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文档简介
第08讲有机合成路线设计讲与练
知识点1有机合成原则、有机合成的分析方法及解题方法
1.有机合成原则
(1)合成线路简捷,步骤少、操作简单、安全可靠,能耗低,易于实现,产品易于分离、
产率较高;
(2)基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染;
(3)符合“绿色化学”的思想:原子的经济性、原料的绿色化,试剂与催化剂的无公害性。
2.有机合成的分析方法
(1)正合成分析法:从基础原料入手,找出合成所需的直接或间接的中间体,逐步推向合
成的目标有机物,其合成示意图:基础原料-中间体1-中间体2……一>目标有机物。
(2)逆合成分析法:设计复杂有机物的合成路线时常用的方法。它是由目标有机物倒推寻
找上一步反应的中间体小而中间体”又可以由中间体5—1)得到,依次倒推,最后确定最
适宜的基础原料和最终的合成路线,
合成示意图:目标有机物—中间体”T中间体5—1)……―基础原料。
(3)类比合成分析法:比较题目所给知识,找出原料与合成物质的内在联系,确定中间产
物,最后得到目标产物——产品。
3.有机合成的解题方法
知识点2有机合成的主要任务
1.碳骨架的构建
(1)增长碳链
①醛、酮的加成;
②加聚反应、缩聚反应;
③酯化反应;
④利用题给信息,如:
I—I
OHOH
CH}-C—H+CH:—CHO-CH5—CH—CH2—CHOCH=CH—CHO
(2)缩短碳链
①酯类、糖类、蛋白质的水解反应;
②烯快的氧化反应;
③脱竣反应;
④裂化和裂解反应;
⑤利用题给信息。
(3)成环
①醇成环酸;
②成环酯;
③氨基酸成环;
④利用题目所给信息成环,如(+H一定也
2.官能团的引入或转化
项目官能团常见方法
①煌、酚、醇的取代
—X(卤素原子)
②不饱和煌的加成
①烯煌与水加成
—OH②醛、酮与H2加成
引入③卤代烧、酯水解
①醇、卤代燃的消去
碳碳双键
②焕煌的不完全加成
①醇的催化氧化
碳氧双键
②烯、焕被高镒酸钾氧化
①醛的氧化
竣基
②蛋白质、竣酸衍生物的水解
双键、三键、苯环加成反应
—OH消去、氧化、酯化
消除
—CHO加成、氧化
酯基、酰胺基、—X水解
官能团种类同官能团的引入方法
改变官能团个数消去一加成T(水解)
官能团位置消去、加成、a-H的取代等
因酚羟基易被氧化,所以在氧化基团前先使其与NaOH反应,把酚羟基转
酚一OH变成一ONa,将其保护起来,使其他基团氧化后再酸化使其全部转化为
—OH,即:——0HT——0NaT——0H
如在对硝基甲苯旦巴对氨基苯甲酸的过程中应先把一CH3氧化成一COOH
保护
氨基(一NHz)之后,再把一NO?还原为一NH2,防止当KMnCMH+)氧化一Cfh时,一NHz(具
有还原性)也被氧化。
碳碳双键容易被氧化,在氧化基团前可以利用其与HC1等的加成反应将
碳碳双键
其保护起来,待其他基团氧化后再利用消去反应重新转变为碳碳双键。
知识点3高考常见的新信息反应总结
1.丙烯a-H被取代的反应:
CH3CHCH2+C12—^C1CH2CHCH2+HClo
2.共轨二烯燃的1,4-加成反应:
®CH2=CH—CH=CH2+Br2—>
CH2—CH=CH—CH2;
BrBr
②j+11—°
3.烯煌被03氧化:
①。3
R—CH=CH,—~~>R—CHO+HCH()
-②ZnO
4.苯环侧链的煌基(与苯环相连的碳上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化:
6.醛、酮的加成反应(加长碳链,一CN水解得一COOH):
OH
I;
①CH3cH0+HCN->CH3cH—CN
OOH
②CHC—CH+HCNCH—c—CN
333I
CH3
OH
催化剂।;
③CH3CHO+NH3———>CH3—CH—NH2(作用:制备胺)
OH
催化剂
④CH3CHO+CH30H----------CHj—CH—OCH3(作用:制半缩醛)
7.羟醛缩合
II
OHOH
CH==CH—CHO
CHj—C—H+CH:—CHO^CHx—CH—CH2—CHO
]--I-H2U
8.醛或酮与格氏试剂(R,MgX)发生加成反应,所得产物经水解可得醇:
R,R,
R—C-O4-RfMgX―►R-C—OMgX^R—C—OH。
III
HHH
催化剂
RCHCOOH+C1--------->RCHCOOH+HCI
9.竣酸分子中的a-H被取代的反应:22
C1
10.较酸用UAIH4还原时,可生成相应的醇:RCOOH*四RCH2OH。
11.酯交换反应(酯的醇解):R1COOR2+R30H—>RICOOR3+R2OH,)
知识点4常用的合成路线
有机合成往往要经过多步反应才能完成,因此确定有机合成的途径和路线时,要进行合理选
择。
L一元合成路线
R—CH=CH2度卤代煌2。皆巳0»一元醇四一元醛四一元炭酸色酯
2.二元合成路线
H0
YNa0H/H20「cl9
CH2YH22CH2X—CH2X-------^-^CH2OH—CH2OHi2i1
△CHO
皎1H00C—COOH,链酯、环酯、聚酯
3.芳香化合物的合成路线
注意:QrCH'3与cb反应时条件不同所得产物不同,光照时,只取代侧链甲基上的氢原
子,生成QrCH2C1;而Fe作催化剂时,取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子,生成
C1
例题巩固
1.氯毗格雷是一种血小板"拮抗剂",主要用于预防或治疗血液循环障碍疾病。某实验小组
设计了一种合成氯毗格雷(G)的路线。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为。
⑵C的结构简式为;E分子中所含官能团名称为o
(3)E玲G的反应类型为o
(4)写出DfE的化学方程式:o
⑸符合下列条件的F的同分异构体有种(考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物;②含有6H和-NW两种官能团。
(6)J常作为原料合成氯毗格雷,已知:*=0»i/ORRf'i/OR
/H八OHH八OR
写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物o―O的合成路线流程图(无机试剂任
选)O
2.化合物M是一种重要的有机合成中间体,其合成路线如图所示:
己知:①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成粉基。
2)H2O2/OH-
彘
@R-CH=CH2R-CH2CH2OHO
回答下列问题:
(1)A玲B的反应条件为,B的名称为(系统命名法),B玲C的反应类型为
⑵Y中含有的官能团名称为,Z的结构简式为=
⑶CfD的化学方程式为0
⑷W是X的同系物,相对分子质量比X大14,则W的同分异构体有种。
⑸根据上述信息,写出以《I口C口为主要原料制备《八一CH2CHO的
合成路线_____。
3.替米沙坦(K)是一种抗高血压药物,具有控制血压平稳和作用长效等优点。其一种合成路
线如图所示:
CH3CH3
ZnCl2/(CH2O)„/TBAB
HQ»C12H16NOCI
ABC
NH2
产H4T(F)
CH3
CMNHNO、CH;
CH3COOHrT11H2sO4JLK0空气,甲醇
OHC—/UOHC,
NO2
DE
CH
CH33
N、
\H
X
CH3
GK
⑴有机物A沸点高于甲苯的原因是_________o
(2)根据以上合成路线推测,物质C的结构简式为_
(3)D到E的化学反应方程式为________。
⑷有机物G的含氧官能团名称为_________=
(5)下列说法正确的是___________(填标号)。
A.物质A和凡可在光照的条件下实现对A甲基对位的取代
B.物质D在酸性、碱性条件下水解,均可生成盐
C.物质E可最多与4moi氢气发生加成反应
D.物质G能够发生取代反应、消去反应、氧化反应、还原反应
⑹B的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:
①分子中不同化学环境的氢原子个数比是9:2:2:2。
②在热的NaOH溶液中完全水解,生成NW和另一种化合物。
⑺工业上以苯、
线如图。
1s工缶回
其中X、Y、Z的结构简式分别为、、。
4.目前"有机超强碱”的研究越来越受到关注,以下为有机超强碱F的合成路线:
00
已知如下信息:
CClCOONaClCl
①H2c=CH3
2乙二醇二甲醛/△X
小R1\/CI,NaOHR1\
②'XCI+RnxNTTHJ,F^/NXTRO
③苯胺(—NH2)与甲基毗咤[毗咤(d)1互为芳香同分异构体
回答下列问题:
(1)A的结构简式为o
⑵由B生成C的化学方程式为,反应类型为o
(3)E中所含官能团的名称为。
(4)D的结构简式为=
(5)E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比
为6回2回2如的有种,其中,芳香环上为一取代的结构简式为-
5.一种高效的抗心律失常药物普罗帕酮(VD)的合成路线如下:
⑴化合物I的分子式为,其中的含氧官能团有(写名称)。
(2)芳香族化合物D能发生银镜反应,其名称为o
⑶反应①②③中属于还原反应的是(填编号,下同),属于取代反应的是
⑷化合物I的芳香族同分异构体中,能与NaHCC>3反应产生气泡的有种,其中核
磁共振氢谱显示有五组峰的结构简式为
⑸参考上述信息,写出以环己烷和苯甲醛为有机原料制备化合物皿的合成路线
VIII
6.一种天然有机物的部分合成路线如下(加料顺序、部分反应条件略):
回答下列问题:
(1)A的名称是,B中官能团的名称是-
⑵化合物C的属于醛类且核磁共振氢谱只有3组峰的同分异构体的结构结构简式
为。
⑶反应③的另一有机产物的结构简式为,反应④化学方程式为o
⑷化合物Y是E的同分异构体,ImolY能与足量的银氨溶液反应生成4molAg。Y可能的结构
有种,其中含有两个手性碳原子的Y的结构简式为。
0
⑸写出以甲苯和(c6H5)3P=CHCOOCH2cH3为有机原料制备的
COOCH2CH3
合成路线O
利伐沙班是新型口服抗Xa因子药,能治疗血栓性疾病。其一条合成路线如下所示(其中C有
两种合成方法,部分试剂与条件省略)。
问慢拉脸
7.利伐沙班含有的不对称碳原子数为
A.0个B.1个C.2个D.3个
8.反应①过程中有气体产生,写出相应的反应式:o
9.反应②为取代反应,另一个有机产物是。
A.乙烷B.环氧乙烷(A)C.乙醇D.乙酸
10.化合物A的系统命名为=
11.反应③所需试剂与条件是O
12.反应④的反应类型为«
A.取代反应B.加成反应C.还原反应D.氧化反应
13.化合物D中的含氧官能团有羟基、o
A.酯基B.酸键C.酮基D.酰胺基
14.化合物B的某同分异构体M既属于芳香族化合物,又属于a-氨基酸,且存在顺反异构
现象。写出其反式异构体的结构简式:
15.参考题示信息,设计以2-氯乙醇为有机原料合成的合成路线(无机试剂与溶
剂不限)
16.Favorskii重排反应是a—卤代酮在碱作用下重排为痰酸衍生物(如竣酸、酯和酰胺)的反
应,在有机合成中具有重要且广泛的应用。一种利用Favorskii重排反应合成某重要有机中
间体的合成路线流程如下图:
e,f94%
⑴物质B中的官能团名称为;F中碳原子的杂化方式为
(2)C玲D的反应类型为。
⑶下列关于物质A的说法,正确的是:(填序号)。
①含有1种易发生水解的含氧官能团
②将一OCH3替换为一OH后的有机物可以与FeCl3溶液发生显色反应
③可以使酸性高锦酸钾溶液和澳的四氯化碳溶液褪色
④可以与澳发生1,4-加成和1,2-加成反应
(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件:
①含有5种不同化学环境的氢原子
②不能与FeC§溶液发生显色反应,能发生银镜反应
③唯一一个六元环上只有2个取代基
写出一种满足条件的同分异构体的结构简式:o
⑸已知:(上汽HO'L"。请设计以为原料,制取的合成路线
流程图________(无机试剂和题干中的试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
17.烯燃在有机合成中有重要作用,其反应机理及合成路线是化学研究的热点。回答下列问
题:
胤乙烯催化氧化的过程如图所示(部分相关离子未画出):
⑴该过程中Cd+的作用是,乙烯催化氧化反应的化学方程式为
0.苯乙烯在一定条件下有如图所示转化关系:
IBr2/CCl4
HO
国瑞蔻OCHS2
催化剂/△
催化剂/△
高聚物D
⑵苯乙烯生成高聚物D的化学方程式为
⑶产物C可能的结构简式为.(任写一种)。
⑷以下是合成苯乙烯的一种路线:
@CH2=CH2
H3P
6C^CH2cH3
L②CH3cH2cl
A1C13,A
反应①的反应类型为,写出反应②的化学方程式:
R'R'R〃
/
(5)已知:c=c■»c=o+0c,该反应为烯燃的臭
/1Zn,H2O
HHH
氧化反应,R、R'和R"可以为任意煌基或者H原子。由此推断分子式为C4H8的烯燃发生臭
氧化反应最多有..种产物。
18.有机物K作为一种高性能发光材料,广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成
路线如下所示,部分试剂及反应条件省略。
CHO
(Ri和R2为煌基)
(1)A中所含吕能团名称为
(2)C的结构简式为
o
(3)才乂、。/的化学名称为,B与C生成D的反应类型为。
(4)F和J反应生成K的化学方程式为o
(5)G的同分异构体中,满足以下条件的同分异构体有种(不考虑立体异构体)。其中
核磁共振氢谱显示有3组峰,且峰面积之比为601E1的结构简式为-
①能与NaHCCh溶液反应放出CO2气体;
②分子中没有环状结构。
NH2IT^^CHO
⑹以乙焕(C2H2)和苯胺(人)为原料,结合上述合成路线,设计一条合成的
U>
路线(无机试剂任选)0
19.近期我国科学家报道用[4+2]环加成反应合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部
分合成路线如图:
CH3cH0B
(CHONa)
NaOH/H2O993
CHjCHOI
已知:RCHO-----------------►RCHCH,CHO
2
NaOH/H2O
(1)A的名称为;E中含有的官能团有(填名称)。
⑵写出B的结构简式o
(3)写出C生成D所需要的试剂与条件:o
(4)E中含有手性碳原子数目为。
A.0个B.1个C.2个D.3个
⑸设计实验方案验证产物E中是否含有D物质。
⑹写出D与足量NaOH溶液共热的反应式。
⑺化合物X是物质C的同分异构体,且同时满足以下条件,写出X的结构简式o
i.苯环上有三个取代基,且苯环上一氯代物只有2种
ii.既能与NaOH溶液反应,又能发生银镜反应
0
II-
⑻结合题示信息,写出仅以乙醛为有机原料合成高分子十O,HCH2ct的合成路
CH3
线。
20.基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。利用木质纤维素为
起始原料结合C02生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排,缓解日益紧张的能源危机,路线
如下:
HOOHO
SN-BetaHOOH
木质J£>CHOCO2CuRu/C
纤维素葡6萄12糖6*HOOH-H
回答下列问题:
⑴化合物I的分子式为O
(2)分析化合物团的结构,预测反应后形成的新物质,参考①的示例,完成下表。
序号变化的官能团的名称可反应的试剂(物质)反应后形成的新物质反应类型
①_____________________O氧化反应
02
②OOO加成反应
⑶化合物回到化合物团的反应是原子利用率100%的反应,且ImolEI与lmol化合物a反应得到
lmolH,则化合物a为-
⑷己知化合物团的核磁共振氢谱有2组峰,且峰面积之比为2:3,写出化合物V的结构简
式:。
⑸化合物团的芳香族同分异构体中符合下列条件的有种(不含立体异构)。
①最多能与相同物质的量的NazCCh反应;
②能与2倍物质的量的Na发生放出H2的反应。
⑹关于回生成团的反应的说法中,不正确的有。
A.反应过程中,有H-0键断裂
B.反应过程中,有C=0双键和C-0单键形成
C.该反应为缩聚反应
D.C02属于极性分子,分子中存在由p轨道"肩并肩"形成的兀键
O
U
⑺参照上述信息,写出以丙烯为起始有机原料合成o’飞的路线(无机试剂任选)。
尸
参考答案:
1.(1)邻氯苯甲醛(或2-氯苯甲醛)
氯原子、酯基
(5)18
NaOHO
CH2=CH2CH2BrCH2Br^2>HOCH—CH2OH-i
wr\
o.o
Cu/O,
CH3OH——HCHO」
【分析】
A发生加成反应生成B,B中的-CN在酸性条件下发生水解生成C中的-COOH,则C的结构简
OH
式为与发生取代反应生成与甲醇发生取代反应生成
COOH,CSOCI2D,DE,
最后E与发生取代反应生成氯毗格雷(G)'据此解答。
【详解】(1)A的化学名称为邻氯苯甲醛(或2-氯苯甲醛);
(2)
OH
由分析可知,C的结构简式为:p^-CH-COOH;E分子中所含官能团为氯原子(或碳
氯键)、酯基;
(3)
E与发生取代反应生成氯此格雷(G),则E玲G的反应类型为取代反应;
⑷
D与甲醇发生取代反应生成E和HCL则DfE的化学方程式为:
Cl
l(Er)3N
CH-C0C1+CH3OH>+HCP
Cl
a(5)
F的分子式为C7H9NS,符合条件的F的同分异构体:①属于芳香族化合物,则含有苯环;
②含有-SH和-NH2两种官能团。若苯环上有3个取代基:-SH、-NH2、-CH3,符合条件的F
有10种结构;若苯环上有2个取代基:-CH2SH、-NH2或-CH2NH2、-SH,符合条件的F有6
种结构;若苯环上有1个取代基:,,期心翼陶该碳原子属于手性碳原子,考虑立
体异构,有2种结构,则符合条件的F的同分异构体一共有10+6+2=18种;
(6)
乙烯与澳发生加成反应生成BrCH2cH2Br,BrCH2cH2Br再发生水解得到乙二醇,甲醇催化氧化
生成HCHO,最后乙二醇与甲醛反应生成J则合成路线流程图为:
Br,
CH2=CH2--
2.(1)氢氧化钠、乙醇、加热2-甲基丙烯加成反应
(2)氯原子、(酚)羟基HOCHO
⑶2CH3CH(CH3)CH2OH+O2^>2CH3CH(CH3)CHO+2H2O
(4)9
⑸2cH20H
CH2CHQ
【分析】
o
由M(CH3—CH—C—O—^^-CHO)逆推可知,E是(CH3)2CHCOOH,z为
CH3
HO―Q\—CHO,x的分子式为C7H8O,可知x的结构简式为
HOCH(在光照条件下与氯气按物质的量之比1:2反应,甲基中的2
个H被a取代,因此Y的结构简式为H()CHCI、,YfZ是水解反应;E
是(CH3)2CHCOOH逆推,A的分子式为C4H9CI,AfB是消去反应,所以B是(CH3)2C=CHz,BfC
是加成反应,C是(CH3)2CHCH2OH,C玲D是氧化反应,D是(CH3)2CHCHO,D玲E是氧化反应,
ZfE是酯化反应;据此分析;
【详解】(1)A玲B是卤代燃的消去反应,反应条件为氢氧化钠、乙醇、加热;B是(CH3"C=CH2
名称为2-甲基丙烯;B是(CH3)2C=CH2,C是(CH3)2CHCH2OH,BfC的反应类型为加成反应;
(2)
Y的结构简式为HOCHCI/含有的官能团名称为氯原子、(酚)羟基;z
的结构简式为HOCHO;
(3)CM(CH3)2CHCH2OH,DXCH3)2CHCHO,CfD的化学方程式为
2cH3cH(CH3)CH2OH+O2^>2CH3CH(CH3)CHO+2H2O;
(4)
x的结构简式为||()w是X的同系物,相对分子质量比X大14,则W
的分子中含有酚羟基,取代基①乙基和羟基,邻间对三种;②羟基和两个甲基,
OHOH
6种,共9种;
(5)
由逆推法可知得到CH2cH20H催化氧化,
CH2CHO需要
OH
5力"02s消去
2~CH2CH2QH需要<>CH=
OH
/)~|相2s。4)
可得到《V-CH=CH2,合成路线为:
(7—CHCH3△
//~\2)H2O2/OH-/~\
C11/O2、
QJ-CH-CH2晶QJ-CH2cH20H△)
CH2CHO;
3.(1)二者均为分子晶体,A中含有-NH2,可以形成氢键
CH3
⑵/一
C1
CH3
⑶彳、CH3+HNO3浓譬>
OHC^5^0
CH3
JyN丫〜^^+出。
OHC/^A0
OHCN02
⑷硝基、酰胺基
(5)BC
COONH
金2
⑺L「Q,CHO
【分析】
3
发生取代反应生成B
C的分子式推出C的结构为
D与浓硝酸发生取代反应生成E,E与F加成生成G,G在
Na2s2。4和CH3co0H作用下,硝基与跋基反应生成K。
【详解】(1)
CH3
)与甲苯均为分子晶体,/kyNH?中存在-NH2,可以形成分子间
NH2
U
氢键,熔沸点更高;故答案为:二者均为分子晶体,A中含有-NH2,可以形成氢键;
(2)
故答案为:
(3)
D与浓硝酸在浓硫酸催化作用下发生取代反应生成E,方程式为:
3+HNC)3浓譬>
+H2O;
(4)
G的结构为:,分子中的含氧官能团为硝基和酰
胺基,故答案为:硝基、酰胺基
(5)
CH3
A.光照时,中甲基上的氢与氟气发生取代反应,A错误;
U
B.D中存在酰胺基,酸性或碱性条件下水解均可生成盐,B正确;
C.ImolE中苯环可与3moi氢气加成,醛基可与lmol氢气力口成,酰胺基不能加成,故ImolE
最多与4moi氢气发生加成反应,C正确;
D.G中含有酰胺基、苯环、煌基等均可发生取代反应,苯环上的甲基可以发生氧化反应,
硝基可以发生还原反应,但不能发生消去反应,D错误;
故选BC;
(6)
由条件①,分子中由三个甲基连在同一个碳上,条件②,在物质中存在酰胺基,且两个取
COONH2
代基在苯环对位,故该结构为:
(7)
^^CH2C1
根据合成路线可知,第一步在苯环上引入-CH2CI,故X的结构为:,*在
氢氧化钠水溶液中发生水解,生成Y,Y的结构为:『°H,Y与氧气在铜的催
4.(1)CHC1=CC12
△(
+KOH--->+KC1+HO消去反应
(2)醇c]2
A的分子式为C2HCI3,可确定其结构简式为CHC1=CCL,采用逆推法,借助信息②,由F
Qcl>犷,由A、D及二环己基胺,可逆推C为c?X?
和E,可逆推出D为、小F
CVC1
i^yci
由信息①及B生成C的反应条件,可逆推出B为Co
Cl
【详解】(1)A的结构简式为CHC1=CCL
(2)
cici
①由分析可知B物质为C11X(C1,C物质为c;FCl
益,所以由B生成C的化学方
C1
Clci
行△
程式为ClQVS^Cril+KOH醇>cicxkX/C/Cll
+KC1+H2O,发生消去反应得到C物
Cl
质,脱去的氯化氢与氢氧化钾反应得到氯化钾与水;
②该反应类型为消去反应得到碳碳双键。
(3)由图可知E中所含官能团的名称为氨基、羟基
(4)
〔
借助信息②,由F和E,可逆推出D的结构简式为
(5)
①E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之
、N〃NF
12NH2
比为6020201的有以下6种,分别为[T^]、飞;
OHOFIOH
HOHO,
②以上满足芳香环上为一取代的结构简式为
5.(1)C8H8O2酮魏基、羟基
【分析】
o
)反应生成(团)
【详解】(1)由图知,回的分子式为:C8H8。2,其中的含氧官能团为酮魏基、羟基;
(2)
由团和团反应生成回、芳香族化合物国能发生银镜反应知,团中应该含有醛基,贝峋的结构式为
〈~)—CHO,名称为苯甲醛;
(3)由分析知①属于加成反应,②属于加成反应,与出的加成反应也叫还原反应,③属
于取代反应;
(4)
化合物团的芳香族同分异构体中,能与NaHCC>3反应产生气泡说明该物质中含有竣基,回的含
4种,其中核磁共振氢谱显示有五组峰
(5)
5
参考合成路线,由环己烷和苯甲醛为有机原料制备化合物团的合成路线光照
NaOH,也。02C6H5CHO)
Ag或Cu,加热
CH3
(2)CH3-C-CH2-CHO
CH3
CHO
COOCH2cH3
【分析】
2-甲基丙醛与CH3COOCH2cH3进行反应①生成B,B经过反应②进行还原生成C,C与
、/0°H发生反应③生成口,口经反应④进行氧化得到E,E与(C6H5)3P=CHCOOCH2cH3
进行反应⑤生成F,F进行反应⑥得到G,据此回答。
【详解】(1)
A为CHO,由系统命名法命名为:2-甲基丙醛,B为官能团
0
的名称为:酯基、碳碳双键;
(2)
化合物C中属于醛类且核磁共振氢谱只有3组峰的同分异构体的结构结构简式为
CH3-C-CH2-CHO;
CH3
(3)
1、/OOHQ
反应③为1OH被'/氧化为、,另一有机产
、,OH尺
物的结构简式为、/;反应④为、/OH被氧化为
\"^CHO‘化学方程式为,OH+c)2々>2
+2H?O;
丫、CHO
(4)
化合物Y是^A
的同分异构体,ImolY能与足量的银氨溶液反应生成4moiAg,
、CHO
说明Y中含有2个醛基,Y可能的结构有、
()H(,
HOCHO
9OHC,Y、乙人、
CHO
CHOJLXoOHC^^^CHO'
D、OHC,
CHO1
、/CHO、OHC、,共9种;其中含有两个手性碳原子的Y的结构简式为
CHO
(5)
结合已知流程,以甲苯和(C6H5)3P=CHCOOCH2cH3为有机原料制备
7.B8.2HoeH2cH2NH2+2CICH2coOCH2cH3+2Na玲2H2NCH2cH20cH2coOCH2cH3+2NaCI+H2个
9.C10.苯胺11.浓硝酸、浓硫酸、加热12.C13.BD
/(ycu、)、
14./C=C15.CI-CH2-CH2OHCI-CH2-CHO
HXCH—COOH
NH2
。2/催化剂、△>②H+浓硫酸,加热
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