2025届高三化学一轮复习:有机合成路线设计 讲义+练习_第1页
2025届高三化学一轮复习:有机合成路线设计 讲义+练习_第2页
2025届高三化学一轮复习:有机合成路线设计 讲义+练习_第3页
2025届高三化学一轮复习:有机合成路线设计 讲义+练习_第4页
2025届高三化学一轮复习:有机合成路线设计 讲义+练习_第5页
已阅读5页,还剩36页未读 继续免费阅读

下载本文档

版权说明:本文档由用户提供并上传,收益归属内容提供方,若内容存在侵权,请进行举报或认领

文档简介

第08讲有机合成路线设计讲与练

知识点1有机合成原则、有机合成的分析方法及解题方法

1.有机合成原则

(1)合成线路简捷,步骤少、操作简单、安全可靠,能耗低,易于实现,产品易于分离、

产率较高;

(2)基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染;

(3)符合“绿色化学”的思想:原子的经济性、原料的绿色化,试剂与催化剂的无公害性。

2.有机合成的分析方法

(1)正合成分析法:从基础原料入手,找出合成所需的直接或间接的中间体,逐步推向合

成的目标有机物,其合成示意图:基础原料-中间体1-中间体2……一>目标有机物。

(2)逆合成分析法:设计复杂有机物的合成路线时常用的方法。它是由目标有机物倒推寻

找上一步反应的中间体小而中间体”又可以由中间体5—1)得到,依次倒推,最后确定最

适宜的基础原料和最终的合成路线,

合成示意图:目标有机物—中间体”T中间体5—1)……―基础原料。

(3)类比合成分析法:比较题目所给知识,找出原料与合成物质的内在联系,确定中间产

物,最后得到目标产物——产品。

3.有机合成的解题方法

知识点2有机合成的主要任务

1.碳骨架的构建

(1)增长碳链

①醛、酮的加成;

②加聚反应、缩聚反应;

③酯化反应;

④利用题给信息,如:

I—I

OHOH

CH}-C—H+CH:—CHO-CH5—CH—CH2—CHOCH=CH—CHO

(2)缩短碳链

①酯类、糖类、蛋白质的水解反应;

②烯快的氧化反应;

③脱竣反应;

④裂化和裂解反应;

⑤利用题给信息。

(3)成环

①醇成环酸;

②成环酯;

③氨基酸成环;

④利用题目所给信息成环,如(+H一定也

2.官能团的引入或转化

项目官能团常见方法

①煌、酚、醇的取代

—X(卤素原子)

②不饱和煌的加成

①烯煌与水加成

—OH②醛、酮与H2加成

引入③卤代烧、酯水解

①醇、卤代燃的消去

碳碳双键

②焕煌的不完全加成

①醇的催化氧化

碳氧双键

②烯、焕被高镒酸钾氧化

①醛的氧化

竣基

②蛋白质、竣酸衍生物的水解

双键、三键、苯环加成反应

—OH消去、氧化、酯化

消除

—CHO加成、氧化

酯基、酰胺基、—X水解

官能团种类同官能团的引入方法

改变官能团个数消去一加成T(水解)

官能团位置消去、加成、a-H的取代等

因酚羟基易被氧化,所以在氧化基团前先使其与NaOH反应,把酚羟基转

酚一OH变成一ONa,将其保护起来,使其他基团氧化后再酸化使其全部转化为

—OH,即:——0HT——0NaT——0H

如在对硝基甲苯旦巴对氨基苯甲酸的过程中应先把一CH3氧化成一COOH

保护

氨基(一NHz)之后,再把一NO?还原为一NH2,防止当KMnCMH+)氧化一Cfh时,一NHz(具

有还原性)也被氧化。

碳碳双键容易被氧化,在氧化基团前可以利用其与HC1等的加成反应将

碳碳双键

其保护起来,待其他基团氧化后再利用消去反应重新转变为碳碳双键。

知识点3高考常见的新信息反应总结

1.丙烯a-H被取代的反应:

CH3CHCH2+C12—^C1CH2CHCH2+HClo

2.共轨二烯燃的1,4-加成反应:

®CH2=CH—CH=CH2+Br2—>

CH2—CH=CH—CH2;

BrBr

②j+11—°

3.烯煌被03氧化:

①。3

R—CH=CH,—~~>R—CHO+HCH()

-②ZnO

4.苯环侧链的煌基(与苯环相连的碳上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化:

6.醛、酮的加成反应(加长碳链,一CN水解得一COOH):

OH

I;

①CH3cH0+HCN->CH3cH—CN

OOH

②CHC—CH+HCNCH—c—CN

333I

CH3

OH

催化剂।;

③CH3CHO+NH3———>CH3—CH—NH2(作用:制备胺)

OH

催化剂

④CH3CHO+CH30H----------CHj—CH—OCH3(作用:制半缩醛)

7.羟醛缩合

II

OHOH

CH==CH—CHO

CHj—C—H+CH:—CHO^CHx—CH—CH2—CHO

]--I-H2U

8.醛或酮与格氏试剂(R,MgX)发生加成反应,所得产物经水解可得醇:

R,R,

R—C-O4-RfMgX―►R-C—OMgX^R—C—OH。

III

HHH

催化剂

RCHCOOH+C1--------->RCHCOOH+HCI

9.竣酸分子中的a-H被取代的反应:22

C1

10.较酸用UAIH4还原时,可生成相应的醇:RCOOH*四RCH2OH。

11.酯交换反应(酯的醇解):R1COOR2+R30H—>RICOOR3+R2OH,)

知识点4常用的合成路线

有机合成往往要经过多步反应才能完成,因此确定有机合成的途径和路线时,要进行合理选

择。

L一元合成路线

R—CH=CH2度卤代煌2。皆巳0»一元醇四一元醛四一元炭酸色酯

2.二元合成路线

H0

YNa0H/H20「cl9

CH2YH22CH2X—CH2X-------^-^CH2OH—CH2OHi2i1

△CHO

皎1H00C—COOH,链酯、环酯、聚酯

3.芳香化合物的合成路线

注意:QrCH'3与cb反应时条件不同所得产物不同,光照时,只取代侧链甲基上的氢原

子,生成QrCH2C1;而Fe作催化剂时,取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子,生成

C1

例题巩固

1.氯毗格雷是一种血小板"拮抗剂",主要用于预防或治疗血液循环障碍疾病。某实验小组

设计了一种合成氯毗格雷(G)的路线。

回答下列问题:

(1)A的化学名称为。

⑵C的结构简式为;E分子中所含官能团名称为o

(3)E玲G的反应类型为o

(4)写出DfE的化学方程式:o

⑸符合下列条件的F的同分异构体有种(考虑立体异构)。

①属于芳香族化合物;②含有6H和-NW两种官能团。

(6)J常作为原料合成氯毗格雷,已知:*=0»i/ORRf'i/OR

/H八OHH八OR

写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物o―O的合成路线流程图(无机试剂任

选)O

2.化合物M是一种重要的有机合成中间体,其合成路线如图所示:

己知:①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成粉基。

2)H2O2/OH-

@R-CH=CH2R-CH2CH2OHO

回答下列问题:

(1)A玲B的反应条件为,B的名称为(系统命名法),B玲C的反应类型为

⑵Y中含有的官能团名称为,Z的结构简式为=

⑶CfD的化学方程式为0

⑷W是X的同系物,相对分子质量比X大14,则W的同分异构体有种。

⑸根据上述信息,写出以《I口C口为主要原料制备《八一CH2CHO的

合成路线_____。

3.替米沙坦(K)是一种抗高血压药物,具有控制血压平稳和作用长效等优点。其一种合成路

线如图所示:

CH3CH3

ZnCl2/(CH2O)„/TBAB

HQ»C12H16NOCI

ABC

NH2

产H4T(F)

CH3

CMNHNO、CH;

CH3COOHrT11H2sO4JLK0空气,甲醇

OHC—/UOHC,

NO2

DE

CH

CH33

N、

\H

X

CH3

GK

⑴有机物A沸点高于甲苯的原因是_________o

(2)根据以上合成路线推测,物质C的结构简式为_

(3)D到E的化学反应方程式为________。

⑷有机物G的含氧官能团名称为_________=

(5)下列说法正确的是___________(填标号)。

A.物质A和凡可在光照的条件下实现对A甲基对位的取代

B.物质D在酸性、碱性条件下水解,均可生成盐

C.物质E可最多与4moi氢气发生加成反应

D.物质G能够发生取代反应、消去反应、氧化反应、还原反应

⑹B的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:

①分子中不同化学环境的氢原子个数比是9:2:2:2。

②在热的NaOH溶液中完全水解,生成NW和另一种化合物。

⑺工业上以苯、

线如图。

1s工缶回

其中X、Y、Z的结构简式分别为、、。

4.目前"有机超强碱”的研究越来越受到关注,以下为有机超强碱F的合成路线:

00

已知如下信息:

CClCOONaClCl

①H2c=CH3

2乙二醇二甲醛/△X

小R1\/CI,NaOHR1\

②'XCI+RnxNTTHJ,F^/NXTRO

③苯胺(—NH2)与甲基毗咤[毗咤(d)1互为芳香同分异构体

回答下列问题:

(1)A的结构简式为o

⑵由B生成C的化学方程式为,反应类型为o

(3)E中所含官能团的名称为。

(4)D的结构简式为=

(5)E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比

为6回2回2如的有种,其中,芳香环上为一取代的结构简式为-

5.一种高效的抗心律失常药物普罗帕酮(VD)的合成路线如下:

⑴化合物I的分子式为,其中的含氧官能团有(写名称)。

(2)芳香族化合物D能发生银镜反应,其名称为o

⑶反应①②③中属于还原反应的是(填编号,下同),属于取代反应的是

⑷化合物I的芳香族同分异构体中,能与NaHCC>3反应产生气泡的有种,其中核

磁共振氢谱显示有五组峰的结构简式为

⑸参考上述信息,写出以环己烷和苯甲醛为有机原料制备化合物皿的合成路线

VIII

6.一种天然有机物的部分合成路线如下(加料顺序、部分反应条件略):

回答下列问题:

(1)A的名称是,B中官能团的名称是-

⑵化合物C的属于醛类且核磁共振氢谱只有3组峰的同分异构体的结构结构简式

为。

⑶反应③的另一有机产物的结构简式为,反应④化学方程式为o

⑷化合物Y是E的同分异构体,ImolY能与足量的银氨溶液反应生成4molAg。Y可能的结构

有种,其中含有两个手性碳原子的Y的结构简式为。

0

⑸写出以甲苯和(c6H5)3P=CHCOOCH2cH3为有机原料制备的

COOCH2CH3

合成路线O

利伐沙班是新型口服抗Xa因子药,能治疗血栓性疾病。其一条合成路线如下所示(其中C有

两种合成方法,部分试剂与条件省略)。

问慢拉脸

7.利伐沙班含有的不对称碳原子数为

A.0个B.1个C.2个D.3个

8.反应①过程中有气体产生,写出相应的反应式:o

9.反应②为取代反应,另一个有机产物是。

A.乙烷B.环氧乙烷(A)C.乙醇D.乙酸

10.化合物A的系统命名为=

11.反应③所需试剂与条件是O

12.反应④的反应类型为«

A.取代反应B.加成反应C.还原反应D.氧化反应

13.化合物D中的含氧官能团有羟基、o

A.酯基B.酸键C.酮基D.酰胺基

14.化合物B的某同分异构体M既属于芳香族化合物,又属于a-氨基酸,且存在顺反异构

现象。写出其反式异构体的结构简式:

15.参考题示信息,设计以2-氯乙醇为有机原料合成的合成路线(无机试剂与溶

剂不限)

16.Favorskii重排反应是a—卤代酮在碱作用下重排为痰酸衍生物(如竣酸、酯和酰胺)的反

应,在有机合成中具有重要且广泛的应用。一种利用Favorskii重排反应合成某重要有机中

间体的合成路线流程如下图:

e,f94%

⑴物质B中的官能团名称为;F中碳原子的杂化方式为

(2)C玲D的反应类型为。

⑶下列关于物质A的说法,正确的是:(填序号)。

①含有1种易发生水解的含氧官能团

②将一OCH3替换为一OH后的有机物可以与FeCl3溶液发生显色反应

③可以使酸性高锦酸钾溶液和澳的四氯化碳溶液褪色

④可以与澳发生1,4-加成和1,2-加成反应

(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件:

①含有5种不同化学环境的氢原子

②不能与FeC§溶液发生显色反应,能发生银镜反应

③唯一一个六元环上只有2个取代基

写出一种满足条件的同分异构体的结构简式:o

⑸已知:(上汽HO'L"。请设计以为原料,制取的合成路线

流程图________(无机试剂和题干中的试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。

17.烯燃在有机合成中有重要作用,其反应机理及合成路线是化学研究的热点。回答下列问

题:

胤乙烯催化氧化的过程如图所示(部分相关离子未画出):

⑴该过程中Cd+的作用是,乙烯催化氧化反应的化学方程式为

0.苯乙烯在一定条件下有如图所示转化关系:

IBr2/CCl4

HO

国瑞蔻OCHS2

催化剂/△

催化剂/△

高聚物D

⑵苯乙烯生成高聚物D的化学方程式为

⑶产物C可能的结构简式为.(任写一种)。

⑷以下是合成苯乙烯的一种路线:

@CH2=CH2

H3P

6C^CH2cH3

L②CH3cH2cl

A1C13,A

反应①的反应类型为,写出反应②的化学方程式:

R'R'R〃

/

(5)已知:c=c■»c=o+0c,该反应为烯燃的臭

/1Zn,H2O

HHH

氧化反应,R、R'和R"可以为任意煌基或者H原子。由此推断分子式为C4H8的烯燃发生臭

氧化反应最多有..种产物。

18.有机物K作为一种高性能发光材料,广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成

路线如下所示,部分试剂及反应条件省略。

CHO

(Ri和R2为煌基)

(1)A中所含吕能团名称为

(2)C的结构简式为

o

(3)才乂、。/的化学名称为,B与C生成D的反应类型为。

(4)F和J反应生成K的化学方程式为o

(5)G的同分异构体中,满足以下条件的同分异构体有种(不考虑立体异构体)。其中

核磁共振氢谱显示有3组峰,且峰面积之比为601E1的结构简式为-

①能与NaHCCh溶液反应放出CO2气体;

②分子中没有环状结构。

NH2IT^^CHO

⑹以乙焕(C2H2)和苯胺(人)为原料,结合上述合成路线,设计一条合成的

U>

路线(无机试剂任选)0

19.近期我国科学家报道用[4+2]环加成反应合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部

分合成路线如图:

CH3cH0B

(CHONa)

NaOH/H2O993

CHjCHOI

已知:RCHO-----------------►RCHCH,CHO

2

NaOH/H2O

(1)A的名称为;E中含有的官能团有(填名称)。

⑵写出B的结构简式o

(3)写出C生成D所需要的试剂与条件:o

(4)E中含有手性碳原子数目为。

A.0个B.1个C.2个D.3个

⑸设计实验方案验证产物E中是否含有D物质。

⑹写出D与足量NaOH溶液共热的反应式。

⑺化合物X是物质C的同分异构体,且同时满足以下条件,写出X的结构简式o

i.苯环上有三个取代基,且苯环上一氯代物只有2种

ii.既能与NaOH溶液反应,又能发生银镜反应

0

II-

⑻结合题示信息,写出仅以乙醛为有机原料合成高分子十O,HCH2ct的合成路

CH3

线。

20.基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。利用木质纤维素为

起始原料结合C02生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排,缓解日益紧张的能源危机,路线

如下:

HOOHO

SN-BetaHOOH

木质J£>CHOCO2CuRu/C

纤维素葡6萄12糖6*HOOH-H

回答下列问题:

⑴化合物I的分子式为O

(2)分析化合物团的结构,预测反应后形成的新物质,参考①的示例,完成下表。

序号变化的官能团的名称可反应的试剂(物质)反应后形成的新物质反应类型

①_____________________O氧化反应

02

②OOO加成反应

⑶化合物回到化合物团的反应是原子利用率100%的反应,且ImolEI与lmol化合物a反应得到

lmolH,则化合物a为-

⑷己知化合物团的核磁共振氢谱有2组峰,且峰面积之比为2:3,写出化合物V的结构简

式:。

⑸化合物团的芳香族同分异构体中符合下列条件的有种(不含立体异构)。

①最多能与相同物质的量的NazCCh反应;

②能与2倍物质的量的Na发生放出H2的反应。

⑹关于回生成团的反应的说法中,不正确的有。

A.反应过程中,有H-0键断裂

B.反应过程中,有C=0双键和C-0单键形成

C.该反应为缩聚反应

D.C02属于极性分子,分子中存在由p轨道"肩并肩"形成的兀键

O

U

⑺参照上述信息,写出以丙烯为起始有机原料合成o’飞的路线(无机试剂任选)。

参考答案:

1.(1)邻氯苯甲醛(或2-氯苯甲醛)

氯原子、酯基

(5)18

NaOHO

CH2=CH2CH2BrCH2Br^2>HOCH—CH2OH-i

wr\

o.o

Cu/O,

CH3OH——HCHO」

【分析】

A发生加成反应生成B,B中的-CN在酸性条件下发生水解生成C中的-COOH,则C的结构简

OH

式为与发生取代反应生成与甲醇发生取代反应生成

COOH,CSOCI2D,DE,

最后E与发生取代反应生成氯毗格雷(G)'据此解答。

【详解】(1)A的化学名称为邻氯苯甲醛(或2-氯苯甲醛);

(2)

OH

由分析可知,C的结构简式为:p^-CH-COOH;E分子中所含官能团为氯原子(或碳

氯键)、酯基;

(3)

E与发生取代反应生成氯此格雷(G),则E玲G的反应类型为取代反应;

D与甲醇发生取代反应生成E和HCL则DfE的化学方程式为:

Cl

l(Er)3N

CH-C0C1+CH3OH>+HCP

Cl

a(5)

F的分子式为C7H9NS,符合条件的F的同分异构体:①属于芳香族化合物,则含有苯环;

②含有-SH和-NH2两种官能团。若苯环上有3个取代基:-SH、-NH2、-CH3,符合条件的F

有10种结构;若苯环上有2个取代基:-CH2SH、-NH2或-CH2NH2、-SH,符合条件的F有6

种结构;若苯环上有1个取代基:,,期心翼陶该碳原子属于手性碳原子,考虑立

体异构,有2种结构,则符合条件的F的同分异构体一共有10+6+2=18种;

(6)

乙烯与澳发生加成反应生成BrCH2cH2Br,BrCH2cH2Br再发生水解得到乙二醇,甲醇催化氧化

生成HCHO,最后乙二醇与甲醛反应生成J则合成路线流程图为:

Br,

CH2=CH2--

2.(1)氢氧化钠、乙醇、加热2-甲基丙烯加成反应

(2)氯原子、(酚)羟基HOCHO

⑶2CH3CH(CH3)CH2OH+O2^>2CH3CH(CH3)CHO+2H2O

(4)9

⑸2cH20H

CH2CHQ

【分析】

o

由M(CH3—CH—C—O—^^-CHO)逆推可知,E是(CH3)2CHCOOH,z为

CH3

HO―Q\—CHO,x的分子式为C7H8O,可知x的结构简式为

HOCH(在光照条件下与氯气按物质的量之比1:2反应,甲基中的2

个H被a取代,因此Y的结构简式为H()CHCI、,YfZ是水解反应;E

是(CH3)2CHCOOH逆推,A的分子式为C4H9CI,AfB是消去反应,所以B是(CH3)2C=CHz,BfC

是加成反应,C是(CH3)2CHCH2OH,C玲D是氧化反应,D是(CH3)2CHCHO,D玲E是氧化反应,

ZfE是酯化反应;据此分析;

【详解】(1)A玲B是卤代燃的消去反应,反应条件为氢氧化钠、乙醇、加热;B是(CH3"C=CH2

名称为2-甲基丙烯;B是(CH3)2C=CH2,C是(CH3)2CHCH2OH,BfC的反应类型为加成反应;

(2)

Y的结构简式为HOCHCI/含有的官能团名称为氯原子、(酚)羟基;z

的结构简式为HOCHO;

(3)CM(CH3)2CHCH2OH,DXCH3)2CHCHO,CfD的化学方程式为

2cH3cH(CH3)CH2OH+O2^>2CH3CH(CH3)CHO+2H2O;

(4)

x的结构简式为||()w是X的同系物,相对分子质量比X大14,则W

的分子中含有酚羟基,取代基①乙基和羟基,邻间对三种;②羟基和两个甲基,

OHOH

6种,共9种;

(5)

由逆推法可知得到CH2cH20H催化氧化,

CH2CHO需要

OH

5力"02s消去

2~CH2CH2QH需要<>CH=

OH

/)~|相2s。4)

可得到《V-CH=CH2,合成路线为:

(7—CHCH3△

//~\2)H2O2/OH-/~\

C11/O2、

QJ-CH-CH2晶QJ-CH2cH20H△)

CH2CHO;

3.(1)二者均为分子晶体,A中含有-NH2,可以形成氢键

CH3

⑵/一

C1

CH3

⑶彳、CH3+HNO3浓譬>

OHC^5^0

CH3

JyN丫〜^^+出。

OHC/^A0

OHCN02

⑷硝基、酰胺基

(5)BC

COONH

金2

⑺L「Q,CHO

【分析】

3

发生取代反应生成B

C的分子式推出C的结构为

D与浓硝酸发生取代反应生成E,E与F加成生成G,G在

Na2s2。4和CH3co0H作用下,硝基与跋基反应生成K。

【详解】(1)

CH3

)与甲苯均为分子晶体,/kyNH?中存在-NH2,可以形成分子间

NH2

U

氢键,熔沸点更高;故答案为:二者均为分子晶体,A中含有-NH2,可以形成氢键;

(2)

故答案为:

(3)

D与浓硝酸在浓硫酸催化作用下发生取代反应生成E,方程式为:

3+HNC)3浓譬>

+H2O;

(4)

G的结构为:,分子中的含氧官能团为硝基和酰

胺基,故答案为:硝基、酰胺基

(5)

CH3

A.光照时,中甲基上的氢与氟气发生取代反应,A错误;

U

B.D中存在酰胺基,酸性或碱性条件下水解均可生成盐,B正确;

C.ImolE中苯环可与3moi氢气加成,醛基可与lmol氢气力口成,酰胺基不能加成,故ImolE

最多与4moi氢气发生加成反应,C正确;

D.G中含有酰胺基、苯环、煌基等均可发生取代反应,苯环上的甲基可以发生氧化反应,

硝基可以发生还原反应,但不能发生消去反应,D错误;

故选BC;

(6)

由条件①,分子中由三个甲基连在同一个碳上,条件②,在物质中存在酰胺基,且两个取

COONH2

代基在苯环对位,故该结构为:

(7)

^^CH2C1

根据合成路线可知,第一步在苯环上引入-CH2CI,故X的结构为:,*在

氢氧化钠水溶液中发生水解,生成Y,Y的结构为:『°H,Y与氧气在铜的催

4.(1)CHC1=CC12

△(

+KOH--->+KC1+HO消去反应

(2)醇c]2

A的分子式为C2HCI3,可确定其结构简式为CHC1=CCL,采用逆推法,借助信息②,由F

Qcl>犷,由A、D及二环己基胺,可逆推C为c?X?

和E,可逆推出D为、小F

CVC1

i^yci

由信息①及B生成C的反应条件,可逆推出B为Co

Cl

【详解】(1)A的结构简式为CHC1=CCL

(2)

cici

①由分析可知B物质为C11X(C1,C物质为c;FCl

益,所以由B生成C的化学方

C1

Clci

行△

程式为ClQVS^Cril+KOH醇>cicxkX/C/Cll

+KC1+H2O,发生消去反应得到C物

Cl

质,脱去的氯化氢与氢氧化钾反应得到氯化钾与水;

②该反应类型为消去反应得到碳碳双键。

(3)由图可知E中所含官能团的名称为氨基、羟基

(4)

借助信息②,由F和E,可逆推出D的结构简式为

(5)

①E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之

、N〃NF

12NH2

比为6020201的有以下6种,分别为[T^]、飞;

OHOFIOH

HOHO,

②以上满足芳香环上为一取代的结构简式为

5.(1)C8H8O2酮魏基、羟基

【分析】

o

)反应生成(团)

【详解】(1)由图知,回的分子式为:C8H8。2,其中的含氧官能团为酮魏基、羟基;

(2)

由团和团反应生成回、芳香族化合物国能发生银镜反应知,团中应该含有醛基,贝峋的结构式为

〈~)—CHO,名称为苯甲醛;

(3)由分析知①属于加成反应,②属于加成反应,与出的加成反应也叫还原反应,③属

于取代反应;

(4)

化合物团的芳香族同分异构体中,能与NaHCC>3反应产生气泡说明该物质中含有竣基,回的含

4种,其中核磁共振氢谱显示有五组峰

(5)

5

参考合成路线,由环己烷和苯甲醛为有机原料制备化合物团的合成路线光照

NaOH,也。02C6H5CHO)

Ag或Cu,加热

CH3

(2)CH3-C-CH2-CHO

CH3

CHO

COOCH2cH3

【分析】

2-甲基丙醛与CH3COOCH2cH3进行反应①生成B,B经过反应②进行还原生成C,C与

、/0°H发生反应③生成口,口经反应④进行氧化得到E,E与(C6H5)3P=CHCOOCH2cH3

进行反应⑤生成F,F进行反应⑥得到G,据此回答。

【详解】(1)

A为CHO,由系统命名法命名为:2-甲基丙醛,B为官能团

0

的名称为:酯基、碳碳双键;

(2)

化合物C中属于醛类且核磁共振氢谱只有3组峰的同分异构体的结构结构简式为

CH3-C-CH2-CHO;

CH3

(3)

1、/OOHQ

反应③为1OH被'/氧化为、,另一有机产

、,OH尺

物的结构简式为、/;反应④为、/OH被氧化为

\"^CHO‘化学方程式为,OH+c)2々>2

+2H?O;

丫、CHO

(4)

化合物Y是^A

的同分异构体,ImolY能与足量的银氨溶液反应生成4moiAg,

、CHO

说明Y中含有2个醛基,Y可能的结构有、

()H(,

HOCHO

9OHC,Y、乙人、

CHO

CHOJLXoOHC^^^CHO'

D、OHC,

CHO1

、/CHO、OHC、,共9种;其中含有两个手性碳原子的Y的结构简式为

CHO

(5)

结合已知流程,以甲苯和(C6H5)3P=CHCOOCH2cH3为有机原料制备

7.B8.2HoeH2cH2NH2+2CICH2coOCH2cH3+2Na玲2H2NCH2cH20cH2coOCH2cH3+2NaCI+H2个

9.C10.苯胺11.浓硝酸、浓硫酸、加热12.C13.BD

/(ycu、)、

14./C=C15.CI-CH2-CH2OHCI-CH2-CHO

HXCH—COOH

NH2

。2/催化剂、△>②H+浓硫酸,加热

温馨提示

  • 1. 本站所有资源如无特殊说明,都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
  • 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等,如果需要附件,请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
  • 3. 本站RAR压缩包中若带图纸,网页内容里面会有图纸预览,若没有图纸预览就没有图纸。
  • 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
  • 5. 人人文库网仅提供信息存储空间,仅对用户上传内容的表现方式做保护处理,对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑,并不能对任何下载内容负责。
  • 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容,请与我们联系,我们立即纠正。
  • 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。

评论

0/150

提交评论