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文档简介
20维生素维生素20维生素
维生素Vitamine,Vita-生命,Amine-胺。Vitamin-生命胺,维他命,维生素。一、什么是维生素?
维持细胞正常功能所必需的,需要量很小,机体内不能合成或合成很少,需由食物供给的一类小分子有机化合物。20维生素
1.调节物质代谢;
2.维持正常生理活动;
3.促进生长与发育。
1.不能合成(或量很少);2.不能供能;
3.不是构成组织的原料;4.不可缺少。日需要量很少(以mg或μg/日计),若缺乏-代谢障碍,称维生素缺乏病。如:佝偻病,脚气病,坏血病、赖皮病……。来源:食物功用特点:20维生素B族:B1、B2、PP、B6、H、
B12、泛酸、叶酸。分类:已发现20多种。不能按结构来分类。按溶解度将其分为两类。维生素脂溶性:A、D、E、K水溶性
C族-VitC-脯氨酸羟化酶的辅酶P-路丁B族维生素是要求掌握的重点。20维生素
第一节脂溶性维生素——溶于脂肪和脂溶剂(乙醚、氯仿、丙酮等),不溶于水。与脂肪共存,吸收也与脂肪相伴。储存:肝脏和脂肪组织排泄:胆汁-肠道20维生素Vit别名生理功能缺乏症
A视黄醛合成视紫红质夜盲症、干眼病
D钙化醇促进钙磷吸收佝偻病、软骨病
E生育酚抗氧化治疗习惯性流产
K凝血Vit合成凝血因子凝血时间延长脂溶性维生素20维生素又称:视黄醇、抗干眼病维生素
来源:1、动物性食物:肝脏、蛋、肉类等2、黄绿色植物:胡萝卜素可转变成VitA。
一、维生素A本质:含-白芷酮环的不饱和一元醇种类A1-视黄醇A2-3-脱氢视黄醇植物中的β-胡萝卜素可转化为视黄醇20维生素结构:31517161视黄醇3-脱氢视黄醇侧链四个双键可形成顺反异构体20维生素吸收与转变:
小肠粘膜上皮细胞内VitA与脂肪结合成酯后掺入CM,经淋巴入血并进入肝脏。以脂蛋白(VitA酯)的形式储存于肝。血浆中可与视黄醇结合蛋白或前清蛋白结合和运转。
体内活性形式:视黄醇、视黄醛、视黄酸20维生素-胡萝卜素、VitamineA11-顺视黄醛全反视黄醛20维生素生化作用:1.合成视紫红质,维持暗视觉暗视觉-眼睛在弱光下辨认物体的能力。视网膜椎状细胞-感强光杆状细胞-感弱光Why?暗适应:从进入暗处开始到再能见到物体的时间称之。20维生素11-顺视黄醛视蛋白视紫红质(感弱光)弱光全反视黄醛11-顺视黄醇全反视黄醇异构酶异构酶神经冲动光异构肝脏视网膜维生素A在视觉中的作用杆状细胞暗处20维生素2、参与糖蛋白的合成3、其他作用VitA为组织的发育与分化所必需。若A缺乏,会导致上皮组织干燥、增生和角化。这与其促进糖蛋白有关。因为视黄酸转变生成的视黄醇磷酸是寡糖穿越膜脂质双层的载体。流行病学调查表明:VitA的摄入与癌症的发生呈负相关(人体上皮细胞的正常分化与视黄酸直接相关)。VitA促进小儿的生长发育;在体内有抗氧化作用(β-胡萝卜素能捕捉自由基而具有抗氧化作用)。20维生素缺乏症:1.夜盲症(雀目)2.干眼病3.生长停滞和不育。过量摄取-中毒头痛、恶心腹泻、肝脾大孕妇:胎儿畸形20维生素1、动物性食物:肝、乳及蛋黄、鱼肝油。2、皮肤微血管中的7-脱氢胆固醇经日光照射可转变为维生素D3。
1,25-(OH)2-D3靶细胞:小肠粘膜、肾、肾小管
二、维生素D
(又称:抗佝偻病维生素、钙化醇)来源:活性形式:20维生素维生素D3维生素D2结构:20维生素维生素D在体内的转变7-脱氢胆固醇维生素D325-(OH)-VD31,25-(OH)2-VD325-羟化酶(肝)1-羟化酶(肾)UV20维生素20维生素缺乏症:
儿童:佝偻病
成人:软骨病1、促进肠道对钙磷的吸收。2、促进肾小管对钙磷的重吸收。3、提高血钙、血磷的浓度,促进骨的钙化。生化作用:20维生素三、维生素E
VitamineE来源:
植物种子如麦胚油、棉籽油、花生油化学本质:
维生素E又叫生育酚、抗不育症维生素无氧:热稳定有氧:易自身氧化(可保护其他物质)20维生素又叫做生育酚,目前发现的有6种,其中,,,四种有生理活性。20维生素生化作用:1、抗氧化作用。2、抗动物不育症。3、促进血红素合成。缺乏症:1、红细胞数量少、寿命缩短。2、红细胞脆性增加。3、神经障碍(少见)。20维生素四、维生素K
K1主要存在于植物和动物肝脏中,K2是人体肠道细菌代谢的产物。临床用的K3、K4为人工合成。来源:化学本质:
维生素K又叫凝血维生素,是α-甲基-1,4-萘醌衍生物。20维生素维生素K有3种,K1,K2,K3。其中K3是人工合成的。维生素K是2-甲基萘醌的衍生物。结构:20维生素生化作用:
作为谷氨酸羧化酶的辅助因子,促进凝血酶原及凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ及Ⅹ的合成,参与凝血作用。缺乏症:
凝血因子合成障碍,易出血,尤其是新生婴儿易发生出血性疾病。20维生素1.维生素B1
(噻嘧胺硫胺素)结构:来源:种子外皮、胚芽、米糠、酵母等NNCH3CH2SCHN+CH3CH2CH2NH2OH第二节水溶性维生素20维生素
焦磷酸硫胺素
(TPPthiaminepyrophosphate)NH2NNCH3CH2SCHN+CH3CH2CH2OPOHOOPOOHOHOH活性形式:硫胺素焦磷酸酯或称为:焦磷酸硫胺素20维生素功能:糖氧化脱羧丙酮酸乳酸神经组织心肌能量神经营养障碍
多发性N炎脚气病注意:B1缺乏1.构成辅酶,是α酮酸脱氢酶系和转酮酶的辅酶。20维生素TPP(焦磷酸硫胺素)2.维持消化系统的正常功能B1能抑制胆碱酯酶的活性,使乙酰胆碱分解减慢。后者能促进胃肠蠕动和消化液的分泌,增进食欲。——原汤化原食的生化机理。荷兰医生艾得曼的意外发现。20维生素缺乏症:
1、脚气病:四肢无力,肌肉麻木、感觉异常等末梢神经炎表现。
2、消化不良:胃肠蠕动减慢、消化液分泌减少,食欲不振。3、末梢神经炎。3、TPP可抑制胆碱脂酶的活性,参与乙酰胆碱的合成。乙酰胆碱胆碱脂酶乙酸+胆碱TPP20维生素
二、维生素B2
(核黄素riboflavin)
——黄酶的辅基来源:酵母、瘦肉、糙米、肝、鸡蛋、绿叶菜等活性形式黄素单核苷酸(FMN)黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)黄酶的辅基功能:递氢(2H)(递氢体)20维生素核糖醇基H2C—C—C—C—CHOHOHOHOHHHHH1′2′3′4′5′NNNCCONHOCH3CH31234578910二甲基异咯嗪基维生素B2为橘黄色的针状晶体,味苦,极易溶于碱性溶液,对光和碱不稳定。因为其水溶液呈黄绿色荧光,故称之为核黄素。20维生素H2C—C—C—C—CH2OHOHOHOHHHHNNNCCONHOCH3CH3-O—P=OOO-FMN,flavinmononucleotideOH2COHOH1′2′3′4′5′NNNNHHH9-O—P=OOFAD,flavinadeninedinucleotideVB2+ATP→FMN+ADPFMN+ATP→FAD+PPiNH220维生素H3CH3CNNN
O
OCH2—O—P—O—P—O—CH2(HCOH)3OH
OHCH2NNNH2NNOOH
OHNHOOB2
FMNFADAMP20维生素H3CH3CNNNNHOOH3CH3CNHNHNNHOORR+2H-2H功能:是作为黄酶的辅基,参与氢的传递,促进体内的生物氧化。需要量:儿童每天0.6mg,成人1.6mg。维生素B2长期缺乏,眼角膜和口角血管增生,引起白内障、眼角膜炎、舌炎和阴囊炎等。20维生素三、维生素PP来源:肉类、肝脏、谷物、花生。此外,人体可利用色氨酸合成维生素PP。化学本质:又叫抗癩皮病因子,包括尼克酸(烟酸)和尼克酰胺(烟酰胺),二者均为吡啶衍生物。—COOHN尼克酸(烟酸)
—CONH2N尼克酰胺(烟酰胺)结构:20维生素活性形式:1、尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+,又称辅酶Ⅰ)NADH+H+(还原型)NADPH+H+(还原型)2、尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸
(NADP+,又称辅酶Ⅱ)20维生素—CONH2N+NNNH2NNOOH
O
O
OCH2—O—P—O—P—O—CH2OH
OH
OOH
HORNAD+:R为H;NADP+:R为PO3H220维生素N+CONH2HHRHHNCONH2HRHHHH+H++2H-2HNAD+(NADP)++HH++e(NADPH)NADH++H20维生素生化作用:1、NAD+和NADP+在体内作为多种不需氧脱氢酶的辅酶,作用是递氢(一个H和一个电子)。2、参与生物氧化及三大代谢的调节。缺乏症:糙皮病或癩皮病(pellegra意大利麻风)表现:皮炎、腹泻、痴呆等三大症狀(神经营养障碍)。20维生素四、维生素B6化学本质:来源:动、植物性食品。肠道细菌也可以合成部分维生素B6包括吡哆醇吡哆醛吡哆胺三者均为吡啶衍生物活性形式:是磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺,是转氨酶、AA脱羧酶和丝氨酸羟甲基转移酶的辅酶,在AA代谢中起重要作用。20维生素N-CH2OHHOH3CCH2OHN-CH2OHHOH3CCHON-CH2OHHOH3CCH2NH2吡哆醇吡哆醛吡哆胺N-CH2OPO3H2HOH3CCHON-CH2OPO3H2HOH3CCH2NH2磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺20维生素生化作用:1、作为转氨酶和氨基酸脱羧酶的辅酶,参与氨基酸代谢。2、作为ALA合酶的辅酶参与血红素合成。3、磷酸吡哆醛作为糖原磷酸化酶的重要组成部分,参与糖原分解为G1P的过程。缺乏症:1、γ-氨基丁酸合成障碍,出现过度兴奋,过敏甚至惊厥等疾病。2、低血色素小细胞性贫血和血清铁增多。3、长期服用异烟肼需补充维生素B6。20维生素五、泛酸(遍多酸)活性形式:
辅酶A(HSCoA)和酰基载体蛋白(ACP)的辅基。来源:动物性食品、谷物及豆制品。因广泛存在于生物界而得名。结构:20维生素
SH
OHCH3
OHOHCH2-CH2-N-C-CH2-CH2-N-C-C-C-CH2-O-P-O-P-O-CH2
HO
HO
HCH3OONNNNOO
OHNH2O=P-OHOH泛酸
泛酰巯基乙胺CoA3-磷酸核糖′焦磷酸腺嘌呤3′-磷酸腺苷5′-焦磷酸20维生素CoA由泛酸、巯基乙胺和3′-磷酸腺苷5′-焦磷酸组成,CoA为酰基转移酶的辅酶,由泛酸产生的4′-磷酸泛酰巯基乙胺可作为酰基载体蛋白(acylcarrierprotein,ACP)参与脂肪酸合成。活性形式:辅酶A(HSCoA或CoA)
20维生素生化作用:2、构成酰基载体蛋白的辅酶,在FA的生物合成中起着转运脂酰基的作用。缺乏症:
动物肝脏中脂类增加,丙酮酸氧化脱羧受阻,生长迟钝,生殖障碍。1、构成辅酶A,在糖、脂及氨基酸代谢中起着转运乙酰基或脂酰基的作用。20维生素六、生物素(biotin)活性形式:生物素来源:
动物、植物性食品,肠道细菌也可以合成化学本质:
α-和β-生物素两种,二者都具有噻吩与尿素相结合的骈环20维生素结构:α-生物素β-生物素20维生素生化作用:
生物素作为羧化酶的辅基,在羧化反应中起着固定CO2和传递羧基的作用。缺乏症:
大量服用抗生素或长期食用生鸡蛋可导致生物素缺乏病,出现疲乏、恶心、呕吐、食欲不振、皮炎及脱屑性红皮病等症状。20维生素ATP+CO2ADP+Pi(草酰乙酸)Mg2+(丙酮酸)20维生素七、叶酸活性形式:来源:
绿色蔬菜、酵母和动物肝、肾,肠道细菌也可以合成叶酸。化学本质:又叫蝶酰谷氨酸,它是由蝶酸和谷氨酸结合而成。5,6,7,8-四氢叶酸(FH4),为一碳单位转移酶辅酶。
20维生素NNOHH2NNN-CH2-N--C-N-CH-CH2-CH2-COOH568710结构:20维生素结构分析:叶酸OHH2N2-氨基-4-羟基-6-甲基蝶呤啶对氨基苯甲酸蝶酸谷氨酸20维生素5,6,7,8-四氢叶酸20维生素生化作用:
FH4作为一碳单位转移酶的辅酶,在嘧啶、嘌呤、蛋氨酸和胆碱等重要物质的生物合成中起着传递一碳单位的重要作用缺乏症:
核酸合成障碍,动物生长停滞,红细胞发育成熟障碍,出现巨幼红细胞性贫血20维生素
长期服用避孕或抗惊厥药物能干扰叶酸的吸收及代谢,应补充叶酸。
甲氨蝶呤因结构与叶酸相似,可抑制FH4的合成,进而抑制嘌呤核苷酸的合成。
因此具抗癌作用。NNH2NNNHH2N—CH2—N—CH3—C—N—CHOCH2CH2COOHCOOHH氨甲喋呤20维生素八、维生素B12化学本质:
又叫钴胺素,是唯一含有金属元素的维生素。天然存在的B12有5’-脱氧腺苷钴胺素、甲基钴胺素和羟钴胺素三种形式活性形式:1、甲基钴胺素(MeB12)2、5’-脱氧腺苷钴胺素(5-dAR-B12)来源:
动物性食品:肉类、肝20维生素咕啉环20维生素生化作用:
缺乏症:
MeB12作为N5-CH3FH4甲基转移酶的辅酶,促进FH4的再利用和蛋氨酸的再利用巨幼红细胞性贫血
参与一碳单位的形成、分解和转移,因而促进核酸的合成,影响红细胞成熟。20维生素举例:N5-CH3-FH4FH4(蛋氨酸)(同型半胱氨酸)N5-CH3-FH4甲基转移酶MeB1220维生素B族维生素小结4、可在肝脏储存的:
B12……1、肠道可合成的:
B2、PP、B6、泛酸、叶酸、生物素、B122、直接作为辅酶的:
生物素、B123、含金属的辅酶:
B1220维生素九、维生素C化学本质:
又叫L-抗坏血酸,是L-已糖酸内酯,具有不饱和的一烯二醇结构。具有酸性和较强的还原性。来源:新鲜水果及蔬菜20维生素-2H+2HO=OO=O=O=O+H2O-H2OO=O=-OH[O]+H2O+HOHHOHL-抗坏血酸脱氢抗坏血酸二酮古洛糖酸草酸L-苏阿糖酸20维生素特点:1、L-抗坏血酸可被空气中的氧氧化成脱氢抗坏血酸,此反应可逆。2、L-抗坏血酸及脱氢抗坏血酸都具有同样的生物活性,以前者为主。3、脱氢抗坏血酸易水解为无活性的二酮古洛糖酸,后者进一步被氧化成草酸和苏阿糖酸。20维生素生化作用:
(1)保持谷胱甘肽的还原状态,维持细胞膜的正常功能。维生素C(还原型)维生素C(氧化型)GSSG2GSH
脂质过氧化物还原产物①②①谷胱甘肽还原酶②谷胱甘肽过氧化物酶1、参与体内的氧化还原反应20维生素(2)保护巯基酶(2)多巴胺的β-羟化反应;胆汁酸合
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