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文档简介
第2课时同系物同分异构体课标定向目标定位1.能辨识常见有机化合物分子中的碳骨架。(宏观辨识与微观探析)2.能写出丁烷和戊烷的同分异构体。建立同系物、同分异构体判断及书写的思维模型。(证据推理与模型认知)厘清重点知道同系物、同分异构体的概念,能根据结构式或结构简式判断它们是否为同分异构体或同系物突破难点能从原子、分子水平分析烷烃的微观特征,能运用化学符号说明同系物、同分异构现象学习任务一:同系物同分异构体必备知识·导学一、同系物1.定义:结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。2.同系物的特点通式相同、结构相似、化学性质相似,物理性质不同;分子式不同、组成上相差一个或若干个CH2原子团。3.实例:CH4、C2H6、C3H8互为同系物。[思考]CH2=CHCH3和的组成相同,二者中哪一个与CH2=CH2互为同系物?提示:CH2=CHCH3与CH2=CH2结构相似,组成上相差CH2,互为同系物。二、同分异构现象和同分异构体1.同分异构现象化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象称为同分异构现象。2.同分异构体具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。3.写出C4H10的同分异构体:CH3CH2CH2CH3和,其名称分别为正丁烷和异丁烷。4.戊烷的同分异构体有3种,己烷的同分异构体有5种。[思考]与是否为同分异构体?提示:不是同分异构体,由于二者均为四面体结构,为同一种物质。判对错·通教材判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)CH3CH2CH2CH3与互为同系物。(×)提示:同系物在分子组成上必须相差一个或若干个CH2原子团,一定具有不同的分子式。而CH3CH2CH2CH3与分子式相同,属于同分异构体。(2)同分异构现象仅存在于有机物中。(×)提示:同分异构现象不仅存在于有机物中,也存在于某些无机物中,而且有机物与无机物也可互为同分异构体,如有机物尿素CO(NH2)2与无机盐氰酸铵NH4OCN互为同分异构体。(3)分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定是同系物。(×)提示:分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物结构不一定相似,故不一定是同系物。(4)同分异构体的相对分子质量一定相同,相对分子质量相同的物质一定是同分异构体。(×)提示:相对分子质量相同的物质,分子式不一定相同,如CO、N2、C2H4相对分子质量相同,均为28,但它们的组成不同,分子式不同,不属于同分异构体。(5)若烃中碳、氢元素的质量分数相同,它们不一定是同系物。(√)提示:C2H4与C3H6具有相同的最简式,二者碳、氢元素的质量分数相同,但C2H4只能为CH2=CH2,而C3H6为时二者不是同系物。核心要点·归纳1.同系物(1)同系物的化学性质相似,物理性质随着碳原子数的增加而发生规律性的变化,如熔、沸点逐渐升高。(2)同系物的分子式一定符合同一个通式,但是符合同一个通式的不同有机物不一定互为同系物。(3)判断同系物的方法2.同分异构体(1)同分异构体的化学性质不一定相同。(2)同分异构体的物理性质(熔点、沸点、密度等)不相同。(3)同分异构体之间的转化是化学变化。微点拨·拓教材“四同”的比较概念研究对象比较实例相同不同同系物有机化合物结构相似组成上相差一个或若干个CH2原子团CH3CH3与同分异构体化合物分子式相同结构不同CH3CH2CH2CH3与同素异形体单质元素种类相同结构不同,性质不同O2与O3、白磷与红磷同位素原子质子数相同中子数不同
612C、6学力诊断·测评1.下列说法正确的是()A.CH3CH2CH2CH3与CH3CH(CH3)CH3互为同分异构体B.1H2、2H2、3H2是氢元素的三种同素异形体C.16O2、18O3互为同位素D.乙烯(CH2=CH2)是甲烷的同系物【解析】选A。CH3CH2CH2CH3与CH3CH(CH3)CH3的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,A项正确;1H2、2H2、3H2三者都是氢气,是同种物质,B项错误;16O2、18O3是由氧元素组成的不同的单质,互为同素异形体,C项错误;乙烯(CH2=CH2)和甲烷(CH4)结构不相似,组成上也不是相差一个或若干个CH2原子团,乙烯不是甲烷的同系物,D项错误。2.下列各组物质中,互为同分异构体的是()A.水与冰B.红磷与白磷C.与D.与【解析】选D。水与冰属于同种物质,A项错误;红磷与白磷是由磷元素组成的不同单质,二者互为同素异形体,B项错误;与的分子结构和组成完全相同,属于同种物质,C项错误;与的分子式相同,但结构不同,二者互为同分异构体,D项正确。学习任务二:同分异构体的书写必备知识·导学一、碳架异构链状烷烃同分异构体的书写,以戊烷(C5H12)为例:1.先写出碳链最长的直链烃:CH3CH2CH2CH2CH3。2.从主链上减少一个—CH3作为取代基(支链),在所得主链上依次移动可能的位置,得。3.从主链上减少一个—CH3作为所得主链的取代基,得。故C5H12的同分异构体共有三种,依次称为正戊烷、异戊烷、新戊烷。[结论]书写烷烃的同分异构体一般采用“减碳法”,即碳架异构,可概括为“四步骤、五要点”。四步骤五要点(口诀)具体方法定主链①主链由长到短①最长的链为主链,再逐步减少主链的碳原子数,余下的C作为支链选支链②支链由整到散②余下的C先作为一个大支链,再逐步拆散为多个小支链连支链③位置由边到心③把支链连在主链上,由主链一边(2号碳)开始,逐步向中心移动④定多余,一变换④若有多个支链,先把多个支链固定位置,只留下一个支链变换位置填氢⑤填氢满足四键⑤根据碳的四价理论,把C上的H填满[注意]甲基不能连在主链的端位碳原子上,乙基不能连在端位碳原子和2号位碳原子上。二、位置异构1.取代法——一取代物的同分异构体数目的确定等效氢法:有几种等效氢,一氯代物就有几种。(1)同一个碳原子上的氢是等效氢。(2)同一个碳原子上的甲基中的氢是等效氢。(3)处于同一分子中对称位置的碳上的氢原子是等效氢。2.定一动一——二取代物的同分异构体数目的确定(1)先写出所有碳架异构的情况。(2)采用“定一动一”法进行判断书写,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。[注意]“定一”时,有几种氢就有几种情况;“动一”时,在“定一”确定的每一条碳骨架上寻找第二个取代基的位置。如乙烷的二氯代物共有2种。核心要点·归纳碳原子数为1~5的烷基一氯代物种类数如下:烷烃烷基名称烷基结构一氯代物甲烷甲基1种结构:—CH31种乙烷乙基1种结构:—CH2CH31种丙烷丙基2种结构:—CH2CH2CH3和2种丁烷丁基4种结构:—CH2CH2CH2CH3、、、4种戊烷戊基8种结构8种学力诊断·测评1.主链含5个碳原子,有甲基、乙基2个支链的烷烃有()A.2种B.3种C.4种D.5种【解析】选A。主链含5个碳原子,有甲基、乙基2个支链的烷烃只能是、,共2种,A项正确。2.分子式为C3H7Cl的同分异构体共有()A.2种B.3种C.4种D.5种【解析】选A。丙烷分子中含有2类氢原子,则分子式为C3H7Cl的卤代烃的所有同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3,共两种。【补偿训练】下列说法正确的是()A.乙烷的一氯代物有1种,二氯代物有3种B.丙烷的一氯代物有2种,二氯代物有5种C.正丁烷的一氯代物有2种,二氯代物有5种D.正戊烷的一氯代物有3种,二氯代物有9种【解析】选D。乙烷分子中只有一种氢原子,所以一氯代物同分异构体只有1种,二氯代物的同分异构体有2种,故A错误;丙烷分子中有2种氢原子,所以一氯代物同分异构体有2种,二氯代物的同分异构体有4种,即CH3CH2CHCl2,CH3CCl2CH3、CH3CHClCH2Cl、ClCH2CH2CH2Cl,故B错误;正丁烷分子中有2种氢原子,所以一氯代物同分异构体有2种,二氯代物的同分异构体有6种,即CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CHClCH2Cl、CH3CHClCH2CH2Cl、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CCl2CH2CH3、CH3CHClCHClCH3,故C错误;正戊烷分子中有3种氢原子,所以一氯代物同分异构体有3种:CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3、CH3CH2CHClCH2CH3;当一氯代物为CH3CH2CH2CH2CH2Cl时,二氯代物有5种:CH3CH2CH2CH2CHCl2、CH3CH2CH2CHClCH2Cl、CH3CH2CHClCH2CH2Cl、CH3CHClCH2CH2CH2Cl、CH2ClCH2CH2CH2CH2Cl;当一氯代物为CH3CH2CH2CHClCH3时,二氯代物有3种:CH3CH2CH2CCl2CH3、CH3CH2CHClCHClCH3、CH3CHClCH2CHClCH3;当一氯代物为CH3CH2CHClCH2CH3时,二氯代物有1种:CH3CH2CCl2CH2CH3;所以正戊烷的二氯代物的同分异构体共有9种,故D正确。学情检测·素养达标1.(双选)下列关于同系物及同分异构体(不含立体异构)的说法正确的是()A.分子式的通式相同的一系列物质一定互为同系物B.相对分子质量相同的不同化合物互称为同分异构体C.分子式为C4H9Cl的同分异构体有4种D.分子式为C6H14的烃,主链含4个碳原子的同分异构体有2种【解析】选C、D。A.结构相似,类别相同,分子组成相差1个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物,A错误;B.分子式相同而结构不同的有机物一定互为同分异构体,B错误;C.丁烷有2种同分异构体,去掉1个H为丁基,丁基有4种同分异构体,则分子式为C4H9Cl的同分异构体共有4种,C正确;D.分子式为C6H14的烃,主链含4个碳原子,则支链只能是两个甲基,这两个甲基可以连在同一个碳上也可以连在不同碳上,所以同分异构体有2种,D正确。【补偿训练】如图是某两种烃的结构,分析其结构,下列分析正确的是()A.这两种分子中,碳原子的化合价都达到“饱和”B.这两种分子结构不同,分子式不同C.这两种烃都属于烷烃,具有相似的化学性质和物理性质D.这两种烃互为同系物【解析】选A。这两种分子中,碳原子间以单键连接呈链状,剩余的价键用氢原子进行“饱和”,则碳原子的化合价都达到“饱和”,A正确;这两种烃分子式相同,均为C4H10,结构不同,为正丁烷,为异丁烷,二者互为同分异构体,B错误;这两种烃都属于烷烃,互为同分异构体,具有相似的化学性质,但物理性质不同,C错误;由B分析知,这两种烃互为同分异构体,D错误。2.请将下列物质的合适组号填写在横线上:同位素:④,同素异形体:①,同分异构体:⑤,同系物:③,同种物质:②。
①金刚石与“足球烯”C60②与③CH4与④D与T⑤与【解析】①金刚石与“足球烯”C60互为同素异形体;②与结构相同,是同种物质;③CH4与结构相似,分子组成上相差4个CH2原子团,互为同系物;④D与T的质子数相同,中子数不同,互为同位素;⑤与的分子式相同,结构不同,互为同分异构体。【补偿训练】1.下列化合物中,与互为同分异构体的是()A.CH4 B.CH3CH3C.CH3CH2CH3 D.CH3CH2CH2CH3【解析】选D。CH4的分子式为CH4,分子式不同,A不符合题意;CH3CH3的分子式为C2H6,分子式不同,B不符合题意;CH3CH2CH3的分子式为C3H8,分子式不同,C不符合题意;CH3CH2CH2CH3的分子式为C4H10,与结构不同,互为同分异构体,D符合题意。2.下列关于CH4、CH3CH3和
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