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文档简介
有机物同分异构现象2第一章
有机物的结构特点与研究方法1、认识有机化合物的同分异构现象,能辨识常见有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构。2、通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式,进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性。3、同分异构体的书写基本方法。有机物的同分异构同分异构现象同分异构体类型等效氢构造异构立体异构不饱和度同分异构体书写方法碳架异构位置异构官能团异构顺反异构対映异构减碳法先链后位定一动一定二动一饱和度相同二、同分异构体的书写2、位置异构:先根据给定的碳原子数,写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架,再根据碳链的对称性,将官能团插入碳链中,最后用氢原子补足碳的四个价键。(5)插入法(适用于烯烃、炔烃、酮羰基、酯等)如书写分子式为C5H10O的酮(插入)的同分异构体,如图:请写出分子式为C4H10O醚类的同分异构体。C—C—C—CC—C—CC①②③C—O—C—C—CC—C—O—C—CC—O—C—CC↑↑↑二、同分异构体的书写3.官能团异构——“饱和度相同”序号类别通式1烯烃环烷烃2炔烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和醚4饱和一元脂肪醛酮5饱和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常见的官能团异构先类别异构,再碳链异构,最后位置异构(1)官能团异构例:分子式为C3H8O的所有有机化合物。醇醚(2)碳链异构(3)位置异构(用↑表示羟基(-OH)或“-O-”的连接位置)C-C-C↑↑C-C-C↑①烯烃、环烷烃异构:Ω=1如C4H8:②炔烃、二烯烃、环烯烃异构:Ω=2如C4H6:③醇、醚异构:Ω=0如C4H10O:
醇:四种醚:三种典例分析④酚、芳香醇、芳香醚异构:Ω=4如C7H8O:⑤醛、酮异构:Ω=1如C3H6O:典例分析典例分析⑥羧酸、酯、羟基醛异构:Ω=1如C2H4O2:⑦酚醛、芳香酸、苯酚酯异构:Ω=5如:C7H6O2
小结:基本顺序:一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。请写出分子式为C4H10O的同分异构体①碳链异构⇒C—C—C—C②位置异构⇒③官能团异构⇒
C—O—C—C—CC—C—O—C—C芳香族化合物同分异构体的书写(1)若苯环连一个取代基:-XX一种①若苯环连两个相同取代基:-X、-X②若苯环连两个不同取代基:-X、-Y(2)若苯环连两个取代基都是三种—X—XXX—X—YYXYXXX拓展补充芳香族化合物同分异构体的书写拓展补充三种①若苯环连三个相同取代基:-X、-X、-X(3)若苯环连三个取代基XXX—X—XXXXX六种(3)若苯环连三个取代基②若苯环有三个取代基,两个相同一个不同:-X、-X、-Y—X—XXXXX—X—XY——X—XYXXYYXXXXYXXY—十种③若苯环有三个不同取代基:-X、-Y、-Z—X—YZ——X—YZYXZZYXYXZ—YXZYX—X—YYX—X—YZ—Z—X—YYXZYX—Z构造异构碳架异构减碳移位法位置异构插入法取代法(等效氢)定一移一法定二移一法AAA型3种AAB型
6种ABC型
10种官能团异构(适用于烯烃、炔烃、酯等)官能团的位置不同碳骨架不同官能团不同立体异构顺反异构由于双键不能自由旋转引起顺式异构两个相同原子或基团在双键同侧反式异构两个相同原子或基团在双键两侧对映异构分子中含有手性碳原子甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷同分异构体1112359甲基乙基丙基丁基戊基同分异构体11248苯环(A)苯环(AA、AB)苯环(AAA)苯环(AAB)苯环(ABC)同分异构体1336101、指出下列哪些是碳架异构______;哪些是位置异构_____________;哪些是官能团异构_____________________。A.CH3CH2COOHB.CH3-CH(CH3)-CH3C.CH2=CH-CH=CH2D.CH3COOCH3E.CH3-CH2-C≡CHF.HCOOCH2CH3
G.CH3C≡CCH3H.CH3-CH2-CH2-CH3
B和HE和G、AD、AF、CE、CG2、写出分子式为C5H10的烯烃类同分异构体:
。3、分子式为C4H10O的的醇同分异构体有
种。45D和F4、进行一氯取代后,只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3D5、某种烯烃与H2加成后的产物如下图所示,则该烯烃的结构式可能有A.1种B.2种C.3种
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