高一化学学案：第二单元食品中的有机化合物

学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精疱工巧解牛知识•巧学一、乙醇1.物理性质乙醇是无色、具有特殊香味的液体，密度比水小，与水以任意比例混溶,能溶解多种无机物和有机物，是良好的有机溶剂，易挥发。无水酒精中乙醇的含量为99。5％。要点提示酒精的密度随着溶液的浓度的增大而减小。2。分子结构乙醇的分子式为C2H6O，其结构式为:.辨析比较—OH与OH—电子式电荷数存在形式相同点羟基(—OH)不显电性不能独立存在组成元素相同氢氧根（OH-）带一个单位负电荷能独立存在于离子晶体或溶液中3.化学性质（1)跟金属钠反应2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑现象：钠首先沉入试管底部，反应比较缓和，最后钠块上浮。结论：乙醇比水难电离。（2)跟氧气的反应首先:2Cu+O22CuO(铜丝变黑)然后，将灼热的铜丝插入乙醇中：将上面两式合写为：2CH3CH2OH+O2+2H2O,可见铜起到催化剂的作用。（3）乙醇的其他氧化反应①燃烧氧化：乙醇在空气中可燃烧，发出淡蓝色的火焰，放出大量的热,方程式为：CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O.②被强氧化剂氧化:乙醇可被强氧化剂直接氧化成乙酸：CH3CH2OHCH3COOH知识拓展乙醇的化学性质与分子结构的关系:乙醇的分子结构与Na反应a断裂催化氧化反应a、b均断裂乙醇的燃烧反应所有键都断裂4.制法（1）发酵法(2）乙烯水化法：CH2==CH2+H2OCH3CH2OH二、醋酸1。乙酸的物理性质乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体，沸点为117。9℃，熔点为16。6℃；当温度低于16.6℃时，乙酸就凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又称冰醋酸。2.分子式与结构简式C2H4O2，或CH3COOH。3。化学性质（1)酸的通性①与指示剂反应:使石蕊试液、pH试纸变红。②与金属反应Zn+2CH3COOH(CH3COO）2Zn+H2↑③与碱性氧化物反应CuO+2CH3COOH（CH3COO）2Cu+H2O④与碱反应Cu（OH）2+2CH3COOH(CH3COO)2Cu+2H2O⑤与盐反应Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O(2)酯化反应反应机理：用同位素示踪的方法证明是羧酸脱羟基，醇去氢，二者结合生成水，剩余部分连成酯,即酸脱羟基醇脱氢。装置：要点提示①试管倾斜45°使试管受热面积大。②弯导管起到导气兼冷凝的作用。③导气管不能伸入到饱和Na2CO3溶液中，以防止倒吸.④小火加热的原因是防止液体剧烈沸腾,减少乙醇、乙酸因挥发而损失，防止高温时发生碳化和其他副反应。饱和碳酸钠的作用为：①乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小，减小溶解度，利于分层。②挥发出的乙酸与Na2CO3反应,除掉乙酸；挥发出的乙醇被Na2CO3溶液吸收。避免乙酸特殊气味干扰乙酸乙酯的气味。浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂。4.工业制法(1)乙烯氧化法：乙烯乙醛乙酸2CH2==CH2+O22CH3CHO2CH3CHO+O22CH3COOH（2)烷烃直接氧化法:丁烷乙酸三、酯、油脂1。酯酯存在于鲜花和水果中，这些酯都具有香味。知识拓展酯的结构和应用乙酸乙酯中存在基团，叫酯基。酯的通式为。酯的用途很多,一般可用于饮料和糖果制备的香料，还可作溶剂，如指甲油、胶水中的溶剂。2.油脂(1）油脂的分类及组成油脂可分为油和脂肪。油一般是从植物种子里榨取出来的，呈液态。脂肪是动物体内含有的,呈固态.（2)油脂的结构和组成脂是由高级脂肪酸和甘油发生酯化反应的产物，是高级脂肪酸的甘油酯，如硬脂酸甘油酯：油脂的通式可写成，其中R1、R2、R3可以相同，也可以不同。如果R1、R2、R3相同则称为单甘油酯,如果R1、R2、R3不同则称为混甘油酯.天然的油脂大都是混甘油酯。知识拓展酯和油脂的联系和区别酯和油脂首先是概念上的不相同。由酸（有机酸或无机含氧酸)和醇脱水生成的化合物统称为酯,如甲酸乙酯、硝酸乙酯、硬脂酸甘油酯等均属于酯类，而油脂仅指高级脂肪酸与甘油(丙三醇)所生成的酯,因而它是酯中特殊的一类.(3）油脂的化学性质酯能发生水解反应，所有油脂也可以在酸或碱的存在下发生水解反应。例如硬脂酸甘油酯的水解：皂化反应：反应生成的硬脂酸钠是肥皂的主要成分，所以说油脂在碱性条件下的水解又叫皂化反应.植物油脂主要是不饱和高级脂肪酸甘油酯,所以分子中存在不饱和键，还可以发生加成反应.例如(植物油脂）(动物油脂）（4)油脂的用途油脂是热能最高的营养物质,也是重要的工业原料,用油脂还可以制造肥皂和油漆等.油脂是重要的供能物质.人体中的脂肪还是维持生命活动的一种备用能源。同时，油脂还能保持体温和保护内脏器官,促进脂溶性维生素(如维生素A、D、E、K）在人体内的吸收.有些高级脂肪酸是人体必需的，如亚油酸在人体内参与前列腺素的合成.四、糖类1。糖类化合物的组成糖类是由C、H、O三种元素组成的有机化合物。糖类包括葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素等.2。糖的分类根据能否水解以及水解产物的多少进行分类。不能水解成更简单的糖叫单糖，能水解成两分子单糖的糖叫二糖，水解生成多分子单糖的糖叫多糖.要点提示葡萄糖和果糖、蔗糖与麦芽糖的分子式相同，但结构不同，应互为同分异构体。而淀粉和纤维素虽分子式都可表示为（C6H10O5)n，但由于n值的不同其分子式不同，且它们都应属于混合物，所以淀粉和纤维素不是同分异构体。3.糖类的物理性质葡萄糖蔗糖淀粉纤维素颜色、状态白色、晶体无色、晶体白色、粉末白色、纤维状水溶性能溶溶于水不溶于冷水,部分溶于热水形成悬浊液不溶于水，也不溶于有机溶剂4.葡萄糖（1）葡萄糖的分子结构葡萄糖的分子式为C6H12O6，其结构式为：，结构简式为：CH2OH(CHOH）4CHO。(2)葡萄糖与银氨溶液的反应葡萄糖与银氨溶液反应一段时间会观察到试管壁上附着有一层光亮的银。联想发散银氨溶液的制取制取银氨溶液时先向试管中加入硝酸银溶液，然后再加入稀氨水，首先发生的反应为Ag++NH3·H2O====AgOH↓+。AgOH在溶液中不能稳定存在，短时间内部分发生分解反应（较长时间分解完全)，2AgOH====Ag2O+H2O。AgOH与Ag2O都能溶解在过量的氨水中，发生的反应为：AgOH+2NH3·H2O====Ag（NH3）2OH+2H2O，Ag2O+4NH3·H2O====2Ag(NH3)2OH+3H2O。以上反应中总反应为：Ag++2NH3·H2O====［Ag（NH3）2]++2H2O。银氨溶液呈碱性，有弱氧化性。(3)葡萄糖与新制Cu(OH)2反应先向试管中加入2mL10%的NaOH溶液，再滴加4—5滴5％CuSO4溶液,有蓝色浑浊生成。再加入葡萄糖溶液并加热,会发现蓝色浑浊转变成砖红色沉淀.葡萄糖与新制Cu（OH)2的反应方程式2CH2OH(CHOH）4CHO+2Cu（OH)22CH2OH（CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O。5.糖的水解麦芽糖、淀粉、纤维素在一定条件下都可以水解生成葡萄糖。方程式如下:C12H22O11+H2O2C6H12O6麦芽糖葡萄糖(C6H10O5）n+nH2OnC6H12O6淀粉(或纤维素)葡萄糖五、蛋白质和氨基酸1。蛋白质（1）蛋白质的存在蛋白质广泛存在于生物体内，是组成细胞的基础物质。动物的肌肉、皮肤、血液、乳汁以及毛、发、蹄、角等都是由蛋白质构成的。蛋白质是构成人体的基础物质，它约占人体除水分外剩余质量的一半.许多植物（如大豆、花生、小麦、稻谷)的种子里也含有丰富的蛋白质。（2）蛋白质的组成蛋白质含有C、H、O、N、S、P等元素。蛋白质是成千上万个氨基酸分子通过肽键结合而成,由于形成蛋白质的氨基酸种类不同，如数量不同，氨基酸的排列顺序也不同，所以蛋白质的结构非常复杂.但其基本的结构单元仍是氨基酸.蛋白质的相对分子质量从几万到几千万，是天然的有机高分子化合物.（3）蛋白质的性质①蛋白质的盐析向蛋白质溶液中加入轻金属盐后，会使蛋白质的溶解度降低,而从溶液中析出，这种作用叫盐析.往盐析后的蛋白质中加蒸馏水，蛋白质又重新溶解。要点提示盐析属于物理变化。盐析是可逆过程，盐析析出的蛋白质，加入较多量的水，还会溶解。利用盐析可分离和提纯蛋白质。②蛋白质的变性向蛋白质中加入稀硫酸、硫酸铜、甲醛溶液后,或者将蛋白质加热，都会看到有沉淀析出，这种现象称为蛋白质的变性。加入蒸馏水之后，变性的蛋白质不溶解，且失去生理活性。要点提示蛋白质的变性是一种化学变化，是不可逆的。这种变化使蛋白质的化学组成或空间结构发生变化，因而生理功能会随之改变。③颜色反应:向蛋白质溶液中滴入几滴浓硝酸会发现蛋白质变黄，这一变化叫做蛋白质的颜色反应.例如：如果不慎将浓硝酸溅在皮肤上而使皮肤发黄，就是发生颜色反应的结果。一般分子内有苯环存在的蛋白质与浓HNO3有颜色反应。2.氨基酸(1）氨基酸的结构氨基酸中既含有氨基(—NH2），又含有羧基（—COOH）。（2)氨基酸的性质氨基酸结构中含有氨基和羧基,所以既有酸性，又有碱性;既能与酸反应，又能与碱反应；又可在氨基酸之间发生反应.与酸反应：与碱反应：自身反应：其中基团称为肽键。问题•探究问题1如何检验乙醇中是否含有水？怎样才能制得无水酒精？探究:检验乙醇中是否含有水，可向其中加入无水硫酸铜，若变蓝，则证明其中含有水.在实验室中制备无水酒精时，是在95％的酒精中加入新制的生石灰（CaO）加热回流，使酒精中的水跟CaO反应，生成不挥发的Ca（OH)2来除去水分，然后蒸馏，这样可得99.5％的无水酒精。问题2为什么把糖类称为碳水化合物？探究：糖类是由C、H、O三种元素组成的有机化合物,过去发现的糖中，其中氧、氢的比例为1∶2，与水的组成相同，所以各种糖可以写成Cn(H2O)m的形式,例如：葡萄糖可写成C6(H2O)6,蔗糖可写成C12(H2O）11。但不是所有的糖都能写成Cn(H2O）m形式，例如鼠李糖C6H12O5.能够写成Cn(H2O)m形式的也不一定是糖类，例如：甲醛CH2O，乙酸C2H4O2等。所以，碳水化合物这个名称虽然仍被采用，但已失去原来的意义。问题3酯和油脂有什么联系和区别？油脂是纯净物还是混合物?植物油与动物脂肪组成上有何不同？探究：酯和油脂概念不同.由酸（有机酸或无机含氧酸)和醇脱水生成的化合物统称为酯，如甲酸乙酯、硝酸乙酯、硬脂酸甘油酯等均属于酯类，而油脂仅指高级脂肪酸与甘油(丙三醇)所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类。天然的油脂都是混合物。如猪油、花生油等这些未经分离提纯的油脂,都是由不同的甘油酯分子和其他杂质组成的混合物。高级脂肪酸有饱和的，也有不饱和的,植物油主要是不饱和高级脂肪酸的甘油酯，而动物脂肪通常是饱和高级脂肪酸的甘油酯。问题4酒精能渗入细菌体内,使组成细菌的蛋白质凝固，所以酒精在医疗卫生上常用作消毒杀菌剂。为什么用70％—75％的酒精而不用纯酒精消毒呢？探究：这是因为酒精浓度越高,使蛋白质凝固的作用越强。当高浓度的酒精与细菌接触时，就能使菌体表面迅速凝固，形成一层包膜，阻止了酒精继续向菌体内部渗透。细菌内部的细胞没能被彻底杀死，待到适当时机,包膜内的细胞可能将包膜冲破重新复活.因此，使用浓酒精达不到消毒杀菌的目的.如果使用70％-75%的酒精，既能使组成细菌的蛋白质凝固，又不能形成包膜，能使酒精继续向内部渗透，而使其彻底消毒杀菌。经实验,若酒精的浓度低于70％，也不能彻底杀死细菌。问题5怎样用实验证明某种油是油脂还是矿物油?探究：油脂在碱性或酸性条件下都可以水解,酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，碱性条件下生成肥皂和甘油，而矿物油与酸、碱均不反应，不能水解.因此，取两支试管分别加入少量样品，并加入滴有酚酞的NaOH的稀溶液(红色),振荡并微热试管片刻，可以观察到一支试管中溶液红色褪去，另一支试管中溶液不褪色，不褪色的是矿物油，褪色的是油脂.典题•热题例1将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，铜片质量增加的是()A.硝酸B。稀盐酸C.Ca(OH)2溶液D。乙醇解析：铜片在酒精灯上加热,发生化学反应：2Cu+O22CuO，质量增加。当遇到硝酸和稀盐酸后，发生的反应分别为：CuO+2HNO3====Cu（NO3）2+H2O、CuO+2HCl====CuCl2+H2O，反而使铜片质量减少。当遇到乙醇时发生反应：CuO+CH3CH2OHCu+CH3CHO+H2O，CuO被还原为Cu,前后质量不变.当遇到Ca（OH）2溶液时,CuO不与它反应，故加热后的铜片比原铜片质量增加，C选项符合题意.答案:CCO+CuOCu+CO2，乙醇在反应中作还原剂，表现还原性.例2分子中含有一个羟基的化合物A10g,与乙酸反应生成乙酸某酯11。85g,并回收了未反应的A1。3g,则A的相对分子质量约为（)A。98B。116C解析：设化合物A为R—OH,相对分子质量为Mr，则发生的酯化反应为：CH3COOH+HO—RCH3COOR+H2OMrMr+60—18(10-1.3)g11。85g解得Mr=116，答案为B。答案:B方法归纳一元羧酸与一元醇发生酯化反应时的物质的量之比为1∶1。根据有机羧酸脱羟基，醇脱氢原子，写出化学反应的方程式，然后根据质量守恒定律求解。例3等物质的量的下列有机物在氧气中充分燃烧，消耗氧气最多的是（)A。乙醛B.乙醇C.乙二醇（)D。甲酸甲酯(HCOOCH3)解析：将四个选项的分子式作如下变形：A.C2H4OC2H2·H2OB.C2H6OC2H4·H2OC。C2H6O2C2H2·2H2OD.C2H4O2C2·2H2O经过变形后,分子中“H2O”部分不再耗氧，耗氧量仅决定于非“H2O”部分，通过比较，B符合题意。答案：B深化升华有机物完全燃烧的两个通式：CxHy+（x+）O2xCO2+H2OCxHyOz+(x+）O2xCO2+H2O将分子式适当变形，根据变形后的式子，判断耗氧量更方便。例4丙烯醇(CH2==CH—CH2OH)可发生的化学反应有(）①加成②氧化③燃烧④加聚⑤取代A。①②③B.①②③④C.①②③④⑤D。①③④解析：结构决定性质,CH2==CH—CH2OH中有-OH，属于醇,所以可与活泼金属Na、K、Mg、Al等发生取代反应；可以发生氧化反应，—OH被氧化为-CHO；可以燃烧，生成CO2和H2O；CH2==CH—CH2OH中有双键，可以与H2、卤素单质、卤化氢、H2O等物质发生加成反应，也可以发生加聚反应生成高分子聚合物。答案：C深化升华熟练掌握典型代表物的化学性质，由点带面,推及含有该基团的化合物都具有类似的性质。含有多基团的化合物，一般具有各基团所具有的化学性质之和。例5实验室可用冰醋酸（CH3COOH)和异戊醇(）合成乙酸异戊酯，其实验装置如图所示，操作过程如下：①向圆底烧瓶中加入几粒碎瓷片，先后注入15mL（0.14mol）异戊醇和20mL(0.35mol)冰醋酸，最后小心加入5mL浓H2SO4,振荡使其不再分层。②在烧瓶上安装水冷凝管，连好上、下水,然后加热装置1h，冷却至室温.③把烧瓶内混合液倒入盛有饱和Na2CO3溶液的锥形瓶中,振荡后静置。④把③中水层分离出后，再用蒸馏水洗涤有机层几次,并将洗涤后水层分离出。⑤将分离的有机层转移到另一锥形瓶中，加入无水MgSO4或Mg(NO3)2处理。最后将处理后的有机层经135—143℃蒸馏，即得乙酸异戊酯产品。试完成以下问题：（1)写出乙酸和异戊醇合成乙酸异戊酯的化学方程式_________________________________，其中浓H2SO4作用是__________________,烧瓶内碎瓷片的作用是_____________________。（2)水冷凝器的作用是__________________，冷凝管的a口是冷却水的_____________(填“进口"或“出口”)。（3)乙酸和异戊醇物质的量之比为0.35∶0。14,大于1∶1,其原因是__________________。(4)③中饱和碳酸钠的作用是________________________；⑤中无水MgSO4或Mg(NO3）2的作用是____________________________________。（5)步骤③的操作应用____________(填仪器名称）,洗涤分离出水层后，应怎样把有机层转移至锥形瓶里______________________________________。解析：（1）酯化反应的实质是羧酸脱羟