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文档简介
第32讲煌的性质
【化学学科素养】
1.宏观辨识与微观探析•:认识炫的多样性,并对煌进行分析,能从不同角度认识煌的组成、结构和性质,
形成“结构决定性质”的观念。
2.证据推理与模型认知:具有证据意识,能基于证据对煌的组成、结构及其性质提出可能的假设。能运
用有关模型解释化学现象,揭示现象的本质和规律。
3.科学探究和创新精神:认识科学探究是进行科学解释和发现、创造和应用的科学实践活动。确定探究
目的,设计探究方案,进行实验探究;在探究中学会合作,面对“异常”现象敢于提出自己的见解。
【必备知识解读】
一、脂肪燃的组成与结构
1.脂肪炫的组成、结构特点和通式
甲烷乙烯乙焕
分子式C2H4
CH4C2H2
H
1HH
结构式H—C—II11H-C三C-H
1H—C-C—II
H
结构简式三
CH4CH2=CH2HCCH
HA
H直线形结构,键角为
平面结构,键角为120。,所
分子结构180。,分子中所有的
有原子处于同一平面内,非
特点正四面体结构,键角为原子均处于同一直线
极性分子
109°28\由极性键形成的上,非极性分子
非极性分子
二、脂肪炫的物理性质变化规律
性质变化规律
常温下有1〜4个碳原子的烧都呈气态(新戊烷常温下呈气态),随着碳原子数的
状态
增多,逐渐过渡到液态、固态
沸点随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低
密度随着碳原子数的增多,密度逐渐增大,液态烧的密度均比水小
水溶性均难溶于水
三、脂肪泾的化学性质
1.烷烧的取代反应
(1)取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
CH4在光照条件下与C12发生取代反应,第一步反应的方程式为CH4+Cb』LcH3Cl+HCL继续反应
依次乂生成rCH2c12、CH03、CCI40
2.烯烧、焕煌的加成反应
烯烽、—一可与X2、HX、HQ、一等发生加成反应(X=C1、Br、I)。
(1)加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
(2)乙烯、乙焕的加成反应(写出有关反应的化学方程式)
3.烯蜂、焕煌的加聚反应
(1)丙烯加聚反应的化学方程式为
?£&=CH—CH3-^T(CHZ—CH玉
CH3。
(2)乙块加聚反应的化学方程式为
nCH三CH-催化K剂J>-6CH=CH玉。
4.二烯燃的加成反应和加聚反应
(1)加成反应
(2)加聚反应:〃CH2-CH—CH-CH2^iLCH2—CII—CH—CII2X。
5.脂肪燃的氧化反应
烷烧烯短块短
燃烧现象火焰较明亮火焰明亮,带黑烟火焰很明亮,带浓黑烟
通入酸性KMnCh溶液溶液不褪色溶液褪色溶液褪色
【特别提醒】乙烯能使酸性高锌酸钾溶液和澳的四氯化碳溶液褪色,二者褪色原理不同。乙烯使酸性
高镒酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应,高锌酸钾将乙烯氧化成CO2,其自身被还原;乙烯使浸的四氯
化碳溶液褪色是因为与单质浪发生了加成反应。
四、乙烯和乙块的实验室制法
乙烯乙炊
五、化石燃料
一、煤的综合利用
煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物,主要含有碳元素,还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。
1.煤的干储
(1)原理:把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干储是一个狂杂的物理、化学变化过程。
(2)煤的干储产物:出炉煤气(焦炉气、粗氨水、粗苯)、煤焦油、焦炭。
2.煤的气化
将煤转化为可燃性气体的过程,目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气,化学方程式为C+
H20(g)=^=CO+H2o
3.煤的液化
(1)直接液化:煤+氢气与>液体燃料。
injimi
(2)间接液化:煤+水蒸气,里L水煤气答>甲醉等。
六、石油的综合利用
1.石油的成分
石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物,含有1〜50个碳原子的烷烧和环烷烧。所含元素以C、H
为主,还含有少量N、S、P、O等。
2.石油的加工
方法过程目的
分储把原油中各组分分离成沸点不同的分储产物获得各种燃料用油
裂化把相对分子质量大的烧断裂成相对分子质量小的燃得到更多的汽油等轻质油
裂解深度裂化,产物主要呈气态得到乙烯、丙烯、甲烷等
特征反应:能取代,难加成,侧链可被酸性KMnCh溶液氧化
2.苯的同系物的同分异构体(以芳香烽CxHio为例)
(1)相同点
取代(卤代、硝化、磺化)
因都含有苯环加氢T环烷燃(反应比烯烧、焕煌困难)
点燃:有浓烟
(2)不同点
烷基对苯环有影响,所以苯的同系物比苯易发生取代反应;苯环对烷基也有影响,所以米环上的烷基
能被酸性高锌酸钾溶液氧化。
③易氧化,能使酸性KMM溶液褪色:0c心酸性也逑[ycOOH.
【特别提醒】
(1)苯的同系物被酸性KMnCh溶液氧化的规律
①苯的同系物或芳香烽侧链为烷基时,不管烷基碳原子数为多少,只要与苯环直接相连的碳原子上有
氢原子,均能被酸性KMnCU溶液氧化为按基,且拨基直接与苯环相连。
②并不是所有苯的同系物或芳香烧都能使酸性KMnCh溶液褪色,如〈I^aCH3)3就不能,原因是
与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。
(2)苯的同系物发生卤代反应时,条件不同,取代位置不同。
①在光照条件下,卤代反应发生在烷基上,记作“烷代光”。如
CH3+02-2('C,H2C1+HC1
②在铁(或卤化铁)的催化作用下,卤代反应发生在苯环上,记作“苯代铁”。
【核心题型例解】
高频考点一脂肪点的结构与性质
例1.昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息索可用于诱捕害虫、测报虫情等。一
种信息素的分子结构简式如图所示,关于该化合物说法不正确的是
A.属于•烷烧B.可发生水解反应
C.可发生加聚反应D.具有一定的挥发性
【答案】A
【解析】根据结构简式可知,分子中含C、H、0,含碳碳双键和酯基,不属于烷烧,A错误:分子中
含酯基,在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应,B正确;分子中含碳碳双键,可发生加聚反应,C正确;
该信息素“可用于诱捕害虫、测报虫情”,可推测该有机物具有一定的挥发性,D正确;故选A。
【变式探究】角鲨烯是一种高度不饱和煌类化合物,最初是从鲨鱼的肝油中发现的,分子中含有多个
碳碳双键,分子式为C30H50,具有生物氧化还原作用与提高能量的效用,利于增强机体的耐力与改善心脏功
能,可用于癌症的防治,是一种无揖性的具有防病治病作用的海洋生物活性物质。关于角鲨烯有下列叙述,
其中正确的是()
①能使酸性高锌酸钾溶液褪色
②能与氢气发生加成反应
③不饱和度为6
④易被氧化
A.①②③B.①③④
C.②③④D.①②③④
【答案】D
【解析】角鲨烯是一种烯烧,含有碳碳双键,所以可以与酸性高锌酸钾溶液发生氧化反应,能与氢气
加成;由分了•式C30H50可知不饱和度为6。
【变式探究】有机物的结构可用键线式表示,如
CHsCH—CHC%的键线式为/、/。有机物X的键线式为下列说法不正确的是()
A.X的分子式为CXH6
B.有机物Y是X的同分异构体,且属于芳香烧,则Y的结构简式为
C.X能使酸性高钵酸钾溶液褪色
D.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和燃Z,Z的一氯代物有4种
【答案】AD
也
【解析】由X的键线式可知,其分子式为CsHg,与苯乙烯(、y)互为同分异构体;X分子中
含有碳碳双键,能使酸性KMnCh溶液褪色;X与足量H?加成生成的环状饱和短Z中只有2种不同化学环
境的氢原子,故其一氯代物有2种。
高频考点二烯短、块足的加成、飙化反应规律
例2.(2023•浙江卷1月第10题)丙烯可发生如下转化,下列说法不ip四的是
A.丙烯分子中最多7个原子共平面
B.X的结构简式为CH3cH=CHBr
C.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙焕
-CH、-CH-
D.聚合物Z的链节为I
CH3
【答案】B
CHj-CH-CH:
【解析】CH3cH=CH2与Bn的CCL溶液发生力口成反应,生成||(Y);CH3cH=CH2与Bn在
BrBr
CH、-CH=CH、
光照条件下发生甲基上的取代反应,生成I(X);CH3cH=CH2在催化剂作用下发生加聚反应,
Br
生成十fH—CH2一一亿)。乙烯分子中有6个原子共平面,甲烷分子中最多有3个原子共平面,则丙烯
CH3
尸产\分子中,两个框内的原子可能共平面,所以最多7个原子共平面,A正确;曰分析可知,
H4-C.H
H
CH;-CH=CH2CH;-CH-CH2
X的结构简式为|,B不正确;Y(II)与足量KOH醇溶液共热,发生消去反应,可
BrBrBr
[CTTCTT___—CH、-CH-
生成丙块(CH3c三CH)和KBr等,C正确;聚合物Z为丁滑CH,则其链节为"I,D正确;
L।」〃CH,
CH?3
故选B。
【变式探究】(2021•浙江卷)关于有机反应类型,下列判断个氐佛的是
A.CH=CH+HCI£CH2=CHC1(力口成反应)
B.CH3CH(Br)CH3+K0H——1—>CH2=CHCH3f+KBr+H/)(消去反应)
C.2CH3CH.,0H+0„——要科一~>2CH、CH0+2H.,0(还原反应)
O£rG<•Oit、
浓硫酸
D.CH£OOH+CHKHcOH==^CH〕COOCH2cHi+H2c(取代反应)
A
【答案】c
【解析】在催化剂作用下,乙快与氯化氢在共热发生加成反应生成氯乙烯,故A正确;2—溟乙烷在氢
氧化钾醇溶液中共热发生消去反应生成丙烯、浪化钾和水,故B正确;在催化剂作用下,乙醇与氧气共热
发生催化氧化反应生成乙醛和水,故C错误;在浓硫酸作用下,乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙
酯和水,酯化反应属于取代反应,故D正确;故选C。
高频考点三芳香燃的结构与性质
例3.(2022・江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X-Z的反应机理如下:
下列说法不氐碰的是
A.X与0O互为顺反异构体B.X能使漠的CCl,溶液褪色
C.X与HBr:二厂丫反应有副产物生成D.Z分子中含有2个手性碳原子
【答案】D
【解析】X与CO互为顺反异构体,故A正确;X中含有碳碳双键,故能使澳的CCL,溶液褪色,故
BE确;X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成。Of,故C正确;Z分子中含有的手性碳原子
Hr
如图:含有1个手性碳原子,故D错误;故选D。
【变式探究】(2022•辽宁卷)下列关于苯乙焕的说法正确的是
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应D.可溶于水
【答案】C
【解析】苯乙块分子中含有碟碳三键,能使酸性KM?。,溶液褪色,A错误;如图所示,
苯乙快分子中最多有6个原子共直线,B错误;苯乙焕分子中含有苯环和碳碳三键,
能发生加成反应,苯环上的氢原子能被取代,可发生取代反应,C正确;苯乙块属于烧,难溶于水,D错误;
故选C。
【变式探究】(2022•河北卷)在EY沸石催化下,蔡与丙烯反应主要生成二异丙基蔡M和N。
下列说法正确的是
A.M和N互为同系物B.M分子中最多有12个碳原子共平面
C.N的一浪代物有5种D.蔡的二浪代物有1()种
【答案】CD
【解析】由题中信息可知,M和N均属于二异丙基蔡,两者分子式相同,但是其结构不同,故两者互
为同分异构体,两者不互为同系物,A说法不正确;因为票分子中的10个碳原子是共面的,由于单键可以
旋转,异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面\因此,M分子中最多有14个碳原子共平面,B说法不
正确;N分子中有5种不同化学环境的H,因此其一澳代物有5种,C说法正确;蔡分子中有8个H,但是
只有两种不同化学环境的H(分别用a、0表示,其分别有4个),根据定一议二法可知,若先取代a,则取
代另一个H的位置有7
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