高三化学【有机化学基础】

高三化学【有机化学基础】

有机物的结构与性质

咨I轮回顾一基稳才能楼高学前热身⑥学生课前抽时间自主完成

1.指出下列有机物所含有的官能团，并加以命名。

结构简式官能团名称命名

CH3—CH—C=CH

碳碳三键

CH3

CH=C—C=CH

22碳碳双键

H3CCH3

CH3—CH—CH—CH3

氯原子

CH3Cl

CH3—CH—CH2—CH2OH

羟基

CH3

CH3—CH—CHO

醛基

CH3

CH3

竣基

CH3—C—CH3

COOH

酯基

HCOOCH(CH3)2

*

氯原子

1.有机物命名的注意事项

(1)命名的关键：①确定类别、②选准主链、③注重细节(如数字与汉字不能直接相连，

应用隔开)。

CH3—CH—CH3

(2)命名时要正确判定物质类别，如0H的名称是2.丙醇，而不能命名为

2.羟基丙烷。

(3)羟基在“1”号碳时必须指明官能团位置，而对于含碳官能团(如醛基、竣基)，由于官

CH3—CH—COOH

能团上的碳即为“1”号碳，则不用指明官能团的位置。如CH?的名称为2-

甲基丙酸。

2.常见重要官能团的检验方法

官能团种类试剂与条件判断依据

碳碳双键或溟的CCL溶液红色褪去

碳碳三键酸性KM11O4溶液紫红色褪去

NaOH溶液，加热，

卤素原子有沉淀产生

AgNCh溶液和稀硝酸

醇羟基钠有放出

FeCb溶液显紫色

酚羟基有白色沉淀产

浓滨水

生

竣基NaHCCh溶液有CO2放出

银氨溶液，水浴加热有银镜生成

醛基新制Cu（OH）2悬浊液，有成红色沉淀

煮沸生成

酯基NaOH与酚酸的混合物，加热红色褪去

考点（一）有机物的结构与性质

考向一有机物的结构与性质间的关系

1,官能团的位置与有机物的性质

（1）羟基连在脂肪煌基或苯环侧链上的为醇，而直接连在苯环上的为酚。醇不与NaOH

反应，而酚则与NaOH反应。

（2）醇羟基（或卤素原子）所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。

—CHOH

（3）伯醇（含一CH2OH）氧化生成醛（进一步氧化生成竣酸），仲醇（含有I）氧化

I

—COH

生成酮，叔醇（含有I）很难被氧化。

o

II,

（4）R—C—O—R中，当R为H,R'为炫基时，具有醛和酯的性质；当R和R'均

为危基时，只具有酯的性质；当R和R'均为H时，为甲酸，具有竣酸和醛的性质；当R

为炫基，R'为H时，只具有短酸的性质。

2.有机反应中反应物用■的判断方法

⑴H2用量的判断

有机物分子中的Xc=cZ、—（^c—、C—、

0

II

-CHO、—C—（埃基）都能在一定条件下与H2发生加

成反应，且加成比（设有机物分子中基团均为1mol）依次为

1：2：3：1：1。特别注意—COOH、—COOR（酯基）

中的C-0通常不与H2发生加成反应。

（2）NaOH用量的判断

-COOH、—0H（酚羟基）、酯类物质、卤代尼能与NaOH溶液发生反应，特别要

O

II

注意，水解产物可能与NaOH溶液发生反应。如1molHOOC—O-0-JC%与

NaOH溶液发生反应时最多消耗3molNaOH。

（3）B。用量的判断

①烷危：光照下1molB「2可取代1molH原子。

②苯：FeB门催化下1molBr?可取代1molH原子。

③酚类：1molBQ可取代与一OH处于邻、对位上的1molH原子。

\c==c/

④/、：1mol双键可与1molB12发生加成反应。

⑤一C=C—：1mol三键可与2molBrz发生加成反应。

I题组练通］

1.汉黄苓素是传统中草药黄苓的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列

有关汉黄苓素的叙述正确的是（）

OHO

汉黄苓素

A.汉黄苓素的分子式为G6Hl3O5

B.该物质遇FeCb溶液显色

C.1mol该物质与溪水反应，最多消耗1molBr2

D.与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种

［规律方法］

掌握推断反应类型常用的方法

(1)由官能团转化推测反应类型。从断键、成键的角度掌握各反应类型的特点，如取代

反应的特点是有上有下或断一下一上一；加成反应的特点是只上不下或断一加二；消去反

应的特点是只下不上。

(2)由反应条件推测反应类型。有机反应的重要条件总结如下：

①NaOH水溶液作条件的反应：卤代燃的水解；酯的碱性水解；NaOH醇溶液与卤代

烧发生的是消去反应。

②以浓H2s04作条件的反应：醇的消去；醇变酸；苯的硝化；酯化反应。

③以稀H2sOj作条件的反应：酯的水解；糖类的水解；蛋白质的水解。

@Fe：苯环的卤代。光照：烷烧的卤代。

⑤当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷垃或苯环侧链克基上的氢原子发

生取代反应，而当反应条件为催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。

⑥当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。

(3)卤代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反应，本质上属于取代反应。

(4)有机物的加氢、脱氧属还原反应，脱氢、加氧属于辄化反应。

有机物分子中原子共面、共线的判断方法

百清u题目要求是“碳原子”还是“所彳原子”，“一定”

要求Q“可能”“最多”“共线”“共面”等

n:①凡出现碳破双键结构形式的原子共面问题，以乙

vi烯的结构为主体；

［选准匕②凡出现破碳三键结构形式的原子共线问题，以乙

住标厂快的结构为主体;

：③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结

n：构为主体

U;碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平

:面的主要原因，其具体判断方法如下：

［准确以①结构中每出现•个饱和碳原子，则整个分子不再共面；

［判而「②结构中每出现•个碟窿双键，至少有6个原子共面：

:③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线；

结构中每出现•个苯环，至少有12个原子共面

H3CCH3

c=cCH

/\/3

(CH3)2C=C__C=C(CH3)2HCC=C

3/\

如CH的结构可表示为故该

3CH3H3cCH3,

有机物分子中至少有6个碳原子共面(两个平面不重合)，至多有10个碳原子共面(两个平面

重合为同一个平面)。

考向一同分异构体的书写与数目的判断

1.同分异构体的书写方法

(1)书写思路

-

注意

同「碳链异构

制

限

分Ih

件

条

异种类T位置异构■筠

漏

勿

构

体

重

勿

一T仃能团异构下

⑵书写方法

①具有官能团的有机物，一般的书写顺序:

碳链异构一官能团位置异构f官能团类别异构。

②芳香族化合物同分异构体的书写要注意三个方面:

a.烷基的类别与个数，即碳链异构。

b.若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。

c.若苯环上有三个取代基时，可先定两个取代基的位置关系是邻或间或对，然后再对

第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。

O

II

③酯(R—C-O—R')：技一R中所含碳原子数由少到多，一R'中所含碳原子数由多

到少的顺序书写。

(3)注意事项

在书写同分异构体时务必注意常见原子的价键数，例如在有机物分子中碳原子的价键

数为4,氧原子的价键数为2,氮原子的价键数为3,卤原子、氢原子的价键数为1,不足

或超过这些价键数的结构都是不存在的。

2.同分异构体的判断方法

(1)记忆法

①由燃基的异构体数推断

判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时，根据克基的异构体数判断较为

快捷。如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4HLOH,由于丁基有4种结

构，故丁醇有4种同分异构体。

常用的炫基异构有一C3H7(2种)、一C4H"4种)、一C5Hn(8种)。

②由苯环上取代基的数目推断

a.当苯环上只连有一个取代基时，可由煌基的数目推断。如C9H12。属于芳香醇，且

苯环上只有一个取代基的结构有5

彳TCH2cH2cH20HCH—CH—CH

种,分别为Or’23

C(CH3)2CH—CH2OH

CH3

(CO写为3H60H含-OH的结

构有5种)。

b.当苯环上连有两个取代基时，有邻、间、对3种结构。

c.当苯环上连有三个取代基时，若三个取代基完全相同则有3种结构；若三个取代基

中有2个完全相同，则有6种结构；若三个取代基各不相同，则有10种结构。如C7H502cl

遇FeCb显紫色，能发生银镜反应的结构共有10种(如其中一种为CH(.))o

(2)由等效氢原子推断

碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：①

同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜

面对称位置上的氢原子是等效的。

CH.CH

一元取代物数目即为等效氢的数目，如CH3—CH—CH—CH3等效氢的数目为2,

则一氯代物有2种。

(3)用替换法推断

如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；

碳碳三键相当于两个碳碳双键,也相当于两个环。不同原子间也可以替换,如二氯苯C6H4a2

有3种同分异构体，四氯苯C6H2c14也有3种同分异构体。

(4)用组合法推断

先确定一基团同分异构体的数目，再确定另一基团同分异构体的数目，从而确定两基

o

II

团组合后同分异构体数目的方法。如饱和一元酯Ri—C—0R2,一&有机种结构，-R2

有〃种结构，共有mX〃种酯的纭构。

实例：分子式为c9HI8o2的酯在酸性条件下水解得到的两种有机物的相对分子质量相

等，则形成该酯的酸为C3H7COOH（2种结构），醇为CsHnOH（8种结构），故该酯的结构共

有2X8=16种。

1.化合物（b）、ED（d）、B（p）的分子式均为C6H6,下列说法正确的是（）

A.b的同分异构体只有d和p两种

B.b、d、p的二氯代物均只有三种

C.b、d、p均可与酸性高铳酸钾溶液反应

D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面

2.分子式为C4H8c12的有机物共有（不含立体异构）（）

A・7种B.8种

C.9种D・10种

3.已知某燃A相对氢气的密度为35,且该燃不能使溟的四氯化碳溶液褪色，则A的

可能结构共有（不考虑立体异构）（）

A.4种B.5种

C・6种D.7种

4.在CMCHBrCHzBr中,若两个H原子被C1原子取代后，可能的同分异构体有（）

A.3种B.4种

C.5种D.7种

5.O^°H分子中苯环上的一个氢原子被CJb原子团取代形成的有机物共有（）

A.9种B.10种

C.12种D.15种

考向二限定条件下同分异构体的书写及判断

1•思维流程

■根据限定条件确定同分异构体中所含

定官能团

：官能团

结合所给有机物有序思维：碳链异构

—►官能团位置异构官能团类

别异构

：确定同分异构体种数或根据性顺书写

：结构简式

2.注意事项

书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。

0

如CsHMh含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯:

CH3（邻、间、对）；乙酸某酯:

O

;苯甲酸某酯:

3.判断多元取代物的同分异构体的方法

（1）定一移一法

对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基

的位置以确定同分异构体的数目。如分析c3H6a2的同分异构体，先固定其中一个。原子

的位置，移动另外一个。原子。

（2）定二移一法

对于芳香化合物中若有3个取代基.可以固定其中2个取代基的位置为邻、间、对的

位置，然后移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。

［题组练通］

6.下列有机物的同分异构体数目（不考虑立体异构）由小到大的顺序是（）

①②③④

分子式CHC3H5clC4H8。2C4H9CIO

810

能发生加能与氢氧化能与钠

限定条件芳香煌

成反应钠溶液反应反应

A.③®©④B.①②

11.具有一种官能团的二取代芳香化合物w是由小以跖。^。0cH3）的同分异构

体，0.5molVV与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2,W共有种（不含立体结构）,

其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为

HOOCH2C—CH2COOH

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1.下列说法正确的是（）

A.植物油氢化过程中发生了加成反应

B.淀粉和纤维素互为同分异构体

C.环己烷与苯可用酸性KMn0溶液鉴别

D.水可以用来分离溟苯和苯的混合物

解析：选AA项，植物油氢化过程中发生了油脂与Hz的加成反应，正确；B项，淀

粉和纤维素的通式均为（C6H10O5）,；,但由于二者〃值不同，所以不互为同分异构体，错误；

C项，环己烷与苯都不能使酸性KM11O4溶液褪色，所以不能用酸性KM11O4溶液鉴别环己

烷和笨，错误；D项，澳笨与笨互溶，且二者均不溶于水，所以不能用水分离澳茉和苯的

混合物，错误。

2.下列说法不正确的是（）

A.1mol乙烷在光照条件下最多能与3mol。2发生取代反应

B.石油裂解气能使澳的四氯化碳溶液、酸性KMnOa溶液褪色

C.水煤气可用来合成液态烧及甲醇等含氧有机物

D.苯可通过取代反应制得硝基苯、氯苯

解析：选AA项，1mol乙烷含有6moi氢原子，在光照条件下最多能与6moicL

发生取代反应，错误；B项，石油裂解气中含有烯烧，能使澳的四氯化碳溶液、酸性KMnO4

溶液褪色，正确；C项，水煤气成分主要是Hz和CO,可用来合成液态烧及甲醇等含氧有

机物，正确；D项，笨可通过取代反应制得硝基笨、氯苯等，正确。

3.有机物分子中原子团间的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列事实不能说明

上述观点的是（）

A.CH3COOH有酸性，而醇、酮类物质没有酸性

B.甲苯使酸性高钱酸钾褪色，而苯不能使其褪色

C.苯酚遇铁离子发生显色反应，而醇不能

D.乙醛与HCN发生加成反应，乙烯不能与之加成

解析：选DA项，覆基中的碳氧双键影响羟基上的氢，使之易电离，正确；B项，笨

不能使酸性KMMh溶液褪色，苯上没有可以被氧化的氢原子，甲笨能使酸性KMnCh溶液

褪色，甲基被氧化成陵基，说明笨环的影响便侧链甲基易被氧化，正确；C项，苯酚遇铁

离子发生显色反应，而醇不能，说明笨环的影响使羟基更易提供孤电子对，正确；D项，

碳碳双键发生的是亲电加成，HCN是亲核试剂，不能与烯扬的碳碳双键加成，不是官能团

的相互影响，错误。

4.下列化学方程式正确的是()

A.中苯与浓硝酸反应制TNT：O—CH3+HN(%

CH3

浓硫酸

N(为+HO

△2

B.向BrCH2cH2cH3中加入NaOH醉溶液并加热:

BK'H2cH2cH3+Na()H?CH2=CHCH3f4-NaBr

C.苯酚钠溶液中通入少量二轨化碳：2C)^()Na+

CO2+H9O—^2()H+Na2c(%

D.乙醉与浓氢湿酸反应：CH3cH2()H+HBr三

CH3CH2Br4-H2()

解析：选DA项，TNT是2,4,6一三硝基甲笨，错误；B项，向BrCH2cH2cH3中加

fit

入NaOH醇溶液并加热发生消去反应：BrCH2CH2CH3+NaOH-^*CH2=CHCH3t+

NaBr+H2O,错误；C项，苯酚钠溶液中通入少量CO2：

>(Na+C6+H8->()H+、aHC%错误；。项，乙醇与浓氢澳酸反

应：CH3cH2OH+HBr-^*CH3cHzBr+HzO,正确。

5.分子式为CsMOz，能使溟的CCL溶液褪色且分子中含有一个甲基的竣酸类物质共

有(不含立体异构)()

A.6种B.5种

C.4种D.3种

解析：选A分子式为C5H«O2,能使澳的CCk溶液褪色，说明含有碳碳双键，分子

中含有一个甲基的覆酸类物质有

CH2=CHCH2C()()CH3、CH2=CHC(X)CH2cH3、

CH3CH2CO()CH-CH2、CH3cOOCH2CH-CH2、

HC()()CH=CHCH,CH3、HC()()CH2CH=CHCH3共6种。

6.某有机物的结构简式如图所示，关于该物质的叙述错误的是()

CH3

f<S—CHO

C=CI1

A.能使酸性KMnOj溶液褪色

B.与新制氢氧化铜悬浊液加热煮沸产生砖红色沉淀

C.Imol该物质和Hz反应，最多消耗5molHz

D.苯环上的一氯代物有3种

解析：选CA项，该分子含有碳碳三键、醛基和侧链甲基，能使酸性KMnOq溶液

褪色，正确；B项，该分子含有羟基，与新制氢氧化铜悬浊液加热煮沸产生转红色沉淀，

正确；C项，该分子含有碳碳三键、醛基、笨环，Imol该物质和Hz反应，最多消耗6moi

H2,错误；D项，笨环上的氢原子有3种，所以苯环上的一氯代物有3种，正确。

7.有机物M、N、Q的转化关系如图所示，下列说法正确的是（）

A.M的名称为异丁烷

B.N的同分异构体有7种（不考虑立体异构，不包括本身）

C.Q的所有碳原子一定共面

D.Q能使溟的四氯化碳溶液和酸性KMnCh溶液褪色，褪色原理相同

解析：选BA项，M为异戊烷，错误；B项，戊烷的同分异构体（碳胳形式表示）为

④⑤⑥⑦I⑧

c—c—c—c、c—c—C

①②③II

C—C—c—c-C、CC,氯原子应有8种位置，除去氯原子在⑥

位置，N的同分异构体应有7种结构，正确；C项，Q的空间构型为四面体，利用三点确

定一个平面、乙烯是平面形，因此Q中所有碳原子可能共面，但不一定共面，错误；D项，

Q中含有碳碳双键，能与澳的四氯化碳发生加成反应使其褪色，Q被酸性KM11O4溶液氧化

使其褪色，两者原理不同，错误。

8.以丙醛为原料制取1,2.丙二醇，过程中涉及以下反应类型：①消去；②加聚；③水

解；④加成；⑤还原；⑥氧化，按正确的合成路线依次发生反应的所属类型是（）

A.⑤®®③B.⑥©©①

C.⑤D.①

解析：选A用丙醛制取1,2■丙二醇，官能团种类和数目都发生变化，1,2•丙二醇有2

个娶基，且处于相邻的碳原子上，所以应先加氢还原为丙醇，然后在浓硫酸加热条件下发

生消去反应得丙烯，再与澳加成，制得1,2・二澳丙烷，再在碱的水溶液条件下水解，得1,2・

丙二醇，故合成路线依次发生的反应所属类型顺序为⑤®④③。

9.聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与Hh形成聚

维酮碘，其结构表示如下:

-fcH2—CH----------CH2-CH]—[CH2—CH+（图中虎线袅木氢健）

下列说法不正确的是（）

O

A.聚维酮的单体是

B.聚维酮分子由（旭+〃）个单体聚合而成

C.聚维酮碘是一种水溶性物质

D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应

解析：选BA项，由聚维酮碘的分子结构知，聚维酮由加聚反应制得，其单体为

J,正确；B项，由聚维酮碘的分子结构知，聚维酮分子中左侧就节由2个单体构成，

因此，聚维朋分子由（26+〃）个单体聚合而成，错误；C项，由题干佶息“聚维酮碘的水溶

液”知，聚维酮碘溶于水，正确；D项，聚维酮分子中含有肽键，因此在一定条件下能够

发生水解反应，正确。

QKMnO.（lD.HOO€

VVXCCK）H

10.已知X丫，下列说法错误的是（）

A.X分子中所有碳原子一定在同一平面上

B.X与乙烯不属于同系物

C.丫可发生取代反应、氧化反应

D.Y的含有相同官能团的同分异构体有8种（不考虑立体异构）

解析：选AA项，单键可以旋转，X分子中所有碳原子不一定在同一平面上，错误;

B项，X属于环烯，与乙烯不属于同系物，正确；C项，Y含覆基可发生取代反应，Y可以

燃烧发生氧化反应，正确；D项，Y的含有相同官能团的同分异构体的结构为

HOOC—C4HS—COOH,一C4HL有8种结构，所以该有机物的同分异构体有8种，正确。

11.下列由实验得出的结论正确的是（）

选项实验结论

将乙烯通入澳的四氯化碳溶液，溶液最生成的1,2・二漠乙烷无色、可溶于四氯化

A

终变为无色透明碳

乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相

B

气体同的活性

C用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性

D甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体生成的氯甲烷具有酸性

能使湿润的石蕊试纸变红

解析：选AA项，乙烯与澳发生加成反应生成的1,2・二澳乙烷是一种无色、可溶于

CCL的有机物，正确；B项，乙醇和水均能与Na反应生成H2,但Na与水反应更剧烈，

故水分子中羲的活性强于乙醇分子中氢的活性，需要注意的是乙醇分子中只有一OH中的H

能与Na反应，乙醇分子中氢的活性不完全相同，错误；C项，乙酸能除去水垢，说明酸性：

乙酸,碳酸，错误；D项，CH4与Ck发生取代反应生成的CH3CI不具有酸性，但生成的

HC1能使湿润的石蕊试纸变红，错误。

12.乳酸的一种合成方法：

C1

CL,红碉I一定条件

CHj—CH—COOH—2.CH,—CH—COOH—•

丙酸①②

CH3—CH—COOH

乳酸

下列说法正确的是（）

A.步骤①、②分别是加成反应、取代反应

B.乳酸与丙烯完全燃烧的产物相同

C.丙酸炫基上的二氯代物有2种

D.蛋白质水解可生成乳酸

解析：选BA项，由合成方法可知，①为取代反应，②为卤代扬的水解反应生成乳酸，

则均为取代反应，错误；B项，乳酸与丙烯完全燃烧的产物均为CO?和水，正确；C项，

丙酸烧基上有2种H,2个C】原子可均在甲基、亚甲基上，或在甲基、亚甲基上各1个。

原子，则二氯代物有3种，错误；D项，蛋白质水解生成氨基酸，不能得到乳酸，错误。

13.某有机物的分子式为C4H8。2,下列有关其同分异构体数目的说法中正确的是（）

A.属于酯类的有4种

B.属于毅酸的有3种

C.既含有羟基又含有醛基的有3种

D.不可能存在分子中含有六元环的同分异构体

解析：选AA项，C4HKb属于酯类的同分异构体为饱和一元酯，若为甲酸与丙醇形

成的酯，甲酸只有1种结构，丙蜂有2种，形成的酯有2种，若为乙酸与乙醇形成的酯，

乙酸只有1种结构，乙醇只有1种结构，形成的乙酸乙酯有1种，若为丙酸与甲醇形成的

酯，丙酸只有1种结构，甲醇只有1种结构，形成的丙酸甲酯有1种，所以C4H8。2属于酯

类的同分异构体共有4种，正确；B项，C4H8。2属于叛酸时，可以是丁酸或2•甲基丙酸，

共有2种同分异构体，错误；C项，C4H8。2属于羟基醛时，可以是2-羟基丁醛、3-羟基丁

醛、4•羟基丁醛、2•甲基・2・羟基丙醛、2.甲基-3羟基丙醛，共5种同分异构体，错误；D项，

存在分子中含有六元环的同分异构体亡）错误。

14.中国是中草药的发源地，目前中国人约有12000种药用植物。从某中草药提取的

有机物结构如图所示，关于该有机物的下列说法中错误的是（）

A.该物质的熔点比同碳的垃分子熔点高

B.分子式为G4H18O6

C.1mol该有机物与足量的金属钠反应产生4molH2

D.环上氢原子的一氯取代物有5种

解析：选CA项，该物质的相对分子质量大于同碳的烧的相对分子质量，所以熔点

比同碳的煌分子熔点高，正确；B项，根据结构简式可知分子式为G4Hl8。6,正确；C项，

羟基和覆基均与钠反应产生Hz,故1mol该有机物与足量的金属钠反应产生2molHz,错

误；D项，结构对称，环上有5种氢，环上氢原子的一氯取代物有5种，正确。

C（）011

A-（）H

15.过量的下列溶液与水杨酸（J）反应能得到分子式为C7H5（hNa的有机物的

是（）

A.NaHCCh溶液B.Na2c溶液

C.NaOH溶液D,NaCI溶液

解析：选AA项，水杨酸中加入NaHCCh溶液，只有核酸与NaHCCh反应，一COOH

转化为一COONa,产物的分子式为C7HsChNa,正确；B项，水杨酸与Na2c溶液反应，

—COOH作用转化为一COONa,—OH转化为一ONa,分子式为C7HKhNa2,错误；C项，

水杨酸与NaOH溶液反应，一COOH作用转化为一COONa,—OH转化为一ONa,分子式

为C7HKhNaz,错误；D项，水杨酸与NaCI溶液不反应，错误。

16.甲、乙、丙三种物质是某抗生素合成过程中的中间产物，下列说法正确的是（）

A.甲、乙均能发生加成反应

B.甲的一种同分异构体中可能含有苯环和殁基

C.甲分子中的所有原子可能共平面

D.用酸性KMnOj溶液可鉴别乙和丙

解析：选AA项，甲中含有苯环，乙中含有苯环和醛基，因此甲、乙都能与Hz发生

加成反应，正确；B项，根据甲的结构简式，甲的不饱和度为4,如果甲的一种同分异构体

含有苯环和按基，此同分异构体的不饱和度为5,因此甲不存在含有茉环和掾基的同分异构

体，错误；C项，甲烷空间构型为正四面体，因此甲中一CM中所有原子不共面，错误；D

项，乙中的醛基能使酸性KMnOq溶液褪色，丙中的酚羟基能使酸性KMnCh溶液褪色，因

此酸性KMnO4溶液不能鉴别乙和丙，错误。

17.反・2.己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据

该合成路线回答下列问题：

依化剂，

2CH.{CH2CH2CH()-|

Clb-CHOCUh—

B

(li3CH2CH2()CHA'HA'H；

YY"卜厂…

()—

Xz

()(,n

IICHO

+A+用

CH3('H2('H2II

I)

已知：

(>—Rf

/II+/H.()

R—CH----------^RCH()+R'()H+R"()H°

\

()—R"

(DA的名称是;B分子中的共面原子数目最多为；C分子中与环相

连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有种。

(2)D中含氧官能团的名称是,写出检验该官能团的化学反应方程式：

(3)E为有机物，能发生的反应有o

a.聚合反应b.加成反应

c.消去反应d.取代反应

(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构:

解析：(1)A为正丁醛或丁醛；B的结构可表示为

“Q/H

zC=C\③④

H()-CH2—CH.{,可根据乙烯的平面结构分析：①号和②号C原子及与它们所

连的原子，共有6个原子共面；0原子所连的③号C相当于在基H,也可共面；由于单键

可以旋转，故④号C和所连的3个H原子中可以有1个共面，故共面的原子最多有9个；

由于C的结构不对称，故与环相连的三个基团不对称，则三个基团中不同C原子上的H原

子均不相同，即不同化学环境的H原子共有8种。

(2)D中的含氧官能团为醛基；检验醛基可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液。

(3)产物E为有机物，根据已知中的反应原理和原子守恒可知E为C2H5OH,该有机物

为乙醇，可发生消去反应和取代反应，但不能发生聚合反应和加成反应。

(4)符合要求的B的同分异构体的结构有(包括顺反异构)

H3cOC'H3

CH2=€'HCH2(K'H3、、

HH

H4CH/(纪七

、H2C=C

H(乂H\H3

答案：(1)正丁醛或丁醛98(2)醛基

HCHO

X+2Ag(NH3)2()H—>

CH3cH2cH2H

HCOONHi

+2AgI+3NH3+Ho()

CH3cH2cH2H

HCHO

[或I2CU(OII)2INaOII

CH3cH2cH2H

HCOONa

----**+Cll2()(+3H2()]

CH3cH2cH2H

(3)cd

H3c()CH3

(4)CH2=CHCH2()CH3、^=<(、

HH

H3cH/OF

、H2C=C

X

H()CH3co

18.以有机物A和苯酚为原料合成一种医药中间体E的路线如下:

OHBr

A-1OH

一定条•件下CH.OH6△HCA^S

-HO^OC

B「副产物D等

完成下列填空：

⑴已知A的分子式为C2H2。3,可发生银镜反应，且具有酸性。写出A的结构简式:

②()H

()H③

xn

HO

(2)有机物B(①)中①、②、③3个一OH的酸性由强到弱的顺序为

⑶副产物D是由2分子B生成的含有3个六元环的化合物，D的结构简式