2024-2025年高考化学一轮复习：醛、酮、羧酸、羧酸衍生物（解析版）

2024——2025年解密高考化学大一轮复习精讲案

第九章有机化合物

专题三十四醛、酮、竣酸、竣酸衍生物

第一板块课标要求与化学核心素养

课标要求化学核心素养

1.认识醛、酮、竣酸、酯、酰胺的组成和结构特点、性质、证据推理及模型认知

转化关系及其在生产、生活中的重要应用。认识加成、取宏观辨识与微观探析

代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律，了解有机反科学态度与社会责任

应类型和有机化合物组成结构特点的关系。

2.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了

解设计有机合成路线的一般方法。体会有机合成在创造新

物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡

献。

3.结合生产、生活实际了解某些煌、煌的衍生物对环境和健

康可能产生的影响，体会“绿色化学”思想在有机合成中的

重要意义，关注有机化合物的安全使用。

第二板块必备知识，强基固本

考点一醛、酮

1.醛、酮的概述

(1)醛、酮的概念

物质概念表示方法

由____________与______相连而构成的化

醛

合物

酮________与两个________相连的化合物

(2)醛的分类

f饱和脂肪醛

I脂肪醛1寸.加叱哈加

按.:〔不饱和脂肪醛

、芳香醛

醛v

［一元醛甲醛、乙醛、苯甲醛

1二元醛乙二醛

按.

⑶饱和一元醛的通式：,饱和一元酮的通式：

2.几种重要的醛'酮

物质主要物理性质用途

无色、有强烈刺激性气味

的气体，易溶于水，其水

甲醛(蚁醛)(HCHO)溶液称___________，具化工原料，制作生物标本

有______、______性能

_____________等互溶

无色、具有刺激性气味的

乙醛(CH3CHO)化工原料

液体，易______,能与

苯甲醛有苦杏仁气味的无色液制造染料、香料及药物的

(0-CHO)体，俗称苦杏仁油重要原料

()无色透明液体，易挥发，

II、有机溶剂和化工原料

丙酮(CH：—C—CH3)能与________等互溶

思考小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？

3.醛类的化学性质

醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为

氧化

醇鼠甲海3也竣酸

以乙醛为例写出醛类主要反应的化学方程式:

(1)氧化反应

①银镜反应

②与新制的CU(OH)2的反应

(2)还原反应(催化加氢)

4.酮类的化学性质(以丙酮为例)

丙酮不能被、等弱氧化剂氧化，在催化剂存在的条件下，可与H2

发生________反应，生成2-丙醇。

5.醛基的检验

与新制的银氨溶液反应与新制的氢氧化铜反应

在洁净的试管中加入1mL2%在试管中加入2mL

AgNCh溶液，然后10%___________,加入

5滴5%________,得

实验操作

____________________,制得银氨溶到新制的CU(0H)2,振荡

液；再滴入3滴乙醛，振荡后将试后加入0.5mL乙醛溶

管放在_______________液，________

产生__________(1molRCHO-2产生_____________(1mol

实验现象

molAg)RCHO〜1molCu2O)

①试管内部必须洁净；①配制CU(OH)2悬浊液

②银氨溶液要随用随配，不可久时，所用的NaOH溶液

注意事项置；必须过量；

③水浴加热，不可用酒精灯直接加②Cu(OH)2悬浊液要随用

执八\、.，随配，不可久置；

④乙醛用量不宜太多，一般3〜5滴③反应液直接加热煮沸

思考ImolHCHO与足量的银氨溶液反应，最多产生_____molAgo

考点二竣酸、酯、酰胺

1.竣酸、酯,酰胺的结构特点

物质竣酸酯酰胺

?R

II/-

R（H）—

()\

结构通式R(H)—COOHR

R(H)—C—()—R'

Ri、R2可以相同，

也可以是H

2.竣酸的分类

（「脂肪酸：如乙酸、硬脂酸Cl7H35co0H

按堤基不同一—4

「芳香酸：如苯甲酸C6H5co0H

竣酸＜「一元我酸：如油酸Cl7H33coOH

按竣基数目一一二元竣酸：如乙二酸HOOC—COOH

、L多元竣酸

3.几种重要的竣酸

物质结构性质特点或用途

陵基

甲酸（蚁酸）;:III酸性，还原性（醛基）

VH-kc^OH：

---J

醛基

无色、有强烈刺激性气味的液

乙酸CHsCOOH

体，能与水互溶，具有酸性

COOH

乙二酸（草酸）1酸性，还原性（+3价碳）

COOH

苯甲酸（安息香酸）<^^^COOH它的钠盐常作食品防腐剂

硬脂酸：

Ci7H35co0H]>

软脂酸：Cl5H31coOHJ

RCOOH(R为碳原子数饱和高级脂肪酸，常温呈固

高级脂肪酸

较多的煌基)态；

油酸：Cl7H33coOH,不饱和高

级脂肪酸，常温呈液态

4.薮酸的化学性质

()

ZOOH

R—C—OH代反应:

竣酸RCOOH

浓硫酸

+Rf—0—H△

按要求书写酯化反应的化学方程式：

(1)一元竣酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇以物质的量之比为1：1酯化

(2)多元竣酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇以物质的量之比为1：2酯化

(3)多元竣酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化

①生成环酯：

②生成高聚酯：

催化剂

“HOOC—COOH+“HOCH2cH20HA

CH3cHeOOH

I

(4)羟基酸自身的酯化反应，如OH自身酯化

①生成环酯：

②生成高聚酯:

5.酯的通性

(1)物理性质

酯的密度一般水，易溶于有机溶剂；酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料;

低级酯通常有芳香气味。

(2)化学性质---水解反应(取代反应)

酯在酸性或碱性环境下，均可以与水发生水解反应。如乙酸乙酯的水解：

①酸性条件下水解：(可逆)。

②碱性条件下水解：(进行彻底)。

0

—o—c—]

特别提醒酚酯在碱性条件下水解，消耗NaOH的定量关系，如1mol

消耗2molNaOHo

6.乙酸乙酯的制备实验要点

(1)制备原理：

⑵实验装置

实验现象：O

(3)导管末端在液面上，目的是o

(4)加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。

(5)浓硫酸的作用：o

(6)饱和Na2co3溶液的作用：-不能用

NaOH溶液。

7.胺、酰胺的性质

⑴胺(R—NH2)的碱性

胺类化合物与NH3类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应。

①碱性的原因：RNH2+H2ORNHt+OH-o

②与酸的反应：RNH2+HC1->RNH3C1O

(2)酰胺的水解反应

水解原O1断键

II!

R—C-J-NH

理2

0

酸性条_ll_A

R—C—NH+H20+IT4，RCOOH+NHl

件2

()

碱性条

R—C—NH2+OH-△，RCOCT+NH3T

件

*ma

【答案】

考点一醛、酮

0

II

1.(1)炫基(或氢原子)醛基RCHO锻基炫基R—C-R(2)燃基醛基数目

⑶C〃H2〃O(尼1)C„H2»O(n>3)

2.福尔马林杀菌防腐挥发水、乙醇水、乙醇

思考由于碳链短，锻基氧能与水分子形成氢键。

3.(1)@CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH△，CH3coONH4+2Ag；+3NH3+H2O

(2)CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH-△-^CH3COONa+Cu2O1+3H2O

催化剂

(2)CH3CHO+H2CH3CH2OH

4.银氨溶液新制的CU(0H)2还原(加成)

5.边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解热水浴中温热NaOH溶液

CuS04溶液加热光亮的银镜砖红色沉淀

思考4

解析甲醛分子相当于有两个醛基，与足量的银氨溶液反应产生银的定量关系为HCHO〜4Ag。

考点二竣酸'酯、酰胺

0

II,浓H2s04

1

4.RCOO"+HR—C—O—R+H2O(1)CH3COOH+HOCH2CH2OHA

CH3COOCH2CH2OH+H20

浓H2s04

(2)H00C—COOH+2CH3CH2OH△CH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O

f()OHcH?—OHC()()CH2

S4

⑶①COOH_|_CH2—OH^^°CO()CH2+2H2O

OH

I八八浓H2s04

(4)①2cH3CH—COOH

/c=o

CH—CH\c

3\CH+2oHu2O

C—C)/\

V°CH

o3

0

II

"CH,—CHCOOHHEO—CH—C+OH

I催化剂।

②OHCH3+(H-1)H2O

H+

5.⑴小于(2)①CH3coOC2H5+H20aCH3COOH+C2H5OH②CH3coOC2H5+

NaOH3coONa+C2H50H

oo

II.--------.浓硫酸

6.⑴CH3-c工如上时ocHy-CHLC—OC2H5+凡0⑵在饱和Na2c03溶液上层有无色透明的、

具有香味的油状液体生成（3）防倒吸（5）催化剂和吸水剂（6）反应乙酸、溶解乙醇、降低乙

酸乙酯的溶解度，便于析出

蕾力・突破

考点一醛、酮

1.下列说法中不正确的是（）

A.乙醛能发生银镜反应，表明乙醛具有氧化性

B.能发生银镜反应的物质不一定是醛

C.有些醇不能发生氧化反应生成对应的醛

D.福尔马林是35%〜40%的甲醛水溶液，可用于浸泡生物标本

【答案】A

【解析】

A、乙醛在发生银镜反应时被氧化，故体现出乙醛的还原性，故A错误；

B、含醛基的物质均能发生银镜反应，而含醛基的不一定是醛，如HC00CH3、甲酸盐、葡

萄糖、麦芽糖等均含醛基，均能发生银镜反应，但不是醛，故B正确；

C、只有-0H所在碳原子上有2个和3个H的醇才能被氧化为醛，故有些醇不能发生氧化反

应生成对应的醛，故C正确；

D、福尔马林是35%〜40%的甲醛水溶液，能使蛋白质变性，故能用于浸泡生物标本，故D

正确。

故选：Ao

2.用下列装置（夹持仪器已略去）进行相关实验，装置正确且能达到实验目的的是（）

图1图2图3图4

A.图1装置配制银氨溶液

B.图2分离乙醇和乙酸

C.图3除去甲烷中的乙烯

D.图4除去澳苯中的澳单质

【答案】A

【解析】A.配制银氨溶液时，往AgNCh溶液中滴加氨水至产生的沉淀刚好完全溶解为止，

A正确；B.乙醇和乙酸互溶，分离二者的混合物时，应采用蒸储法，B不正确；C.除去甲

烷中的乙烯，若使用KMnO4（H+）,乙烯会被氧化成CO2,混在甲烷中，C不正确；D.除去

漠苯中的漠单质，不能使用过滤法，应先加NaOH溶液，然后分液，D不正确；故选A。

3.有机化合物X转化为Y的关系如下图所示。下列说法不正确的是（）

A.化合物X、Y中sp3杂化碳原子数相等

B.能用酸性高镒酸钾溶液鉴别X、Y

C.化合物Y存在顺反异构体

D.Y与足量HBr反应生成的有机化合物中含有手性碳原子

【答案】B

【解析】A.由结构简式可知，化合物X、Y分子中都含有2个sp3杂化的饱和碳原子，故A

正确；B.由结构简式可知，化合物X、Y分子中都含有能使酸性高镒酸钾溶液褪色的醛

基，则不能用酸性高镒酸钾溶液鉴别X、Y,故B错误；C.由结构简式可知，化合物Y分

子中碳碳双键的两个碳原子连有的原子或原子团不同，存在顺反异构体，故C正确；D.由

结构简式可知，化合物Y分子与足量滨化氢发生加成反应生成H-CH.CHO或

和分子中都含有1个连有不同原子或

原子团的手性碳原子，故D正确；故选B。

4.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,其中一种的结构如图。下列关于该有机物的说

法正确的是()

A.该有机物既能发生氧化反应，又能发生酯化反应

B.与FeCb溶液发生反应后溶液显紫色

C.1mol该有机物最多可以与2molCu(OH)2反应

D.1mol该有机物最多与1molH2加成

【答案】A

【解析】A.该有机物的醛基可发生氧化反应，醇羟基可发生酯化反应，A正确；B.该有机

物中无苯环，没有酚羟基，B错误；C.1mol该有机物中含2moi—CHO,则最多可与4

molCu(OH)2反应，C错误；D.-CHO、碳碳双键均与氢气发生加成反应，则Imol该有机

物最多可与3moi用加成，D错误；故选A。

5.化合物C是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如图。下列说法不正确的是

A.A中所有原子可能共平面

B.A、B、C均能使高镒酸钾和滨水褪色，且反应原理相同

C.B、C含有的官能团数目相同

D.有机物A的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的有三种（不包含A）

【答案】B

【解析】A.与苯环直接相连的原子共面，醛基中原子共面，故A中所有原子可能共平面，

A正确

B.A发生氧化反应使高锦酸钾溶液褪色，和澳水发生取代反应使其褪色；B发生氧化反应

使高镒酸钾溶液褪色，和澳水发生加成应、氧化反应使其褪色；C发生氧化反应使高镒酸钾

溶液褪色，和漠水发生加成应、取代反应、氧化反应使其褪色；反应原理不相同，B错误；

C.B含有醛基、醴键、碳碳双键，C含有醛基、酚羟基、碳碳双键；官能团数目相同，C正

确；

D.有机物A的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的还有醛基羟基处于邻、间位，以

及甲酸苯酚醋三种（不包含A）,D正确；

故选B。

6.某物质的转化关系如图所示，下列有关说法正确的是（）

F是环状化合物

A.化合物A的结构可能有3种

B.由A生成E发生氧化反应

C.F的结构简式可表示为

D.化合物A中一定含有的官能团是醛基、竣基和碳碳双键

【答案】C

【解析】A能与碳酸氢钠反应说明A分子中含有一COOH,能发生银镜反应说明含有一CHO

或一OOCH,由B能与漠水发生加成反应可知，A分子中含有碳碳双键或碳碳三键，由D的

碳链没有支链、F是分子式为C4H6。2的环状化合物可知，F为（，⑷，则A分子中含有

醛基、竣基、碳碳双键或碳碳三键，结构简式可能为HOOCCH=CHCHO或

HOOCC=CCHOo

A.由分析可知，A的结构简式可能为HOOCCH=CHCHO或HOOCC三CCHO,故A错误；

B.由图可知，在保做催化剂作用下，A与氢气发生还原反应生成E,故B错误；C.由分

析可知，F的结构简式为‘0=0,故C正确；D.由分析可知，A分子中含有醛基、技

基、碳碳双键或碳碳三键，故D错误；

故选C。

考点二竣酸、酯、酰胺

1.使用下图装置制备乙酸乙酯，下列说法正确的是（）

A.将C2H50H缓缓加入浓H2s04

B.X中溶液是NaOH溶液

C.球形干燥管的作用是防倒吸

D.试管中油层在下面

【答案】C

【解析】

A.浓硫酸溶解放出大量的热，应该首先加入乙醇再沿器壁慢慢加入浓硫酸、乙酸，故A错

误;

B.需使用碳酸钠溶液，吸收未反应的乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，小试管内

盛放NaOH溶液，会使乙酸乙酯发生水解而使乙酸乙酯损失，故B错误；

C.制备的乙酸乙酯中混有乙醇和乙酸，乙醇易溶于水、乙酸能较快与饱和碳酸钠溶液反

应，会出现倒吸现象，由于球形干燥管体积较大，有防倒吸作用，故c正确；

D.乙酸乙酯的密度小于水，故试管中油层在上面，故D错误；

故选：Co

2.电视剧《活色生香》向我们充分展示了“香"的魅力。低级醋类化合物是具有芳香气味的液

体，下列说法中利用了酯的某种化学性质的是（）

A.用酒精可以提取某些花香中的酯类香精，制成香水

B.炒菜时加一些料酒和食醋，使菜更香

C.用热的纯碱液洗涤碗筷去油腻比冷水效果好

D.各种水果有不同的香味，是因为含有不同的酯

【答案】C

【解析】

A.用酒精可以提取某些花香中的酯类香精，制成香水，利用酯类易溶于酒精，涉及溶解

性，属于物理性质，故A错误；

B.炒菜时加一些料酒和食醋，发生酯化反应生成酯，利用挥发性和香味，涉及物理性质，

故B错误；

C.用热的纯碱液洗涤碗筷去油腻比冷水效果好，因为碳酸钠在较高温度时水解程度大，氢

氧根浓度大，更有利于酯类水解，生成易溶于水的段酸钠和醇类，水解属于化学性质，故C

正确；

D.各种水果有不同的香味，涉及的是所含酯的物理性质，故D错误；

故选：Co

3.甲酸（HCOOH）被认为是一种有前途的储氢化合物。在催化剂作用下，甲酸分解制氢的

过程如图所示。下列分析不正确的是（）

过程I过程n过程in••

a—b-'a

ab表示催化剂及不同部位•表示H0表示。•表示C

A.过程回，若用2HCOOH代替HCOOH,则在催化剂a处吸附的是2H

B.过程回，生成的CO2分子是直线型结构

C.过程回，形成非极性共价键

D.HCOOH分解制氢的总反应为：HCOOH」隹化到CCh个+丹个

【答案】A

【解析】

A.观察甲酸的结构可知，过程I,催化剂a吸收的H是与O相连的H,而不是殷基C上的

H,故用2HCOOH,则催化剂a吸收的不是标记氢汩，故A错误；

B.CO2中C原子的价层电子对为4,有2对孤电子对，故CO2分子是直线型结构，故B正

确；

C.过程III形成H2,氏中的H-H是非极性键，故C正确；

催价刘

D.甲酸HCOOH经过三个过程，生成H2和CO2,总反应为：HCOOHCCh个+H2个,

故D正确。

故选：Ao

4.我国酿醋的传统工艺有很多种，其中一种以优质糯米为主要原料，采用固体分层发酵技

艺，并经历酿酒、制酷（添加醋酸菌）、淋醋三大过程，该工艺涉及多道工序，可生产出具

有独特香味的香醋。下列说法正确的是（）

A.醋酸可以除去暖水瓶中的水垢

B.香醋的主要成分为CH3cH20H

C.糯米主要成分的组成元素与醋酸的不同

D.酿制的过程中未发生氧化还原反应

【答案】A

【解析】

A.醋酸和碳酸钙反应生成醋酸钙、二氧化碳和水，醋酸可以除去暖水瓶中的水垢，故A正

确；

B.香醋的主要成分为醋酸，化学式CH3coOH,故B错误；

C.糯米主要成分为淀粉，组成元素与醋酸的相同，故C错误；

D.酿制的过程中葡萄糖分解生成乙醇和二氧化碳，醇被氧化为酸，都是氧化还原反应，故

D错误；

故选：Ao

5.乙酸乙酯与H—o在硫酸作用下，发生下列水解反应：

00

II硫酸II

HC-C-0-CHCH3+H2180P,4HC-C-018-H+CH3CH-0H

32A32

可利用实验方法测定有机物组成、结构和研究化学反应机理。下列有关说法正确的是

（）

A.利用李比希燃烧法可以测定乙醇的分子式为C2H6。

B.无法用红外光谱仪鉴别乙酸乙酯和乙醇

C.利用金属钠与无水乙醇反应的定量关系可确定乙醇的结构

D.运用同位素示踪法可判断乙酸乙酯水解时断裂的C-0的位置

【答案】D

【解析】

A.将准确称量的样品置于一燃烧管中，经红热的氧化铜氧化后，再将其彻底燃烧成二氧化

碳和水，用纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂（附在石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯酸

镁的吸收管内，这两个吸收管增加的质量分别表示生成的二氧化碳和水的质量，由此即可计

算样品中的碳、氢、氧的含量，从而确定有机物中C、H、0个数的最简整数比为2：6：1,

即利用李比希燃烧法可以测定乙醇的实验式为C2H60,不能确定分子式，故A错误；

B.红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，乙酸乙酯的官能团是酯基，乙醇的官

能团是羟基，红外光谱图不一样，红外光谱仪可以鉴别乙酸乙酯和乙醇，故B错误；

C.利用金属钠与无水乙醇反应的定量关系可确定乙醇分子中-OH的个数为1,不能确定乙醇

的结构，故C错误；

D.利用示踪原子18。标记的水分子为H；8。，根据乙酸乙酯水解产物CH3coi8（）H、

CH3cH20H可知，乙酸乙酯水解时断裂C-0键、发生取代反应生成CH3coi8OH,故D正

确；

故选：Do

6.以淀粉或乙烯为主要原料都可以合成乙酸乙酯，其合成路线如图所示。

乙烯

I®

r^-i与。①一一-催化剂-±Cu02加。2

画I赢剂“菊萄糖②IFT电J催,剂④兄中

CH3coOCH2cH3

回答下列问题：

（1）A的结构简式为；葡萄糖分子中含有的官能团名称是

（2）写出反应⑤的化学方程式,

反应类型为反应。

（3）写出反应⑥的化学方程式,

反应类型为反应。

（4）乙烯还可发生聚合反应，所得产物的结构可表示为o

（5）下列有关CH3coOCH2cH3的性质说法正确的是（填序号）。

a.密度比水小b.能溶于水c.能发生加成反应d.能发生取代反应

【答案】（1）CH3CHO羟基、醛基

（2）CH3COOH+CH3cH20Hy%CH3COOCH2CH3+H2O酯化或取代

A

（3）CH2=CH2+H2O傕化剂,CH3cH20H力口成

A

（4）长％一（：均土

（5）ad

【解析】淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的催化作用下分解生成乙醇，乙醇催化氧化

生成的A为乙醛，乙醛催化氧化生成的B为乙酸。

（1）A为乙醛，结构简式为CRCHO；葡萄糖的结构简式为HOCH2（CHOH）4CHO,分子中

含有的官能团名称是：羟基、醛基。答案为：CH3CHO；羟基、醛基；

（2）反应⑤为CH3coOH与CH3cH20H发生酯化反应，生成CH3coOCH2cH3等，化学方

程式：CH3COOH+CH3CH2OHk-CH3COOCH2CH3+H2O,反应类型为酯化（取代反

A

浓硫酸

应）。答案为：CHCOOH+CHCHOH-CHCOOCH2CH+HO酯化（取代）；

332A332;

（3）反应⑥为乙烯水化生成乙醇，化学方程式：CH=CH+HO-^LCHCHOH,反应

222A32

类型为加成反应。答案为：CH2=CH2+H2O处以CH3cH20H；加成；

A

（4）乙烯还可发生聚合反应，所得产物为聚乙烯，结构可表示为{CH2-C%上。答案为：

{CHz-CH2上；

（5）CH3coOCH2cH3属于低级酯，密度比水小，不易溶于水，不能发生加成反应，但能发

生取代反应，所以正确的是ad。答案为：ad。

第三板块素养评价真题演练

1.［2024年河北高考真题］化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如

图。下列相关表述错误的是（）

A.可与Br2发生加成反应和取代反应B.可与FeCL溶液发生显色反应

C.含有4种含氧官能团D.存在顺反异构

【答案】：D

【解析］根据X的结构简式可知，X中含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，含有酚羟基,

苯环上酚羟基的邻位氢原子可与Bq发生取代反应，A正确；X中含有酚羟基，可与FeCL溶液

发生显色反应，B正确；X中含有醛键、酮蝶基、酚羟基、醛基4种含氧官能团，C正确；X

的碳碳双键中的1个C原子上连有2个相同的基团（2个甲基），故X不存在顺反异构，D错

误。

2.[2024年江苏高考真题]化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：

下列说法正确的是（）

A.X分子中所有碳原子共平面

B.lmolY最多能与1molH,发生加成反应

C.Z不能与Br2的CC14溶液反应

D.Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色

【答案】：D

【解析】：X中除了班基、酯基中的碳原子之外，其余碳原子均为饱和碳原子，所有碳原子不

可能共平面，A错误；Y中碳碳双键以及酮班基均可以与H2发生加成反应，酯基不能与HZ发

生加成反应，故1molY最多能与2moi凡发生加成反应，B错误；Z中有碳碳双键，可以与

Br2发生加成反应，C错误；Y和Z中均含有碳碳双键，可以被酸性KMnC>4溶液氧化，使其褪

色，D正确。

3.[2024年全国高考真题]如图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是（）

A.X不能发生水解反应B.Y与盐酸反应的产物不溶于水

C.Z中碳原子均采用sp2杂化D.随c（Y）增大，该反应速率不断增大

【答案】：c

【解析】：X中含有酯基和酰胺基，能发生水解反应，A错误；Y中含有亚氨基，与盐酸反应

生成盐，产物可溶于水，B错误；Z中碳原子形成碳碳双键及苯环，均为sp2杂化，C正确；Y

是催化剂，可提高反应速率，但随着反应进行，反应物浓度不断减小，反应速率变慢，故随c（Y）

增大，反应速率不一定增大，D错误。

4.[2024年湖南高考真题]组成核酸的基本单元是核甘酸，下图是核酸的某一结构片段，下列

说法错误的是（）

OH

O=P-O-CH7

OH1

A.脱氧核糖核酸（DNA）和核糖核酸（RNA）结构中的碱基相同，戊糖不同

B.碱基与戊糖缩合形成核昔，核昔与磷酸缩合形成核昔酸，核昔酸缩合聚合得到核酸

C.核甘酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可以与碱反应

D.核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对

【答案】：A

【解析】：脱氧核糖核酸（DNA）的戊糖为脱氧核糖，碱基为：腺喋吟、鸟喋吟、胞喀咤、胸

腺喀咤，核糖核酸（RNA）的戊糖为核糖，碱基为：腺喋吟、鸟喋吟、胞喀咤、尿喀咤，两者

的碱基不完全相同，戊糖不同，A错误；碱基与戊糖缩合形成核昔，核昔与磷酸缩合形成了组

成核酸的基本单元一核甘酸，核甘酸缩合聚合可以得到核酸，如图：

戊糖、

缩合

核昔1缩合缩合聚合，B正确；核甘酸中的磷酸基团能与碱反应，碱

水解=>核昔酸«「射核酸

碱基J磷酸」水解水解

基与酸反应，因此核甘酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可以与碱反应，C正确；核酸分

子中碱基通过氢键实现互补配对，DNA中腺喋吟（A）与胸腺喀咤（T）配对，鸟喋吟（G）

与胞喀咤（C）配对，RNA中尿喀咤（U）替代了胸腺喀咤（T）,结合成碱基对，遵循碱基互

补配对原则，D正确。

5.[2024年山东高考真题]植物提取物阿魏菇宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关

于阿魏菇宁的说法错误的是（）

阿魏菇宁

A.可与Na2cO3溶液反应

B.消去反应产物最多有2种

C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物

D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应

【答案】：B

【解析】：该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基能显示酸性，且酸性强于HCO；;

Na2cO3溶液显碱性，故该有机物可与Na2cO3溶液反应，A正确；

由分子结构可知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C

原子上均连接了H原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不

正确；

该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产

物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有侵

基和酚羟基，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确；

该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓漠水发生取代反应；还含有碳

碳双键，故其可Br2发生加成，因此，该有机物与母2反应时可发生取代和加成两种反应，D正

确；

故选B

6.[2024年浙江高考真题]制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下：

B^/CCL试剂az

X---------->C2H4Br2>Y-浓-硫-酸-△

CH3

「口八催化剂rruL

。6凡（）03-------->-tCH2-C玉

Mi

COOCH2CH.OH

Q

下列说法不正确的是（）

A.试剂a为NaOH乙醇溶液

B.Y易溶于水

cH

-3

C.Z的结构简式可能为

H2C=CCOOH

D.M分子中有3种官能团

【答案】：A

【解析】：X与漠的四氯化碳溶液反应生成C2H4B5则X为乙烯；由Q的结构简式和M的

分子式可知，M为CH?=C（CH3）COOCH2CH2OH,M属于酯，可由HOCH2cH20H和

CH2=C（CH3）COOH发生酯化反应得到，根据C2H4B"-Y-M可知，Y为C2H4Br?水解生成

CH,

的HOCH2cH2（DH,则Z为口「Lccu，试剂a为NaOH水溶液。由上述分析知，A错误，

H2C=CCOOH

C正确；Y为HOCH2cH2（DH,羟基可与水分子形成分子间氢键，故Y易溶于水，B正确；M

CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH,含碳碳双键、酯基和羟基3种官能团，D正确。

7.（2023•天津）如图所示，是芥酸的分子结构，关于芥酸，下列说法正确的是（）

A.芥酸是一种强酸B.芥酸易溶于水

C.芥酸是顺式结构D.分子式为。22”44。2

【答案】c

【解析】A.芥酸属于一元有机酸，属于弱酸，A错误；

B.芥酸虽然含有一个亲水基团装基，但憎水基团的碳链很长，难溶于水，B错误；

C.芥酸形成碳碳双键的两个碳原子连接的两个“原子位于同一侧，属于顺式结构，C正确;

D.芥酸的分子式为C2244202,D错误；

故选C。

8.（2023・江苏）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：

下列说法正确的是（）

A.X不能与FeCG溶液发生显色反应

B.丫中的含氧官能团分别是酯基、孩基

C.Im。"最多能与3mo出2发生加成反应

D.X、丫、Z可用饱和Na4。色溶液和2%银氨溶液进行鉴别

【答案】D

【解析】

A.X中含有酚羟基，能与"CL溶液发生显色反应，A错误；

BY中的含氧官能团分别是酯基、酸键，B错误；

C.Z中Imo?苯环可以和300出2发生加成反应，1瓶。2醛基可以和加。田2发生加成反应，故

ITHOZZ最多能与4mo，”2发生加成反应，C错误；

D.X可与饱和NaHCOs溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，丫无明显现象，

故X、八Z可用饱和NaHC%溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。

故选D。

9.（2022.河北）茯苓新酸/八，是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结

构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是（）

HOOC

OH

H,COOC

A.可使酸性KMnO,溶液褪色B.可发生取代反应和加成反应

C.可与金属钠反应放出H?D.分子中含有，种官能团

【答案】D

【解析】

A.由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可使酸性高镒酸钾溶液褪色，故A

正确；

B.由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应，含有痰基和羟基

故能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，故B正确；

C.由题干有机物的结构简式可知，分子中含有竣基和羟基，故能与金属钠反应放出〃:，故C

正确；

D.由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键、竣基、羟基和酯基等四种官能团，故

D错误；

故答案为：/Jo

10.（2022.湖南）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如图:

CH,皿心।「CH,-]

一人/OH催化剂.H、,0H

n'o'/r+mH.0

乳酸L」n

聚乳酸

下列说法错误的是（）

A.•'I

B.聚乳酸分子中含有两种官能团

C.\mol乳酸与足量的.V”反应生成也,

D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子

【答案】B

【解析】

,工根据原子守恒，可知ni"1,故A正确；

B.聚乳酸分子结构中含有酯基，端基含有羟基和殷基，共.，种官能团，故B错误；

C.乳酸分子中含有羟基和竣基，均能与、“反应生成氢气，则1〃加乳酸与足量的、”反应生成

,故D正确；

,COO、

D.两个乳酸分子可形成六元环状酯，其结构简式为HsC-C、C-CH3,故D正确；

00C

故选：Ho

11.（2021.重庆）本草纲目中记载：“看药上长起长霜，药则已成矣”。其中“长COOH

霜“代表桔酸的结晶物，桔酸的结构简式如图，下列关于桔酸说法正确的是（）£1

HCTT'OH

A.分子式为OH

B.含有四种官能团

C.与苯互为同系物

D.所有碳原子共平面

【答案】D

【解析】

A.C>〃、。原子个数依次是7、6、2,分子式为故A错误；

B.含有酚羟基和我基两种官能团，故B错误；

C.与苯结构不相似，二者不互为同系物，故C错误；

D.苯环、一〃/、中所有原子共平面，单键可以旋转，则该分子中所有碳原子一定共

平面，故D正确；

故选：Do

12.（2021.江苏）化合物」是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由如图反应制

得。下列有关、、）、/的说法正确的是（）

A.,中含有」〕…，碳氧F键

B.与足量”小反应生成的有机化合物中不含手性碳原子

C./在水中的溶解度比卜,在水中的溶解度大

D.\、V、Z分别与足量酸性AA"入溶液反应所得芳香族化合物相同

【答案】D

【解析】

AX中醛基上含，键,则ImtrfX中含有Imoi碳氧，键,故A错误；

B1中碳碳双键与〃〃r发生加成反应，连接1个不同基团的碳为手性碳，则加成后与澳原子相

连的碳为手性碳原子，故B错误；

CJ含羟基、竣基，Z含羟基、酯基，V与水分子间易形成氢键，则V在水中的溶解度大，故

C错误；

D.羟基、醛基、碳碳双键均可被酸性高镒酸钾氧化，则、、M、Z分别与足量酸性KV"八溶

液反应所得芳香族化合物均为对苯二甲酸，故D正确；

13.（2021.辽宁）我国科技工作者发现某“小分子胶水”，结构如图能助力自噬

细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是（）OHY

A.该分子中所有碳原子一定共平面"OlX

B.该分子能与蛋白质分子形成氢键0°

C.1，，"该物质最多能与］一”,\，，〃反应

D.该物质能发生取代、加成和消去反应

【答案】B

【解析】

苯环、双键是平面结构，单键可以旋转，则该分子中所有碳原