2024届高考化学一轮复习第十二章有机化学基础第60讲烃

第60讲他

［课程标准］1.掌握烷燃、烯烧、快烧和芳香烽的结构与性质。2.了解燃类的重要应用。

考点一烷燃、烯燃、烘烧

叵要点梳理自主落实夯基固本

1.烷烧、烯烧、快燃的组成、结构特点和通式

2.脂肪点的物理性质

性质变化规律

常温下含有匕1_个碳原子的烧都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐

状态

过渡到演态、固态

随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高;同分异构体之间，支链越多，

沸点

沸点越低

相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小

水溶性均难溶于水

3.脂肪粉的化学性质

(1)烷危的取代反应

在光照条件下,烷烧与气态卤素单质反应，生成多种卤代产物和相应的卤化氢气体。烷

煌与卤素单质发生一卤代反应的通式为：CJL+,+X?螂C/L+1X+HX。

学生用书第29()页

(2)烯、缺燃的加成反应

^^CH2=CH-CH-CH2+Br2

CH2=CH-CH=CH2-^P^CH2=CH-CH=CH2+Br2

(1,3-丁二烯)

足量CH2=CH-CH=CH2+2Br2

答案：

CH2=CH2+Br2—>CH2Br—CH2Br

催化"》

CH2=CH2+HC1-CH3cH2cl

催化剂

CH=CH+H()CHCH()H

222加热、加压32

CH=CH+Br2—>Br—CH=CH—Br

CH=CH+HC1=CHC1

△/

CH—CH—CH=CH

I2I2

BrBr

CH—CH=CH—CH

I2I2

BrBr

CH2—CH—CH—CH2

nB3B

rrrr

⑶加聚反应

①丙烯加聚反应的化学方程式为：

〃CHLCH—CH3催化剂A~ECH2—CH士

I

CH3

②乙块加聚反应的化学方程式为：

〃CH三CH催化剂•工CH-CH玉；

4/1.3-丁二烯加聚反应的方程式为:

催化剂a

7/CH2=CH—CH=CH2

0

-ECH2—CH=CH—CH23n

(4)氧化反应

①烷燃丕熊使酸性高镭酸钾溶液褪色，烯烧、焕烧捶使酸性高钵酸钾溶液褪色。

②燃完全燃烧的通式：乩0?+gHQ。

［正误辨析］

(1)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上()

(2)乙烯和乙焕可用酸性KUnO」溶液鉴别()

(3)聚丙烯可发生加成反应()

(4)顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使滨水褪色()

(5)CH2=CHCH=CH2与Be发生力「成反应只生成Br-CH2CH=CHCH2一Br和

CHCHCH=CH

2■2■种物质()

BrBr

答案：⑴X⑵X(3)x(4)V(5)x

核心突破关键整合能力提升

CH3

1.某烷烽的结构简式为CH3—CH—CH—CH2—CH30

I

CH3

(1)若该烷烧是由单烯烽和1mol也加成得到的，则原单烯燃的结构有种，(不

包括立体异构，下同)

(2)若该烷烧是由单焕煌和山加成得到的，则原单焕燃的结构有种。

(3)若该烷烧是由共聊二烯烽和H?加成得到的，则原共规二烯炸的结构有_______种。

解析：(D只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H,该位置就有可能是原来存在

碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烧分子中这样的位置一共有5处。(2)只要是相邻的两

个碳原子上都存在至少两个H,该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烧分子中这

样的位置一共有1处。⑶原共枕二烯燃的碳骨架依次为：

c=c-c=c-c、c=c-c-c-cC-C=C-C=C、c-c-c-c=c

IIIIIIII

CCCCcccco

答案：(1)5(2)1(3)4

2.玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯的键线式为

CH—c—CH

酮(3'II■3)三者的混合物。该煌的结构简式：

()

CH3CH2C-CHCH2CH2CH-c—CH3

答案:

CH.3CH.3

考点二芳香烧

Ig要点梳理自主落实夯基固本

1.芳香烧：分子里含有一个或多个苯环的垃。

2.苯的同系物

(1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其通式为CH吁6(〃26)。

(2)苯的同系物的同分异构体

写出分子式符合以儿,属于苯的同系物的结构简式及名称：

与液沃0+刖2-----------+HBrf

取代|-------*--------------------------------

反应A浓硫酸ZVN°2

----硝化反应U+H0-N°2。研。+凡0

磺化反应0+HO-SO3HA0~S03H+HQ

率加成反应(与HJ0+35催化剂一Q

'幽＞现象：火焰明亮，带有浓烟

辄化

反应一北岸方和£•2C6H6+1502壁＞120)2+6为0

一不能使酸性KMnO4溶液褪色

4.苯的同系物与苯的性质比较

(1)相同点

'①取代(卤化、硝化、磺化)

因都含

②加氢f环烷燃(反应比烯、焕燃困难)

有苯环

.③点燃：有浓烟

(2)不同点

烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以

苯环上的甲基能被酸性高镒酸钾溶液氧化。

完成下列有关苯的同系物的化学方程式:

CH..

①硝化：63+3HO—NO2疼穿4

N02+3H2()0

COOH

C2H5酸性KMnOi溶液6

［正误辨析］

(】)对二甲苯属于饱和垃()

(2)某烧的分子式为CH“它不能与浜水反应，但能使酸性KMnO；溶液褪色，分子结构中

只含有一个烷基，符合条件的燃有8种()

(3)甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2,4-二氯甲苯()

(4)苯的二氯代物有三种()

(5)己烯中混有少量甲苯，先加入足量滨水，然后加入酸性高锦酸钾溶液，若溶液褪色,

则证明己烯中混有甲苯()

答案：⑴X(2)X(3)X(4)V(5)V

核心突破关键整合能力提升

1.异丙苯CH(CH3)2］是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法

不正确的是()

A.异丙苯是苯的同系物

B.可用酸性高镭酸钾溶液区别苯与异内苯

学生用书第292页

C.在光照条件下，异丙苯与Ck发生取代反应生成的氯代物有三种

【）.在一定条件下能与氢气发生加成反应

C［在光照的条件下，主要发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、

二氯代物等。］

2.苯的同系物中，有的侧链能被酸性高钵酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：

MnOf.H+/=\

fCOOH（R、R，表示烷基或氢原子）

（1）现有苯的同系物甲、乙，分子式都是CM”，甲不能被酸性高钵酸钾溶液氧化为芳香

酸，它的结构简式是;

乙能被酸性身镒酸钾溶液氧化为分子式为CMO,的芳香酸，则乙可能的结构有—

种。

（2）有机物丙也是苯的同系物，分子式也是3泪”它的苯环上的一浜代物只有一种，试

写出丙所有可能的结构简式o

3

9

CH3

H3C-^]-CH,

CH3

3.苯环上有两个侧链的有机物C.olh.的同分异构体的数目为（）

A.3种B.5种C.6种D.9种

10义24-2—14

D的小饱和度为——F——=4,苯环的小饱和度为4,说明该有机物为苯的

同系物，满足苯环上有两个侧链的情况有：①若侧链含有2个一CH£H：,,存在邻、间、对3

种结构；②若侧链含有1个一CH2cH£乩和1个一CIL存在邻、间、对3种结构；③若侧链含

有1个一CH（CH3）2和1个一CH”也存在邻、间、对3种结构：根据分析可以知道，满足条件

的有机物总共有9种，D正确。］

4.下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是（）

A.甲苯苯环上的一个氯原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种

B.与C）-CH=CH2互为同分异构体的芳香族化合物有6种

0

C.含有5个碳原子的某饱和链烧，其一氯取代物可能有3种

D.菲的结构简式为它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物

B［含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种，A正确;

物质的分子式为与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇（苯甲醇）、1种髓（苯

甲醛）、3种酚（邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚），总共有5种，B错误；含有E个碳

原子的烷烧有3种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C

正确；由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正

确。］

真题演练明确考向

1.（2022•辽宁等级考，4）下列关于苯乙炊（（2^_=）的说法正确的是（）

A.不能使酸性KMnOi溶液褪色

B.分子中最多有5个原子共直线

C.能发生加成反应用取代反应

1）.可溶于水

C［苯乙块能使酸性他溶液褪色，A项错误：苯乙块分子中有6个原子共直线，B项

错误：聚乙跳分子中茉环上的氢原子能发生取代反应，苯环和碳碳二键均能发生加成反应，C

项正确；不溶于水，【）项错误。］

2.（双选）（2022•河北等级考，11）在EY沸石催化下，茶与丙烯反应主要生成二异丙基

券M和No

N

下列说法正确的是（）

A.M和N互为同系物

B.M分子中最多有12个碳原子共平面

C.N的一浪代物有5种

D.蔡的二浪代物有1。种

CD[A.由题中信息可知，M和N均属于二异丙基蔡，两者分子式相同，但是其结构不同，

故两者互为同分异构体，两者不互为同系物，A说法不正确；B.因为蔡分子中的10个碳原子

是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与秦环共面，因此，M分子

中最多有14个碳原子共平面，B说法不正确；C.N分子中有5种不同化学环境的H,因此其

一现代物有5种，C说法正确；D.采用“定一移一”法确定蔡的二澳代物数目，茶分子有两

个对称轴，则一的代物有两种（当一个澳原子在a位时，另一个浪原子位置有

7种（给含），当一个汶原子在b位时，另一个浪原子的位置有3种共

10种,D正确。]

3.（2022•江苏选择考，9）精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X-Z的反应机理如

CHCH2cH3

+Br-

卜列说法不正确的是（

A.X与互为顺反异构体

B.X能使浪的CCL溶液褪色

学生用书第293页

X与HBr反应有副产物

Z分子中含有2个手性碳原子

D[A.X与互为顺反异构体，故A正确；B.X中含有碳碳双键，故能使溪

的CCL溶液褪色，故B正确;C.X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成〔H|,

Br

Br

故C正确：D.Z分子中含有的手性碳原子如图：含有1个手性碳原子，

故D错误。］

4.（2021•河北选择考，8）苯并降冰片烯是一•种重要的药物合成中间体，

结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是（）广YTi

A.是苯的同系物

B.分子中最多8个碳原子共平面

C.一氯代物有6种（不考虑立体异构）

1）.分子中含有4个碳碳双键

B［A.苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷元基的同类芳香烧，由结构简式可

知，苯并降冰片烯的侧链不是烷燃基，不属于苯的同系物，故A错误；B.由结构简式可知，

苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原

子共平面，故B正确；C.由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有

5种等效氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；D.苯环不是单双键交替的结构，由结构简

式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误。］

5.（2022•1浙江选择考，18）相关有机物分别与氢气发生加成反应生成1mol环己烷

（U〕）的能量变化如图所示：

下列推理不正确的是（：）

A.2A/Z&A",说明碳碳双键加氢放出的热量与分子内碳碳双键数目成正比

B.AAVAM,说明单双键交替的两个碳碳双键间存在相互作用，有利于物质稳定

C.3说明苯分子中不存在三个完全独立的碳碳双键

1）.A/A-A/X<0,A//,-A/^>0,说明苯分子具有特殊稳定性

AIA.2XHZX压,只能说明双键之间的能量差，无法说明碳碳双键加氢放出的热量与

分子内碳碳双健数目成正比，A错误：B.AAVA",即单双键交替的物质能量低，更稳定，

说明单双键交替的两个碳碳双键间存在相互作用，有利于物质稳定，R正确：C.设题图反应

inIQ（D+H?（g）f

分别为【、【、【、N,由图示可知，反应为：（1）反应

IV为：Cj]+3H2(g)f

（1）A/X,故反应【是1mol碳碳双键加成，如果未环上

有三个完全独立的碳碳三键，则3现3八〃<△〃，说明苯分子中不存在三个完

全独立的碳碳双键，C正确；D.由图示可知，反应【为:|(D+H2(g)(1)△//

反应in为:(1)+2HKg)（1）反应IV为:十

3H2(g)f⑴△M,△A-A〃V0即(1)+H2(g)f(1)bH

<0,△〃一△">()即+H2(g)-*(1)AQO,则说明具有的

总能量小于,能量越低越稳定，则说明苯分子具有特殊稳定性，D正确。］

课时精练（六十）烧对亩应学加生

（本栏目内容，在学生用书中以独立形式分册装订！）

1.下列物质中属于不饱和燃的是（）

A.B.Z^

-0D.

B［A.1,没有不饱和键，属于饱和烧，A错误；B.八/有碳碳双键，属于不饱

和烧，B/正确；C.没有不饱和键，属于环状饱和烧，C错误；I）.

没有不饱和键，属于环状饱和蜂，D错误。］

2.下列各嫌属于苯的同系物的是（）

CH

A.CH3B.3

CH3

CH=CH

2I).

B［A.不含苯环，不是苯的同系物，A错误；B.与米相差2个CH?,是苯的同系物，B正

确；C.含双键，不是苯的同系物，C错误；I）.含两个苯环，不是苯的同系物，D错误。］

3.下列煌及煌的高聚物：①乙烷；②苯：③聚丙烯；④聚异戊二烯；⑤2-丁块；⑥环己

烷；⑦邻二甲苯；⑧裂解气。其中既能使酸性KMnO,溶液褪色，也能与滨水反应而使溪水褪

色的是（）

A.②③④⑤®@⑧B.③④⑤⑥⑦⑧

C.④©⑧D.④⑤⑦

C［聚异戊二烯中含有碳碳双键，2・丁快中含有碳碳三键，裂解气中含有乙烯、丙烯等

不饱和烧，故选C项。］

4.B-月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溪发生加成反应的产物

（只考虑位置异构）理论上最多有（）

A.2种B.3种C.4种D.6种

C［根据单烯烽和共姬二烯煌的性质可知有4种加成产物。］

5.某煌的结构如图所示，下列关于该燃的说法正确的是（）

A.密度小于水且溶于水

B.分子中所有原子可能处于同一平面

C.与B门等物质的量加成的产物有5种（不考虑立体结构）

D.不存在含苯环的同分异构体

C［A.该物质属于崎，密度小于水，不溶于水，A选项错误；B.该物质中的六元环不是

苯环，不是平面结构，分子中所有原子不可能处于同一平面，B选项错误；C.

与等物质的量加成，分别为①②加成、③④加成、⑤⑥加成、③⑥加成、①©加成，产

物有5种，C选项正确：D.中有5个不饱和度，存在含苯环的同分异构体,

如等，D选项错误。］

CH=CH2

+「建件

6.苯乙烯转化为乙苯的反应为

CH2cH3

,下列相关分析正确的是（）

II

A.I一II属于取代反应

B.可用CCL分离I和II的混合物

C.I和II都属于策的同系物

D.可以用溟水鉴别I和II

D［I-n属于加成反应，A项错误；I和H均为有机物，均溶于四氯化碳，不可用cc*

分离I和II的混合物，B项错误；n属于苯的同系物，但I不属于苯的同系物，c项错误；I

中碳碳双键可以与浪发生加成反应，但n不能，可以用淡水鉴别【和H,D项正确。］

CH2cH3

7.已知分子式为CJL的物质A的结构简式为0）/,A苯环上的二澳代

n

物有9种同分异构体，由比推断A苯环上的四澳代物的同分异构体的数目有（）

A.9种B.10种C.1丝中D.12种

A［物质A苯环上共有6个氢原子，故物质A苯环上四浪代物和二浪代物的数目相同。］

8.下列关于苯的叙述正确的是（）

乩/催化剂［④

BrJFeB%浓HNO”浓H2soJ50~60t

"~~®\=z>

。2/燃烧［②

A.反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层

B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟

C.反应③为取代反应，有机产物是一种燃

D.反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，是因为一个苯分子含有三个碳碳

双键

B［反应①为苯的溟代反应，生成的浪苯密度比水大，沉降在水底，A错误；反应③为

苯的硝化反应，属于取代反应，生成的硝基苯为煌的衍生物，C错误；苯分子中无碳碳双键,

D错误。］

9.a、b、c的结构如图所示：（a）X,（b）/4,（c）t%下列说法正确的是（）

A.a中所有碳原子处于同一平面

B.b的二氯代物有3种

C.a、b、c三种物质均可与澳的四氯化碳溶液反应

【）.a、b、c互为同分异构体

D［a中两环共用的碳原子和与其相连的4个碳原子形成类似甲烷的四面体结构，所以

a中所有碳原子不可能处于同一平面，A错误；有机物b的二氯代物中，2个氯原子连在同一

个一Qb—上的结构有1种，2个氯原子分别连在2个不同的一。卜一上的结构有1种，共计2

种，B错误；b物质中没有不饱和键，不能与澳的四氯化碳溶液发生加成反应，C错误；a、b、

c三种物质分子式均为CM,但是结构不同，因此a、b、c互为同分异构体，D正确。］

10.由物质a为原料，制备物质d（金刚烷）的合成路线如图所示。关于图中有机物说法

中正确的是（）

◊三代皆%嗽®

abcd

A.物质a与物质b互为同系物

B.物质d的一氯代物有2种

C.物质c的分子式为CIOHH

D.物质a中所有原子一定在同一个平面上

B［同系物为结构相似，分子组成上相差1个或若干个CH?原子团的一类物质，a的分子

式为CslLb的分子式为G分也相差CJh,不是若干个QMA项错误;d中有2种化学环境

不同的氢原子，则其一氯代物有2种，B项正确；物质c的分子式为GM-C项错误；物质

a中有1个饱和碳原子，形成四面体结构，所有原子不匕能共平面，D项错误。］

11.根据下列各物质的特点回答相关问题。

CH3产

OQ-C%H3C^3-CH30

ABCCH3

DE

（1）邻二甲苯的结构简式为_____（填字母，从A〜E中选择）。

（2）A、B、C之间的关系为（填字母）。

a.同位素b.同系物

c.同分异构体d.同素异形体

（3）请设计一个简单实验来检验A与D,简述实验操作过程:

(4)有机化合物同分异构体的熔、沸点高低规律是“结构越对称，熔、沸点越低”，根据

这条规律，判断C、D、E的熔、沸点由高到低的顺序：