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文档简介
2019苏教版专题八
有机化合物的获得与应用第三单元
人工合成有机化合物8.3.1常见有机化合物的合成(碳骨架和官能团的变化)学习目标能根据目标产物设计和优化有机化合物的合成路线;初步形成绿色化学观念,具有风险评估的意识;认识有机合成化学对人类社会可持续发展的伟大贡献。
自
1828年德国化学家维勒人工合成尿素以来,人类运用有机化学手段合成出许许多多自然界中存在的物质,也创造性地合成出许许多多自然界中并不存在的物质。在一定程度上满足了生产、生活和科学技术各个领域对性能各异的新物质的需求,促进了科技和经济的发展,提高了人类的生活质量。1965年,我国科学家汪猷、邢其毅、钮经义等首次由氨基酸合成了结晶牛胰岛素,这是第一个全人工合成的、与天然产物性质完全相同的、有生物活性的蛋白质。这一举世瞩目的成就博得了国际科学界的高度评价。
由于自然条件的限制,天然有机物往往难以满足生产、生活的需求,人们需要通过化学方法来合成新的有机化合物。合成纤维一座年产8万吨的合成橡胶厂相当于145万亩橡胶园的年产量合成橡胶一座年产万吨的合成纤维厂相当于30万亩棉田或250万头绵羊的棉毛产量怎样合成有机物?
乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂,在化工生产中具有广泛用途,而乙烯是一种常见的化工原料。根据已学的知识,你能找到以乙烯为原料合成乙酸乙酯的方法吗?
依据被合成物质的组成和结构特点,选择合适的起始原料和反应原理,精心设计合理的合成方法和路线。交流讨论
乙烯(CH2=CH2)
乙酸乙酯(CH3COOC2H5)?合成有机物的一般方法:逆向思维方法CH3COOC2H5CH2=CH2合成物质原料CH3COOHCH3CH2OH优先在官能团处切断合成路线:原料→中间产物→合成物质
乙烯与水发生加成反应而制得乙醇,乙醇氧化得到乙醛,乙醛氧化得到乙酸。乙醇和乙酸经酯化反应获得乙酸乙酯。乙烯CH2=CH2乙醇CH3CH2OH乙醛CH3CHO乙酸CH3COOH乙酸乙酯CH3COOCH2CH3浓硫酸,加热O2
催化剂O2
催化剂H2O
催化剂加成反应氧化反应氧化反应酯化反应写出以上合成路线中有关反应的化学方程式及反应类型:①
;②
;③
;④_____________________________________________________酯化反应CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O浓硫酸Δ乙烯(CH2=CH2)乙酸乙酯(CH3COOC2H5)浓硫酸,加热催化剂①H2O乙醇(CH3CH2OH)乙醛(CH3CHO)催化剂
O2乙酸(CH3COOH)催化剂
O2
③O2
催化剂
②O2
催化剂除了上述合成路线外,还可以设计出由乙烯合成乙酸乙酯的其他合成路线,如②、③。
这些合成路线从理论上看都可以实现,但在实际生产中,我们还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放以及生产成本等因素,综合选择最佳的合成路线。学科提炼
有机合成中的绿色化学思想
设计和创造新的有机化合物分子是有机化学研究的重要课题,如何把反应物转化为具有特定组成结构的生成物,是有机合成的关键。在有机合成中,我们要秉持绿色化学的理念,注意避免环境污染物的产生,尽可能降低能量消耗,最大限度地提高反应过程中的原子利用率。例如,改变所用的试剂或反应方式;避免分离中间体,从几个原料经一步合成目标产物;使用含水的溶剂代替有机溶剂作为反应介质等。理解应用1、根据所学知识和物质设计合成CH3CH2Cl的可能路线?并分析哪条路线更合理?方法1、CH2=CH2与HCl发生加成反应制取。优点:原子利用率高,副产物少。方法2、CH3CH3与Cl2发生取代反应制取。缺点:原子利用率低,副产物多;理解应用2、CO不仅是家用煤气的主要成分,也是重要的化工原料。下图是用某些简单化合物在低温、低压和催化剂的条件下,合成具有优良性能的高分子涂料的基本过程。(1)写出G、H、I的结构简式。(2)写出图中生成甲醇和H的化学方程式。理解应用3、已知有机物A既是一种重要的化工原料,也是一种水果催熟剂。以A为原料衍生出的部分化工产品如下图所示。回答下列问题:(1)、A中所含官能团的名称为________。(2)、写出下列反应的反应类型:A→B______,B→F________。(3)、写出下列反应的化学方程式①A→E:___________________________________________;②C→D:____________________________________________。(4)、由B生成C也可通过两步反应完成:B⇢C2H4O⇢C,写出其中反应①的化学方程
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