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有机化合物第39讲
烃的衍生物(二)羧酸
羧酸衍生物考点一羧酸酯油脂考点二胺和酰胺经典真题·明考向作业手册内容要求核心素养认识羧酸、酯、胺和酰胺的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用[宏观辨识与微观探析]
认识烃的衍生物的多样性,并能从官能团角度认识烃的衍生物的组成、结构、性质和变化。[证据推理与模型认知]以羧酸、酯、胺、酰胺中典型代表物的结构特点、官能团、重要反应、转化关系为认知载体,类比迁移学习一类有机化合物的性质、陌生有机物间的转化关系,构建有机化合物“结构决定性质,性质反映结构”的思维模型考点一羧酸酯油脂知识梳理
夯实必备知识|提升关键能力夯实必备知识
烃基(或氢原子)羧基—COOHCnH2nO2(n≥1)3.羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图:(1)酸的通性乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸
,在水溶液里电离方程式为CH3COOH⇌CH3COO-+H+。
请写出乙酸表现酸性的主要现象及化学方程式:
乙酸—夯实必备知识强红2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑2CH3COOH+CaO→(CH3COO)2Ca+H2OCH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3
→2CH3COONa+H2O+CO2↑(2)酯化反应(规律:酸脱
,醇脱
)
夯实必备知识羟基氢4.几种重要的羧酸(1)甲酸:俗称蚁酸,是最简单的一元羧酸。结构: ,既有
,又有
,具有羧酸与醛的性质。
银镜反应:HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O。(2)乙酸:CH3COOH,有强烈刺激性气味的无色液体,低于16.6℃凝结成晶体,又称
,
溶于水和乙醇。(3)乙二酸:HOOC—COOH,俗称
,属于还原性酸,可使KMnO4(H+)溶液褪色。
(4)苯甲酸: ,属于芳香酸,可作食品防腐剂。夯实必备知识羧基醛基冰醋酸易草酸二、酯1.概念羧酸分子羧基中的
被—OR'取代后的产物。可简写为
。
官能团:
。
2.物理性质夯实必备知识—OHRCOOR'难易3.酯的水解反应原理(1)酸性条件下的水解 +H2O
。
(2)碱性条件下的水解 +NaOH
。
[注意]
水解生成
和RCOOH,
和RCOOH均能与NaOH溶液反应,因此1mol该酯在碱性条件下水解会消耗2molNaOH。夯实必备知识三、油脂1.组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油通过酯化反应生成的酯,包括油和脂肪。由
三种元素组成,其结构可表示为
。
[注意]油脂不是高分子化合物,淀粉、纤维素、蛋白质都是天然高分子化合物。天然油脂都是混合物,没有固定的熔沸点。夯实必备知识C、H、O2.分类夯实必备知识3.化学性质(1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)①酸性条件下化学方程式:
。
②碱性条件下——皂化反应化学方程式:
。
夯实必备知识+3H2O 3C17H35COOH++3NaOH3C17H35COONa+(2)油脂的氢化烃基上含有碳碳双键,能与H2发生加成反应(或还原反应)。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式:
。
经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油。夯实必备知识+3H2
[解析]羧基和酯基中的碳氧双键不能与H2加成。[解析]HCOOCH3与CH3CHO分子结构中都含有—CHO,均可发生银镜反应。夯实必备知识1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体(
)(2)醛基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成(
)(3)用新制的银氨溶液可以区分甲酸甲酯与乙醛(
)×√×(4)甲酸与新制氢氧化铜悬浊液既能发生中和反应,又能发生氧化反应 (
)√夯实必备知识(5)可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸(
)×[解析]NaOH溶液会促进乙酸乙酯的水解,应用饱和碳酸钠溶液。(6)制备乙酸乙酯时,向浓硫酸中缓慢加入乙醇和冰醋酸(
)×[解析]按“醇、硫、酸”顺序加药品:先加乙醇,再加硫酸,冷却后最后加醋酸。(7)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH(
)×
夯实必备知识2.如图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图:在上述实验过程中,所涉及的三次分离操作分别是(
)A.①蒸馏②过滤③分液B.①分液②蒸馏③蒸馏C.①蒸馏②分液③分液D.①分液②蒸馏③结晶、过滤B夯实必备知识[解析]由流程图可知操作①为分液,得到的A为乙酸钠与乙醇的混合溶液,再经操作②(蒸馏)得乙醇,B为CH3COONa溶液,最后再经硫酸酸化,再经操作③(蒸馏)得乙酸,C为Na2SO4溶液。1.一种活性物质的结构简式为 ,下列有关该物质的叙述正确的是 (
)A.能发生取代反应,不能发生加成反应B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C.与
互为同分异构体D.1mol该物质与碳酸钠反应得44gCO2提升关键能力题组一羧酸C提升关键能力[解析]根据题给活性物质的结构简式,可知其分子中含有碳碳双键、羟基和羧基,故该物质可以发生加成反应和取代反应,A项错误;题给活性物质的分子结构与乙醇、乙酸不相似,组成上也不是相差若干个CH2原子团,故该物质与乙醇、乙酸均不是互为同系物的关系,B项错误;题干给出的活性物质与C项中给出的物质分子式相同(均为C10H18O3)而结构不同,两者互为同分异构体,C项正确;题给活性物质分子中,能与碳酸钠反应的官能团只有羧基,1mol该活性物质与碳酸钠反应只能生成22gCO2,D项错误。2.某中成药的有效成分绿原酸的结构简式如图所示,下列有关绿原酸的说法正确的是(
)A.最多有7个碳原子共面B.1mol绿原酸可消耗5molNaOHC.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生酯化、加成、氧化反应提升关键能力D提升关键能力[解析]根据绿原酸的结构,绿原酸中含有苯环,苯环中所有碳原子共平面,碳碳双键和酯基均是平面结构,且单键可旋转,则分子中最多共平面的碳原子数大于7,A错误;绿原酸分子中含有1个酯基、1个羧基、2个酚羟基,故1mol绿原酸可以和4molNaOH发生反应,B错误;绿原酸结构中含有碳碳双键和酚羟基,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,C错误;绿原酸中含有羧基,可以发生酯化反应,含有碳碳双键,可以发生加成和氧化反应,D正确。[归纳总结]
醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较提升关键能力名称乙醇苯酚乙酸结构简式CH3CH2OHCH3COOH羟基氢原子的活泼性不能电离能电离能电离酸碱性中性极弱酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应反应与Na2CO3反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应提升关键能力题组二酯和油脂1.[2022·湖北武汉月考]从中药透骨草中提取一种抗氧化活性成分的结构如下。下列说法正确的是
(
)A.分子式为C19H18O6B.常温下易溶于水C.可发生氧化反应、取代反应、加成反应D.1mol该化合物发生水解反应最多消耗6molNaOHC提升关键能力[解析]根据该物质的结构简式可知,该物质的分子式为C19H16O6,A错误;该有机物含有的C原子数大于5,不易溶于水,B错误;该物质中含有酚羟基、碳碳双键,能发生氧化反应,含有酯基,能发生取代反应,含有碳碳双键,能发生加成反应,C正确;1个该化合物分子含有2个酚羟基、2个酯基,其中一个酯基为酚酯基,故1mol该化合物发生水解反应最多消耗5molNaOH,D错误。2.[2022·江苏常州一中模拟]在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下:下列叙述错误的是(
)A.生物柴油由可再生资源制得B.生物柴油是不同酯组成的混合物C.“地沟油”可用于制备生物柴油D.动植物油脂是高分子化合物提升关键能力D提升关键能力[解析]在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,所以生物柴油由可再生资源制得,A正确;由于烃基可能不同,所以生物柴油是不同酯组成的混合物,B正确;“地沟油”的主要成分是油脂,所以可用于制备生物柴油,C正确;动植物油脂不是高分子化合物,D错误。提升关键能力题组三烃及其衍生物的衍变关系及应用1.[2022·山东烟台一中模拟]香料E的合成路线如下:已知:(1)B的化学名称是
。D中官能团的名称为
。
(2)C和D生成E的反应类型为
,
E的结构简式为
。
苯甲醛羟基酯化反应(或取代反应)提升关键能力[解析]先根据A的分子式及生成条件判断出A的结构,再利用其他信息判断出各物质的结构简式。甲苯在光照条件下与氯气发生侧链取代生成A,A为
,由于两个羟基连在同一个碳原子上会自动脱水生成酮羰基,因此A在氢氧化钠溶液中水解生成的B为
,B发生银镜反应再酸化后得到C,C为苯甲酸,苯甲酸与环己醇发生酯化反应生成E:
。[解析]1molB
( )与足量银氨溶液反应生成2mol银,质量为216g。A( )中有4种氢原子,核磁共振氢谱有4组峰。提升关键能力(3)1molB与足量银氨溶液反应生成
gAg;A的核磁共振氢谱有
组峰。2164[解析]C为苯甲酸,其同分异构体遇FeCl3溶液发生显色反应,说明结构中含有酚羟基;能发生银镜反应,说明结构中含有醛基,满足条件的C的同分异构体的苯环上含有酚羟基和醛基2个侧链,有3种结构。提升关键能力(4)同时满足下列条件的C的同分异构体有
种(不含立体异构)。①遇FeCl3溶液发生显色反应②能发生银镜反应32.[2022·山东泰安一中模拟]由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E,其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略):试通过分析回答下列问题:(1)写出C的结构简式:
。
(2)物质X与A互为同分异构体,则X可能的结构简式为
。
(3)指出上图变化过程中①的反应类型:
。
(4)D物质中官能团的名称为
。
(5)写出B和D反应生成E的化学方程式(注明反应条件):
。
提升关键能力OHCCHOCH3CHBr2加成反应羧基HOCH2CH2OH+HOOCCOOH +2H2O提升关键能力[解析]由框图关系可推出:A是BrCH2CH2Br,B是HOCH2CH2OH,C是OHCCHO,D是HOOCCOOH。[方法总结]掌握常见烃的衍生物转化关系提升关键能力考点二胺和酰胺知识梳理
夯实必备知识|提升关键能力1.胺(1)结构:烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫作胺,一般可写作R—NH2。胺也可以看作是烃分子中的
被
所替代得到的化合物。例如,甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后,生成的化合物叫甲胺(
);苯分子中的一个氢原子被一个氨基取代后,生成的化合物叫苯胺(
)。
(2)性质:胺类化合物具有
,如苯胺能与盐酸反应,生成可溶于水的苯胺盐酸盐:
+HCl→
。夯实必备知识氢原子氨基(或取代氨基)CH3—NH2碱性2.酰胺(1)结构:酰胺是羧酸分子中
被
所替代得到的化合物。其结构一般表示为
,其中的
叫作酰基,
叫作酰胺基。常见的酰胺有乙酰胺(
)、苯甲酰胺(
)、N,N-二甲基甲酰胺[
]等。夯实必备知识羟基氨基(或取代氨基)(2)性质:酰胺在
的条件下可以发生水解反应。如果在碱性条件下水解,可生成羧酸盐和氨:
RCONH2+H2O+HCl
。
RCONH2+NaOH
。
夯实必备知识酸或碱存在并加热RCOOH+NH4ClRCOONa+NH3↑夯实必备知识1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)苯胺盐酸盐可溶于水(
)(2)胺是指含有—NH2、—NHR或者—NR2(R为烃基)的一系列有机化合物(
)(3)氯胺(NH2Cl)的水解产物为NH2OH和HCl(
)(4)酰胺一般是近中性的化合物,但在一定条件下可表现出弱酸性或弱碱性(
)√√√×2.[2022·辽宁县级重点高中协作体联考]某有机物M的结构简式如图所示,下列关于M的说法错误的是(
)A.能发生氧化反应B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.含有的官能团为羟基、酰胺基、羧基和氨基D.1molM最多可与11molH2发生加成反应夯实必备知识D[解析]该有机物含有酚羟基,能发生氧化反应,故A正确;该有机物含有酚羟基,易被酸性高锰酸钾氧化而使溶液褪色,故B正确;由官能团结构可知含有的官能团为羟基、酰胺基、羧基和氨基,故C正确;只有苯环能与氢气发生加成反应,羧基和酰胺基不能与氢气加成,则1molM最多可与6molH2发生加成反应,故D错误。夯实必备知识1.[2022·浙江杭州外国语学校月考]丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体,其结构简式为
。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是(
)A.丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面内B.丙烯酰胺属于羧酸衍生物C.丙烯酰胺在任何条件下都不能水解D.丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色提升关键能力题组
胺和酰胺C[解析]丙烯酰胺分子中存在氨基,氨基中N原子杂化类型为sp3,则所有原子不可能在同一平面内,故A正确;根据丙烯酰胺的结构简式,应是丙烯羧酸与氨通过缩合反应得到,即丙烯酰胺属于羧酸衍生物,故B正确;丙烯酰胺在强酸或强碱存在下并加热可水解成对应的羧酸(或羧酸盐)和氨(或铵盐),故C错误;丙烯酰胺中含碳碳双键,则能够使溴的四氯化碳溶液褪色,故D正确。提升关键能力2.[2022·湖北十堰测试]乙酰苯胺是磺胺类药物的原料,其结构如图所示,关于乙酰苯胺的说法正确的是(
)A.分子式为C8H9NOB.乙酰苯胺是一种芳香烃C.1mol乙酰苯胺最多能和含2molNaOH的水溶液完全反应D.分子中所有原子一定在同一平面上提升关键能力A[解析]根据该有机化合物的结构简式可知,其分子式为C8H9NO,故A正确;该有机化合物含有碳、氢、氧、氮元素,不属于芳香烃,故B错误;断裂1mol—CO—NH—,消耗1molNaOH,故C错误;甲烷的结构为正四面体结构,因为该分子含有甲基,所以分子中所有原子一定不在同一平面上,故D错误。提升关键能力经典真题·明考向知识梳理
1.
[2022·河北卷]茯苓新酸DM是从茯苓中提取的一种天然产物,具有一定的生理活性,其结构简式如图。关于该化合物,下列说法错误的是 (
)A.可使酸性KMnO4溶液褪色B.可发生取代反应和加成反应C.可与金属钠反应放出H2D.分子中含有3种官能团D[解析]含有碳碳双键,可被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色,A正确;碳碳双键可发生加成反应,羟基和羧基均可发生取代反应,B正确;羟基和羧基均可与金属钠反应放出氢气,C正确;茯苓新酸DM分子中含有碳碳双键、羟基、羧基、酯基共4种官能团,D错误。2.
[2021·辽宁卷]我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是(
)A.该分子中所有碳原子一定共平面B.该分子能与蛋白质分子形成氢键C.1mol该物质最多能与3molNaOH反应D.该物质能发生取代、加成和消去反应B[解析]该分子中存在2个苯环和碳碳双键所在的三个平面,平面间单键可以旋转,故所有碳原子可能不共平面,A项错误;由题干信息可知,该分子中有羟基,能与蛋白质分子中的氨基之间形成氢键,B项正确;由题干信息可知,该物质含有2mol酚羟基,可以消耗2molNaOH,含有1mol酚酯基,可以消耗2molNaOH,故最多能与4molNaOH反应,C项错误;物质中含有酚羟基和酯基,能发生取代反应,含有苯环和碳碳双键,能发生加成反应,但没有碳卤键和醇羟基,不能发生消去反应,D项错误。3.
[2022·浙江卷]关于化合物
,下列说法正确的是(
)A.分子中至少有7个碳原子共直线B.分子中含有1个手性碳原子C.与酸或碱溶液反应都可生成盐D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色C[解析]因含氮六元环的碳原子及连接两个六元环的碳原子均为饱和碳原子,故该分子中有5个碳原子在同一条直线上,A项错误;该分子中有2个手性碳原子,如图
中的“※”所标记的碳原子为手性碳原子,B项错误;亚氨基具有碱性,能够与酸反应生成盐,酯基在碱性条件下能够发生水解反应生成盐,C项正确;碳碳三键及连接两个六元环的碳原子均能够被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4稀溶液褪色,D项错误。4.
[2022·湖南卷]聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下:+mH2O下列说法错误的是(
)A.m=n-1B.聚乳酸分子中含有两种官能团C.1mol乳酸与足量的Na反应生成1molH2D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子B[解析]根据氧原子数目守恒可得3n=2n+1+m,则m=n-1,A正确;聚乳酸分子中含有三种官能团,分别是羟基、羧基、酯基,B错误;1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基,则1mol乳酸和足量的Na反应生成1molH2,C正确;1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基,则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子( ),D正确。1.布洛芬是一种解热镇痛药,可用于普通感冒或流行性感冒引起的发热,其结构简式如图所示。下列关于布洛芬的叙述中正确的是 (
)A.分子式为C13H16O2B.能与NaHCO3溶液反应生成CO2C.该分子中最多有8个碳原子位于同一平面D.能发生取代反应和氧化反应,不能发生加成反应备用习题B[解析]根据布洛芬的结构简式可知,其分子式为C13H18O2,故A错误;根据布洛芬的结构简式可知,含有官能团羧基,羧基可以和NaHCO3溶液反应生成CO2,故B正确;根据布洛芬的结构简式
可知,苯环中的6个碳原子和与苯环直接相连的两个碳原子(1、3号碳原子)一定共平面,羧基上的碳原子(2号)通过旋转单键也可以转到该平面上,4号碳原子也可以旋转到该平面上,通过旋转3、4号碳原子间的单键,也可以将5号碳原子旋转到该平面上,所以最多有11个碳原子位于同一平面,故C错误;羧基可以发生酯化反应,为取代反应,苯环直接相连的碳原子上有氢原子,布洛芬可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,苯环可以和氢气发生加成反应,故D错误。备用习题备用习题2.某药物中间体N的合成反应如图所示(已知:Ph—为苯基)。下列相关叙述错误的是 (
)A.中间体N的分子式为C22H16O8N2B.物质的量相同的M与N最多消耗等量的NaOHC.M合成N的反应为取代反应D.M、N都能使酸性KMnO4溶液褪色B备用习题[解析]由N的结构可知其分子式为C22H16O8N2,A正确;1molM含有2mol羧基,能消耗2molNaOH,1molN含有2mol酯基,消耗2molNaOH用于酯的水解,得到的羟基连在苯环上,属于酚羟基,又消耗2molNaOH,则1molN能消耗4molNaOH,两者不同,B错误;M合成N是羟基和羧基发生酯化反应,反应类型是取代反应,C正确;
、
中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,能被KMnO4氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,D正确。备用习题3.某有机化合物的结构简式为
,下列有关该物质的叙述正确的是(
)A.1mol该物质最多可以消耗3molNaB.1mol该物质最多可以消耗7molNaOHC.不能与Na2CO3溶液反应D.易溶于水,可以发生加成反应和取代反应B备用习题[解析]分子结构中有两个羟基,1mol该物质最多可以消耗2molNa,故A错误;1mol该物质水解所得产物含3mol酚羟基、2mol羧基、2mol氯化氢,所以最多可以消耗7molNaOH,故B正确;酚羟基可以和Na2CO3溶液反应生成NaHCO3,故C错误;该物质中亲水基团少,应该难溶于水,故D错误。备用习题4.烟酰胺的结构简式如图所示,下列有关叙述正确的是 (
)A.烟酰胺属于胺B.烟酰胺与盐酸反应生成
和NH4ClC.烟酰胺与氢氧化钠溶液反应生成
和氨D.烟酰胺分子中氮原子的杂化方式只有1种B备用习题[解析]氨分子中的一个或多个氢原子被烃基取代后的产物,称为胺,由于烟酰胺中还含有O原子,则不属于胺,故A错误;酰胺在酸催化下水解得到羧基和氨,氨可进一步与酸反应生成铵盐,则烟酰胺与盐酸反应生成
和NH4Cl,故B正确;酰胺在碱催化下水解得到羧基和氨,羧基可与碱进一步反应,则烟酰胺与氢氧化钠溶液反应生成
和氨,故C错误;烟酰胺分子中六元杂环上N原子为sp2杂化,
中N原子为sp3杂化,共2种,故D错误。考点一
羧酸酯油脂1.樱桃是一种抗氧化的水果,其表现抗氧化性的一种有效成分M的结构简式为
。下列有关M的说法不正确的是(
)A.M的分子式为C4H6O5B.M中含有两种官能团,分别为羟基和羧基C.标准状况下,0.1molM完全燃烧时消耗6.72LO2D.1molM与足量金属钠反应生成3molH2D123456789101112131415[解析]由M的结构简式可知,其分子式为C4H6O5,含羟基和羧基两种官能团,A、B项正确;M燃烧的化学方程式为C4H6O5+3O2
4CO2+3H2O,0.1molM完全燃烧时消耗0.3molO2,0.3molO2在标准状况下的体积为0.3mol×22.4L·mol-1=6.72L,C项正确;M中含2个羧基和1个羟基,1molM与足量金属钠反应生成1.5molH2,D项错误。1234567891011121314152.[2022·辽宁沈阳模拟]乙酸橙花酯是一种食用香料,其结构如图所示。下列有关该物质的说法中正确的是(
)A.该有机物的分子式为C11H18O2B.1mol该有机物最多可与3molH2反应C.能发生加成、取代、氧化、加聚反应D.在碱性条件下水解,1mol该有机物最多消耗2molNaOHC123456789101112131415[解析]该有机物中有12个碳原子,A项错误;该有机物中只有碳碳双键能与H2发生加成反应,1mol该有机物可与2molH2反应,B项错误;该有机物中能消耗NaOH的只有酯基,1mol该有机物消耗1molNaOH,D项错误。1234567891011121314153.[2023·辽宁渤海大学附属高级中学月考]某药物的有效成分绿原酸的结构简式如图,下列有关绿原酸的说法正确的是(
)A.其分子式为C16H14O9B.该分子不具有顺反异构C.该分子中含有4个手性碳原子D.最多有8个碳原子共面C123456789101112131415[解析]该物质含有16个C、9个O,不饱和度为8,所以分子式为C16H18O9,A错误;该分子结构中含有碳碳双键,且每个双键碳原子连接的基团不同,故具有顺反异构,B错误;连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,右侧六元环上与氧原子相连的4个碳原子均为手性碳原子,共4个,C正确;苯环、碳碳双键、酯基都为平面形结构,经过旋转单键,左侧中的9个碳原子可以在同一平面,且经单键旋转右侧六元环中也有碳原子可共面,D错误。1234567891011121314154.[2021·浙江卷]关于油脂,下列说法不正确的是(
)A.硬脂酸甘油酯可表示为
B.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油D.油脂是一种重要的工业原料,可用于制造肥皂、油漆等A123456789101112131415[解析]硬脂酸甘油酯表示为
,A项错误;花生油属于植物油,含有碳碳不饱和键,能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确;植物油中存在碳碳双键,能够与氢气发生加成反应,C项正确;油脂能够用于制造肥皂、油漆等,D项正确。1234567891011121314155.[2022·山东潍坊一中模拟]已知酸性: >H2CO3> ,综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素,将
完全转化为
的最佳方法是(
)A.与稀H2SO4共热后,加入足量的NaOH溶液B.与足量的NaOH溶液共热后,再通入足量CO2C.与稀H2SO4共热后,加入足量的NaHCO3溶液D.与足量的NaOH溶液共热后,再加入适量的H2SO4溶液B123456789101112131415[解析]最佳方法是
先在NaOH溶液中水解生成
,由于酸性: >H2CO3> ,再通入二氧化碳气体即可生成
。1234567891011121314156.
[2022·湖北汉口测试]实验室制备乙酸丁酯的环境温度(反应温度)是115~125℃,其他有关数据如下表,则以下关于实验室制备乙酸丁酯的叙述错误的是(
)
A.相对价廉的乙酸与1-丁醇的物质的量之比应大于1∶1B.不用水浴加热是因为乙酸丁酯的沸点高于100℃C.从反应后混合物分离出粗品的方法:用饱和Na2CO3溶液洗涤后分液D.由粗品制精品需要进行的一步操作:加吸水剂蒸馏B123456789101112131415物质乙酸1-丁醇乙酸丁酯98%浓硫酸沸点117.9℃117.2℃126.3℃338.0℃溶解性易溶于水和有机溶剂可溶于水和有机溶剂微溶于水,溶于有机溶剂与水混溶[解析]增加乙酸的浓度,平衡正向移动,会提高1-丁醇的转化率,生成更多的乙酸丁酯,故A正确;实验室制备乙酸丁酯的环境温度(反应温度)是115~125℃,而水浴的最高温度为100℃,达不到制备温度要求,所以不采用水浴加热,故B错误;反应后混合物中含有乙酸、1-丁醇、乙酸丁酯,乙酸可以和碳酸钠反应生成乙酸钠,乙酸钠和丁醇能溶于水,乙酸丁酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度极小,所以用饱和Na2CO3溶液洗涤后分液可得乙酸丁酯粗品,故C正确;粗品中含有水,可加吸水剂除去水,然后蒸馏,故D正确。1234567891011121314157.某药物的合成“片段”如下:下列说法错误的是(
)A.X、Y、Z的含碳官能团种类不同B.X生成Y的试剂和条件是“乙醇、浓硫酸,加热”C.等量X分别与足量钠、碳酸氢钠反应产生H2、CO2在相同条件下的体积之比为1∶2D.该变化过程中涉及的反应类型有酯化反应和消去反应C123456789101112131415[解析]X中含碳官能团是羧基,Y中含碳官能团是酯基,Z中含碳官能团是碳碳双键和酯基,这三种物质的含碳官能团种类不同,故A正确;X和乙醇发生酯化反应生成Y,需要的试剂和条件是“乙醇、浓硫酸,加热”,故B正确;X中醇羟基和羧基都能与钠反应生成氢气,只有羧基能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳,假设1molX分别与足量的钠、碳酸氢钠反应,则生成氢气、二氧化碳的物质的量分别是1mol、1mol,二者在相同条件下的体积之比为1∶1,故C错误;X→Y发生酯化反应,Y→Z发生消去反应,故D正确。1234567891011121314158.
[2022·辽宁沈阳二中阶段测试]下列关于胺和酰胺说法正确的是(
)A.胺和酰胺的性质相同B.酰胺中不一定含—NH2C.胺和酰胺都是烃的含氧衍生物D.烟酰胺
在酸性条件下水解生成
和NH3B123456789101112131415考点二
胺和酰胺[解析]胺的官能团为氨基,酰胺的官能团为酰胺基,二者性质不同,A错误;酰胺中不一定含—NH2,如HCON(CH3)2,B正确;CH3NH2是胺,不存在氧元素,不属于烃的含氧衍生物,C错误;烟酰胺
在酸性条件下水解生成
和铵盐,得不到NH3,D错误。1234567891011121314159.丙烯酰胺( )是一种无色晶体。淀粉类食品在高温烹调下容易产生丙烯酰胺,过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述不正确的是(
)A.能使酸性KMnO4溶液褪色B.能发生水解反应C.酰胺属于羧酸衍生物,性质与羧酸类似D.能与氢气发生加成反应C123456789101112131415[解析]含碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A正确;酰胺在酸或碱催化下可以水解,能发生水解反应,故B正确;酰胺可发生水解反应而羧酸不能,性质不相似,故C错误;含有碳碳双键,可与氢气发生加成反应,故D正确。12345678910111213141510.[2022·湖北孝感测试]化合物M具有广谱抗菌活性,合成M的反应如图所示:下列说法正确的是(
)A.X的分子式为C12H15NO4B.Y分子中所有原子不可能在同一平面内C.可用FeCl3溶液或NaHCO3溶液鉴别X和YD.1molM与足量NaOH溶液反应,最多可消耗5molNaOHC123456789101112131415[解析]由结构简式可知,X的分子式为C12H13NO4,故A错误;双键是平面结构,单键可旋转,由结构简式可知,Y分子中所有碳原子均为双键碳原子,则所有原子可能处于同一平面内,故B错误;由结构简式可知,X分子中含有酚羟基,不含羧基,能与氯化铁溶液发生显色反应,不能与碳酸氢钠溶液反应,Y分子中含有羧基,不含酚羟基,能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体,不能与氯化铁溶液发生显色反应,则可用氯化铁溶液或碳酸氢钠溶液鉴别X和Y,故C正确;由结构简式可知,M分子中含有2个酚羟基、1个酯基、1个酰胺基和1个羧基,且酯基水解后又产生1个酚羟基,则1molM与足量氢氧化钠溶液反应时,最多可消耗6mol氢氧化钠,故D错误。12345678910111213141511.青出于蓝而胜于蓝,“青”指的是靛蓝,是人类使用历史悠久的染料之一,传统制备靛蓝的过程如图所示。下列说法错误的是(
)A.靛蓝的分子式为C16H11N2O2B.吲哚酮不属于酰胺类有机物C.“浸泡发酵”过程发生取代反应D.1mol吲哚酚与H2完全加成时可消耗4molH2A123456789101112131415[解析]根据物质的结构简式可知,靛蓝的分子式为C16H10N2O2,故A错误;吲哚酮不含酰胺基,故吲哚酮不属于酰胺类有机物,故B正确;从浸泡发酵前后的结构简式来看,发生的反应是水解反应,属于取代反应,故C正确;1mol吲哚酚含1mol苯环和1mol碳碳双键,故1mol吲哚酚与H2加成时可消耗4molH2,故D正确。12345678910111213141512.[2023·浙江镇海中学模拟]如图所示是合成药物的中间体M,下列说法错误的是 (
)A.可与酸或碱反应B.核磁共振氢谱共有11组吸收峰C.M中的N原子一个是sp2杂化,一个是sp3杂化D.1molM与足量NaOH溶液反应时消耗3molNaOHD考点三烃的衍生物综合考查123456789101112131415[解析]分子中含有酯基,可与酸或碱反应,A正确;分子式中有11种不同化学环境的氢原子,如图 ,故核磁共振氢谱共有11组吸收峰,B正确;分子中硝基的N原子是sp2杂化,—NH—中的N原子是sp3杂化,C正确;该分子中与4molNaOH发生水解反应后生成2mol酚羟基,会再与2molNaOH发生反应,故1mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗6molNaOH,D错误。12345678910111213141513.[2022·辽宁抚顺测试]药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:下列有关叙述正确的是 (
)A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠B123456789101112131415[解析]贝诺酯分子中含有酯基、酰胺基两种含氧官能团,A项错误;乙酰水杨酸不含酚羟基,而对乙酰氨基酚含有酚羟基,故可利用FeCl3溶液鉴别二者,B项正确;乙酰水杨酸含有羧基,能与NaHCO3溶液反应,但对乙酰氨基酚不含羧基,不能与NaHCO3溶液反应,C项错误;贝诺酯与足量NaOH溶液共热,酰胺基和酯基都能发生水解,产物为
、CH3COONa和
,D项错误。12345678910111213141514.有机物L( )是某有机合成的中间体,L的一种合成路线如下:已知:ⅰ. +R—Br +HBrⅱ. +R—CHO→
(R代表烃基)123456789101112131415[解析]苯经过催化氧化,生成有机羧酸酐;有机羧酸酐与水反应生成D,D与水在催化剂的作用下,生成的E为
,可知D为HOOCCH=CHCOOH;G到J发生信息反应ⅰ,结合K的结构简式可知J为
。123456789101112131415(1)B是有机羧酸酐,其分子式为
;E中官能团的名称是
。
(2)D→E的化学方程式为
。
[解析]
(1)由图知B的分子式为C4H2O3;E为
,其中官能团的名称是羧基、羟基。(2)HOOCCH=CHCOOH与水发生加成反应生成
。C4H2O3羧基、羟基HOOCCH=CHCOOH+H2O123456789101112131415(3)F既能发生银镜反应,又能与NaHCO3反应放出气体,F的结构简式为
,写出F与足量氢气反应后产物的化学名称
。
[解析]F的分子式为C3H4O3,能发生银镜反应说明含有醛基,能与NaHCO3反应放出气体,说明含有羧基,结构简式为HOOCCH2CHO;HOOCCH2CHO与足量氢气反应生成HOOCCH2CH2OH,化学名称为3-羟基丙酸。HOOCCH2CHO
3-羟基丙酸123456789101112131415(4)G与浓溴水反应时,1molG最多能消耗
molBr2。A是G的同分异构体,满足下列条件的A的同分异构体有
种(不考虑有机物的立体异构)。
①遇氯化铁溶液发生显色反应②与少量NaHCO3溶液反应③苯环上有三个取代基2
10123456789101112131415[解析]酚羟基的邻、对位能与溴发生取代反应,则1molG最多能消耗2molBr2;A是G的同分异构体,A遇氯化铁溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;A与少量NaHCO3溶液反应,说明含有羧基;A的苯环上有三个取代基,说明三个取代基分别为—CH3、—OH、—COOH,则共有10种同分异构体。123456789101112131415(5)F与K反应生成L的三步反应如下:K→M
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