高三化学一轮复习课件1：11.4 生命中的基础有机化学物质　合成有机高分子

第4讲生命中的基础有机化学物质合成有机高分子………三年18考高考指数:★★★★1.了解糖类、油脂和蛋白质的组成和主要性质及重要应用。2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质以及氨基酸与人体健康的关系。3.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。4.了解加成反应、取代反应、消去反应和聚合反应。一、油脂1.油脂(1)形成：一分子_____与三分子___________脱水形成的酯。(2)类别：_____。甘油高级脂肪酸酯类考点一生命中的基础有机化学物质2.结构油脂结构简式__________________官能团____________(有的还含有)3.物理性质油脂的密度比水小，难溶于水，易溶于苯、汽油等有机溶剂。4.存在与状态(1)油脂是油和脂肪的统称，天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。(2)油和脂肪的区别。形成甘油酯的脂肪酸常温下状态油不饱和脂肪酸较多_____脂肪饱和脂肪酸较多_____液态固态5.化学性质(1)油脂的氢化(硬化)。如油酸甘油酯与H2反应的方程式为：___________________________________________(2)水解反应。①酸性条件下如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为:___________________________________________________________②碱性条件下——皂化反应如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为:___________________________________________________________碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度___。大6.油脂在生产、生活中的作用(1)人类的主要营养物质和主要食物之一。(2)重要的化工原料。二、糖类1.糖的组成、结构和分类(1)组成和结构。①组成：一般符合通式_________。②结构：_________或_________及它们的脱水缩合物。Cn(H2O)m多羟基醛多羟基酮(2)分类。糖类多糖低聚糖单糖1mol糖水解后能生成多摩尔单糖的糖，如淀粉、纤维素1mol糖水解后能生成2mol～10mol单糖的糖，如蔗糖、麦芽糖不能水解的糖，如葡萄糖、果糖水解水解2.单糖——葡萄糖与果糖(1)组成和分子结构。分子式结构简式官能团二者关系葡萄糖______________________________、__________________果糖_____________________________________C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO—OH—CHOC6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH—OH同分异构体、(2)葡萄糖的化学性质。葡萄糖羟基的影响酯化反应醛基的影响加成反应氧化反应生理氧化发酵成醇①还原性:能发生_________，能与____________反应；②加成反应:与H2发生加成反应生成_______；③酯化反应:含有_______,能与羧酸发生酯化反应；④发酵成醇：化学方程式为:___________________________；⑤生理氧化：化学方程式为:____________________________________。银镜反应新制Cu(OH)2己六醇醇羟基C6H12O62C2H5OH+2CO2(葡萄糖)酒化酶C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)(葡萄糖)(3)葡萄糖在生产、生活中的作用。①重要的营养物质；②化工原料，广泛应用于制镜业、糖果制造业、医药工业。3.二糖——蔗糖与麦芽糖比较项目蔗糖麦芽糖比较项目蔗糖麦芽糖均为C12H22O11相同点组成性质都能发生水解反应

不同点是否含醛基水解产物不含含有葡萄糖和果糖葡萄糖相互关系互为同分异构体4.多糖——淀粉与纤维素(1)相似点。①都属于高分子化合物,属于多糖,分子式都可表示为__________。②都能发生水解反应，反应方程式分别为:______________________________、______________________________③都_____发生银镜反应。(C6H10O5)n(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

淀粉葡萄糖酸或酶(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

纤维素葡萄糖酸或酶不能(2)不同点。①通式中n不同，淀粉和纤维素不是同分异构体；②淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。(3)淀粉与纤维素在生产、生活中的作用。①淀粉：在人体中水解为葡萄糖供机体利用，还是重要的食品工业原料。②纤维素：大量用于纺织业，纤维素酯化后的产物。三、氨基酸、蛋白质1.氨基酸(1)氨基酸的概念、组成与结构。①概念：羧酸分子烃基上的氢原子被_____取代的化合物②官能团为：_______________③α-氨基酸的结构简式：________________氨基—COOH和—NH2(2)几种重要的α-氨基酸。名称结构简式甘氨酸__________________丙氨酸_____________________名称结构简式苯丙氨酸____________________________谷氨酸__________________________(3)氨基酸的化学性质。①两性氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团—NH2，因此，氨基酸是两性化合物。甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为：_______________________________________；_______________________________________________。②成肽反应两分子氨基酸缩水形成二肽多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。2.蛋白质的结构与性质(1)蛋白质的组成与结构。①蛋白质含有_______________等元素。②蛋白质是由_______通过_____(填“缩聚”或“加聚”)反应产生的,蛋白质属于天然有机高分子化合物。C、H、O、N、S氨基酸缩聚(2)蛋白质的性质。①水解:在酸、碱或酶的作用下最终水解生成_______。②两性:蛋白质中含有氨基和羧基，既有酸性又有碱性。③盐析向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐［如_________、_______等］溶液后,可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出,为_____过程,可用于分离和提纯蛋白质。氨基酸(NH4)2SO4Na2SO4可逆④变性___________________________、紫外线、X射线、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性,属于____________。⑤颜色反应含有_____的蛋白质遇浓硝酸变___色,该性质可用于蛋白质的检验。⑥蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。加热、强酸、强碱、重金属盐不可逆过程苯环黄3.酶(1)酶是一种蛋白质,易变性。(2)酶是一种生物催化剂,酶催化作用有以下特点:①条件温和,不需加热；②具有高度的专一性；③具有高效催化作用。

糖类的检验1.典型物质的检验方法(1)葡萄糖。与银氨溶液共热发生银镜反应或与新制的氢氧化铜共热产生红色沉淀；(2)淀粉。遇碘变蓝色。2.淀粉水解产物的检验及水解程度的判断淀粉水解程度的判断，应注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确定淀粉是否还存在，可以用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全，实验步骤如下：淀粉溶液水解液中和液现象A碘水现象B现象A现象B结论①未出现银镜溶液变蓝色淀粉尚未水解②出现银镜溶液变蓝色淀粉部分水解③出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解实验现象及结论：【高考警示钟】(1)用碘水检验淀粉时，不能在碱性条件下进行，否则因发生I2+2OH-====I-+IO-+H2O而使实验不能成功。(2)用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验水解产物葡萄糖时，必须在碱性条件下进行，因此必须预先用NaOH溶液将水解液中的硫酸中和，才能加银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液进行检验。【典例1】某学生设计了三个方案以检验淀粉的水解情况:方案甲：淀粉液水解液溶液变蓝。结论:淀粉完全没有水解。方案乙：淀粉液水解液无银镜产生。结论:淀粉完全没有水解。方案丙：淀粉液水解液中和液有银镜产生。结论:淀粉已经水解。硫酸加热碘水硫酸加热银氨溶液水浴加热硫酸加热氢氧化钠溶液银氨溶液水浴加热以上三个方案的结论是否正确,并简述理由:甲________,_________________________________。乙________,_________________________________。丙________,_________________________________。【解题指南】解答本题时应注意以下两点：(1)评价实验方案的依据是实验目的；(2)检验物质时实验条件和实验现象的准确描述。【解析】检验到淀粉有两种可能情况：①淀粉未水解，②淀粉部分水解；糖类水解使用无机酸做催化剂，检验水解生成的葡萄糖，无论是用银氨溶液还是新制的氢氧化铜，反应条件均需要碱性，所以在加入银氨溶液或新制的氢氧化铜前，先要加入碱中和掉做催化剂的硫酸。答案:不正确淀粉可能部分水解,未水解的淀粉与碘水反应使溶液变蓝不正确酸性条件下银氨溶液与酸反应正确有银镜现象,说明淀粉已水解生成了葡萄糖

氨基酸、肽、蛋白质的重要化学性质1.氨基酸的化学性质(1)两性。氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH,又含有碱性基团—NH2,因此氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐。(2)成肽反应。①两个氨基酸(可以相同，也可以不同)，在催化剂存在下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含肽键()的化合物。②两个不同的氨基酸分子发生成肽反应，生成的含肽键的物质有两种。如：甘氨酸()与丙氨酸()缩合方式有两种：或2.肽、蛋白质的水解反应肽、蛋白质中含有的肽键在一定条件下可水解天然蛋白质的水解产物为α-氨基酸，α-氨基酸结构简式为:，不同α-氨基酸只有烃基R不同。3.蛋白质盐析和变性的比较盐析变性概念变化条件蛋白质溶液中加浓无机盐溶液，使蛋白质析出蛋白质在某些条件作用下凝聚，丧生生理活性浓无机盐溶液受热、紫外线、强酸、强碱、重金属盐、某些有机物等3.蛋白质盐析和变性的比较盐析变性变化过程应用可逆不可逆分离、提纯蛋白质杀菌、消毒等变化实质物理变化(溶解度降低)化学变化【高考警示钟】(1)常见的既能与盐酸反应又能与氢氧化钠溶液反应的物质有：①铝；②氧化铝；③氢氧化铝；④弱酸的酸式盐，如碳酸氢钠；⑤弱酸的铵盐，如碳酸铵；⑥氨基酸、蛋白质；(2)无机盐不总使蛋白质发生盐析。稀的无机盐溶液能促进蛋白质的溶解；浓的无机盐溶液能使蛋白质发生盐析。【典例2】化学式均为C7H7NO2的有机物A，B，C，D，E，F分子中均含有苯环。(1)A，B，C三种有机物既能溶于强酸，又能溶于强碱，则A，B，C的结构简式为：A_______，B_______，C_______；(2)D，E，F既不溶于强酸，又不溶于强碱，则D，E，F的结构简式为：D_______，E_______，F_______。【解题指南】解答本题时应注意以下两点：(1)既能溶于强酸又能溶于强碱的含氮有机物中含有氨基和羧基。(2)既不溶于强碱也不溶于强酸的含氮有机物为硝基化合物。【解析】化学式均为C7H7NO2的有机物，均含有苯环，说明有机物中只有一个苯环，“A，B，C三种有机物既能溶于强酸，又能溶于强碱”结合有机物分子式可知A，B，C中含有一个羧基和一个氨基，连在苯环上有邻、间、对三种结构。“D，E，F既不溶于强酸，又不溶于强碱”应为硝基化合物，D，E，F中除含有1个苯环外，还含有1个硝基和1个甲基，硝基和甲基连在苯环上有邻、间、对三种结构。答案:(1)

(顺序可颠倒)(2)(顺序可颠倒)一、合成有机高分子化合物1.有关高分子化合物的三个概念(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。如合成聚乙烯()的单体为：________，链节为：_____________，聚合度为：__。CH2＝CH2—CH2—CH2—n考点二合成有机高分子2.合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应。小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应,如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为：____________________________________(2)缩聚反应。单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为：___________________________________________________________________________________________________________。3.合成有机高分子化合物的性能及其应用(1)高分子化合物的分类、结构。(2)常见的塑料。名称聚乙烯酚醛树脂(电木)结构简式___________________________________单体_____________________________用途用于制造薄膜、瓶、桶、板、管、棒材等电工器件、汽车部件、宇航领域等CH2—CH2

(3)合成纤维。合成纤维包括多种物质，其中“六大纶”是指涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶、氯纶。维纶分子链上含有羟基而具有较好的吸湿性，被称为“人造棉花”。(4)常见的合成橡胶。名称结构简式单体用途顺丁橡胶CH2＝CHCH＝CH2制造轮胎、胶鞋、胶带等名称结构简式单体用途丁苯橡胶制造轮胎、电绝缘材料等氯丁橡胶制造电线包皮、运输带、化工设备防腐衬里、黏胶剂等二、有机合成常见的合成路线1.一元合成路线R—CH＝CH2R—CH2—CH2XR—CH2—CH2OHR—CH2—CHOR—CH2—COOHR—CH2—COOR′有关反应的化学方程式依次为：_________________________________，_________________________________________，___________________________________________，__________________________________，_____________________________________________。R—CH＝CH2+HXR—CH2—CH2X催化剂R—CH2—CH2X+NaOHR—CH2—CH2OH+NaX水△2R—CH2—CH2OH+O22R—CH2—CHO+2H2OCu，△2R—CH2—CHO+O22R—CH2COOH催化剂△R—CH2—COOH+R′OHR—CH2—COOR′+H2O2.二元合成路线CH2＝CH2CH2X—CH2XHO—CH2—CH2—OHCHO—CHOHOOC—COOHROOC—COOR有关反应的化学方程式依次为：__________________________，__________________________________________，CH2＝CH2+X2CH2X—CH2XCH2X—CH2X+2NaOHHO—CH2—CH2—OH+2NaX水△_________________________________________，______________________________，_______________________________________。HO—CH2—CH2—OH+O2CHO—CHO+2H2OCu，△CHO—CHO+O2HOOC—COOH催化剂△HOOC—COOH+2ROHROOC—COOR+2H2O

有机反应的基本类型1.取代反应——“有进有出”(1)取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。(2)常见的取代反应烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质的水解等。2.加成反应——“只进不出”(1)加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。(2)常见的加成反应。①能与分子中含碳碳双键、碳碳三键的有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、氢卤酸、水等。②苯环可以与氢气加成。③醛、酮可以与H2、HCN等加成。3.消去反应——“只出不进”(1)消去反应：在一定条件下，有机物脱去小分子物质(如H2O、HX等)生成分子中含双键或三键不饱和化合物的反应。(2)常见的消去反应。①醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。②醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似,但反应条件不同,醇类发生消去反应的条件是浓硫酸、加热,而卤代烃发生消去反应的条件是NaOH、醇、加热(或NaOH的醇溶液,△),要注意区分。(3)有机合成中的应用在有机合成中,利用醇或卤代烃的消去反应可以在碳链上引入双键、三键等不饱和键。4.氧化反应和还原反应氧化反应(去H加O)还原反应(去O加H)特点有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应有机物分子中得到氢原子或失去氧原子的反应常见反应(1)有机物燃烧、被空气氧化、被酸性高锰酸钾溶液氧化。(2)醛基被银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液氧化。(3)烯烃被臭氧氧化。不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等有机合成中的应用利用氧化反应或还原反应，可以实现有机物官能团转变，实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化。如：CH4CH3ClCH3OHHCHOHCOOHCl2光水解氧化还原氧化5.加聚反应(1)加聚反应。相对分子质量小的化合物(也叫单体)通过加成反应互相聚合成为高分子化合物的反应。(2)特点。①一种单体形成的加聚产物，链节的相对分子质量与单体的相对分子质量(或相对分子质量和)相等。②产物中仅有高聚物,无其他小分子生成。6.缩聚反应(1)缩聚反应。缩聚反应与加聚反应相比较,其主要的不同之处是缩聚反应中除生成高聚物外同时还有小分子生成。(2)缩聚反应方程式的书写。①注意缩聚物结构简式的端基原子或原子团的书写,如：②注意单体的物质的量要与缩聚物结构简式的下角标一致。③注意生成的小分子的物质的量：一种单体时为n-1；两种单体时为2n-1。【高考警示钟】(1)合成有机高分子化合物时，从原料到目标产物常需要多步反应，可能会发生多种类型的反应，解题时要特别注意题中信息。(2)有机化学反应的条件特别重要，不同的物质发生同一类型的反应时，条件不同。解答有机合成题时要注意考虑具体条件。【典例1】以乙醇为原料,用下述6种类型的反应：①氧化,②消去,③加成,④酯化,⑤水解,⑥加聚,来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是()A.①⑤②③④B.①②③④⑤C.②③⑤①④D.②③⑤①⑥【解题指南】解答本题要注意以下两点：(1)合成乙二酸乙二酯需要乙二酸和乙二醇；(2)由乙醇转化成乙二酸需经过的各步反应。【解析】选C。由乙醇合成乙二酸乙二酯路线如下：

有机合成1.有机合成的任务实现目标化合物分子骨架的构建官能团的转化2.有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染；(2)应尽量选择步骤最少的合成路线；(3)原子经济性高,具有较高的产率；(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。3.有机合成题的解题思路对比原料和目标产物采用正确的方法分析官能团的引入和消除设计合理合成路线碳架结构官能团的变化逆向思维正向思维正逆结合先后顺序反应条件反应类型环境保护绿色化学4.有机合成中碳骨架的构建(1)链增长的反应。①加聚反应；②缩聚反应；③酯化反应；④利用题目信息所给反应。如卤代烃的取代反应,醛酮的加成反应……(2)链减短的反应。①烷烃的裂化反应；②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；③利用题目信息所给反应。如烯烃、炔烃的氧化反应,羧酸及其盐的脱羧反应……(3)常见由链成环的方法。①二元醇成环如②羟基酸酯化成环如③氨基酸成环如④二元羧酸成环如5.有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入。引入官能团引入方法引入卤素原子①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸（HX）反应引入羟基①烯烃与水加成；②醛酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖发酵产生乙醇引入官能团引入方法引入碳碳双键①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃裂化引入碳氧双键①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个羟基脱水；③低聚糖和多糖水解可引入醛基；④含碳碳三键的物质与水加成引入羧基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解引入官能团引入方法①卤代：X2和FeBr3；②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；③烃基氧化；④先卤代后水解苯环上引入不同的官能团(2)官能团的消除。①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)；②通过消去、氧化、酯化消除羟基；③通过加成或氧化消除醛基；④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(3)官能团的改变。①通过官能团之间的衍变关系改变官能团。如：醇醛酸②通过某些化学途径使一个官能团变成两个。如：a.CH3CH2OHCH2＝CH2CH2XCH2XCH2OHCH2OHb.CH2＝CHCH2CH3CH3CHXCH2CH3CH3CH＝CHCH3CH3CHXCHXCH3CH2＝CHCH＝CH2③通过某些手段改变官能团的位置如：CH3CHXCHXCH3H2C＝CHCH＝CH2CH2XCH2CH2CH2X。【高考警示钟】(1)有机合成中，特别是含有多个官能团的有机物，当需要某一官能团反应或拼接碳链时，其他官能团或者被破坏或者首先反应，需要把分子中某些官能团用恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，称为官能团保护。(2)分析有机合成中官能团的引入、消除及转化时,既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化的要求,同时还要考虑对其他官能团的影响及官能团的保护。【典例2】多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：(1)G中含氧官能团的名称为：______,B是有机合成中的一种