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板块一高考题型突破题型突破五有机化学基础综合突破点3有机合成路线设计规律方法整合建模型强基培优精练提能力考前名校押题练预测高考真题赏析明考向高考真题赏析明考向规律方法整合建模型

常见官能团的引入(或转化)方法引入的官能团引入(或转化)官能团的常用方法—OH烯烃与水的加成反应、卤代烃的水解反应、醛(酮)催化加氢反应、酯类水解反应、多糖发酵、羟醛缩合等—X卤素原子烷烃与卤素单质的取代反应、烯烃α-H(或苯环上的烷基)与卤素单质在光照下的取代反应、烯烃(炔烃)与卤素单质或HX的加成反应、醇类与HX的取代反应等引入的官能团引入(或转化)官能团的常用方法—COO—酯化反应—NO2硝化反应—NH2硝基的还原(Fe/HCl)

官能团的保护1.酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把—OH变为—ONa将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH。2.碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。

官能团的消除官能团消除的常用方法双键加成反应、氧化反应羟基消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应醛基还原反应、氧化反应—X取代反应、消去反应

碳骨架的构建1.增长碳链(2)卤代烃与炔钠反应。如CH3CH2Br+CH3C≡CNa―→CH3C≡CCH2CH3+NaBr。(3)羟醛缩合反应实际上是醛自身的加成反应,醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)较活泼,能与另外一分子的醛基发生加成反应,生成β-羟基醛,该产物易失水,得到α、β-不饱和醛。2.构建环状碳骨架3.缩短碳链(1)不饱和烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下不饱和键发生断裂:【思维模型】

利用“流程片段”设计合成路线的思维流程强基培优精练提能力1.(2024·河北唐山二模)硫酸沙丁胺醇(舒喘灵)的一种合成新工艺流程如下:考前名校押题练预测3.(2024·广东茂名市三模)化合物M是一种功能高分子材料。实验室由A制备M的一种合成路线如下:(1)CH2==C(CH3)CH2CH2CH==CH2的化学名称为_____________。(2)第一步反应生成的相对分子质量较大的有机产物的结构简式为_________________________________________

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