2024届高考一轮复习（五十） 课时跟踪检测

课时跟踪检测（五十）醛酮

一、选择题

1.下列物质中不能发生银镜反应的是（）

A.CHOB.HCOOH

0

II

C.HCOOC2H5D.CH3—c—CH3

2.有关醛、酮的下列说法中，不正确的是（）

A.醛和酮都能与氢气、氢氯酸等发生加成反应

B.醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应

C.分子数相同的醛和酮互为同分异构体

D.可用新制的Cu（OH）2来区分乙醛和丙酮

3.下列有关有机化合物的判断正确的是（）

A.乙醛和丙烯醛（CI1（））不是同系物，它们分别与足量氢气发生加成反应后的

产物属于同系物

B.对甲基苯甲醛（cIH--：―—CHO）可使酸性高锌酸钾溶液褪色，说明它含有

醛基

C.1molHCHO发生银镜反应最多生成2molAg

D.苯酚发生还原反应后的产物在核磁共振氢谱中应该有6个吸收峰

CHO

4.嗟咻一4一甲醛）可用于合成抗肿瘤药物，下列关于嗤咻一4一甲醛的说法错

误的是（）

CHO

A.与互为同系物

B.苯环上的一氯代物有2种

C.所有碳原子处于同一平面

D.能发生加成反应和取代反应

5.香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式为查下列关于茉

莉酮的说法正确的是（）

A.该有机物的化学式是CuHwO,可以与HCN加成

B.1mol该有机物与Hz充分反应，消耗4m01%

C.该有机物属于不饱和酮类物质，能发生银镜反应

D.该有机物能发生加成反应，但不能发生氧化反应

6.有机物X、Y、Z在一定条件下可实现如图所示转化，下列说法正确的是（）

CHOCH2（）H

C一。一。

XYZ

A.Z的六元环上的一氯代物共有3种（不考虑立体异构）

B.Y和Z可以用酸性KMnCh溶液来鉴别

C.Y在一定条件下与2mol出反应可转化为Z

D.X与等物质的量的B。反应时生成产物只有一种

7.一种合成中间体Z可通过如下转化得到。

下列有关X、Y、Z的说法正确的是（）

A.1molX中含有2mol碳氧n键

B.X、Y均能与银氨溶液反应

C.X分子中所有原子一定在同一平面

D.Z与足量Hz加成后的产物分子中含3个手性碳原子

8.有机物Z是合成某药物的重要中间体，可由下列反应制得。

下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是（）

A.1molX中含有6mol碳氧o键

B.Y分子中所有的碳原子可能共平面

C.X、Y可用酸性KMiiCh溶液鉴别

D.Z分子与足量Hz加成后的产物中含有3个手性碳原子

9.贝里斯―希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如图，下列说法错误

的是（）

A.I中所有原子共平面

B.该反应属于加成反应

C.II能发生取代反应、氧化反应

D.m能使嗅的四氯化碳溶液褪色

10.某小组同学用乙醛进行银镜反应实验时，补充做了以下实验。已知[Ag(NH3)2]+

+

Ag+2NH3

1滴10%NaOH,3滴乙酩

实验①­艮，亶3分钟

银氨溶液(pH=8.2)混合液(pII=10.2)光亮的银镜

实验②几一浓氨水一3滴乙醒

yy将置较长时间y

银氨溶液(川1=8.2)混合液(pII=10.2)无明显现象

下列关于该实验的分析不正确的是()

A.实验①无需加热，说明碱性条件有利于银氨溶液与乙醛的反应

B.实验①加入NaOH后，溶液中c(NH：)增大

C.实验表明，乙醛还原的是二氨合银离子中的银元素

D.对比实验①和②知，形成二氨合银离子后银元素的氧化性降低

11.用0.5mL40%的乙醛溶液和新制Cu(OH)2进行实验探究，记录如下:

5%CuSO4溶振荡后加乙醛，加热后的沉淀

实验10%NaOH溶液的体积

液的体积pH颜色及沉淀成分

浅蓝绿色沉淀

12mL3滴5〜6

CU2(OH)2SO4

2a15滴7〜8黑色沉淀CuO

31mL1mL97。红褐色沉淀<1

4b2mL11〜12红色沉淀CU2。

下列推断错误的是()

A.a、b应为2mL、1mL

B.实验2,部分乙醛参加反应

C.d可能是CuO和CsO的混合物

D.Cu(OH)2氧化乙醛，溶液应pH>10

二、非选择题

12.化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成

路线如下:

Bn/

DKOH/GH60H

・回回GHQH用______△______

催化剂㈡浓112so4凹2）H-

△

,…NaOHH2（）

已知：①RCHO+CH3cH（）-

RCH=CIICHO+H2（）

©II+III催化剂.

回答下列问题:

(DA的化学名称是一o

(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是一、—o

(3)E的结构简式为o

(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为o

(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁

共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1。写出2种符合要求的X

的结构简式。

(6)写出用环戊烷和2-丁块为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。

13.环此酮胺H是一种广谱抗菌药，其合成路线如图所示(部分反应条件和生成物略去):

已知如下信息:

?XXA/J

TI.R—C—H.+H0OHROH

o

SCXl熟喘SIR—B-CHZCHKHCOOR,

回答下列问题:

(1)A的名称为,B中官能团名称为。

(2)能鉴别D与E的试剂为—(填标号)。

A.NaHCCh溶液B.银氨溶液

C.滨水D.氯化铁溶液

(3)写出D+F-G的化学方程式：。

(4)C的同分异构体中，与C具有相同官能团且含有手性碳原子的结构简式为o

on为环毗酮胺的衍生物，它的一种芳香族同分异构体M同时满足下列条件，写出M的

结构简式o

a.1molM消耗2molNaOH

b.核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：2：2：2

()()

z\Az\

\=/\'OH'OH

⑸设计以Cl为原料(其他无机试剂任选)合成

OH的路线。

课时跟踪检测(五十)醛酮

一、选择题

1.下列物质中不能发生银镜反应的是()

A.CH()B.HCOOH

0

II

C.HCOOC2H5I).CH3—c—CH3

解析：选D苯甲醛、甲酸、甲酸乙酯都含有一CHO,能够发生银镜反应，而丙酮中没

有—CHO,不能发生银镜反应。

2.有关醛、酮的下列说法中，不正确的是()

A.醛和酮都能与氢气、氢辄酸等发生加成反应

B.醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应

C.分子数相同的醛和酮互为同分异构体

D.可用新制的Cu(OH)2来区分乙醛和丙酮

解析：选B醛的官能团为醛基，酮的官能团为萩基，醛基和段基都能与氢气、氢氯酸

等发生加成反应，A正确；醛的官能团为醛基，酮的官能团为萩基，醛能与银氮溶液发生银

镜反应，而酮不能，故B错误；有分子式相同的醛与酮互为同分异构体，故C正确；醛的

官能团为醛基，酮的官能团为萩基，醛基能与银氨溶液、新制的Cu(OH)2发生氧化反应，M

基不能与银氨溶液、新制的Cu(OH)2发生氧化反应，能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮，

故D正确。

3.下列有关有机化合物的判断正确的是()

八

A.乙醛和丙烯醛(CH())不是同系物，它们分别与足量氢气发生加成反应后的

产物属于同系物

B.对甲基苯甲醛(CHs-\=/CHO)可使酸性高钵酸钾溶液褪色，说明它含有

薛基

C.1molHCHO发生银镜反应最多生成2molAg

D.苯酚发生还原反应后的产物在核磁共振氢谱中应该有6个吸收峰

解析：选A乙醛不含碳碳双键，丙用醛含碳碳双键，二者不是同系物，它们分别与足

量氢气发生加成反应后的产物分别为乙醇和1一丙醇，二者均为一元饱和醇，互为同系物，

CH.3—^^CHO

故A正确；\=/的甲基也能使酸性高候酸钾溶液褪色，故B错误;

1molHCHO发生银镜反应最多生成4molAg,故C错误；莘酚发生还原反应后的产物为

\_/一（）H,有5种等效氢，所以其核磁共振氢谱中有5个吸收峰，故D错误。

CHO

4.喳琳一4一甲醛）可用于合成抗肿瘤药物，下列关于嗟咻一4一甲醛的说法错

误的是（）

CHO

|TYS

A.与3N人互为同系物

B.苯环上的一氯代物有2种

C.所有碳原子处于同一平面

D.能发生加成反应和取代反应

CHOCHO

解析：选B与的结构相似，分子组成相差1个CHz原子团，互为同系

物,故A正确；喳啾一4一甲醛分子的笨环上有4类氢原子,笨环上的一氯代物有4种.故

B错误；哇咻一4一甲醛分子中的笨环与右边的环形成共板大7T键，分子中所有碳原子处于

同一平面，故C正确；喳咻一4一甲醛分子中的苯环、碳碳双键、碳氮双键和醛基能发生加

成反应，环上的氢原子能被其他的原子或原子团取代，故D正确。

0

5.香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式为,下列关于茉

莉酮的说法正确的是（）

A.该有机物的化学式是CIIHI6O,可以与HCN加成

B.1mol该有机物与Hz充分反应，消耗4moi%

C.该有机物属于不饱和酮类物质，能发生银镜反应

D.该有机物能发生加成反应，但不能发生氧化反应

解析：选A该有机物分子中含有装基和碳碳双键，能发生加成反应，碳碳双键也能被

酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化，但不能发生银镜反应，1mol该有机物与H2充分反应消

耗3molH20

6.有机物X、Y、Z在一定条件下可实现如图所示转化，下列说法正确的是（）

A.Z的六元环上的一氯代物共有3种（不考虑立体异构）

B.Y和Z可以用酸性KM11O4溶液来鉴别

C.Y在一定条件下与2molHz反应可转化为Z

D.X与等物质的量的Br2反应时生成产物只有一种

解析：选CZ的六元环上有四种氢原子，则六元环上的一氯代物共有4种（不考虑立体

异构），A错误；碳碳双键、醛基和一CH20H均能被KMnCh溶液氧化，故Y和Z均能使酸

性KMnO4溶液褪色，不能鉴别，B错误；碳碳双键、醛基均能和氢气发生加成反应，则Y

在一定条件下与2moi反应可转化为Z,C正确；X与等物质的量的B0可发生1,2一加成

或1,4一加成，则反应时生成产物不止一种，D错误。

7.一种合成中间体Z可通过如下转化得到。

下列有关X、Y、Z的说法正确的是（）

A.1molX中含有2moi碳氧TT键

B.X、Y均能与银氨溶液反应

C.X分子中所有原子一定在同一平面

D.Z与足量Hz加成后的产物分子中含3个手性碳原子

解析：选D双键中含有1个兀键，则由结构简式可知，1moIX中含有1mol碳氧几键，

故A错误；由结构简式可加，Y分子中不含有醛基，不能与银氨溶液反应，故B错误；苯环

和醛基为平面结构，由于单键可以旋转，所以X分子中所有原子可能在同一平面，故C错

OHOH

误；一定条件下Z分子与足量氧气发生加成反应生成UU,分子中含有3个连有

不同原子或原子团的手性碳原子，故D正确。

8.有机物Z是合成某药物的重要中间体，可由下列反应制得。

下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是（）

A.\molX中含有6mol碳氧o键

B.Y分子中所有的或原子可能共平面

C.X、Y可用酸性KMnCh溶液鉴别

D.Z分子与足量Hz加成后的产物中含有3个手性碳原子

解析：选BX分子中含有3个甲氧基，1个醛基，共价单键为。键，共价双键中含有一

个6键和^一个冗键，所以1molX中含有5moi碳氧c键，A错误；Y中苯环以及与双键直

接相连的碳原子共面，碳碳单键可以旋转，可将双链的平面和苯环的平面旋转到一个平面内，

也可以将H3CO—上的碳原子旋转到一个平面内，B正确；X中含有醛基、Y中含有碳碳双

键，醛基和碳碳双键均能和酸性高镒酸钾反应使其褪色，不能用酸性高镒酸钾溶液鉴别X、

步OCH,人OH，

Y,C错误；Z分子与足量加成后产物为＜)CH3,其中箭头所指的碳原子为手性碳

原子，共含有4个手性碳原子，D错误。

9.贝里斯―希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如图，下列说法错误

的是()

A.I中所有原子共平面

B.该反应属于加成反应

C.II能发生取代反应、氧化反应

D.m能使嗅的四氯化碳溶液褪色

解析：选AI中含有一CH3,所有原子不可能共平面，A错误；该反应为I含有的C=O

发生加成，B正确；n含有碳碳双键、枝基，可以发生氧化反应，六元环可以发生取代反应，

c正确；m含有碳碳双键，能够使澳的四氯化碳溶液褪色，D正确。

10.某小组同学用乙醛进行银镜反应实验时，补充做了以下实验。已知[Ag(NH3)2]+

Ag++2NH?

实验①°上些①口中罂可

银氨溶液(1)11=8.2)混合液(pH=10.2)光亮的银镜

实验②几一浓氨水一3滴乙醒

yy将♦校长时间y

银氨溶液(川1=8.2)混合液(pH=10.2)无明显现象

下列关于该实验的分析不正确的是()

A.实验①无需加热，说明碱性条件有利于银氨溶液与乙醛的反应

B.实验①加入NaOH后，溶液中c(NH：)增大

C.实验表明，乙醛还原的是二氨合银离子中的银元素

D.对比实验①和②知，形成二氨合银离子后银元素的氧化性降低

+

解析：选A在溶液中，存在如下两个平衡体系：[Ag(NH3)2]A/+2NH3,NH3+

_

H2ONHj+OHo对比实验①和②，加入NaOH和浓氮水后，溶液的pH仍相同，即碱

性相同.所以不能说明碱性条件有利于银氨溶液与乙醛的反应.A不正确：实验①加入NaOH

后，Ag++OlT=AgOHI,会使[Ag(NH3)2]+Ag++2NH.3平衡正向移动，溶液中CINH3)

增大，则NH3+H2ONH：+OH一平衡也发生正向移动，所以c(NH：)增大，B正确；实验

现象为产生光亮的银镜，则表明乙醛还原的是二氯合银离子中的银元素，C正确；实验②中，

+

加入浓氨水，增大了溶液中的C(NH3),[Ag(NH3)2]Ag++2NH3平衡逆向移动，c(Ag+)

减小，从而表明形成二氨合银离子后银元素的氧化性降低，D正确。

11.用。.5mL40%的乙醛溶液和新制Cu(OH)2进行实验探究，记录如下:

5%CuSO4溶振荡后加乙醛，加热后的沉淀

实验10%NaOH溶液的体积

液的体积pH颜色及沉淀成分

浅蓝绿色沉淀

12mL3滴5〜6

CU2(OH)2SO4

2a15滴7〜8黑色沉淀CuO

31mL1mL9〜1。红褐色沉淀d

4b2mL11〜12红色沉淀Cu2O

下列推断错误的是()

A.a、b应为2mL、1mL

B.实验2,部分乙醛参加反应

C.d可能是CuO和CsO的混合物

D.Cu(OH)2氧化乙醛，溶液应pH>10

解析：选B实验探究氢氧化钠用量对反应产物的影响，实脸1和2、实验3和4中氢氧

化钠的量不同，则硫酸铜的量必须相同，故a、b应为2mL、1mL,A正确；实验2中氢氧

化物用量逐渐增多，产生负氧化铜，若氢氧化铜一部分和乙醛反应则会生成红色氧化亚铜，

若一部分受热分解生成黑色氧化铜，实验中沉淀成分为黑色氧化铜，说明乙醛未参加反应，

B错误；d为红褐色沉淀，可能是黑色CuO和红色CsO的混合物，C正确；由实验4可知

生成红色氧化亚铜沉淀，此时pH为11〜12,则Cu(OH)2氧化乙醛，溶液应pH>10,D正

确。

二、非选择题

12.化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成

路线如下：

Hr”/

乙…NaOHH（）

已知：①RCHO+CH3cH（）-一2

RCH=CIICHO+Il2（）

②II+111逑型

回答下列问题:

(DA的化学名称是一o

(2)由C生成D和F生成F的反应类型分别是一、一.

(3)E的结构简式为。

(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为o

(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和液酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁

共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1。写出2种符合要求的X

的结构简式_____________________

Br

(6)写出用环戊烷和2-丁焕为原料制备化合物斯的合成路线(其他试剂任选i。

解析：由H的结构简式逆推可知A、B、C、D、E、F苯环上均只有一个取代基。结合

CH=CH—CHO

信息①及B的分子式，可推知A为苯甲醛,B为\=/，由B-C

的反应条件可知B-C的转化为醛基转化为短基，C为

CH=CH—C()()H

\=/,C与B门发生加成反应，生成

BrBr

(\—CH-CH—C()()H

D(\=/vriin),D在KOH的乙醉溶液中加热发生消去反应，酸化后

<\-C—C—C()()H

生成E(\=/),E与乙醇发生酯化反应(或取代反应)生成

F(\\=/-C=C—CO()C2H5)。F与G发生类似信息—②所给反应(加成.反应)生

成H,逆推可知G的结构简式为品，根据信息②，可写出F与G反应的方程式。(5)F为

《~、—C=C~C(X)C?H.-j

1,笨环外含有5个碳原子、3个不饱和度和2个氧原子，其

同分异构体能与饱和碳酸丸钠溶液反应生成CO2,即必含有覆基，核磁共振氢谱显示有4种

氢原子，则具有较高的对称性，氢原子个数比为6：2：1：1,可知含有两个对称的甲基，还

有2个碳原子和2个不饱和度，则含有碳碳三键，故满足条件的同分异构体的结构简式为

COOII、三coon,

C()011和C()()H

⑹由产物的结构简式，迁移信息②可知要先制出

0,0可由氯代烧发生消去反应得到，而氯代烧可由环戊烷与氯气在光照条件下发生取

代反应制得。

答案：（1）苯甲醛（2）加成反应取代反应（3）CCCOOH

⑹

13.环叱酮胺H是一种广谱抗菌药，其合成路线如图所示（部分反应条件和生成物略去）:

已知如下信息:

TI.R—C?—II.+IIOAAOHKOH

O

口

R—c—€1ICH=CIiccx)ir

AlCh2

回答下列问题：

（1）A的名称为,1，中官能团名称为

⑵能鉴别D与E的试剂为—（填标号）。

A.NaHCCh溶液B.银氨溶液

C.溟水D.氯化铁溶液

(3)写出I)+F—G的化学方程式：______________________________________

(4)C的同分异构体中，与C具有相同官能团且含有手性碳原子的结构简式为

611为环毗酮胺的衍生物，它的一种芳香族同分异构体M同时满足下列条件，写出M的

结构简式。

a.1molM消耗2molNaOH

b.核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：2：2：2

()

()

OH、OH

⑸设计以为原料(其他无机试剂任选)合成

的路线。

解析：⑴根据已知信息I知B-C的反应为

()()

()

△

HOAAOH

Oil,则B为CH3COCH3,官能团名称为酮覆基。

OH

A为('H3CHCH3,名称为2—丙醇。(2)E含有痰基，能与NaHCCh溶液反应产生气体,

D不含覆基，可以