几类天然有机化合物课件

第二十二章几类天然有机化合物§22-2生物碱一、生物碱的一般性质二、生物碱的提取方法§22-3萜类和甾体一、萜类二、甾体化合物§22-1杂环化合物

一、杂环化合物概述三、重要的杂环化合物二、杂环化合物的性质三、几种重要的生物碱几类天然有机化合物本章重点杂环的音译命名法几种重要杂环的结构与性质嘧啶、嘌呤的羟基与氨基衍生物的互变异构现象萜类和甾体的结构1.了解杂环化合物的分类命名和杂环化合物的主要化学性质2.了解一些重要的杂环化合物的结构、性质和作用3.了解事物碱的一般性质、提取方法和几类重要的生物碱4.了解萜类和甾体化合物的分类、结构特点及其重要化合物学习要求几类天然有机化合物

杂环化合物是指环上含有非碳原子的一类环状化合物。环上的非碳原子称为杂原子，常见的杂原子有O、S、N。含杂原子的环状结构称为杂环，杂环结构较稳定，具有一定芳香性。如血红素、叶绿素、核酸、维生素、生物碱等，都是含氮杂环。一、杂环化合物概述§22-1杂环化合物

几类天然有机化合物1.杂环化合物的分类几类天然有机化合物音译法（带“口”旁的同音汉字）

编号：（杂环上有取代基时），从杂原子算起，依次用1，2，3，4，5…编号。（α，β，γ…则从杂原子相邻的碳原子依次编号）如杂环上不止一个杂原子时，则从O、S、N顺序编号。编号时杂原子的位次数字之和应最小。2.杂环化合物的命名几类天然有机化合物五元杂环543,12,α,βαβ,呋喃吡咯噻吩几类天然有机化合物编号原则：

（1）含1个杂原子时，从杂原子开始用阿拉伯数字或从靠近杂原子的碳原子用希腊字母α、β、γ编号。喹啉呋喃吡啶几类天然有机化合物编号原则：

（2）当杂环中有2个杂原子时，按O、S、－NH－、—N＝顺序编号。噁唑咪唑

嘧啶

几类天然有机化合物命名：一般以杂环为母体，但环上有—CHO、—COOH、—CONH2等基团时,则以醛、羧酸、酰胺作为母体。

5-硝基-2-呋喃甲醛2-硝基吡咯3-溴吡啶6-氨基嘌呤3-吲哚乙酸几类天然有机化合物3.杂环化合物的结构543,12,α,βαβ,呋喃吡咯噻吩杂原子（O、S、N）杂化态均为sp2杂化几类天然有机化合物呋喃吡咯吡啶碳原子、杂原子sp2环状共轭体系符合休克尔规则有芳香性几类天然有机化合物二、杂环化合物的性质1.取代反应（1）卤代反应α-溴代噻吩2,3,4,5-四碘吡咯几类天然有机化合物⑵磺化反应α-吡咯磺酸β-吡啶磺酸几类天然有机化合物⑶硝化反应硝酸乙酰酯

α-硝基吡咯β-硝基吡啶几类天然有机化合物⑷酰化反应α-乙酰基吡咯几类天然有机化合物2.加成反应四氢吡咯，pKb=3.7四氢喹啉

几类天然有机化合物3.氧化反应β-吡啶甲酸α,β-吡啶二甲酸几类天然有机化合物4.酸碱性吡咯钾盐

吡啶盐酸盐

几类天然有机化合物三、重要的杂环化合物1.血红素和叶绿素血红素的结构

几类天然有机化合物R=-CH3叶绿素aR=-CHO为叶绿素b叶绿素的结构

几类天然有机化合物2.烟酸、烟酰胺、维生素B烟酸：

β-吡啶甲酸(熔点236～237℃)烟酰胺：

β-吡啶甲酰胺(熔点128～131℃)

吡哆素又称维生素B6，它是吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺的总称，其结构如下：吡哆醇吡哆醛吡哆胺几类天然有机化合物3.吲哚乙酸β-吲哚乙酸(熔点164℃)

几类天然有机化合物4.嘧啶、嘌呤腺嘌呤亚胺醇式

酰胺式

鸟嘌呤

几类天然有机化合物亚胺醇式酰胺式尿嘧啶亚胺醇式酰胺式胞嘧啶亚胺醇式酰胺式胸腺嘧啶几类天然有机化合物

用含多聚戊糖的米糠、玉米芯、花生壳、高粱杆等农副产品来制取。5.糠醛(α-呋喃甲醛)戊醛糖糠醛几类天然有机化合物一、生物碱的一般性质1.沉淀反应生物碱的中性或酸性水溶液遇一些试剂(沉淀剂)生成沉淀。①碘化汞钾(K2HgI4) 多生成淡黄色沉淀②

碘化铋钾(BiI3·KI) 多生成红棕色沉淀

③

碘－碘化钾(KI·I2) 沉淀多为棕色

2.颜色反应

显色试剂有浓硫酸、硝酸、铬酸等§22-2生物碱几类天然有机化合物二、生物碱的提取方法1.有机溶剂提取法

2.稀酸提取法三、几种重要的生物碱1.烟碱(又名尼古丁)2.颠茄碱(又称阿托品)几类天然有机化合物3.麻黄碱(又称麻黄素)(-)-麻黄碱(+)-假麻黄碱4.喜树碱几类天然有机化合物5.吗啡碱R=R′=H 吗啡R=CH3，R′=H 可待因R=R′=-COCH3

海洛因几类天然有机化合物6.小檗碱黄连素

7.咖啡碱(咖啡因)咖啡碱

可可碱

茶碱

几类天然有机化合物一、萜类

萜类可以看成是由若干个异戊二烯单位头尾相连而成的低聚合体及其含氧衍生物。

1.分类类别单萜倍半萜二萜三萜四萜多萜异戊二烯单位23468＞8碳原子数1015203040＞40§22-3萜类和甾体几类天然有机化合物2.重要萜类化合物香叶醇薄荷醇

α-蒎烯

β-蒎烯

樟脑(坎酮)几类天然有机化合物JH1：R=-C2H5，R′=-C2H5JH2：R=-C2H5，R′=-CH3JH3：R=-CH3，

R′=-CH3昆虫保幼激素维生素A1维生素A2几类天然有机化合物重要萜苧烯（来源于柠檬、橘子）山道年薄荷醇（来源于薄荷油）

α–蒎烯（来源于松节油）

樟脑（来源于松节油）

几类天然有机化合物重要萜番茄红素

β-胡萝卜素

维生素A

几类天然有机化合物二、甾体化合物1.结构特点环戊烷并氢化菲（甾烷）几类天然有机化合物甾体化合物甾体化合物的结构几类天然有机化合物构象甾族化合物的基本骨架只有两种构象式,A、B环既可以以反式相连，也可以以顺式相连。B与C、C与D均以反式相连。几类天然有机化合物甾体化合物基本甾烷几类天然有机化合物2.重要的甾体化合物(1)甾醇胆甾醇麦角甾醇

胆甾醇又称胆固醇，因最初在人体胆石中发现而得名。

几类天然有机化合物

(2)性激素

睾丸酮(熔点151～156℃)

黄体酮(熔点127～131℃)几类天然有机化合物(3)肾上腺皮质激素皮质醇(氢化可的松)

皮质酮(可的松)

几类天然有机化合物(4)昆虫蜕皮激素脱皮甾酮(昆虫脱皮激素)

人工合成的脱皮激素类似物几类天然有机化合物甾体化合物是激素或合成药物原料。β–雌二醇孕甾酮（黄体酮）睾丸素

几类天然有机化合物甾体化合物是激素或合成药物原料。商品名exemestane用于治疗乳腺癌几类天然有机化合物甾体化合物是激素或合成药物原料。商品名trimeges