第05讲-芳香烃(学生版)

第05讲第05讲芳香烃知识导航知识导航知识预习知识预习一、芳香烃、芳香族化合物、苯的同系物1．芳香烃：分子中含有苯环的烃。苯是最简单的芳香烃。2．芳香族化合物：分子中含有苯环的有机物。3.苯的同系物苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中___________苯环，通式为CnH2n-6（n≥6），侧链都是烷基。二、苯的物理性质与结构特点1．苯的物理性质颜色气味状态密度溶解性熔、沸点____________气味______比水____________较低（熔点为5.5℃，沸点为80.1℃）实验探究实验操作向两支各盛有2mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡。实验现象加入酸性高锰酸钾，液体分层，下层液体为紫红色。加入溴水，液体分层，上层为橙红色。2．苯的结构分子式结构式结构简式球棍模型空间充填模型C6H6或苯分子为平面正六边形结构，其中的6个碳原子均采取_____杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以_____键结合，键间夹角均为_____，连接成六元环。每个碳碳键的键长_____，都是139pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。三、苯的化学性质1．可燃性苯可以在空气中燃烧，燃烧时火焰明亮，产生___________。化学方程式：_______________________________________。2．取代反应（1）溴化反应苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子所取代，生成溴苯。（纯净的溴苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水大）化学方程式：_____________________________________________________________。（2）硝化反应在浓硫酸作用下，苯在50~60℃还能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。（纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大）化学方程式：____________________________________________________。（3）磺化反应苯与浓硫酸在70-80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸。（苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。）化学方程式：____________________________________________________。3．加成反应在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。化学方程式：______________________________________________对点训练对点训练题型一：苯的结构【例1】苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，下列可以证明该结论的事实是①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色②苯分子中碳碳键的键长完全相等③苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生反应生成环己烷④经实验测得对二甲苯只有一种结构⑤苯在溴化铁作催化剂条件下与液溴可发生取代反应，但不能因发生化学反应而使溴水褪色A．②③④ B．②④ C．①②⑤ D．①③⑤题型二：苯的同系物【变2】下列苯的同系物的名称不正确的是A．对二甲苯 B．乙苯C．1，2，3-三甲苯 D．1，3，4-三甲苯【例3】芳香烃C8H10有四种结构，其中一种结构的苯环上的一氯代物只有一种，则这种结构是A． B．C． D．题型三：苯的性质【变5】下列实验操作正确的是A．实验室制溴苯时，将苯与液溴混合后加到有铁丝的反应容器中B．实验室制硝基苯时，将硝酸与苯混合后再滴加浓硫酸C．实验室制取乙炔时，可以用启普发生器D．实验室制乙酸丁酯时，用水浴加热题型四：苯的相关实验【变6】实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置如图所示。回答下列问题：(1)反应需在50~60℃下进行，图中给反应物加热的方法是_________，优点是_________和_________。(2)在配制浓硫酸和浓硝酸的混合液时应将_________加入_________中。(3)该反应的化学方程式是__________________。(4)由于装置的缺陷，该实验可能会导致的不良后果是_____________。(5)反应完毕后，除去硝酸和硫酸，所得粗产品用如下操作精制：①蒸馏②水洗③用干燥剂干燥④10%溶液洗正确的操作顺序是_________(填标号)。A．①②B．②④②③①C．④②③①②D．②④①②③【变7】某化学课外小组用图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。(1)写出A中反应的化学方程式_______________。(2)观察到A中的现象是_____________________。(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是________，写出有关的化学方程式______________________________。(4)C中盛放CCl4的作用是________________。(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入_______，现象是________。提分作业提分作业【练1】下列事实中能充分说明苯分子的平面正六边形结构中，不含有一般的碳碳双键和碳碳单键的是（）A．苯的一元取代物只有一种结构B．苯的邻位二元取代物只有一种结构C．苯的间位二元取代物无同分异构体D．苯的对位二元取代物无同分异构体【练2】下列关于苯的叙述正确的是

A．反应①为取代反应，有机产物的密度比水小B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃D．反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，因为苯分子中含有三个碳碳双键【练3】下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是()A．③④ B．②⑤C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥【练4】实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是A．试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯B．实验时，水浴温度需控制在50~60℃C．长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应物转化率D．反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯【练5】分子式为C9H12的芳香烃，其可能的结构有（）A．5种 B．6种 C．7种 D．8种【练6】苯是重要的有机化工原料。下列关于苯的说法正确的是A．常温下为气体，易溶于水B．能在空气中燃烧，燃烧时冒浓烟C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．苯分子里含有的官能团是碳碳双键【练8】溴苯是一种用来合成医药、农药的重要原料。某化学课外活动小组用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，在A下端活塞关闭的前提下，再将混合液慢慢滴入其中。（1）写出A中反应的化学方程式：___________。（2）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是___________。将B中液体分液后得到的粗溴苯中还含有的主要杂质是___________，要进一步提纯，需采用___________操作。C中盛放CCl4的作用是___________。（3）证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入___________溶液，现