2025版高考化学二轮复习课件 大题突破练(4) 有机合成与推断综合题

大题突破练(四)有机合成与推断综合题123451.(2024·山东聊城二模)3'-prenylgenistein(

)是从大豆中分离出来的新型异戊烯基异黄酮,具有重要的生物防御活性,其合成路线如下。1234512345(1)A的化学名称为

,A→B的目的是

。

(2)C中官能团的名称为

,C→D过程①所需的试剂和反应条件是

。

(3)G→H的化学方程式是

,G和C2H5ClO生成H的产率大于90%,G分子中一个羟基未参与反应的主要原因是:G中的分子内氢键降低了其反应活性,在G的结构中画出存在的分子内氢键

。

对甲基苯酚

保护酚羟基

碳氯键、酯基

NaOH溶液,加热

12345(4)在B的同分异构体中,同时满足下列条件的共有

种。

①含有苯环且只有一个侧链;②含有手性碳;③能发生银镜反应。712345(5)化合物3'-prenylgenistein的另一种合成路线如下:K+L→M的化学方程式是

。

1234512345123451234512345(4)B的同分异构体含有苯环且只有一个侧链,能发生银镜反应说明同分异构体分子中含有醛基或甲酸酯基,则含有手性碳的结构简式为123452.(2024·广西桂林三模)化合物J可用于治疗原发性血小板减少症、血小板无力症等,其合成路线如下:12345回答下列问题:(1)A的化学名称是

;J中含氧官能团的名称为

。

(2)H→J的反应类型为

。

(3)已知—Ph表示—C6H5,由D生成E的反应为D+Ph3P=CH2→Ph3P=O+E,则E的结构简式是

。

甲苯

羟基、酯基

取代反应(或酯化反应)(4)F→G的化学方程式是

。

(5)X是相对分子质量比C大14的同系物,满足下列条件的X的同分异构体有

种(不考虑立体异构)。

①属于芳香族化合物;②能发生银镜反应。其中,核磁共振氢谱中有4组峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为

(任写一种)。

123451712345(6)参考上述信息,写出以

和Ph3P=CHCOOC2H5为原料制备

的路线(其他试剂任选)。1234512345(5)X是相对分子质量比C大14的同系物,属于芳香族化合物说明含苯环,分子中只有1个氧原子,能发生银镜反应,说明含醛基,满足条件的结构简式为12345其中,核磁共振氢谱中有4组峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为

123453.(2024·广东佛山质检一)Tapentadol是一种新型止痛药物,合成其中间体ⅷ的路线如下:12345回答下列问题:(1)化合物ⅰ的分子式为

,含有的官能团名称为

。

(2)根据化合物ⅲ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新物质反应类型a新制Cu(OH)2、加热

b

C7H8O2羟基

氧化反应

HCN、催化剂

加成反应

12345(3)反应⑤的方程式可表示为ⅲ+ⅵ→ⅶ+Y,化合物Y的化学式为

。

(4)关于反应⑥的说法中,正确的有

。

A.反应过程中,有π键发生断裂B.化合物ⅶ的sp3杂化的原子只有CC.化合物ⅶ所有碳原子一定处于同一平面D.化合物ⅷ只有1个手性碳原子(5)化合物X是ⅱ的同分异构体,满足下列条件的同分异构体有

种。

a.含有苯环,且苯环上有两个侧链b.与FeCl3溶液反应显紫色c.1molX与足量Na反应,生成1molH2H2O

A612345基于你设计的合成路线:①相关步骤涉及卤代烃制醇反应,其化学方程式为

。

②最后一步反应中,能与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机反应物为

(写结构简式)。12345解析:(1)由结构简式可知,化合物ⅰ的分子式为C7H8O2,含有的官能团为羟基。(2)a.醛基与新制Cu(OH)2在加热条件下反应,反应生成的新物质为b.由反应形成的新物质为

可知,化合物ⅲ中的醛基与HCN在催化剂条件下发生加成反应。12345(3)ⅲ+ⅵ→ⅶ+Y,化学方程式为

12345(4)反应⑥过程中,碳碳双键变为碳碳单键,有π键发生断裂,A正确;化合物ⅶ的sp3杂化的原子有C、O,B错误;化合物ⅶ中碳原子可能处于同一平面,不可能一定处于同一平面,C错误;化合物ⅷ含有2个手性碳原子,如图(5)化合物X是ⅱ的同分异构体,满足条件:含有苯环,且苯环上有两个侧链;与FeCl3溶液反应显紫色,则含有酚羟基;1

mol

X与足量Na反应,生成1

mol

H2,则含有2个羟基。X的苯环上连有—OH、—CH2CH2OH或—OH、—CHOHCH3,两组取代基在苯环上均有邻、间、对三种位置关系,因此X共有6种。12345123454.(2024·山东临沂二模)环苯草酮是一种高效除草剂,其合成路线如图。12345已知:12345回答下列问题:(1)A→B的化学方程式为

,反应类型为

。

(2)C中含氧官能团名称为

;E中手性碳原子的数目为

;F的结构简式为

。

加成反应

酮羰基、酯基

212345(3)写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式

(任写一种)。①苯环上有3个取代基,1mol该有机物最多能与2molNaOH发生反应②核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为9∶2∶2∶2∶1123451234512345由E的结构简式可知其分子式为C15H22SO3,与F为同分异构体,E→F为异构化过程,结合环苯草酮的结构,可知F为

。12345(3)由条件①可知,D的同分异构体中含有1个苯环,苯环上有3个取代基,其中有2个酚羟基,由条件②可知,另一个基团有连在同一个碳原子上的3个甲基,即

,则满足条件的D的同分异构体有4种(见答案)。(4)结合已知①、②,可写出合成路线。512345.(2024·安徽黄山二模)G是一种辅酶类似物,其合成路线如下:已知:Ph—是苯基

51234回答下列问题:(1)B中的官能团名称是

。

(2)A生成B的反应中LiAlH4的作用是

。

(3)C含有羟基,分子式为C11H14NO2Cl,则C的结构简式为

。C生成D的反应类型是

。

(4)E生成F的化学方程式为

。

羟基、氨基

还原剂

取代反应

(5)X与D互为同分异构体,符合下列条件,X可能的结构简式为

(任写一种)。

①含有苯环②含有硝基(—NO2)和碳碳双键③核磁共振氢谱显示有四组峰,峰面积之比为6∶3∶2∶2512345123451234解析:由A转化为B的过程中—COOH转化为—CH2OH,发生还原反应,B和ClCH2COCl发生取代反应生成C,C含有羟基,分子式为C11H14NO2Cl,则C的结构简式为

。(3)C的结构简式为