2025届高三化学一轮复习：有机合成路线设计 讲义+练习

第08讲有机合成路线设计讲与练

知识点1有机合成原则、有机合成的分析方法及解题方法

1.有机合成原则

(1)合成线路简捷，步骤少、操作简单、安全可靠，能耗低，易于实现，产品易于分离、

产率较高；

(2)基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染；

(3)符合“绿色化学”的思想:原子的经济性、原料的绿色化，试剂与催化剂的无公害性。

2.有机合成的分析方法

(1)正合成分析法：从基础原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合

成的目标有机物，其合成示意图：基础原料-中间体1-中间体2……一＞目标有机物。

(2)逆合成分析法：设计复杂有机物的合成路线时常用的方法。它是由目标有机物倒推寻

找上一步反应的中间体小而中间体”又可以由中间体5—1)得到，依次倒推，最后确定最

适宜的基础原料和最终的合成路线，

合成示意图：目标有机物—中间体”T中间体5—1)……―基础原料。

(3)类比合成分析法：比较题目所给知识，找出原料与合成物质的内在联系，确定中间产

物，最后得到目标产物——产品。

3.有机合成的解题方法

知识点2有机合成的主要任务

1.碳骨架的构建

(1)增长碳链

①醛、酮的加成；

②加聚反应、缩聚反应；

③酯化反应；

④利用题给信息，如:

I—I

OHOH

CH}-C—H+CH：—CHO-CH5—CH—CH2—CHOCH=CH—CHO

（2）缩短碳链

①酯类、糖类、蛋白质的水解反应；

②烯快的氧化反应；

③脱竣反应；

④裂化和裂解反应；

⑤利用题给信息。

（3）成环

①醇成环酸；

②成环酯；

③氨基酸成环；

④利用题目所给信息成环，如（+H一定也

2.官能团的引入或转化

项目官能团常见方法

①煌、酚、醇的取代

—X（卤素原子）

②不饱和煌的加成

①烯煌与水加成

—OH②醛、酮与H2加成

引入③卤代烧、酯水解

①醇、卤代燃的消去

碳碳双键

②焕煌的不完全加成

①醇的催化氧化

碳氧双键

②烯、焕被高镒酸钾氧化

①醛的氧化

竣基

②蛋白质、竣酸衍生物的水解

双键、三键、苯环加成反应

—OH消去、氧化、酯化

消除

—CHO加成、氧化

酯基、酰胺基、—X水解

官能团种类同官能团的引入方法

改变官能团个数消去一加成T（水解）

官能团位置消去、加成、a-H的取代等

因酚羟基易被氧化，所以在氧化基团前先使其与NaOH反应，把酚羟基转

酚一OH变成一ONa,将其保护起来，使其他基团氧化后再酸化使其全部转化为

—OH,即:——0HT——0NaT——0H

如在对硝基甲苯旦巴对氨基苯甲酸的过程中应先把一CH3氧化成一COOH

保护

氨基（一NHz）之后，再把一NO?还原为一NH2,防止当KMnCMH+）氧化一Cfh时,一NHz（具

有还原性）也被氧化。

碳碳双键容易被氧化，在氧化基团前可以利用其与HC1等的加成反应将

碳碳双键

其保护起来，待其他基团氧化后再利用消去反应重新转变为碳碳双键。

知识点3高考常见的新信息反应总结

1.丙烯a-H被取代的反应：

CH3CHCH2+C12—^C1CH2CHCH2+HClo

2.共轨二烯燃的1,4-加成反应：

®CH2=CH—CH=CH2+Br2—>

CH2—CH=CH—CH2；

BrBr

②j+11—°

3.烯煌被03氧化:

①。3

R—CH=CH,—~~>R—CHO+HCH（）

-②ZnO

4.苯环侧链的煌基（与苯环相连的碳上含有氢原子）被酸性KMnO4溶液氧化:

6.醛、酮的加成反应（加长碳链，一CN水解得一COOH）：

OH

I；

①CH3cH0+HCN->CH3cH—CN

OOH

②CHC—CH+HCNCH—c—CN

333I

CH3

OH

催化剂।；

③CH3CHO+NH3———>CH3—CH—NH2（作用：制备胺）

OH

催化剂

④CH3CHO+CH30H----------CHj—CH—OCH3（作用:制半缩醛）

7.羟醛缩合

II

OHOH

CH==CH—CHO

CHj—C—H+CH：—CHO^CHx—CH—CH2—CHO

]--I-H2U

8.醛或酮与格氏试剂（R，MgX）发生加成反应，所得产物经水解可得醇：

R，R，

R—C-O4-RfMgX―►R-C—OMgX^R—C—OH。

III

HHH

催化剂

RCHCOOH+C1--------->RCHCOOH+HCI

9.竣酸分子中的a-H被取代的反应:22

C1

10.较酸用UAIH4还原时，可生成相应的醇：RCOOH*四RCH2OH。

11.酯交换反应（酯的醇解）：R1COOR2+R30H—>RICOOR3+R2OH,）

知识点4常用的合成路线

有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，要进行合理选

择。

L一元合成路线

R—CH=CH2度卤代煌2。皆巳0»一元醇四一元醛四一元炭酸色酯

2.二元合成路线

H0

YNa0H/H20「cl9

CH2YH22CH2X—CH2X-------^-^CH2OH—CH2OHi2i1

△CHO

皎1H00C—COOH,链酯、环酯、聚酯

3.芳香化合物的合成路线

注意：QrCH'3与cb反应时条件不同所得产物不同，光照时，只取代侧链甲基上的氢原

子，生成QrCH2C1；而Fe作催化剂时，取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子，生成

C1

例题巩固

1.氯毗格雷是一种血小板"拮抗剂"，主要用于预防或治疗血液循环障碍疾病。某实验小组

设计了一种合成氯毗格雷(G)的路线。

回答下列问题：

(1)A的化学名称为。

⑵C的结构简式为;E分子中所含官能团名称为o

(3)E玲G的反应类型为o

(4)写出DfE的化学方程式：o

⑸符合下列条件的F的同分异构体有种(考虑立体异构)。

①属于芳香族化合物；②含有6H和-NW两种官能团。

(6)J常作为原料合成氯毗格雷，已知：*=0»i/ORRf'i/OR

/H八OHH八OR

写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物o―O的合成路线流程图(无机试剂任

选)O

2.化合物M是一种重要的有机合成中间体，其合成路线如图所示：

己知：①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成粉基。

2)H2O2/OH-

彘

@R-CH=CH2R-CH2CH2OHO

回答下列问题：

(1)A玲B的反应条件为,B的名称为(系统命名法)，B玲C的反应类型为

⑵Y中含有的官能团名称为,Z的结构简式为=

⑶CfD的化学方程式为0

⑷W是X的同系物，相对分子质量比X大14,则W的同分异构体有种。

⑸根据上述信息，写出以《I口C口为主要原料制备《八一CH2CHO的

合成路线_____。

3.替米沙坦(K)是一种抗高血压药物,具有控制血压平稳和作用长效等优点。其一种合成路

线如图所示：

CH3CH3

ZnCl2/(CH2O)„/TBAB

HQ»C12H16NOCI

ABC

NH2

产H4T(F)

CH3

CMNHNO、CH；

CH3COOHrT11H2sO4JLK0空气，甲醇

OHC—/UOHC，

NO2

DE

CH

CH33

N、

\H

X

CH3

GK

⑴有机物A沸点高于甲苯的原因是_________o

(2)根据以上合成路线推测，物质C的结构简式为_

(3)D到E的化学反应方程式为________。

⑷有机物G的含氧官能团名称为_________=

(5)下列说法正确的是___________(填标号)。

A.物质A和凡可在光照的条件下实现对A甲基对位的取代

B.物质D在酸性、碱性条件下水解，均可生成盐

C.物质E可最多与4moi氢气发生加成反应

D.物质G能够发生取代反应、消去反应、氧化反应、还原反应

⑹B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：

①分子中不同化学环境的氢原子个数比是9:2:2:2。

②在热的NaOH溶液中完全水解，生成NW和另一种化合物。

⑺工业上以苯、

线如图。

1s工缶回

其中X、Y、Z的结构简式分别为、、。

4.目前"有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线:

00

已知如下信息:

CClCOONaClCl

①H2c=CH3

2乙二醇二甲醛/△X

小R1\/CI,NaOHR1\

②'XCI+RnxNTTHJ,F^/NXTRO

③苯胺(—NH2)与甲基毗咤［毗咤(d)1互为芳香同分异构体

回答下列问题：

(1)A的结构简式为o

⑵由B生成C的化学方程式为,反应类型为o

(3)E中所含官能团的名称为。

(4)D的结构简式为=

(5)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比

为6回2回2如的有种，其中，芳香环上为一取代的结构简式为-

5.一种高效的抗心律失常药物普罗帕酮(VD)的合成路线如下：

⑴化合物I的分子式为,其中的含氧官能团有(写名称)。

(2)芳香族化合物D能发生银镜反应，其名称为o

⑶反应①②③中属于还原反应的是(填编号，下同)，属于取代反应的是

⑷化合物I的芳香族同分异构体中，能与NaHCC>3反应产生气泡的有种，其中核

磁共振氢谱显示有五组峰的结构简式为

⑸参考上述信息，写出以环己烷和苯甲醛为有机原料制备化合物皿的合成路线

VIII

6.一种天然有机物的部分合成路线如下(加料顺序、部分反应条件略):

回答下列问题：

(1)A的名称是,B中官能团的名称是-

⑵化合物C的属于醛类且核磁共振氢谱只有3组峰的同分异构体的结构结构简式

为。

⑶反应③的另一有机产物的结构简式为,反应④化学方程式为o

⑷化合物Y是E的同分异构体，ImolY能与足量的银氨溶液反应生成4molAg。Y可能的结构

有种，其中含有两个手性碳原子的Y的结构简式为。

0

⑸写出以甲苯和(c6H5)3P=CHCOOCH2cH3为有机原料制备的

COOCH2CH3

合成路线O

利伐沙班是新型口服抗Xa因子药，能治疗血栓性疾病。其一条合成路线如下所示(其中C有

两种合成方法，部分试剂与条件省略)。

问慢拉脸

7.利伐沙班含有的不对称碳原子数为

A.0个B.1个C.2个D.3个

8.反应①过程中有气体产生，写出相应的反应式：o

9.反应②为取代反应，另一个有机产物是。

A.乙烷B.环氧乙烷（A）C.乙醇D.乙酸

10.化合物A的系统命名为=

11.反应③所需试剂与条件是O

12.反应④的反应类型为«

A.取代反应B.加成反应C.还原反应D.氧化反应

13.化合物D中的含氧官能团有羟基、o

A.酯基B.酸键C.酮基D.酰胺基

14.化合物B的某同分异构体M既属于芳香族化合物，又属于a-氨基酸，且存在顺反异构

现象。写出其反式异构体的结构简式：

15.参考题示信息，设计以2-氯乙醇为有机原料合成的合成路线（无机试剂与溶

剂不限）

16.Favorskii重排反应是a—卤代酮在碱作用下重排为痰酸衍生物（如竣酸、酯和酰胺）的反

应，在有机合成中具有重要且广泛的应用。一种利用Favorskii重排反应合成某重要有机中

间体的合成路线流程如下图：

e,f94%

⑴物质B中的官能团名称为;F中碳原子的杂化方式为

（2）C玲D的反应类型为。

⑶下列关于物质A的说法，正确的是：（填序号）。

①含有1种易发生水解的含氧官能团

②将一OCH3替换为一OH后的有机物可以与FeCl3溶液发生显色反应

③可以使酸性高锦酸钾溶液和澳的四氯化碳溶液褪色

④可以与澳发生1，4-加成和1,2-加成反应

（4）E的一种同分异构体同时满足下列条件：

①含有5种不同化学环境的氢原子

②不能与FeC§溶液发生显色反应，能发生银镜反应

③唯一一个六元环上只有2个取代基

写出一种满足条件的同分异构体的结构简式：o

⑸已知：（上汽HO'L"。请设计以为原料，制取的合成路线

流程图________（无机试剂和题干中的试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

17.烯燃在有机合成中有重要作用，其反应机理及合成路线是化学研究的热点。回答下列问

题：

胤乙烯催化氧化的过程如图所示（部分相关离子未画出）：

⑴该过程中Cd+的作用是,乙烯催化氧化反应的化学方程式为

0.苯乙烯在一定条件下有如图所示转化关系:

IBr2/CCl4

HO

国瑞蔻OCHS2

催化剂/△

催化剂/△

高聚物D

⑵苯乙烯生成高聚物D的化学方程式为

⑶产物C可能的结构简式为.(任写一种)。

⑷以下是合成苯乙烯的一种路线:

@CH2=CH2

H3P

6C^CH2cH3

L②CH3cH2cl

A1C13,A

反应①的反应类型为,写出反应②的化学方程式:

R'R'R〃

/

(5)已知：c=c■»c=o+0c,该反应为烯燃的臭

/1Zn,H2O

HHH

氧化反应，R、R'和R"可以为任意煌基或者H原子。由此推断分子式为C4H8的烯燃发生臭

氧化反应最多有..种产物。

18.有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成

路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。

CHO

(Ri和R2为煌基)

(1)A中所含吕能团名称为

(2)C的结构简式为

o

(3)才乂、。/的化学名称为，B与C生成D的反应类型为。

(4)F和J反应生成K的化学方程式为o

(5)G的同分异构体中，满足以下条件的同分异构体有种(不考虑立体异构体)。其中

核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为601E1的结构简式为-

①能与NaHCCh溶液反应放出CO2气体；

②分子中没有环状结构。

NH2IT^^CHO

⑹以乙焕(C2H2)和苯胺(人)为原料，结合上述合成路线，设计一条合成的

U>

路线(无机试剂任选)0

19.近期我国科学家报道用［4+2］环加成反应合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部

分合成路线如图:

CH3cH0B

(CHONa)

NaOH/H2O993

CHjCHOI

已知：RCHO-----------------►RCHCH,CHO

2

NaOH/H2O

(1)A的名称为;E中含有的官能团有(填名称)。

⑵写出B的结构简式o

(3)写出C生成D所需要的试剂与条件：o

(4)E中含有手性碳原子数目为。

A.0个B.1个C.2个D.3个

⑸设计实验方案验证产物E中是否含有D物质。

⑹写出D与足量NaOH溶液共热的反应式。

⑺化合物X是物质C的同分异构体，且同时满足以下条件，写出X的结构简式o

i.苯环上有三个取代基，且苯环上一氯代物只有2种

ii.既能与NaOH溶液反应，又能发生银镜反应

0

II-

⑻结合题示信息，写出仅以乙醛为有机原料合成高分子十O,HCH2ct的合成路

CH3

线。

20.基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。利用木质纤维素为

起始原料结合C02生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排，缓解日益紧张的能源危机，路线

如下：

HOOHO

SN-BetaHOOH

木质J£>CHOCO2CuRu/C

纤维素葡6萄12糖6*HOOH-H

回答下列问题：

⑴化合物I的分子式为O

(2)分析化合物团的结构，预测反应后形成的新物质，参考①的示例，完成下表。

序号变化的官能团的名称可反应的试剂(物质)反应后形成的新物质反应类型

①_____________________O氧化反应

02

②OOO加成反应

⑶化合物回到化合物团的反应是原子利用率100%的反应，且ImolEI与lmol化合物a反应得到

lmolH,则化合物a为-

⑷己知化合物团的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为2：3,写出化合物V的结构简

式：。

⑸化合物团的芳香族同分异构体中符合下列条件的有种（不含立体异构）。

①最多能与相同物质的量的NazCCh反应；

②能与2倍物质的量的Na发生放出H2的反应。

⑹关于回生成团的反应的说法中，不正确的有。

A.反应过程中，有H-0键断裂

B.反应过程中，有C=0双键和C-0单键形成

C.该反应为缩聚反应

D.C02属于极性分子，分子中存在由p轨道"肩并肩"形成的兀键

O

U

⑺参照上述信息，写出以丙烯为起始有机原料合成o’飞的路线（无机试剂任选）。

尸

参考答案:

1.（1）邻氯苯甲醛（或2-氯苯甲醛）

氯原子、酯基

(5)18

NaOHO

CH2=CH2CH2BrCH2Br^2>HOCH—CH2OH-i

wr\

o.o

Cu/O,

CH3OH——HCHO」

【分析】

A发生加成反应生成B,B中的-CN在酸性条件下发生水解生成C中的-COOH,则C的结构简

OH

式为与发生取代反应生成与甲醇发生取代反应生成

COOH,CSOCI2D,DE,

最后E与发生取代反应生成氯毗格雷（G）'据此解答。

【详解】（1）A的化学名称为邻氯苯甲醛（或2-氯苯甲醛）；

（2）

OH

由分析可知，C的结构简式为：p^-CH-COOH;E分子中所含官能团为氯原子（或碳

氯键）、酯基；

（3）

E与发生取代反应生成氯此格雷（G），则E玲G的反应类型为取代反应；

⑷

D与甲醇发生取代反应生成E和HCL则DfE的化学方程式为:

Cl

l(Er)3N

CH-C0C1+CH3OH>+HCP

Cl

a(5)

F的分子式为C7H9NS,符合条件的F的同分异构体：①属于芳香族化合物，则含有苯环；

②含有-SH和-NH2两种官能团。若苯环上有3个取代基：-SH、-NH2、-CH3,符合条件的F

有10种结构；若苯环上有2个取代基：-CH2SH、-NH2或-CH2NH2、-SH,符合条件的F有6

种结构；若苯环上有1个取代基：,，期心翼陶该碳原子属于手性碳原子，考虑立

体异构，有2种结构，则符合条件的F的同分异构体一共有10+6+2=18种；

(6)

乙烯与澳发生加成反应生成BrCH2cH2Br,BrCH2cH2Br再发生水解得到乙二醇，甲醇催化氧化

生成HCHO,最后乙二醇与甲醛反应生成J则合成路线流程图为：

Br,

CH2=CH2--

2.(1)氢氧化钠、乙醇、加热2-甲基丙烯加成反应

(2)氯原子、(酚)羟基HOCHO

⑶2CH3CH(CH3)CH2OH+O2^>2CH3CH(CH3)CHO+2H2O

(4)9

⑸2cH20H

CH2CHQ

【分析】

o

由M(CH3—CH—C—O—^^-CHO)逆推可知，E是(CH3)2CHCOOH,z为

CH3

HO―Q\—CHO，x的分子式为C7H8O,可知x的结构简式为

HOCH(在光照条件下与氯气按物质的量之比1：2反应，甲基中的2

个H被a取代，因此Y的结构简式为H()CHCI、，YfZ是水解反应；E

是(CH3)2CHCOOH逆推，A的分子式为C4H9CI,AfB是消去反应,所以B是(CH3)2C=CHz,BfC

是加成反应，C是(CH3)2CHCH2OH,C玲D是氧化反应，D是(CH3)2CHCHO,D玲E是氧化反应,

ZfE是酯化反应；据此分析;

【详解】(1)A玲B是卤代燃的消去反应，反应条件为氢氧化钠、乙醇、加热；B是(CH3"C=CH2

名称为2-甲基丙烯；B是(CH3)2C=CH2,C是(CH3)2CHCH2OH,BfC的反应类型为加成反应;

(2)

Y的结构简式为HOCHCI/含有的官能团名称为氯原子、(酚)羟基；z

的结构简式为HOCHO；

(3)CM(CH3)2CHCH2OH,DXCH3)2CHCHO,CfD的化学方程式为

2cH3cH(CH3)CH2OH+O2^>2CH3CH(CH3)CHO+2H2O；

(4)

x的结构简式为||()w是X的同系物，相对分子质量比X大14,则W

的分子中含有酚羟基，取代基①乙基和羟基，邻间对三种；②羟基和两个甲基,

OHOH

6种,共9种;

(5)

由逆推法可知得到CH2cH20H催化氧化,

CH2CHO需要

OH

5力"02s消去

2~CH2CH2QH需要<>CH=

OH

/)~|相2s。4)

可得到《V-CH=CH2，合成路线为：

(7—CHCH3△

//~\2)H2O2/OH-/~\

C11/O2、

QJ-CH-CH2晶QJ-CH2cH20H△)

CH2CHO；

3.(1)二者均为分子晶体，A中含有-NH2,可以形成氢键

CH3

⑵/一

C1

CH3

⑶彳、CH3+HNO3浓譬>

OHC^5^0

CH3

JyN丫〜^^+出。

OHC/^A0

OHCN02

⑷硝基、酰胺基

(5)BC

COONH

金2

⑺L「Q,CHO

【分析】

3

发生取代反应生成B

C的分子式推出C的结构为

D与浓硝酸发生取代反应生成E,E与F加成生成G,G在

Na2s2。4和CH3co0H作用下，硝基与跋基反应生成K。

【详解】（1）

CH3

）与甲苯均为分子晶体,/kyNH?中存在-NH2,可以形成分子间

NH2

U

氢键，熔沸点更高；故答案为：二者均为分子晶体，A中含有-NH2,可以形成氢键;

(2)

故答案为:

(3)

D与浓硝酸在浓硫酸催化作用下发生取代反应生成E,方程式为:

3+HNC)3浓譬>

+H2O；

(4)

G的结构为:,分子中的含氧官能团为硝基和酰

胺基，故答案为：硝基、酰胺基

(5)

CH3

A.光照时，中甲基上的氢与氟气发生取代反应，A错误；

U

B.D中存在酰胺基，酸性或碱性条件下水解均可生成盐，B正确；

C.ImolE中苯环可与3moi氢气加成，醛基可与lmol氢气力口成，酰胺基不能加成，故ImolE

最多与4moi氢气发生加成反应，C正确；

D.G中含有酰胺基、苯环、煌基等均可发生取代反应，苯环上的甲基可以发生氧化反应，

硝基可以发生还原反应，但不能发生消去反应，D错误；

故选BC；

（6）

由条件①，分子中由三个甲基连在同一个碳上，条件②，在物质中存在酰胺基，且两个取

COONH2

代基在苯环对位，故该结构为:

(7)

^^CH2C1

根据合成路线可知，第一步在苯环上引入-CH2CI,故X的结构为：，*在

氢氧化钠水溶液中发生水解，生成Y,Y的结构为：『°H,Y与氧气在铜的催

4.(1)CHC1=CC12

△(

+KOH--->+KC1+HO消去反应

(2)醇c]2

A的分子式为C2HCI3,可确定其结构简式为CHC1=CCL，采用逆推法，借助信息②，由F

Qcl>犷，由A、D及二环己基胺，可逆推C为c?X?

和E,可逆推出D为、小F

CVC1

i^yci

由信息①及B生成C的反应条件，可逆推出B为Co

Cl

【详解】（1）A的结构简式为CHC1=CCL

（2）

cici

①由分析可知B物质为C11X（C1,C物质为c；FCl

益，所以由B生成C的化学方

C1

Clci

行△

程式为ClQVS^Cril+KOH醇>cicxkX/C/Cll

+KC1+H2O,发生消去反应得到C物

Cl

质，脱去的氯化氢与氢氧化钾反应得到氯化钾与水；

②该反应类型为消去反应得到碳碳双键。

（3）由图可知E中所含官能团的名称为氨基、羟基

（4）

〔

借助信息②，由F和E,可逆推出D的结构简式为

（5）

①E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之

、N〃NF

12NH2

比为6020201的有以下6种，分别为［T^］、飞;

OHOFIOH

HOHO,

②以上满足芳香环上为一取代的结构简式为

5.(1)C8H8O2酮魏基、羟基

【分析】

o

）反应生成（团）

【详解】（1）由图知，回的分子式为：C8H8。2,其中的含氧官能团为酮魏基、羟基；

（2）

由团和团反应生成回、芳香族化合物国能发生银镜反应知，团中应该含有醛基，贝峋的结构式为

〈~）—CHO，名称为苯甲醛；

（3）由分析知①属于加成反应，②属于加成反应，与出的加成反应也叫还原反应，③属

于取代反应；

（4）

化合物团的芳香族同分异构体中，能与NaHCC>3反应产生气泡说明该物质中含有竣基，回的含

4种，其中核磁共振氢谱显示有五组峰

（5）

5

参考合成路线，由环己烷和苯甲醛为有机原料制备化合物团的合成路线光照

NaOH,也。02C6H5CHO）

Ag或Cu,加热

CH3

(2)CH3-C-CH2-CHO

CH3

CHO

COOCH2cH3

【分析】

2-甲基丙醛与CH3COOCH2cH3进行反应①生成B,B经过反应②进行还原生成C,C与

、/0°H发生反应③生成口，口经反应④进行氧化得到E,E与(C6H5)3P=CHCOOCH2cH3

进行反应⑤生成F,F进行反应⑥得到G,据此回答。

【详解】(1)

A为CHO,由系统命名法命名为：2-甲基丙醛，B为官能团

0

的名称为：酯基、碳碳双键；

(2)

化合物C中属于醛类且核磁共振氢谱只有3组峰的同分异构体的结构结构简式为

CH3-C-CH2-CHO;

CH3

(3)

1、/OOHQ

反应③为1OH被'/氧化为、,另一有机产

、,OH尺

物的结构简式为、/；反应④为、/OH被氧化为

\"^CHO‘化学方程式为,OH+c)2々>2

+2H?O；

丫、CHO

(4)

化合物Y是^A

的同分异构体,ImolY能与足量的银氨溶液反应生成4moiAg,

、CHO

说明Y中含有2个醛基,Y可能的结构有、

()H(,

HOCHO

9OHC，Y、乙人、

CHO

CHOJLXoOHC^^^CHO'

D、OHC，

CHO1

、/CHO、OHC、,共9种；其中含有两个手性碳原子的Y的结构简式为

CHO

(5)

结合已知流程，以甲苯和(C6H5)3P=CHCOOCH2cH3为有机原料制备

7.B8.2HoeH2cH2NH2+2CICH2coOCH2cH3+2Na玲2H2NCH2cH20cH2coOCH2cH3+2NaCI+H2个

9.C10.苯胺11.浓硝酸、浓硫酸、加热12.C13.BD

/（ycu、）、

14./C=C15.CI-CH2-CH2OHCI-CH2-CHO

HXCH—COOH

NH2

。2/催化剂、△>②H+浓硫酸，加热