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文档简介

第57讲认识有机化合物1.能辨识有机化合物的类别及分子中官能团,能根据有机物的命名规则对常见有机化合物命名。2.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。考点一考点二考点一

2.按官能团分类(1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物主要类别及其官能团类别官能团类别官能团名称结构名称结构烷烃

烯烃碳碳双键________炔烃碳碳三键________芳香烃

卤代烃________—X醇羧基—OH酚羟基—OH醚醚键________—C≡C—碳卤键醛醛基—CHO酮________羧酸羧基—COOH酯酯基________氨基酸羧基—COOH肽肽键________氨基—NH2酮羰基(二)有机化合物的命名1.烷烃的命名(1)烷烃的习惯命名(2)烷烃的系统命名如(CH3)3CCH2CH3系统命名为_________________________________。2,2­-二甲基丁烷2.烯烃和炔烃的系统命名如(CH3)2CHCH===CHCH3系统命名为___________________________________________________________。4­-甲基­-2-­戊烯3.苯的同系物的命名结构简式习惯名称________________________系统名称将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基编号。________________________邻二甲苯间二甲苯对二甲苯1,2-­二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯【易错诊断】判断正误,错误的说明理由。1.官能团相同的有机物一定属于同一类物质:___________________________________________________________。2.含有醛基的有机物不一定属于醛类:___________________________________________________________。错误。醇与酚中均有—OH,但二者属于两种有机物。正确。3.醛基的结构简式为“—COH”,碳碳双键可表示为“C===C”:___________________________________________________________。4.

中含有醚键、醛基和苯环三种官能团:___________________________________________________________。错误。醛基的结构简式应为“—CHO”,不能写为“—COH”;碳碳双键应表示为“

”,不能写为“C===C”。错误。

中可以看作含有醛基和酯基两种官能团,不含有醚键;苯环不是官能团。【教考衔接】典例1按要求回答问题。(1)[2023·新课标卷,30(3)]

中官能团的名称为________、________。(2)[2023·全国甲卷,36(4)]

中含氧官能团的名称是________。氨基羟基羧基(3)[2022·湖南卷,19(1)]

中官能团的名称为

________、

________。(4)[2022·山东卷,19(1)]

中含氧官能团有

________种。

醚键醛基2邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)苯乙酸3-氯-1-丙烯邻二甲苯【师说·延伸】有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)。(2)编号错误(官能团的位次不是最小,取代基位次编号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“­-”“,”忘记或用错。答案:D解析:烷、烯、炔都属于脂肪烃,苯、环己烷、环戊烷都属于环烃,而苯是环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。2.下列物质的分类中,所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是(

)选项XYZA芳香族化合物芳香烃衍生物(苯酚)B链状化合物脂肪烃衍生物CH3COOH(乙酸)C环状化合物芳香族化合物苯的同系物D不饱和烃芳香烃(苯甲醇)答案:D解析:芳香烃是不饱和烃,但苯甲醇是芳香烃衍生物,不属于芳香烃,Y不包含Z,D项错误。碳碳双键碳溴键醚键酯基(醇)羟基(酚)羟基、酯基卤代烃醛基羧基碳碳双键、酯基、酮羰基3,3,4-三甲基己烷2-甲基-2-戊烯苯乙烯3-氯-1-丙烯4-甲基-2-戊醇2-乙基-1,3-丁二烯(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢,则其化学名称为___________________________________________________。解析:核磁共振氢谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢,说明该分子的结构简式为

,其系统命名为2-甲基-2-氯丙烷。2-甲基-2-氯丙烷(8)CH2===CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂的名称为________________________________________。聚丙烯酸钠解析:CH2===CHCOONa聚合后的产物为

,其名称为聚丙烯酸钠。1,2,3-苯三酚苯甲醛萘对二甲苯(或1,4-二甲苯)邻羟基苯甲酸7.根据有机物的名称书写结构简式。(1)4,4­-二甲基-­2-­戊醇:________________________________。(2)2,4,6­-三甲基苯酚:____________________________________。(3)苯乙炔:________________________________________________。(4)丙二醛:_________________________________。OHCCH2CHO归纳总结弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别是1、2、3、4……考点二1.研究有机化合物的基本步骤2.分离、提纯有机化合物常用的方法(1)蒸馏和重结晶

适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机化合物①该有机化合物热稳定性较高;②该有机化合物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固体有机化合物①杂质在所选溶剂中的溶解度很小或很大;②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大(2)萃取①液-液萃取:利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。②固-液萃取:用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。③常用的萃取剂:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。3.认识波谱分析法(1)质谱法:确定有机物分子的______________。相对分子质量=最大质荷比。(2)红外光谱:主要用于确定________和________。(3)核磁共振氢谱:主要用于判断分子中有____________________。吸收峰个数为__________________,吸收峰面积之比为各种等效氢原子个数的最简整数比。(4)X射线衍射图:用于测定有机化合物的晶体结构。相对分子质量化学键官能团不同化学环境的氢原子等效氢原子种数【易错诊断】判断正误,错误的说明理由。1.碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4:___________________________________________________________。2.CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体,核磁共振氢谱相同:___________________________________________________________。3.质谱法可以测定有机物的摩尔质量,而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型:___________________________________________________________。4.有机物

的1H-核磁共振谱图中有4组特征峰:___________________________________________________________。错误。碳氢质量比为3∶1的有机物有CH4、CH3OH。错误。CH3CH2OH有三种氢,其个数比为3∶2∶1;CH3OCH3只有一种氢。错误。核磁共振氢谱图可以确定分子中有几种不同化学环境的氢原子。正确。【教考衔接】典例1(1)如图所示的冠醚分子核磁共振氢谱有________组峰。4解析:根据冠醚分子的结构简式可知,冠醚中有四种不同化学环境的氢原子,如图所示:

,核磁共振氢谱有4组峰。(2)奥沙拉秦钠(

)分子核磁共振氢谱有________组峰,峰面积比为___________。41∶1∶1∶1典例2有机物分子式的确定(1)测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则其实验式是________。C4H10O解析:有机物中碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则氧的质量分数为1-64.86%-13.51%=21.63%,n(C)∶n(H)∶n(O)=(64.86%÷12)∶(13.51%÷1)∶(21.63%÷16)≈4∶10∶1,所以该有机物的实验式为C4H10O。(2)确定分子式:该有机物的蒸气的密度是同温同压下H2密度的37倍,则其相对分子质量为________,分子式为________。74C4H10O解析:该有机物的相对分子质量为37×2=74,则其相对分子质量为74。【对点演练】考向一有机物分离、提纯方法的选择1.为提纯下列物质(括号内为少量杂质),所选用的除杂试剂与主要分离方法都正确的是(

)选项不纯物质除杂试剂分离方法A苯(甲苯)酸性KMnO4溶液、NaOH溶液分液B溴苯(溴)NaOH溶液过滤C淀粉(葡萄糖)水过滤D苯(苯酚)浓溴水过滤答案:A解析:甲苯与酸性KMnO4溶液反应生成苯甲酸,加入NaOH溶液后生成苯甲酸钠,水溶性更好,与苯分层,采用分液的方法分离,A正确;NaOH溶液与溴反应生成溶于水的物质,与溴苯分层,应用分液的方法分离,B错误;淀粉溶于水形成胶体,葡萄糖溶于水形成溶液,均能透过滤纸,C错误;苯酚与浓溴水反应后生成的2,4,6-三溴苯酚也会溶于苯中,无法通过过滤的方法分离,D错误。考向二有机物结构的波谱分析法——仪器测定2.[2024·沈阳重点中学摸底]下列说法正确的是(

)A.

在核磁共振氢谱中有5组吸收峰B.红外光谱只能确定有机物中所含官能团的种类和数目C.质谱法不能用于相对分子质量的测定D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构答案:D3.为了测定某有机物A的结构,做如下实验:①将2.3g该有机物完全燃烧,生成0.1molCO2和2.7g水;②用质谱仪测定其相对分子质量,得如图1所示的质谱图;③用核磁共振仪处理该化合物,得到如图2所示图谱,图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。试回答下列问题:(1)有机物A的相对分子质量是________。(2)有机物A的实验式是________。(3)能否根据A的实验式确定其分子式________(填“能”或“不能”),若能,则

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