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文档简介
第3课时官能团与有机化合物的分类学习目标1.能依据官能团类别对有机物分类。2.学会对多官能团有机物性质分析的基本方法。核心素养通过已学过有机物的性质,对多官能团有机物综合分析、推断。一、官能团及有机化合物的分类依据分子中所含官能团的不同,从_结构__和_性质__上对数量浩大的有机物进行分类。常见的有机化合物类别、官能团和代表物有机化合物类别官能团代表物结构名称结构简式名称烃烷烃——CH4甲烷烯烃CC_碳碳双键__CH2=CH2乙烯炔烃CC-_碳碳三键__CH≡CH乙炔芳香烃——苯烃的衍生物卤代烃(X表示卤素原子)碳卤键CH3CH2Br溴乙烷醇—OH羟基CH3CH2OH乙醇醛醛基乙醛羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯正|误|判|断(1)芳香烃的官能团为苯环。(×)(2)全部的有机化合物都含有官能团。(×)(3)分子中含有的有机物属于酯类。(×)(4)分子中含有三种官能团。(×)(5)CH2=CH—COOH含有羧基和碳碳双键,因此CH2=CH—COOH既属于羧酸,又属于烯烃。(×)深|度|思|考某有机物的结构简式为HOOC—CH=CHCH2OH。(1)该有机物中含有几种官能团?请写出其名称。(2)该有机物能否与Na、NaOH、NaHCO3反应?若能反应,写出其生成的有机物质。提示:(1)3种。羧基、碳碳双键、羟基。(2)均能反应。其生成的有机物质分别为NaOOC—CH=CHCH2ONa、NaOOC—CH=CHCH2OH、NaOOC—CH=CHCH2OH。应|用|体|验1.下列物质的类别与所含官能团都正确的是(A)A.羧酸—COOHB.醇类—COOHC.HCOOC2H5酯类—COOR(R可以是氢原子)D.CH3CHO醛类—COH解析:A项中官能团为羧基(—COOH),正确;B项中官能团为羟基(—OH),错误;C项中官能团为酯基(—COOR),其中R不能为氢原子,错误;D项中官能团为醛基(—CHO),错误。2.某有机物的结构简式如图:该有机物的分子中含有的官能团的名称为_羧基、碳碳双键、羟基和酯基__。
二、多官能团有机化合物的性质1.官能团与有机物性质的关系(1)官能团对有机物的性质具有_确定__作用。(2)含有相同官能团的有机物在性质上具有_相像__之处。2.常见官能团的典型化学性质官能团典型化学性质(1)可以与许多物质发生加成反应①与溴、氯气、氯化氢等发生加成反应得到卤代烃②与氢气发生加成反应得到烷烃③与水发生加成反应得到醇(2)可以被酸性高锰酸钾溶液氧化—OH(1)可以和钠单质反应生成氢气和相应的醇钠(2)可以被氧气、酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾氧化(3)可以和羧酸发生酯化反应—CHO可被氧气等氧化剂氧化为羧基—COOH(1)类似于无机酸,具有酸的通性(2)可以和醇发生酯化反应—COOR可与水发生水解反应生产醇和羧酸3.相识有机化合物的一般思路(1)从结构分析碳骨架和官能团,了解所属有机物类别。(2)结合此类有机物的一般性质,推想该有机物可能具有的性质,并通过试验验证。(3)了解该有机物的用途。正|误|判|断(1)如有机化合物分子中含有羟基,则该有机物肯定可以和金属钠反应生成H2。(√)(2)和足量的金属钠及碳酸氢钠反应,生成气体的物质的量相等。(√)(3)乳酸()可以发生取代反应、氧化反应、中和反应。(√)深|度|思|考某有机物的结构简式如图,下列关于该有机物的说法正确的是(B)A.分子式为C7H6O5B.1mol该物质能与4molNa发生反应C.分子中含有两种官能团D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+解析:依据该有机物的结构简式可确定其分子式为C7H10O5,须要留意不存在苯环,故A错误;1mol该物质有3mol羟基和1mol羧基,能与4mol钠反应,故B正确;由结构可知有三种官能团:羧基、羟基、碳碳双键,故C错误;在水溶液中羧基可以电离出H+,羟基不能发生电离,故D错误。应|用|体|验番木鳖酸具有肯定的抗炎、抗菌活性,结构简式如图。下列说法错误的是(C)A.1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应,可放出22.4L(标准状况)CO2B.肯定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为6∶1C.1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化解析:该物质分子中含有的—COOH能与NaHCO3反应产生CO2,因此1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应,可以产生1molCO2,A项正确;该物质分子中只有—COOH能与NaOH反应,—COOH、—OH均能与Na反应,因此等量的该物质消耗Na与NaOH的物质的量之比为6∶1,B项正确;该物质中只有碳碳双键可以与H2发生加成反应,故1mol该物质最多可与1molH2发生加成反应,C项错误;碳碳双键和羟基都能被酸性KMnO4溶液氧化,D项正确。羟基化合物的反应规律(1)能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH,反应关系为2Na~2ROH~H2或2Na~2RCOOH~H2。(2)能与NaHCO3、Na2CO3反应生成CO2的有机物肯定含有—COOH,反应关系为NaHCO3~RCOOH~CO2、Na2CO3~2RCOOH~CO2。三、有机化合物的转化1.几种重要的有机反应类型总结2.几种重要有机物的转化关系总结正|误|判|断(1)乙醇可以被氧化为乙醛或乙酸,也可以被氧化为二氧化碳。(√)(2)CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl属于加成反应。(×)(3)乙烯可以通过加成反应、氧化反应生成乙醛。(√)(4)有机物的合成本质上是官能团的转化和生成。(√)深|度|思|考已知A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平,现以A为主要原料合成一种具有果香味的D,其合成路途如图所示。请回答下列问题:(1)A的结构式为,B、C分子中官能团名称是_羟基__、_羧基__。(2)E是一种常见的塑料,其结构简式为。(3)写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型:①CH2=CH2+H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(加热、加压))CH3CH2OH,_加成__反应。②2CH3CH2OH+O2eq\o(→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do5(△))2CH3CHO+2H2O,_氧化__反应。应|用|体|验1.(2024·郑州高一检测)如图是一些常见有机物的转化关系,下列说法正确的是(B)A.反应①须要的条件是光照B.反应②的反应类型是加聚反应C.反应⑤⑦须要稀硫酸作催化剂D.反应③④⑤⑥⑦都属于取代反应解析:反应①为乙烯与单质溴发生加成反应,故A项错误;乙烯含有不饱和键,能发生加聚反应生成聚乙烯,故B项正确;⑤为乙醇的酯化反应,⑦为乙酸的酯化反应,酯化反应须要浓硫酸作催化剂,故C项错误;④⑤⑥⑦都属于取代反应,而③为氧化反应,故D项错误。2.下表为某有机物与各种试剂的反应现象,则这种有机物可能是(C)试剂钠溴水NaHCO3溶液现象放出气体褪色放出气体A.CH2=CH—CH2—OHB.C.CH2=CH—COOHD.CH3COOH解析:由信息知,该有机物分子中应含有碳碳双键(或碳碳三键)及羧基,故只有C项满意条件。1.一种活性物质的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是(C)A.能发生取代反应,不能发生加成反应B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C.与互为同分异构体D.1mol该物质与碳酸钠反应最多得44gCO2解析:该物质含有羟基、羧基、碳碳双键,能发生取代反应和加成反应,故A错误;同系物是结构相像,分子式相差1个或n个CH2的有机物,该物质的分子式为C10H18O3,而且与乙醇、乙酸结构不相像,故B错误;该物质的分子式为的分子式为C10H18O3,所以二者的分子式相同,结构式不同,互为同分异构体,故C正确;该物质只含有一个羧基,1mol该物质与碳酸钠反应,最多生成0.5mol二氧化碳,质量为22g,故D错误。2.昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示,关于该化合物的说法不正确的是(A)A.属于烷烃B.可发生水解反应C.可发生加聚反应D.具有肯定的挥发性解析:由结构可知,含C、H、O元素,为烃的含氧衍生物,A错误;含有酯基(),可发生水解反应,B正确;含碳碳双键,可发生加聚反应,C正确,可用于诱捕害虫,测报虫情,可知该有机物具有肯定的挥发性,D正确。3.(2024·珠海高一检测)乙烯是一种重要的化工原料,以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如图所示(部分反应条件已略去)。已知:①乙醇可以被强氧化剂(如酸性KMnO4溶液)干脆氧化生成乙酸;②在肯定条件下与H2O反应生成CH3-CHOHCH2OH。(1)A的化学名称是_乙醇__,在A~E中,属于醇类的是_AE__,属于羧酸的是_B__,属于酯类的是_C__。(2)B和A反应生成C的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3+H2O,该反应的类型为_酯化(取代)反应__。(3)D的结构简式为。(4)D的同分异构体的结构简式为_CH3CHO__。解析:(1)由题给流程和信息可知,乙烯和水在催化剂作用下发生加成反应生成的A为乙醇,乙醇氧化生成的B为乙酸,乙酸(B)和乙醇(A)发生酯化反应生成的C为乙酸乙酯,乙烯和O2在Ag催化作用下生成的D为,(D)和H2O反应生成。因此A的化学名称为乙醇,属于醇类的是A()、ECH2OHCH2-OH,属于羧酸的为B(CH3COOH),属于酯类的为C(CH3COOCH2CH3)。(4)依据D的分子式C2H4O,可得其同分异构体的结构简式为CH3CHO。对点训练题组一官能团与有机化合物的分类1.薄荷脑(结构简式如图所示)是一种具有清鲜薄荷特征香气的物质,常在香水、牙膏等产品中作为赋香剂。下列有关该有机化合物类别的说法正确的是(A)B.属于环烷烃C.属于羧酸D.不是烃的衍生物解析:该物质的结构简式中含羟基,属于醇,故A正确;该物质含有氧,因此不能叫环烷烃,故B错误;该物质不含羧基,因此不属于羧酸,故C错误;该物质属于醇,醇是烃的衍生物,故D错误。2.下列各项对有机物的描述不正确的是(D)A.属于烷烃B.属于卤代烃C.属于羧酸D.含有2种官能团解析:A项中物质碳原子均达到饱和,属于烷烃,故正确;B项中物质含有碳溴键,属于卤代烃,故正确;C项中物质含有羧基,属于羧酸,故正确;D项中物质仅含有羧基1种官能团,故错误。3.某有机化合物的结构简式如下:此有机化合物属于(B)①烯烃②多官能团有机化合物③芳香烃④烃的衍生物⑤高分子化合物⑥芳香化合物A.①②③④⑥ B.②④⑥C.②④⑤⑥ D.①③⑤解析:该化合物中含有苯环,若按碳的骨架进行分类应属于芳香化合物。该化合物中有碳碳双键、酯基、醇羟基、羧基四种官能团,应属于多官能团的有机化合物或烃的衍生物。题组二多官能团有机化合物的性质4.柠檬酸的结构简式如图所示,下列有关说法正确的是(C)A.柠檬酸中能发生酯化反应的官能团有1种B.1mol柠檬酸可与4molNaOH发生中和反应C.1mol柠檬酸与足量金属Na反应可生成2molH2D.柠檬酸在浓硫酸和加热条件下不行能发生酯化反应解析:柠檬酸中能发生酯化反应的官能团为—OH和—COOH,共2种,A项错误;柠檬酸中只有—COOH能与NaOH反应,所以1mol柠檬酸可与3molNaOH发生中和反应,B项错误;柠檬酸中的—OH、—COOH都能与Na反应,所以1mol柠檬酸与足量金属Na反应生成2molH2,C项正确;柠檬酸中的—OH和—COOH能发生酯化反应,D项错误。5.巴豆酸的结构简式为CH3—CH=CH—COOH。现有①氯化氢、②溴水、③纯碱溶液、④2-丁醇、⑤酸性KMnO4溶液,试依据巴豆酸的结构特点,推断在肯定条件下,能与巴豆酸反应的物质是(D)A.只有②④⑤B.只有①③④C.只有①②③④D.①②③④⑤解析:该有机物含有碳碳双键和羧基两种官能团,所以可以发生加成、中和、氧化和酯化等反应,故选D。6.同温同压下,某有机物和过量Na反应得到V1L氢气,另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3反应得到V2L二氧化碳,若V1=V2≠0,则该有机物可能是(A)B.HOOC—COOHC.HOCH2CH2OHD.CH3COOH解析:—OH、—COOH都能与金属钠反应生成H2,1mol—OH或1mol—COOH与钠反应产生0.5molH2;只有—COOH与NaHCO3反应生成CO2,1mol—COOH与1molNaHCO3反应可产生1molCO2,题中有机物与钠反应产生气体等于与NaHCO3反应产生的气体体积,则有机物既有—OH,又有—COOH,只有A项符合。7.某化合物只含C、H、O三种元素,其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等)。下列关于该化合物的说法错误的是(B)A.结构简式为CH2=C(CH3)COOHB.分子中全部C不行能共平面C.能使溴的四氯化碳溶液褪色D.能发生氧化反应和酯化反应解析:由球棍模型可知该物质结构简式为,A项正确;含有碳碳双键,为平面结构,与碳碳双键相连的原子在同一平面上,B项错误;因含碳碳双键,可与溴发生加成反应,能使溴的四氯化碳溶液褪色,C项正确;含有碳碳双键,可发生氧化反应,含有羧基,可发生酯化反应,D项正确。题组三有机化合物的转化8.乳酸在发生下列改变时所用的试剂a、b分别为(D)CH3CH(OH)COOHCH3CH(OH)COONaCH3CH(ONa)COONaA.Na、NaOH B.Na、Na2CO3C.NaOH、NaHCO3 D.NaOH、Na解析:由合成流程可知,第一步转化中—COOH变为—COONa,而—OH不变,可以与碱反应,则试剂a为NaOH;其次步转化中只有—OH变为—ONa,结合醇的性质可知,试剂b为Na,故选D。9.聚氯乙烯是生活中常用的塑料的主要化学成分。工业生产聚氯乙烯的一种合成路途如图:乙烯eq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(①))1,2-二氯乙烷eq\o(→,\s\up7(480~530℃),\s\do5(②))氯乙烯eq\o(→,\s\up7(聚合),\s\do5(③))聚氯乙烯下列说法正确的是(D)A.上述反应①为取代反应B.1,2-二氯乙烷和氯乙烯分子中全部原子均共平面C.乙烯和聚氯乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平解析:反应①为CH2=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl,该反应为加成反应,A错误;甲烷为正四面体结构,乙烯为平面结构,结合甲烷、乙烯结构可知,氯乙烯中全部原子共平面,1,2-二氯乙烷中全部原子不行能共平面,B错误;乙烯中有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,聚乙烯中只有单键,不能使其褪色,C错误;乙烯的产量可以用于衡量一个国家石油化学工业的发展水平,D正确。综合强化10.(2024·郑州高一月考)丙烯酸乙酯自然存在于菠萝等水果中,结构简式为CH2=CHCOOCH2CH3,下列说法正确的是(A)A.该有机物能在稀硫酸中发生水解反应,所得产物均能使酸性重铬酸钾溶液褪色B.该有机物的分子式为C5H8O2,1mol该有机物完全燃烧须要消耗5.5molO2C.该有机物能发生加聚反应,其产物的结构为CH2—CHCOOCH2CH3D.该有机物在肯定条件下能与水发生加成反应,只能得到一种有机产物解析:该有机物能在稀硫酸中发生水解反应生成丙烯酸和乙醇,二者均能使酸性重铬酸钾溶液褪色,A项正确;该有机物的分子式为C5H8O2,1mol该有机物完全燃烧须要消耗6molO2,B项错误;该有机物中含有碳碳双键,能发生加聚反应,其产物的结构为,C项错误;该有机物中含有碳碳双键,在肯定条件下能与水发生加成反应,能得到2种有机产物,分别是HOCH2CH2COOCH2CH3和CH3CHOHCOOCH2CH3,D项错误。11.A~I是常见有机物,A是烃,E的分子式为C4H8O2,H为有香味的油状物质。已知:CH3CH2Br+NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2OH+NaBr。(1)0.2molA完全燃烧生成17.6gCO2和7.2gH2O,则A的结构简式为CH2=CH2。(2)D分子中含有官能团的名称为_羧基__。(3)①的反应类型为_加成反应__。(4)G可能具有的性质为_ac__(填字母)。a.与钠反应 B.与NaOH溶液反应c.易溶于水(5)请写出反应②和⑦的化学方程式:反应②:2CH3CH2OH+O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO+2H2O;反应⑦:HOCH2CH2OH+2CH3COOHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O。解析:17.6gCO2的物质的量为eq\f(17.6g,44g·mol-1)=0.4mol,7.2gH2O的物质的量为eq\f(7.2g,18g·mol-1)=0.4m
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