；G到H过程中N原子上的氢原子被甲基

取代。(1)D中官能团名称为酸键、醛基;A到B的反应类型为取代反应;(2)根据分

析,G的结构简式为13)a.物质D中不含酚羟基，不能与FeCh溶液发生

显色反应,a错误;b.物质F中含有氨基，具有碱性,b正确;c.物质G的结构简式为

O/OH

〈0331丁：不含醛基,不能和银氨溶液发生反应,C错误;d.物质H的分子式是

Ci2Hi5NO4,d正确；故选bdo（4）C到D发生了取代反应，化学方程式为

或

+CH2cl2+2NaOH一+2H2O+2NaCl

+CH2c12CHO+2HC1；

⑸满足①可以与活泼金属反应生成氢气,但不与NaHCCh溶液反应,说明含有酚羟

基或羟基，不含竣基；②分子中含有酯基；③含有苯环，且有两个取代

CHOH

基：UyL（）O2CH、

（）H（）H（）H

r/vOOCCH。、Irv-COOCH,、fL^vCKOOCH，均有邻、间、对三种结构,化合物

A满足条件的所有同分异构体有12种;⑹CH3cHe1CH3消去反应得到

CH2=CHCH3,

CH2-CHCH3与氯气发生取代反应得到CH2-CHCH2C1,

CH2-CHCH2cl与氯气发生加成反应得到CH2cleHCICH2CLCH2cleHC1CH2cl与

O^CH.Cl

J，合成路线为：

a0

NaOH醇溶液Cl2

CH3CHCICH3_***CH2=CHCH3^o^

C1Z

CH2=CHCH2Cl^fft?rCH2cleHC1CH2cl

J

5.⑴3-戊酮o⑵取代反应酰胺基

COCK?.HC2HSOOC

Br

Br、H2CC2H5OOC^

⑶〈+COCK?,H+2HBr

(4)9

CHOOC

Br25

CH2(C()OC2&)2C2H5OOC^

HBr

⑸八

1

sCq/I

HN

(NH2)2CS

Br

A为T,与漠发生取代反应生成的结构简式为。，B与

解析

C()Et

2a

水解、脱竣得为先还原为醇,

()反应生成C,C为,CD,DL,D

C()()C,H

/

H2C

,E与'cooQHs反应生成F,F为

再与HBr发生取代反应生成E,E为

CHOOC1

25sq

C2H5OOCy_/。⑴A为T,A的化学

\,F与(NH2”CS反应生成M,M为

Br

名称是3-戊酮;B的结构简式为。；(2)D为I,D先还原为醇，再与HBr发生

取代反应生成E,由D生成E第2步反应类型为取代反应;M为

SVC()()C,H,

/

HNH2C

,M中含氧官能团的名称为酰胺基;(3)E与'COOQH反应生成F,反应

C()()CHC2H5OOC

Br/

Br、H,CC2H5OOC^

\

的化学方程式〈+COOC,H-一+2HBr；(4)①能发生银镜反应,

含有醛基;②分子中含有不对称碳原子。先写出5个碳的醛的同分异构体,再按条

CHO

AAA/CHO

件写出演代物，八广CHO、54

9，如图共有9种;(5)先将丙烯与

HBr发生加成反应，生成2-滨丙烷,2-溟丙烷与CH2(COOC2H5)2发生反应得

C2H5OOC

CHOOC

25再根据题干合成M的方法合成，综合上述信息，由丙

烯，CH2(COOC2H5)2(NH2)2CS

6.(1)硝基QNCOOH间甲基苯酚⑵还原反应⑶强

(5)4

(),N0