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PAGEPAGE12芳香烃一、选择题1.下列叙述中,错误的是(D)A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55~60℃反应生成硝基苯B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯解析:甲苯与氯气在光照下反应,氯原子取代甲基上的氢原子,而不是取代苯环上的氢原子,D项错误。2.下列说法正确的是(D)A.芳香烃的组成通式是CnH2n-6(n≥6,n为正整数)B.分子中仅含有一个苯环的烃类物质都是苯的同系物C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D.苯和甲苯都能与Br2、硝酸等发生取代反应解析:苯的同系物中只含有一个苯环,侧链都是烷基,苯的同系物的通式为CnH2n-6(n≥6,n为正整数);芳香烃是含有苯环结构的烃,苯环的数目可以是一个或多个,侧链可以是饱和烃基也可以是不饱和烃基,故芳香烃没有固定的组成通式,A、B项错误。甲苯可以使酸性KMnO4溶液褪色,C项错误。苯与溴发生取代反应生成溴苯,苯与硝酸发生取代反应生成硝基苯,D项正确。3.分子式为C7H8的某有机物,它能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能与溴水反应。该有机物在肯定条件下与H2完全加成,其生成物的一氯代物的种类有(C)A.3种B.4种C.5种D.6种解析:分子式为C7H8的某有机物,它能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能与溴水反应,可以推断出肯定是甲苯,甲苯与氢气完全加成后,生成甲基环己烷,分子中有五种不等效氢原子,因此其生成物的一氯代物的种类共有五种。4.下列叙述错误的是(A)A.将溴水加入苯中,溴水的颜色变浅,这是由于发生了加成反应B.苯分子中6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键C.1mol乙烷和丙烯的混合物完全燃烧生成3molH2OD.肯定条件下,Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应解析:将溴水加入苯中,由于溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大,故发生萃取,溴水的水层颜色变浅,发生的是物理改变,A项错误。苯分子中不存在碳碳单键、碳碳双键,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,B项正确。乙烷和丙烯的分子中都含有6个氢原子,1mol该混合物中含6mol氢原子,则完全燃烧生成3molH2O,C项正确。苯环上的氢原子在催化剂作用下能被氯原子取代,苯环侧链烃基上的氢原子在光照条件下可被氯原子取代,D项正确。5.甲苯的苯环上有5个氢原子,其中若有两个氢原子分别被羟基(—OH)和氯原子(—Cl)取代,则可形成的有机物同分异构体有(B)A.9种 B.10种C.12种 D.15种解析:二取代物的书写可以采纳定一移二法:先在苯环上确定氯原子(—Cl)的位置,再探讨羟基(—OH)的几种可能位置。可形成的有机物同分异构体有6.在分子中,能在同一平面上的碳原子至少有(C)A.7个B.8个C.9个D.14个解析:苯环是平面正六边形结构,分子中12个原子共平面,且处在对角线位置的碳原子、氢原子共直线。分析如左下图的结构时,受苯环书写形式的局限而认为至少1~8碳原子共平面,实质上应当是4、7、8、11四个碳原子共直线,两个苯环所确定的平面可以绕该直线旋转,若两个平面如右下图所示,至少有9个碳原子共面。若两个平面重合,则全部的碳原子均在同一平面上,最多有14个碳原子共面。7.工业上将苯蒸气通过炙热的铁合成可作热载体的化合物,该化合物分子中苯环上的一氯代物有3种,1mol该化合物催化氢化时最多消耗6mol氢气。这种化合物可能是(D)解析:1mol甲苯只能与3molH2发生加成反应,A不正确;1molB物质能与6molH2发生加成反应,但其苯环上的一氯代物只有1种,B不正确;C中的一氯代物有2种;D中有2个苯环,可与6molH2发生加成反应,其苯环上的一氯代物有邻、间、对3种同分异构体。8.分子组成为C9H12的苯的同系物,已知苯环上只有一个取代基,下列说法中正确的是(D)A.该有机物不能发生加成反应,但能发生取代反应B.该有机物不能使KMnO4酸性溶液褪色,但能使溴水褪色C.该有机物分子中的全部原子可能在同一平面上D.该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体解析:A项:苯环可发生加成反应,错误;B项:苯的同系物可使KMnO4酸性溶液褪色,不能使溴水褪色,错误;C项:由于侧链为烷烃基(—C3H7),故全部原子不行能共平面,错误;D项:结构为的有机物有6种一溴代物,结构为的有机物有5种一溴代物,说法正确。故正确答案为D。9.跟卤素发生取代反应,生成的一卤代物只有一种的是:(B)A.②④ B.②③⑥C.②③④ D.只有②解析:卤代物的种类分别为①2种,②1种,③1种,④6种,⑤6种(④、⑤是一样的),⑥1种。10.下列物质中,既能因发生化学反应而使溴水褪色,又能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是(D)①CH3CH2CH2CH3②CH3CH2CH=CH2A.①②③④ B.②③④C.②④ D.只有②解析:①丁烷不能使溴水褪色,也不能使高锰酸钾酸性溶液褪色;②1丁烯分子中含有碳碳双键,既能与溴水发生加成反应而使溴水褪色,也能被高锰酸钾酸性溶液氧化而使高锰酸钾酸性溶液褪色;③苯分子结构稳定,不能被高锰酸钾酸性溶液氧化,但是可以萃取溴水中的溴而使溴水褪色;④邻二甲苯苯环上的甲基可以被高锰酸钾酸性溶液氧化,从而使高锰酸钾酸性溶液褪色,二甲苯也可萃取溴水中的溴使溴水褪色,但是萃取属于物理改变过程;因此本题中符合题意的只有②。11.分子式为C8H8的有机物,能使溴的CCl4溶液褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色,并且它的分子中碳上的一个氢原子被氯取代后的一氯代物只有一种,该有机物可能是(D)解析:B项的分子式为C8H10,与题意不符,B项错误;C项的分子式为C8H8,但分子中不含不饱和键,不能使溴的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液褪色,C项错误;A、D项的有机物都能使溴的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液褪色,但A项的一氯代物不止1种,D项的一氯代物只有1种,故A项错误,D项正确。12.某有机物分子中碳原子数和氢原子数之比为3∶4,其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍,在铁屑存在时与溴发生反应,能生成2种一溴代物。该有机物可能是(B)解析:由题意知,该有机物的相对分子质量Mr=16×7.5=120。由碳原子数和氢原子数之比为3∶4可得,该烃的分子式为C9H12,是苯的同系物。铁屑存在时与溴发生反应,能生成2种一溴代物,说明苯环上的一溴代物有2种,只能是B项,D项苯环上的一溴代物有4种。二、填空题13.已知:①R—NO2eq\o(→,\s\up15(Fe),\s\do15(HCl))R—NH2;②苯环上的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著的影响。下图表示以苯为原料制备一系列有机物的转化过程:(1)A是一种密度比水大(填“大”或“小”)的无色液体,苯转化为A的化学方程式是(2)在“苯eq\o(→,\s\up15(①))Ceq\o(→,\s\up15(②))Deq\o(→,\s\up15(③))”的转化过程中,属于取代反应的是①②(填序号,下同),属于加成反应的是③。(3)有机物B苯环上的二氯代物有6种结构;的全部原子不在(填“在”或“不在”)同一平面上。14.某含苯环的化合物A,其相对分子质量为104,碳的质量分数为92.3%。(1)A的分子式为C8H8。(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为,反应类型是加成反应。(3)已知:eq\o(→,\s\up15(稀、冷KMnO4/OH-))。请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式。(4)肯定条件下,A与氢气反应,得到的化合物中碳的质量分数为85.7%,写出此化合物的结构简式。(5)在肯定条件下,由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为。解析:A分子中含碳原子N(C)=eq\f(104×92.3%,12)=8,由104-8×12=8可以推断剩余部分为氢原子,且N(H)=8。A的分子式为C8H8。因分子中含有苯环,A可表示为C6H5-C2H3,即A为。15.已知:①RNH2+R′CH2Cleq\o(→,\s\up15(肯定条件))RNHCH2R′+HCl(R和R′代表烃基)化合物C是制取消炎灵(祛炎痛)的中间产物,其合成路途如图所示:请回答下列问题:(1)B物质的结构简式是。(2)写出反应①、②的化学方程式:①;②。(3)反应①~⑤中,属于取代反应的是①②⑤(填反应序号)。16.溴苯是一种化工原料,试验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下:苯溴溴苯密度/g·cm-30.883.101.50沸点/℃8059156水中溶解度微溶微溶微溶按下列合成步骤回答问题:(1)在a中加入15mL无水苯和少量铁屑。在b中当心加入4.0mL液态溴。向a中滴入几滴溴,有白色烟雾产生,是因为生成了HBr气体。接着滴加至液溴滴完。装置d的作用是汲取HBr和Br2;(2)液溴滴完后,经过下列步骤分别提纯:①向a中加入10mL水,然后过滤除去未反应的铁屑;②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是除去HBr和未反应的Br2;③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙,静置、过滤。加入氯化钙的目的是干燥;(3)经以上分别操作后,粗溴苯中还含有的主要杂质为苯,要进一步提纯,下列操作中必需的是C(填入正确选项前的字母);A.重结晶 B.过滤C.蒸馏 D.萃取(4)在该试验中,a的容积最适合的是B(填入正确选项前的字母)。A.25mL B.50mLC.250mL D.500mL解析:(1)铁屑作催化剂,a中发生的反应为+HBr,HBr气体遇水蒸气会产生白雾。装置d的作用是进行尾气处理,汲取HBr和挥发出的溴蒸气。(2)②未反应的Br2易溶于溴苯中,成为杂质;Br2在水中的溶解度较小,但能与NaOH溶液反应;又反应生成的HBr极易溶于水,溴苯表面会附着有
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