有机物结构与性质

有机物结构与性质碳碳单键、链状、饱和烷烃1、结构特点：2、特征反应：取代反应CH4+Cl2→CH3Cl+HCl光照CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl光照CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl光照CHCl3+Cl2→CCl4+HCl光照CnH2n+2氯仿四种氯代物均难溶于水常温下,CH3Cl是气体，其他三种卤代烃是液体。CCl4:正四面体，经常用作萃取剂，萃取溴，溶液为橙红色，萃取碘，溶液为紫红色，密度比水大。不易燃烧，可用作灭火剂。

(一)燃烧

在室温和大气压下，烷烃与氧不发生反应，如果点火引发，则烷烃可以燃烧生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。二、氧化反应2烯烃乙烯4、特征反应：加成反应：和卤素单质、卤化氢气体、氢气、水加成1,2二溴乙烷CnH2n碳碳双键、链状、不饱和1、结构特点：2、官能团：碳碳双键3、代表物：CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2

溴水或溴的四氯化碳溶液溶液褪色（一）加成反应1．催化加氢（催化氢化）

烯烃在铂、钯或镍等金属催化剂存在下，可以与氢加成而生成烷烃。烯烃的化学性质2．加卤素

烯烃可与卤素在双键处发生加成反应。3．加卤化氢

（1）与卤化氢反应。烯烃和炔烃可以被高锰酸钾氧化，氧化产物视烃的结构和反应条件的差异而不同。（1）用稀、冷高锰酸钾氧化

1．高锰酸钾氧化氧化反应同乙烯炔烃1、结构特点：2、官能团：3、代表物：4、化学性质：特征反应：（一）加成反应：加氢、加卤素、加HX、加水（二）氧化反应（三）聚合反应CnH2n－2碳碳叁键、链状、不饱和碳碳叁键乙炔脂肪烃的物理性质递变性规律1～4个碳原子的烃常温常压下为气态同类烃熔沸点、密度随碳原子数增多而升高烃都难溶于水，且密度比水小5～16个碳原子的烃常温常压下为液态17及以上碳原子的烃常温常压下为固态互为同分异构体的脂肪烃，支链越多，沸点越低。小结易取代，能加成（1）取代反应：

苯的同系物1、结构特点：2、代表物：一个苯环，支链为烷烃基。苯环中不存在一般的碳碳双键，6个碳原子之间是一种介于单键和双键之间的特殊的键。3、化学性质：苯、甲苯纯液溴溴苯，难溶于水，密度大于水。CnH2n－6硝化反应:硝基苯，难溶于水，密度大于水。三硝基甲苯，TNT，烈性炸药。烷基苯比苯易磺化磺化反应（3）氧化反应反应机理：

|—C—H|

O||C—OH|酸性高锰酸钾溶液氧化烷基上与苯环直接相连的碳连有氢原子则可以使酸性高锰酸钾溶液褪色结论：KMnO4（H+）

CH3

|—C—CH3|CH3CH3|

CH3—CH2—KMnO4/H+

CH3

|—C—CH3|CH3HOOC|HOOC—CH3CH3COOHCOOH小结1、烃类物质的燃烧——氧化反应CnH2n－2+O2nCO2+(n－1)H2O

点燃CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O

点燃CnH2n+O2nCO2+nH2O

点燃CnH2n－6+O2nCO2+(n－3)H2O

点燃烷烃：烯烃：炔烃：苯的同系物：含碳量越高，燃烧时火焰越明亮，黑烟越多。CxHy

+()O2

xCO2

+H2O

点燃2、高锰酸钾酸性溶液烷烃都不能使高锰酸钾酸性溶液褪色。烯烃、炔烃都能使高锰酸钾酸性溶液褪色。苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，苯的一部分同系物能使其褪色。溴乙烷卤素原子，常用RX或ArX表示卤代烃1、官能团：2、代表物:3、化学性质：

卤代烃的化学反应主要发生在官能团卤原子以及受卤原子影响而比较活泼的-氢原子上:（1）取代反应（水解反应）CH3CH2Br+NaOH→CH3CH2OH+NaBr（2）消去反应3、化学性质：强碱的水溶液中强碱的醇溶液中，加热。不是任何卤代烃都有的性质能发生消去反应的卤代烃在结构上需具备的条件有：1.分子中碳原子数≥2，2.与卤原子相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子，3有两个相邻碳原子，且碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时可生成不同的产物。AgNO3溶液NaOH溶液水解HNO3溶液酸化R-XAgCl

白色AgBr

浅黄色AgI

黄色能否省？检验卤代烃分子中卤素的正确方法几种重要的卤代烃一、三氯甲烷三氯甲烷又称氯仿，是比较重要的多卤代烃，为无色液体，沸点61.2℃，不易燃，不溶于水，能溶于多种有机物。它本身也是良好的溶剂,能溶解油脂、蜡和有机玻璃等。二、四氯化碳四氯化碳，为无色液体，沸点76.5℃，不溶于水，能溶多种有机物，它本身也是良好的溶剂。而且不燃烧，所以是常用的灭火剂，但金属钠着火时不能用它灭火。用其灭火时要注意通风，因高温下它与水也生成剧毒的光气。1、官能团：2、代表物：醇羟基乙醇俗称：酒精3、化学性质：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑1、与活泼金属反应：如钠2、与氢卤酸的反应3.酯化反应硫酸氢甲酯三硝酸甘油酯（硝化甘油）

硝化甘油是一种烈性炸药；在医疗上可扩张血管，做心血管的急救药。

有两种方式：较低温度下发生分子间脱水生成醚；较高温度下发生分子内脱水生成烯烃。常用的脱水剂有硫酸、氧化铝等。例如：4．脱水反应（消去反应）5．氧化和脱氢（α-H被氧化）伯醇（1）氧化反应不是任何醇都有的性质仲醇

叔醇没有α-H，在通常情况下不被氧化。

（2）脱氢反应（消去反应）伯醇仲醇

叔醇分子中没有α－H，不发生脱氢反应。

CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O不是任何醇都有的性质羟基与苯环直接相连1、结构特点：苯酚，又名石炭酸。C6H5OH或酚2、官能团：3、代表物：羟基4、化学性质：（2）弱酸性:（1）与活泼金属反应：如钠①电离方程式：②苯酚根离子的水解：③与碱反应+NaOH＋H2O④酸性比碳酸弱+H2O+CO2+NaHCO3与CO2的量无关（3）苯环上的取代反应（4）苯环上加成反应+3Br2环己醇三溴苯酚，白色沉淀检验酚羟基的存在+3H2催化剂△浓溴水（5）显色反应：（6）氧化反应：遇Fe3+呈紫色。检验酚羟基的存在苯酚常温下常呈粉红色,是被O2氧化的结果。对苯醌(黄色)醛1、官能团：2、代表物：醛基3、化学性质：或加成甲醛、乙醛（1）加成反应（与氢气加成）CH3CHO+H2CH3CH2OHNi△醛与H2加成醇还原反应（2）发生氧化反应（1）催化氧化:（Cu或Ag）2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂△醛被氧化羧酸（2）被弱氧化剂氧化：①银镜反应(托伦(Tollen)试剂硝酸银的氨溶液)

CH3CHO+Ag(NH3)2OHCH3COONH4+Ag↓+NH3↑+H2O223②与新制氢氧化铜反应(斐林(Fehling)试剂)CH3CHO+Cu(OH)2+H2O

CH3COOH+Cu2O↓22生成红色沉淀水浴△

反应称为银镜反应。托伦试剂可氧化脂肪醛，又可氧化芳香醛，但不可氧化酮。几种重要的醛酮

甲醛（）俗称蚁醛，在常温下是无色的有特殊刺激气味的气体，沸点-21℃,易燃，与空气混合后遇火爆炸，爆炸范围7%～77%（体积分数）。、甲醛二、丙酮丙酮（CH3COCH3）是无色、易燃、易挥发的具有清香气味的液体，沸点56℃，在空气中的爆炸极限为2.55%～12.80%（体积分数）。羧酸1、官能团：2、代表物：羧基或甲酸、乙酸3、化学性质：（1）酸性：①电离方程式：CH3COOHCH3COO－+H+②醋酸根离子的水解：CH3COO－+H2OCH3COOH+OH－③与钠、氧化钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠反应（2）酯化反应+C2H5-18OH浓硫酸△

OCH3-C-OH+H2O

OCH3-C-18O-C2H5重要的羧酸乙酸乙酸俗称醋酸，是食醋的主要成分，一般食醋中含乙酸6%～8%。乙酸为无色具有刺激性气味的液体，沸点118℃，熔点16.6℃。当室温低于16.6℃时，无水乙酸很容易凝结成冰状固体，故常把无水乙酸称为冰醋酸。乙酸可与水、乙醇、乙醚混溶。1、官能团：酯基或水解反应：+H2OH＋＋+NaOH△＋△酯2、化学性质：糖类的定义和分类1、定义：多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质。2、分类：依据糖能不能水解及水解成单糖的数目。糖单糖低聚糖多糖核糖、脱氧核糖、葡萄糖、果糖蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖淀粉、纤维素醛糖酮糖物质葡萄糖麦芽糖蔗糖淀粉纤维素组成类别溶解性甜味结构关系单糖二糖二糖多糖多糖溶于水溶于水溶于水不溶于水不溶于水甜甜甜不甜不甜多羟基醛多羟基醛多羟基酮n个葡萄糖单元同分异构不是同分异构1、葡萄糖(1)结构（C6H12O6）CH2CHCHCHCHCHOOHOHOHOHOH(2)化学性质：银镜反应与新制Cu(OH)2反应与H2加成②羟基的性质：③人体内氧化反应－人体能量主要来源：

C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)①醛基的性质：酯化葡萄糖的性质CH2OH(CHOH)4CHO+H2

CH2OH(CHOH)4CH2OH催化剂CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH

CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O+3H2O2、果糖：分子式：C6H12O6结构简式：CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH多羟基酮，是葡萄糖的同分异构体。在碱性条件下,果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很强的还原性,所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化。在酸性条件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水区分葡萄糖和果糖。3、二糖的水解

2C6H12O6(葡萄糖)催化剂C12H22O11+H2O(麦芽糖)

C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖)(果糖)催化剂C12H22O11+H2O(蔗糖)蔗糖属于非还原性二糖，但是蔗糖水解产物都具有还原性。但是、麦芽糖，纤维二糖和乳糖等二糖都属于还原性二糖。4、淀粉：①通常淀粉不显还原性②遇碘变蓝色③淀粉在催化剂（如酸）存在和加热下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终生成还原性糖：葡萄糖。（C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

淀粉

葡萄糖催化剂5、纤维素的结构与化学性质结构“C6H10O5”称为单糖单元，纤维素的“C6H10O5”又称为葡萄糖单元。每个单糖单元含有3个—OH，故纤维素可写成（C6H7O2）OHOHOHn不显还原性可发生水解，但比淀粉水解困难纤维素的化学性质纤维素的酯化反应（C6H7O2）O—NO2O—NO2O—NO2n（C6H7O2）OHOHOHn3nHNO3浓硫酸3nH2O＋＋纤维素硝酸酯（硝酸纤维）油脂（1）R1、R2、R3可以代表饱和烃基或不饱和烃基。（2）如果R1、R2、R3相同，这样的油脂称为单甘油酯；如果