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文档简介

第4课时烃的含氧衍生物总结归纳(能力课)第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第4节羧酸氨基酸和蛋白质探究任务1.认识各类烃的含氧衍生物的官能团与化学性质的关系。2.了解常见官能团的检验与鉴别方法。1.各类有机化合物综合比较探究要点典例导航类别官能团通式结构特点主要化学性质醇-OHR-OH(CnH2n+2O)(饱和一元醇)C-O、O-H键有极性,易断裂①与钠反应

②取代反应③消去反应

④分子间脱水⑤氧化反应

⑥酯化反应类别官能团通式结构特点主要化学性质酚-OH--OH与苯环直接相连,-OH与苯环相互影响①有弱酸性②显色反应③取代反应:-OH的邻、对位的氢原子易被取代醛-CHOR-CHO(CnH2nO)(饱和一元醛)C==O有不饱和性,-CHO中C-H键易断裂①氧化反应②还原反应类别官能团通式结构特点主要化学性质羧酸-COOHR-COOH(CnH2nO2)(饱和一元酸)C-O、O-H键有极性,易断裂①具有酸性②酯化反应酯-COO-RR′COOR(CnH2nO2)C-O键易断裂水解反应酰胺C-N键易断裂水解反应2.有机化合物的检验与鉴别物质试剂与方法现象与结论饱和烃与不饱和烃加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是不饱和烃苯与苯的同系物加酸性KMnO4溶液褪色的是苯的同系物(苯的同系物必须是与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子)物质试剂与方法现象与结论醛基加银氨溶液,水浴加热;加新制Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸(碱性条件下)有银镜产生;有砖红色沉淀生成羧酸加紫色石蕊溶液;加NaHCO3溶液显红色;有气体逸出物质试剂与方法现象与结论酚类加FeCl3溶液或溴水显色;有白色沉淀产生淀粉加碘水显蓝色蛋白质加浓硝酸微热;灼烧显黄色;有烧焦羽毛气味【典例】

Y是一种皮肤病用药,它可以由原料X经过多步反应合成。下列说法正确的是(

)A.X与Y互为同分异构体B.1molX最多可以与5molH2发生加成反应C.Y能发生氧化、加成、取代、消去反应D.1molY最多能与2mol

NaOH发生反应√A

[X与Y的分子式相同,但结构不同,则二者互为同分异构体,故A正确;X中苯环和碳碳双键能与氢气加成,则1molX最多可以与4molH2发生加成反应,故B错误;产物不能发生消去反应,故C错误;Y中酚羟基和酯基能和NaOH反应,则1molY最多能与3mol

NaOH发生反应,故D错误。]1.有机化合物H是合成一种药物的中间体,其结构简式如图所示,下列有关H的说法错误的是(

)A.能发生加成、取代、消去和氧化反应B.分子中所有碳原子可能处于同一平面C.分子式为C10H13NO2D.既能与金属钠反应,也能与NaOH溶液反应√D

[该有机化合物分子结构中含有苯环和酮羰基,可以发生加成反应,苯环上以及醇羟基均可以发生取代反应,与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可以发生消去反应,与羟基相连的碳原子上有氢原子,可以发生氧化反应,A项正确;苯环和酮羰基都属于平面结构,根据该分子的结构,所有的碳原子可能共平面,B项正确;该有机化合物的分子式为C10H13NO2,C项正确;该有机化合物分子结构中含有羟基,可以和金属钠发生置换反应,但是没有可以与NaOH溶液反应的原子团,D项错误。]2.药物贝诺酯有消炎、镇痛、解热的作用,其合成的一步反应如下。下列说法正确的是(

)A.X分子中的官能团是羧基和醚键B.可用NaHCO3或FeCl3溶液鉴别X和YC.1molZ最多能跟4mol

NaOH发生反应D.X、Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色√B

[从结构可以看出,-OCO-中存在碳氧双键,不是醚键,A错误;碳酸氢钠只能与羧基反应,只有X中有羧基,铁离子遇到酚羟基显紫色,只有Y中有酚羟基,可用NaHCO3或FeCl3溶液鉴别X和Y,B正确;1molZ最多能消耗5mol

NaOH,C错误;X、Z不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D错误。]1.根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是(

)5知能反馈

随堂评估243题号1选项实验操作和现象实验结论A向苯酚溶液中滴加少量浓溴水、振荡,无白色沉淀苯酚浓度小B向久置的Na2SO3溶液中加入足量BaCl2溶液,出现白色沉淀;再加入足量稀盐酸,部分沉淀溶解部分Na2SO3被氧化√5243题号1选项实验操作和现象实验结论C向20%蔗糖溶液中加入少量稀硫酸,加热;再加入银氨溶液,未出现银镜蔗糖未水解D向某黄色溶液中加入淀粉KI溶液,溶液呈蓝色溶液中含Br2B

[A错,向苯酚溶液中滴加少量浓溴水、振荡,无白色沉淀,可能的原因是溴水的量太少。B对,向久置的Na2SO3溶液中加入足量BaCl2溶液,出现白色沉淀;再加入足量稀盐酸,部分沉淀溶解,说明白色沉淀中含有硫酸钡,证明部分Na2SO3被氧化。C错,银镜反应需要在碱性环境中进行。操作中未出现银镜,不能说明蔗糖未水解。D错,向某黄色溶液中加入淀粉KI溶液,溶液呈蓝色,该溶液中可能含有Fe3+,Fe3+也能将I-氧化为单质碘。]5243题号12.某液体中可能含有:a.甲酸、b.乙酸、c.甲醇、d.甲酸甲酯四种物质中的一种或几种,在鉴别时有下列现象:①可发生银镜反应;②加入新制Cu(OH)2悬浊液,无现象产生;③与含酚酞的NaOH溶液共热,发现溶液中红色逐渐变浅至无色。则下列叙述正确的是(

)A.该液体中含有a、b、c、d四种物质B.该液体中一定不含a,一定含有b,可能含有c、dC.该液体中一定含有c和dD.该液体中一定含有d,可能含有c,一定不含a、b523题号14√D

[由①可知,能够发生银镜反应,说明含有醛基,故有HCOOH或HCOOCH3;由②可知,混合物不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应,说明液体中不含酸性物质,即不含HCOOH和CH3COOH;由③可知,混合物在NaOH溶液中加热会发生反应,说明液体中含有HCOOCH3,综上所述,该液体一定含有HCOOCH3,可能含有甲醇,但一定不含有HCOOH和CH3COOH。]523题号143.如图是有机合成中的部分片段:523题号41下列说法正确的是(

)A.有机物a中所有原子一定共面B.有机物a~d中只有c不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.1mold能与足量的Na反应产生1.5molH2D.a、b、c、d四种物质含氧官能团共有3种523题号41√D

[醛基和碳碳双键所连的原子在同一平面上,单键可以旋转,则醛基中氢可能不在碳碳双键的平面上,A错误;与羟基相连的碳原子上含有氢原子的醇能够与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色,c分子中与羟基相连的碳原子上含有氢原子,则c能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B错误;羟基能与金属钠反应,醛基不能与金属钠反应,d分子中含有2个羟基,则1mold与足量的钠完全反应生成1mol氢气,C错误;a、b、c、d四种物质含氧官能团有醛基、醚键、羟基3种,D正确。]523题号414.氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素,具有抗炎、抗病毒作用,其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是(

)A.分子式为C23H33O6B.能使溴水褪色C.不能发生水解反应D.不能发生消去反应5243题号1√B

[由图可知该化合物的分子式为C23H32O6,A项错误;该化合物含有碳碳双键,能与溴单质发生加成反应而使溴水褪色,B项正确;该化合物含有酯基,能发生水解反应,C项错误;该化合物含有羟基,且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子,故能发生消去反应,D项错误。]5243题号15.水仙花所含的挥发油中含有某些物质。它们的结构简式如下:243题号15请回答下列问题:(1)①有机化合物C的名称是________;从结构上看,上述四种有机化合物中与

互为同系物的是____(填字母)。②有机化合物C经___________(填反应类型)反应可得到B。(2)有机化合物A中含氧官能团的名称是_______________,可能具有的性质是________(填字母)。A.能与NaOH溶液发生反应B.1mol该物质最多与4mol溴单质发生反应C.既可燃烧,也可使酸性KMnO4溶液褪色D.可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体243题号15苯甲醛B

加成或还原(酚)羟基、醚键AC

(3)写出C和银氨溶液发生反应的化学方程式为______________________________________________________。(4)有机化合物D转化为丙的过程为(已略去无关产物)如果反应Ⅱ为消去反应,则反应Ⅱ的试剂及条件可以是________________________________,反应Ⅲ为加聚反应,则丙的结构简式为______________________________。243题号15NaOH的乙醇溶液、加热(合理即可)[解析]

(1)①有机化合物C的结构简式为

,其名称为苯甲醛;从结构上看

属于芳香醇,与苯甲醇(

)互为同系物。②有机化合物C含有醛基,与氢气发生加成反应生成醇羟基。243题号15(2)根据有机化合物A的结构简式可知其中含氧官能团的名称是(酚)羟基、醚键。含有酚羟基,能与NaOH溶液发生反应,A正确;含有酚羟基与Br2发生取代反应,含有碳碳双键与Br2发生加成反应,1mol

该物质最多与2mol溴单质发生反应,B错误;大部分有机化合物可以燃烧,含有酚羟基和碳碳双键,也可使酸性KMnO4溶液褪色,C正确;酚羟基与NaHCO3溶液不反应,D错误。243题号15(3)苯甲醛含有醛

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