鲁科版高中化学选择性必修3第2章第2节第2课时酚基础课课件

第2课时酚(基础课)第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第2节醇和酚素养目标1．认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系。认识苯酚分子中苯环和羟基之间的相互影响。培养“宏观辨识与微观探析”的化学核心素养。2．通过认识苯酚及酚类的毒性及其对环境的影响，了解在生产、生活中的重要应用。培养“科学态度与社会责任”的化学核心素养。旧知回顾以下几种醇：①

②CH3CH2CH2OH

(1)能被氧化生成醛的是②③⑤。(2)能被氧化生成酮的是①。(3)能发生消去反应的是①②④⑤。一、酚的概念及苯酚的分子结构与物理性质1．酚的概念芳香烃分子中______的氢原子被____取代后的有机化合物称为酚。必备知识自主预习苯环上羟基2．酚的命名酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字；若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。例如：

称为__________。邻甲基苯酚3．苯酚的分子结构分子式结构式结构简式球棍模型空间填充模型官能团_____________

或______________(－OH)C6H6OC6H5OH酚羟基提醒：由于苯酚分子中的O－H键可旋转，羟基上的氢原子不一定与苯环共平面，故

分子中至少有12个原子共平面，最多有13个原子共平面。4．苯酚的物理性质(1)苯酚是有特殊气味的__色晶体，熔点为_______。(2)常温下苯酚在水中的溶解度____，温度高于65℃时则能与水____，易溶于________。(3)苯酚____，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。若不慎沾到皮肤上，应立即用____清洗。无40.9℃不大互溶有机溶剂有毒酒精二、苯酚的主要化学性质1．苯环对羟基的影响实验步骤实验现象①得到____液体②液体不变红③液体变____④或⑤液体变____浑浊澄清浑浊化学方程式③

______________④

⑤

________________实验结论室温下，苯酚在水中的溶解度____苯酚虽不能使紫色石蕊溶液变红，但能与NaOH溶液反应，表现出__性酸性：____________________________解释苯环对羟基的影响，使羟基上的______更活泼，在水溶液中能发生电离，显酸性较小酸

氢原子2．羟基对苯环的影响实验操作实验现象试管中立即产生白色沉淀化学方程式________________________________

想一想做苯酚与溴水反应实验时，溴水要过量，为什么？提示：苯酚与溴水反应，溴水要过量，否则2，4，6-三溴苯酚会溶于过量苯酚中，观察不到白色沉淀。应用用于苯酚的定性检验或定量测定解释羟基对苯环的影响，使苯环上羟基______位的氢原子更活泼，易被取代3．显色反应苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液会立即显____。因而利用这一反应来进行酚类的鉴别。邻、对紫色4．聚合反应苯酚与甲醛发生聚合反应，可制造酚醛树脂，反应的化学方程式为5．氧化反应常温下，苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色。判一判

(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)苯酚与三氯化铁溶液反应生成紫色沉淀。 (

)(2)苯酚钠溶液中通入二氧化碳不管多少，产物均为苯酚和碳酸氢钠。 (

)(3)除去苯中的苯酚应加入过量的浓溴水再过滤。 (

)×√×三、酚的用途1．甲酚(分子式为C7H8O，有邻、间、对三种同分异构体)常用于制造有消毒作用的酚皂。2．从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品。3．从茶叶中提取的酚可用于制备食品防腐剂和抗癌药物。4．很多农药的主要成分也含有酚类物质。[教材身边的化学]生漆与酚：生漆的主要成分之一为是漆酚，其结构简式为

(R为长链烃基)。(1)可以用______溶液检验生漆中是否含有漆酚，1mol漆酚最多能与_molBr2发生取代反应。(2)漆酚与Na2CO3溶液反应的化学方程式为_____________________________________。FeCl33《茶经》是世界上第一部关于茶的专著，被誉为茶叶百科全书。茶叶中富含具有抗氧化、防辐射、抗衰老、降血脂、降血糖、抑菌抑酶等多种作用的儿茶素，其结构简式如图所示：关键能力情境探究探究有机化合物中基团之间的相互影响1．儿茶素中含有哪些官能团？提示：儿茶素中含有的官能团有醚键、酚羟基、醇羟基。2．1mol儿茶素最多能与多少氢氧化钠反应？提示：1mol儿茶素中含有4mol酚羟基，最多消耗4mol氢氧化钠。3．向儿茶素中加浓溴水，1mol儿茶素能与多少molBr2反应？提示：5mol。1．苯、甲苯、苯酚的比较类别苯甲苯苯酚氧化反应不被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常温下，在空气中被O2氧化，呈粉红色取代反应溴的状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂无催化剂类别苯甲苯苯酚取代反应产物甲基的邻、对位的两种一溴代物特点苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代

2．脂肪醇、芳香醇和苯酚的比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基(－OH)醇羟基(－OH)酚羟基(－OH)结构特点－OH与链烃基相连－OH与苯环侧链碳原子相连－OH与苯环直接相连类别脂肪醇芳香醇苯酚主要化学性质(1)与钠反应(2)取代反应(3)消去反应(4)氧化反应(5)酯化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)加成反应(5)与钠反应(6)氧化反应特性灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质生成(醛或酮)与FeCl3溶液反应显紫色提醒：(1)醇、酚均与金属钠反应，醇不与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应，但酚能与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应。(2)羟基电离产生H＋的难易程度：R－OH＜H－OH＜C6H5－OH。

√

2．金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构简式如图所示。下列说法错误的是(

)A．1mol该物质最多可与8mol氢气发生加成B．该分子中一定有13个碳原子共平面C．该分子可与溴水发生取代反应D．该分子最多可与8molNa发生反应√B

[分子中有两个苯环和一个碳碳双键、一个碳氧双键，可消耗8molH2，A正确；如图所示：

，根据苯环、碳碳双键共面结构以及单键可旋转特征，有11个碳原子一定共平面，B错误；分子中含酚羟基，邻、对位的氢原子可与溴发生取代反应，C正确；分子中含4个醇羟基和4个酚羟基，共可与8molNa发生反应，D正确。]3．某课外小组以苯酚、苯和乙醇性质的比较为例，实验探究分析有机化合物分子中的基团与性质的关系，以及基团之间存在的相互影响。(1)苯酚、苯和乙醇物理性质比较(以水溶性为例)。物质类别乙醇苯苯酚水溶性与水以任意比互溶不溶于水室温下，在水中溶解度是9.3g，当温度高于65℃时，能与水互溶试分析苯酚、苯和乙醇水溶性差异的原因：___________________________________________________________________________________________________。羟基是亲水基，烃基是疏水基，苯中没有亲水基，溶解度最小，疏水性苯基大于乙基，苯酚的溶解度比乙醇小(2)实验发现苯不和氢氧化钠反应，理论计算与实验发现：室温下苯酚饱和溶液的pH≈5，此时所测蒸馏水的pH为5～6。考虑到空气中二氧化碳的影响，该小组认为需进一步实验以确认苯酚的酸性。①写出苯酚与氢氧化钠反应的化学方程式：____________________________________。②证明苯酚显酸性的实验现象是________________________________________________________。(3)设计实验并结合实验现象证明苯酚中羟基对苯环的影响：_____________________________________________________________________________________________________________________________________________(文字描述、画图等均可)。反应后Ⅰ的红色褪去，Ⅱ、Ⅲ中溶液红色均变浅，但不褪色相同的苯和苯酚溶液分别滴入溴水，苯中出现分层，上层呈橙红色，下层呈无色；苯酚中出现白色沉淀，说明受羟基的影响，苯环变得活泼(答案合理即可)取体积[解析]

(2)①苯酚与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水，化学方程式为(3)苯只能和液溴在催化剂的作用下发生取代反应，而且只能取代一个氢原子。但受羟基的影响，苯酚可以和溴水在没有催化剂的作用下发生取代反应，而且是取代羟基邻位、对位上的3个氢原子，这说明受羟基的影响，苯环变得活泼。据此可以设计实验并结合实验现象证明苯酚中羟基对苯环的影响。1．下列物质中互为同系物的是(

)5学习效果随堂评估243题号1√B

[结构相似、分子组成相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物，互称同系物。A项，前者属于酚，后者属于醇，结构不同，不互为同系物；B项，两者都属于酚，且分子组成上相差1个CH2原子团，互为同系物；C项，前者属于醇，后者属于醚，结构不同，不互为同系物；D项，前者属于酚，后者属于醚，结构不同，不互为同系物。]5243题号12．下表中的实验操作或实验现象能达到实验目的或得出相应结论的是(

)523题号14√选项实验操作或实验现象实验目的或结论A向苯酚浊液中滴加Na2CO3溶液，浊液变澄清B取少量C2H5Br与NaOH水溶液共热，待溶液不分层后，再滴加AgNO3溶液检验C2H5Br中的溴元素C将混合气体先后通入NaOH溶液和KMnO4酸性溶液中洗气除去乙烯中混有的CO2和SO2D向苯和苯酚的混合物中滴加溴水，过滤后分液除去苯中混有的少量苯酚

523题号143．下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是(

)A．①③

B．只有②

C．②和③

D．全部523题号41B

[－OH对苯环的影响结果是使苯环上的H活性增强，更易发生取代反应。]√4．关于

所具有的性质不正确的是(

)A．该有机化合物加入FeCl3溶液显紫色B．该有机化合物可以使酸性KMnO4溶液褪色C．1mol该有机化合物最多能与2mol

NaOH反应D．1mol该有机化合物最多能与3molH2反应5243题号1√C

[该有机化合物中含有酚羟基，该有机化合物加入FeCl3溶液显紫色，A项正确；该有机化合物中含有酚羟基，与苯环直接相连碳原子上连有氢原子，含醇羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；该有机化合物中只有酚羟基能与NaOH溶液反应，1mol该有机化合物最多能与1mol

NaOH反应，C项错误；该有机化合物中只有苯环能与H2发生加成反应，1mol该有机化合物最多能与3molH2反应，D项正确。]5243题号15．有机化合物G是一种应用广泛的高分子材料，其合成路线如图：243题号15回答下列问题：(1)化合物B的分子式为_______________；有机物D的系统命名为_______________；化合物E的结构简式为__________。(2)试剂X中含有的官能团名称为______________；该流程中设计A→B，C→D的目的是____________。243题号15C9H10O24-羟基苯甲酸羟基、羧基保护酚羟基(4)

的同分异构体

，其沸点：M________(填“高于”或“低于”)D。243题号15(3)F→G的化学方程式为_______________________________________________________。低于(5)有机物B的同分异构体有多种，满足下列条件的有________种；其中核磁共振氢谱中有4组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶6的结构简式为________________________________(写出一种)。①分子中除苯环外不含其他环②能发生水解反应③能发生银镜反应243题号1514

或[解析]

A和乙酰氯发生取代反应生成B，B发生氧化反应生成C，C发生水解反应生成D，根据E的分子式及反应条件知，D和甲醇发生酯化反应生成的E为

，根据F的结构简式及反应条件知，E和X发生信息中的取代反应生成F和CH3OH，X为HOCH2COOH，F发生缩聚反应生成G。(1)B的分子式为C9H10O2