教学设计（ 芳香烃（2））

徐州工业职业技术学院教学设计教师姓名授课班级课次9授课主要形式讲授为主，讲练结合授课时数2授课内容模块一烃——芳烃：单环芳烃的化学性质教学目标知识目标1、掌握单环芳烃的取代反应；2、掌握单环芳烃的氧化反应；3、掌握定位基类型和定位规律；4、了解单环芳烃的加成反应和物理性质。能力目标1、会运用单环芳烃的取代反应的规律判断单环芳烃的取代产物；2、会运用单环芳烃的氧化反应的规律判断单环芳烃的氧化产物；3、能用化学方法进行苯、烷基苯及苯烯烃的鉴别。素质目标1、培养学生的科学思维，总结、归纳、理论联系实际的思维方法；2、培养学生“敢为人先”的工匠精神；3、培养学生的环保意识。教学重点重点：定位基类型；单环芳烃的取代反应和氧化反应。突出措施：通过案例分析使学生理解透彻教学难点难点：单环芳烃的取代反应和氧化反应。突破措施：多媒体演示，加深理解；与实际性质联系讲解。课后作业1、云课堂；2、P85页-4、5(1)；3、课下拓展任务：能利用取代基的定位效应的知识来预测反应的主要产物和指导设计合成路线。参考文献1、教育部高职高专规划教材李素婷主编的化学工业出版社出版《基础化学》2、毕华林，裴新宁，李晓林.化学教学论课程改革的理论探索与实践.《山东师大学报(自然科学版)》2000年03期主要教学方法采取基于问题式教学方法；任务驱动；案例教学等备注学生知识与能力准备：1、了解常用的化学工具书并会查阅；2、积极的学习态度。教学内容与设计时间分配或备注说明【复习】1、命名下列化合物（见课件）；2、苯及其同系物的物理性质。情境6（2）芳香烃（2）：单环芳烃的化学性质新课引入：【案例】苯的危害----不亚于甲醛的危害性某先生一家，在装修后立马搬入新家居住，一段时间后，出现胸闷气短、恶心烦躁，皮肤湿疹，且难以治愈。半年后，其刚出生不久的女儿，被确诊为白血病。苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可以引发再生障碍性贫血，还可引起白血病。视频：苯的危害课堂任务：（1）如何将本从苯和正庚烷的混合物中萃取分离出来苯？（2）现有苯、丙苯、苯丙烯三种物质，如何用化学方法加以鉴别？一、单环芳烃的化学性质苯的化学性质与烷烃、烯烃的区别由于苯分子中C、C原子间的键介于C=C和C—C之间，其结构上既类似于饱和烃，又类似于烯烃，因此苯兼具有饱和烃和不饱和烃的性质。但苯的性质比不饱和烃稳定，具体表现在苯较易发生取代反应(但比烷烃的取代反应要困难些，因苯的取代反应一般需催化剂或加热等条件)，较难发生加成反应，难以发生氧化反应(除燃烧外)。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴的四氯化碳溶液褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质，即通常情况下较稳定。（1）取代反应（2）加成反应（3）氧化反应分析下列化学反应方程式思考：苯环的亲电取代有无规律可循？（一）一元取代苯的定位规律1.定位基2.定位效应定位基有两个作用：一是影响取代反应进行的难易，二是决定新基进入苯环的位置。定位基的这两个作用叫做定位效应。3.定位基的分类根据定位效应不同，可将常见的定位基分为两大类。(1)第一类定位基第一类定位基又叫邻、对位定位基。常见的邻、对位定位基有：—O-（氧负离子）、—N（CH3）2（二甲氨基）、—NH2（氨基）、—OH（羟基）、—OCH3（甲氧基）、—NHCOCH3（乙酰氨基）、—R（烷基）、—X（卤素基）、—C6H5（苯基）等。【定位机理】：邻对位定位基的特点是它对苯环具有推电子效应，使苯环电子云密度增加，而使苯环活化，而且它对邻位和对位的活化要比间位强得多。(2)第二类定位基第二类定位基又叫间位定位基。常见的间位定位基有：—N+（CH3）2（三甲铵基）、—NO2（硝基）、—CN（氰基）、—SO3H（磺基）、—CHO（醛基）、—COCH3（乙酰基）、—COOH（羧基）、—COOCH3（甲氧羰基）、—CONH2（氨基甲酰基）等。【定位机理】：间位定位基的特点是它具有吸电子效应，它使苯环的电子云密度下降，使苯环钝化，尤其它对邻位和对位上的钝化作用更大，相对来说，间位取代更容易些。【练习】指出下列基团属于第几类定位基？—NH2、—NO2、—CN、—OH、—OCH3、—CHO、-SO3H、—COCH3、—COOH（二）亲电取代反应1、取代反应：（1）、卤代反应①芳环卤代在铁粉或三卤化铁催化作用下，苯可与氯或溴发生卤代反应，氯原子或溴原子取代苯环上的氢原子，生成氯苯或溴苯，同时放出卤化氢。55～60℃55～60℃烷基苯发生环上卤代反应时，比苯容易进行。反应主要发生在烷基的邻位和对位。如：②侧链卤代在较高温度或光照身下，烷基苯可与卤素作用，但不发上环上取代，而是卤原子取代侧链上的氢原子，主要取代氢原子。反应条件不同，产物也不同。因两者反应历程不同，光照卤代为自由基历程，而前者为离子型取代反应。【练习】完成下列化学反应。（1）（2）（2）、硝化反应:浓硝酸和浓硫酸的混合物叫做混酸。苯与混酸作用时，硝基（-NO2）取代苯环上的氢原子，生成硝基苯。这一反应叫做芳烃的硝化反应。苯的硝化甲苯的硝化硝基苯的硝化（3）、磺化反应：苯与浓硫酸或发烟硫酸作用，磺酸基（—SO3H）取代苯环上的氢原子，生成苯磺酸，这类反应叫做芳烃的磺化反应。①苯的磺化；②甲苯的磺化（合成上用于占位）烷基苯的磺化反应比苯容易进行，主要生成邻位和对位取代产物。一般说来，提高温度比较有利于对位产物的生成。应用：1、制备：2、分离：芳烃不溶于浓硫酸，但生成的苯磺酸却可以溶解在硫酸中。可利用这一性质将芳烃从混合物中分离出来，日常使用的合成洗涤剂就是利用这一特性。完成课堂任务1（1）如何将本从苯和正庚烷的混合物中萃取分离出来苯？【练习】完成下列化学反应。（1）（2）（４）、傅－克反应：在催化剂作用下，芳烃可与烷基化试剂或酰基化试剂反应，芳环上的氢原子被烷基或酰基取代。其中被烷基取代的反应叫做烷基化反应，被酰基取代的反应叫做酰基化反应。①烷基化；在催化剂存在下，苯与溴乙烷或乙烯作用，生成乙苯。当烷基化试剂中的碳原子数≥3时，烷基往往发生异构化。例如苯与1－氯丙烷或丙烯作用时，主要产物都是异丙苯。②酰基化：在催化剂作用下，苯与酰氯、酸酐等发生酰基化反应。生成芳酮。[练习]1、单选题（云课堂测验见ppt）2、完成下列反应（1）（2）（三）加成反应1.催化加氢2.光照加氯（四）氧化反应（1）、侧链氧化：氧化规律：1）不管支链有多长，氧化后都得到苯甲酸2）不管有多少支链，氧化后都在原支链的位置上生成羧基。3）不含有α-H的支链不能氧化。（2）、苯环氧化：例题：用化学方法鉴别下列化合物完成课堂任务2（2）现有苯、丙苯、苯丙烯三种物质，如何用化学方法加以鉴别？[练习]1、完成下列反应（1）（2）教师总结:1、定位基类型2、单环芳烃的化学性质1）取代反应1.卤代反应2．硝化反应3.磺化反应4．付瑞德—克拉夫茨反应2）氧化反应3）加成反应要求：1、会运用单环芳烃的取代反应的规律判断单环芳烃的取代产物；2、会运用单环芳烃的氧化反应的规律判断单环芳烃的氧化产物；3、能用化学方法进行苯、烷基苯及苯烯烃的鉴别。课后任务布置:1、云课堂；