2024版新高考版化学总复习专题十四有机物的结构烃和烃的衍生物十年高考题分类

专题十四有机物的结构燃和燃的衍生物

考点一有机物的结构特点

1.（2022北京,2,3分）下列化学用语或图示表达不•正•确•的是（）

A.乙焕的结构简式：HCMCH

B.顺-2-丁烯的分子结构模型：db

C.基态Si原子的价层电子的轨道表示式：

3s3p

D.Na2O2的电子式：Na+；oO-]2-Na+

答案C核外电子排布要遵循洪特规则，基态Si原子的价层电子的轨道表示式应为

0亚

,C不正确。

3s3P

2.（2022全国甲，8,6分）辅酶Qio具有预防动脉硬化的功效,其结构简式如下。下列有

关辅酶Qio的说法正确的是()

A.分子式为C60H90。4

B.分子中含有14个甲基

C.分子中的四个氧原子不在同一平面

D.可发生加成反应,不能发生取代反应

答案B辅酶Q10的分子式为C59H9o04,A项错误；【中含有11个甲基，

故辅酶Q10分子中含有14个甲基,B项正确；由乙烯平面结构和甲醛平面结构可知,辅酶

Qio分子中所有的氧原子共平面,C项错误;分子中饱和碳原子上的氢原子在反应中可以

被取代,D项错误。

易错警示根据分子结构简式或键线式写分子式时，若聚合物分子中出现了相同基合并,

要注意链端，例如I中含有11个甲基，易误认为有10个甲基;大多数有机化

合物都能发生取代反应。

3.（2022全国乙,8,6分）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：

o

电.（）人。

QA催化剂\/

12

下列叙述正确的是（）

A.化合物1分子中所有原子共平面

B.化合物1与乙醇互为同系物

C.化合物2分子中含有羟基和酯基

D.化合物2可发生开环聚合反应

答案D化合物1分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面,A不正确；化合物1

不属于醇类，故不是乙醇的同系物，B不正确；化合物2分子中不含羟基,C不正确;化合

（）

物2可以发生开环聚合反应生成r（）-CH2—CH2-（）-Ci,D正确。

关联知识开环聚合反应是指环状化合物单体开环然后聚合形成线型聚合物的反应。

4.（2022浙江1月选考,7,2分）下列说法不正确的是)

A.32s和34s互为同位素

B.C70和纳米碳管互为同素异形体

C.CH2CICH2CI和CH3cHe12互为同分异构体

D.C3H6和C4H8一定互为同系物

答案DC3H6和C4H8二者皆可以是烯点或环烷烧，当其中一个是烯崎，另一个是环烷

元时,二者不互为同系物:D错误;纳米碳管是管状的纳米级碳单质，与C70互为同素异形

体,B正确。

5.（2022浙江6月选考,4,2分）下列物质对应的化学式正确的是（）

A.白磷:P2

B.2-甲基丁烷:（CH3）2CHCH2cH3

C.胆研：FeSOKWO

D.硬脂酸:G5H31COOH

答案B白磷的化学式为P4o胆矶的化学式为CUSO4-5H2O.硬脂酸的化学式为

C17H35COOHO

6.（2022浙江6月选考,5,2分）下列表示正确的是（）

A.乙醛的结构简式:CH3coH

B.2-丁烯的键线式:

（+16）286

CS-的结构示意图:

2+

D.过氧化钠的电子式：Na+[••0••,•0••]-Na

8.（2019海南单科,12,4分）（双选）下列化合物中，既能发生取代反应又能发生加成反应的有

（）

A.CH3cH-CH2B.CH3CH2CH2OH

CH

I3

H3C—c—CH2—CH3

C.CHsD.

答案AD选项A中的有机物分子中含有碳碳双健，能发生加成反应,含有的一CH3具

有烷烧的性质，能发生取代反应，故正确;选项B、C中的有机物分子中不含有不饱和键，不

能发生加成反应，故错误;选项D中，苯分子中的碳碳键为介于碳碳单键和碳碳双键之间的

特殊键，苯既能发生取代反应又能发生加成反应，故正确。

9.（2019浙江4月选考,1（）,2分）下列说法正确的是（）

AlO?和meh互为同位素

B.正己烷和2,2-二甲基丙烷互为同系物

C.Cd）利C70是具有相同质子数的不同核素

D.H2NCH2coOCFh和CH3CH2NO2是同分异构体

答案B同位素是质子数相同而中子数不同的原子的互称*02和16（）3均为分子，不互

为同位素,A错误;正己烷和2,2-二甲基丙烷结构相似且分子组成相差一个"CH2”,故互

为同系物,B正确;核素是具有一定质子数和一定中子数的原子，而C60和C70均为分子，两

者互为同素异形体,C错误;H2NCH2coOCFh和CH3CH2NO2分子式显然不同，不互为同分

异构体,D错误。

解题点睛本题考查"四同"及核素，熟悉相关概念的内涵和外延是解题的关键。

10.（2016课标I,9,6分）下列关于有机化合物的说法正确的是（）

A.2-甲基丁烷也称为异丁烷

B.由乙烯牛.成乙醇属于加成反应

C.C4H9O有3种同分异构体

D.油脂和蛋白质都属于高分广化合物

答案BA项，异丁烷为2-甲基丙烷;B项，乙烯和水通过加成反应可制得乙醇;C

项,C1H9。的同分异构体有4种;D项,油脂不属于高分子化合物。

知识拓展烷基异构:一C3H72种,一C4H94种,一C5HH8种。

11.（2016课标IIJ0,6分）分子式为C4H8cL的有机物共有（不含立体异构）（）

A.7种B.8种C.9种D.10种

①②③④

c—c—c—C

I

答案CC4H£12为丁烷的二氯代物，按规律可写出如下结构骨架：C1、

⑤⑥⑦⑧⑨

c—c—c—cc—c—C

III

Cl、ClC，共9种。

易错警示注意碳链的对称关系及等效氢，避免重复和遗漏。

思路分析书写含有n个官能团的有机物的同分异构体时，可先写出碳链异构，然后在每

一种碳链上分别固定（n-1）个官能团,最后在每一种碳链上移动最后一个官能团，即可将所

有的异构体写出。

12.（2016课标川［0,6分）已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是（）

<X"

A.异丙苯的分子式为C9H12

B.异丙苯的沸点比苯高

C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面

D.异丙苯和苯为同系物

答案C与苯环直接相连的碳原子所连的原子呈四面体形，因此异丙苯中所有碳原子

不可能共平面，错误。

13.（2014课标H,8,6分）四联苯

的一氯代物有（）

A.3种B.4种C.5种D.6种

答案C四联苯中有5种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有5种。

14.（2014四川理综,1,6分）化学与生活密切相关。下列说法不走建的是（）

A.乙烯可作水果的催熟剂

B.硅胶可作袋装食品的干燥剂

C.福尔马林可作食品的保鲜剂

D.氢氧化铝可作胃酸的中和剂

答案C福尔马林是甲醛的水溶液,可防腐，有毒，不可用作食品的保鲜剂,C项错误，

15.（2013福建理综,7,6分）下列关于有机化合物的说法上确的是（）

A.乙酸和乙酸乙酯可用Na2c03溶液加以区别

B.戊烷（C5H12）有两种同分异构体

C.乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键

D.糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应

答案AA项,乙酸和Na2cO3溶液反应有气泡产生，而乙酸乙酯和Na2cCh溶液混合不

发生反应，但静置会分层。B项,戊烷有正、异、新三科同分异构体;C项，聚氯乙烯的结构

-ECH2—CH3n

为Cl，无碳碳双键，苯分子中碳碳之间的迹为介于单键和双键之间的独特

的键;D项糖类中的单糖如葡萄糖不能发生水解反应。

16.（2013课标II,8,6分）下列叙述中，错误的是（）

A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55〜60℃反应生成硝基苯

B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷

C.乙烯与澳的四氯化碳溶液反应生成1,2-二澳乙烷

D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯

答案D甲苯与氯气在光照下反应，氯原子取代甲基上的氢原子,而不是取代苯环上的

氢原子,D项错误。

/\-CH=CH2

易错警示B项，中的苯环和碳碳双键均可和H?发生加成反应。

知识拓展①甲苯与氯气在光照条件下反应，氯原子取代甲基上的氢原子;②甲苯与氯气

在催化剂条件下反应，氯原子取代苯环上的氢原子。

17.（2013课标1,12,6分）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不

考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（）

A.15种B.28种C.32种D.40种

答案D分子式为C5HH）0?的酯水解生成的酸有5种，它们是:HCOOH、CH3COOH>

CH3cH2coOH、CH3cH2cH2coOH、（CHRCHCOOH;生成的醇有8种:CH、一OH、

CH3CH2OH.

CH3cH2cH2OH、（CHRCHOH、CH3cH2cH2cH2OH、

CH3cH2cHeH3CH3—CH—CH2—OH

OH、CH3、（CHRCOH,它们两两结合生成的酯共

有5x8=40种，故D项正确。

18.（2013大纲全国,13,6分）某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质

量为完全燃烧时产生等物质的量的和它可能的结构共有（不考虑立体异

58,CO?H2OO

构）（）

A.4种B.5种C.6种D.7种

答案B依据有机化合物只含C、H、O三种元素，燃烧生成等物质的量的CO2和HzO,

可推知其组成通式为（CFhhOy,由于相对分子质量为58,可推出有机物分子式为C3HQ;依

O

II

据分子式并结合题中要求即可写出其同分异构体为CH3cH2cHO、CH3CCH3、

CH2-CH2CH3-CH—CH2CH2-CH-OH

o-CHz、O、CH2卫项正确。

19.（2012课标,10,6分）分子式为C5HI2O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不

考虑立体异构）（）

A.5种B.6种C.7种D.8种

答案D试题要求回答分子式为C5H12O的醇的同分异构体的种数，可先写出C5H12的

同分异构体，有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种，再用一OH分别取代上述3种烷烧分子中

的I个H原子，分别可得到3种、4种和1种醇,故符合题意的醇共有8种。

20.（2012海南单科,5,2分）分子式为GoHg的单取代芳崎，其可能的结构有（）

A.2种B.3种C.4种D.5种

答案C单取代基为丁基,丁基有4种结构，所以可能的结构有4种。

21.（2011海南,1,2分）下列化合物中，在常温常压下以液态形式存在的是（）

A.甲醇B.乙块C.丙烯D.丁烷

答案A常温常压下，甲醇呈液态。碳原子数小于4的燃常温常压下呈气态。

22.（2011四川,12,6分）25℃和101kPa时,乙烷、乙焕和丙烯组成的混合⑤32mL与过量

氧气混合并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体总体积缩小了72mL,原

混合烽中乙焕的体积分数为（）

A.12.5%B.25%C.50%D.75%

答案BC2H6、C2H2、C3H6完全燃烧的化学方程式分别为：

点燃厂、

C2H6赍72—2co2+3HQ......①

5点燃

c2H292―*2CO2+H2O……②

Q点燃_.

c3H6r。2―3CO2+3H2O......③

由①②③式知，在25c和101kPa时,1mLC2H6反应汽体会减少:（l+g-2）mL=2.5mL

1mLC2H2反应，气体会减少:（l+Q）mL=1.5mL

1mLC3H反应，气体会减少:（l+?-3）mL=2.5mL

设C2H6和C3H6共xmL,C2H2为ymL,可列方程组:｛；盆/：=72

解得x=24,y=8

故乙块的体积分数为£xl（）0%=25%,B正确。

23.（2011课标,9,6分）下列反应中，属于取代反应的是（）

CCL

©CH3CH-CH2+Br2-*CH3CHBrCH2Br

浓H?SO,

②CH3cH20H△~~>CH2-CH2+H2O

浓HzSO、

③CH3coOH+CH3cH20H△―CH3COOCH2CH3+H2O

浓—SO、

④C6H6+HNO3△—>C6H5NO2+H2O

A.①②B.③④C.①③D.②④

答案B反应①为加成反应,反应②为消去一反应，反应③为酯化反应，反应④为茶的硝化

反应，其中③、④均属于取代反应。

24.（2011课标,8,6分）分子式为C5H„C1的同分异构体共有（不考虑立体异构）（）

A.6种B.7种

C.8种D.9种

答案C分子式为CsHm的烷烽有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体。其中正

戊烷的一氯代物有三种同分异构体;异戊烷的一氯代物有四种同分异构体;新戊烷的一氯

代物只有一种，总共有8种,C正确。

25.（2011山东理综,11,4分）下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是（）

A.乙酸分子中含有竣基，可与NaHCCh溶液反应生成C02

B.蛋白质和油脂都属于高分子化合物，•定条件下都能水解

C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同

D.苯不能使澳的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键

答案B油脂能水解,但属于有机小分子化合物。

考点二燃和卤代燃

1.（2022河北，11,4分）（双选）在HY沸石催化下，蔡与丙烯反应主要生成二异丙基蔡M

和No

A.M和N互为同系物

B.M分子中最多有12个碳原子共平面

C.N的一澳代物有5种

D.蔡的二溟代物有10种

答案CD由题中信息可知，M和N均属于二异丙基禁，两者分子式相同，但是结构不

同，故二者互为同分异构体,不互为同系物,A不正确。泰环上的10个碳原子是共面的,

由于单键可以旋转,1个异丙基中最多可以有2个碳原子与蔡环共面,因此,M分子中最

多有14个碳原子共平面,B不正确。N分子中有5种不同化学环境的H,因此其一漠代

物有5种，C正确。票分子中有8个H,但是只有两种不同化学环境的

H（aa分别用a、B表示,分别有4个），根据"定一移一法"可知，若先

取代a,则取代另一个H的位置有7个，共7种;若先取代1个0,然后再取代其他BH,

有3种，故蔡的二漠代物有10种，D正确。

2.（2022江苏,9,3分）精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X-Z的反应机理如下:

下列说法不正确的是()

A.X与、/互为顺反异构体

B.X能使澳的CCL溶液褪色m

C.X与HBr反应有副产物Br生成

D.Z分子中含有2个手性碳原子

答案DA项,X中的碳碳双键上的同一碳上连接的两个基团不同，存在顺反异构现象,

正确：B项,X中含有碳碳双键,能与澳发生加成反应便其CCI4溶液褪色,正确;C项，Br

加在X中碳碳双键的另一个碳上可得到副产物,正确:D项,Z分子中只有1个手性碳原

子，即与澳原子相连的碳原子,错误。

3.（2022浙江1月选考,14,2分）下列说法正确的是（）

A.苯酚、乙醇、硫酸铜、氢氧化钠和硫酸铉均能使蛋白质变性

B.通过石油的常压分储可获得石蜡等微分,常压分储过程为物理变化

C.在分子筛固体酸催化下，苯与乙烯发生取代反应获得苯乙烯

D.含氮量高的硝化纤维可作烈性炸药

答案D硫酸镂不能使蛋白质变性，只能使蛋白质发生盐析,A不正确；石油减压蒸

储可得到石蜡,B不正确;在分子筛固体酸催化卜,苯与乙烯发生加成反应牛.成乙苯,C不

正确。

4.(2012课标,38,15分)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌

有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酣化反应而制

得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对粉基苯甲酸丁酯的合成

路线：

IA(CHK)|Fe,B(CJH?C1||1,C(GH5ch)|乩0「CHOC”

|气化剂

.丁即.稀N«OH

|对羟基笨甲酸前|"»««IGCHQ)]—Fl,一-、上辰h(GHQ2cll|

已知以下信息：

①通常在同•个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成谈基；

②D可与银氨溶液反应生成银镜；

③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：1。

回答下列问题：

(DA的化学名称为;

(2)由B生成C的化学反应方程式为，该反应的类

型为;

(3)D的结构简式为;

(4)F的分子式为;

(5)G的结构简式为;

(6)E的同分异构体中含有苯环旦能发生银镜反应的共有种，其中核磁共振氢谱

有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2：2：1的是(写结构简式)。

答案(15分)(1)甲苯

+2HCI取代反应

(4)C7H4。3用2

FKW^^^COOH

(5)\=/

(6)13C，XZyOCH°

CH3

A

解析由对羟基苯甲酸丁酯的合成路线及题给信息可推出A为3为

QYyCH3c为ClXiyCHCbD为0Y>-CH。E为

Cl-^-^^COOH口为Na()-^^^COONaQ为H()—COOH

(6)能发生银镜反应说明含有一CHO,含有苯环的E的同分异构体有如下两种情况:①苯环

O

II

上有两个取代基:一C1和一O-C—H，②苯环上有三个取代基:—CL—CHO和一OH。

前者因两个取代基在本仄上的相对位置不同有邻、间、对3种同分异构体，后者因三个不

同的取代基在苯环上位置的不同有1()种同分异构体，故同分异构体总数为13o在.卜•述同

分异构体中，有三种不同化学环境的氢，且个数比为2：2：1的是C1^Z/^OCH0

考点三点的含氧衍生物

1.(2022北京,8,3分)我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一。一种

具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法不•正•确•的是()

COOH

X><

A.分了中N原了有sp2、sp3两种杂化方式

B.分子中含有手性碳原子

C.该物质既有酸性又有碱性

D.该物质可发生取代反应、加成反应

答案B该有机物中左边N原子有1个孤电子对和2个。键，为sp2杂化;右边N原

子有1个孤电子对和3个。键，为sp3杂化,A项正确。手性碳原子是指连接4个不同的

原子或原子团的碳原子，该有机物中没有手性碳原子,B项错误。该物质中存在粉基，具

二

—N

有酸性;含有"，具有碱性,C项正确。该物质中存在苯环可以发生加成反应，含

有甲基、一。、一COOH,可以发生取代反应,D项正琳。

2.（2022海南,12,4分）（双选）化合物"E7974"具有抗肿瘤活性,结构简式如下。下列

有关该化合物说法正确的是()

A.能使小2的CCU溶液褪色

B.分子中含有4种官能团

C.分子中含有4个手性碳原子

D.lmol该化合物最多与2molNaOH反应

答案AB该分子中含有碳碳双键，能使Bn的CCU溶液褪色,A正确;该分子中含有竣

基、碳碳双键、肽键、氨基四种官能团，B正确;该分子中含有3个手性碳原子（1个碳

原子同时连有4个不同的原子或原子团，同时考虑周围环境的对称性），C不正确;1mol

该化合物含有2mol肽键、1mol粉基,最多与3molNaOH反应，D不正确。

3.（2022河北,2,3分）茯苓新酸DM是从茯苓中提取的一种天然产物,具有一定的生理

活性,其结构简式如图。关于该化合物,下列说法错误的是()

A.可使酸性KMnCU溶液褪色

B.可发生取代反应和加成反应

C.可与金属钠反应放出H2

D.分子中含有3种官能团

答案D该化合物分子中含有羟基、碳碳双键、竣基、酯基4种官能团，D不正豳;碳

碳双键可使酸性高钵酸钾溶液褪色,A正确;竣基可以发生酯化反应（取代反应）、碳碳双

键可以发生加成反应,B正确;竣基、羟基均可与金属钠反应放出氢气,C正确。

4.（2022湖北,2.3分）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。卜列有关该类物

质的说法错误的是()

A.不能与滨水反应

B.可用作抗氧化剂

C.有特征红外吸收峰

D.能与Fe3+发生显色反应

答案A酚羟基的邻、对位上的氢可以与澳水发生取代反应，由结构简式知，酚羟基邻

位上有氢,A项错误;酚羟基容易被氧化,故可用作抗氧化剂，B项正确;在该物质的红外

光谱上能看到O—H等的特征吸收峰,C项正确;该物质含有酚羟基,能与Fe3+发牛.显色

反应,D项正确。

5.（2022湖北,13,3分）同位素示踪是研究反应机理的重要手段之一。已知醛与H2O在

H-

酸催化下存在如下平衡：RCHO+H2。=RCH（OH）2O据此推测，对羟基苯甲醛与10

倍量的D218。在少量酸催化下反应,达到平衡后，下列化合物中含量最高的是（）

答案C由已知信息知，苯环上的羟基不发生反应，醛基中的碳氧双键与发生加

成反应,在醛基碳原子上会连接两个羟基（分别为一OD,—18OD）,两个羟基连接在同一

个碳原子上不稳定，会脱水得到醛基,因180量多，所以一CH18。含量相对大，又因对羟

基苯甲醛存在电离平衡\=/'—H++\=/，溶液中

18

D2O的量较多，r（D+）相对大，则对羟基苯甲醛中酚翔基含量最多的类型是一0D,故

,8（）

D°Y2^—H的含量最高,c正确。

6.（2022山东,7,2分）y■崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于丫■崖柏素的

说法错误的是（）

A.可与溟水发生取代反应

rtoH

B.可与NaHCO3溶液反应丫弋^

丫-崖柏索

C.分子中的碳原子不可能全部共平面

D.与足量也加成后，产物分子中含手性碳原子

答案BY-崖柏素具有酚的性质，且其环上有可被取代的氢原子，故Y-崖柏素可与滨水

发生取代反应,A项正确;苯酚的酸性比碳酸弱,酚羟基不与NaHCCh反应,B项错误;异

丙基中间碳原子和与其相连的3个碳原子不可能共面,C项正确;Y-崖柏素与足量也加

0H

/加

成后，分子中含手性碳原子（标的C原子为手性碳原子：I）,D项正确。

方法指导手性碳原子的判断方法:①首先观察碳原子是否为饱和碳原子（即碳原子周

围有四个单键），手性碳原子必须为饱和碳原子;②然后观察碳原子所形成的4个键所连

的原子或原子团是否相同，如果4个原子或原子团都不相同的话,这个碳原子就是手性

碳原子。

7.（2022浙江1月选考,6,2分）下列说法不正确的是（）

A.液化石油气是纯净物

B.工业酒精中往往含有甲醇

C.福尔马林是甲醛的水溶液

D.许多水果和花卉有芳香气味是因为含有酯

答案A液化石油气是由丙烷、丁烷、丙烯、丁烯为主的石油产品，是混合物,A错误。

：

（、C（＞CH.

8.（2022浙江1月选考,15,2分）关于化合物”',下列说法正确的是（）

A.分子中至少有7个碳原子共直线

B.分子中含有1个手性微原子

C.与酸或碱溶液反应都可生成盐

D.不能使酸性KMnCU稀溶液褪色

答案CA项，由〃碳碳三键"和"苯环上对位原子”及单键碳的四面体结构可知该

分子中至少有5个碳原子共直线,错误；B项,该分子中含有2个手性碳原子,错误;C项，

酯基可与碱溶液反应、-NH-可与酸溶液反应，均生成盐,正确；D项，碳碳三键可使酸

性KMnO4稀溶液褪色,错误。

9.（2022浙江6月选考,6,2分）下列说法不氐砸的是（）

A.油脂属于高分子化合物,可用于制造肥皂和油漆

B.福尔马林能使蛋白质变性,可用于浸制动物标本

C.天然气的主要成分是甲烷,是常用的燃料

D.中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质一一结晶牛胰岛素

答案A油脂不属于高分子化合物,A项错误。

10.（2022浙江6月选考,15,2分）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是（）

H（）

A.分子中存在3种官能团W°\

B.可与HBr反应YY

C.lmol该物质与足量溟水反应,最多可消耗4molBr2

D.lmol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2moiNaOH

答案BA项，木黄酮分子中含有羟基、醍键、酮俄基、碳碳双键，共4种官能团，错误；B

项,木黄酮分子中含有碳碳双键,可以与HBr发生加成反应,正确;（:项，该物质分子中的

酚羟基的邻位碳原子上有氢原子,可以与Bn发生取代反应，碳碳双键可以和B「2发生加

成反应，故1mol该物质最多可消耗5molB%错误;D项,酚羟基可以和NaOH发生

反应，故1mol该物质最多可消耗3molNaOH,错误。

11.（2020山东,12,4分）a-冢基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于a-

氟基丙烯酸异丁酯的说法错误的是（

A.其分子式为CXHMNO?

B.分子中的碳原子有3种杂化方式

C.分子中可能共平面的碳原子最多为6个

D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子

答案CA项，根据题给结构可知，分子式为C8H11NO2,正确;B项,一CN中的碳原子采取

\/

c=c

Sp杂化,一CH3中的碳原子采取Sp3杂化，/\中的碳原子采取Sp?杂化，故分子中的

碳原子共3种杂化方式,正确;C项，将题给结构中的饱和碳原子标号。，其中6

号碳原子为饱和碳原子,5、6、7、8号碳原子不能同时共平面，故可能共平面的碳原子最

多为7个,错误;D项,此分子的不饱和度为4,则其含苯环的同分异构体中苯环上侧链均为

饱和结构,其中对称度较高的同分异构体及等效氢原子种数如下：

12.（2015山东理综,9,5分）分枝酸可用于•生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙

述正确的是（）

COOH

人CH

6人2

OCOOH

OH

分枝酸

A.分子中含有2种官能团

B.可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同

C.lmol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应

D.可使澳的四氯化碳溶液、酸性高锌酸钾溶液褪色，目.原理相同

答案B分枝酸分子中含有竣基、醇羟基、碳碳双键和酸键4种官能团,A错误;分枝酸

分子中含有竣基和静羟基,故可与乙醇、乙酸发生酯化（取代）反应,B正确;分枝酸分子中

的六元环不是苯环，其分子结构中的羟基为醇羟基,不能与NaOH发生中和反应，故1mol

分枝酸最多可与2moiNaOH发生中和反应,C错误;分枝酸使滨的四氯化碳溶液褪色发生

的是加成反应，使酸性高镒酸钾溶液褪色发生的是氧化反应，原理不同,D错误。

13.（2014福建理综,7,6分）下列关于乙静的说法不无碰的是（）

A.可用纤维素的水解产物制取

B.可由乙烯通过加成反应制取

C.与乙醛互为同分异构体

D.通过取代反应可制取乙酸乙酯

答案CA项，纤维素水解的最终产物是葡萄糖，葡萄糖在酶的作用下可转化为乙醉;B

项,乙烯与水发生加成反应生成乙醇;C项,乙醇的分子式为C2H60,而乙醛的分子式为

C2H40,故错误;D项，乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯，属于取代反应。

14.（2013山东理综』0,4分）莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸

的说法正确的是（）

A.分子式为C7HQ5

B.分子中含有2种官能团

C.可发生加成和取代反应

D.在水溶液-打殁基和羟基均能电离出H+

答案C由莽草酸的结构简式可推出其分子式为C7H1Q5,A项错误;其含有的官能团是

碳碳双键、竣基、羟基，碳碳双键可发生加成反应，羟基和短基可发生取代反应,B项错误,C

项正确;在水溶液中粉基能电离出H+,羟基不能电离出H+,D项错误。

15.（2013课标I,10,6分）香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下:

下列有关香叶醇的叙述正确的是（）

A.香叶醇的分子式为CioHisO

B.不能使浪的四氯化碳溶液褪色

C.不能使酸性高镒酸钾溶液褪色

D.能发生加成反应不能发生取代反应

答案A由题给香叶解的键线式结构可知，香叶醇的分子式为CMHQ,A正确;因其分

J'

子中含有"/\,故该物质能使Br?的CC14溶液及酸性KMnO」溶液褪色,B、C

错误;香叶醇分子中的翔基及氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代,D错误。

评析由有机物的结构推断有机物可能具有的性质是有机化学的经典题型。确定有机物

含有的官能团，熟悉各类有机物的性质是解答此类问题的关键。本题重点考查学生对知识

的迁移及应用能力，难度适中。

16.(2020江苏单科,17,15分)化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体,其合成路线如

下：

HOnCH3On

O2N~CHOCH3匚NaBIIiO2N7CH2OHRBI.

AK2CO3叵I---------、C―*•

CH3

°JYl\JQNX〜ACHSCF^COOH

O2N7CH2BrDHSCHzCOOH.NaOH

+

D2)H3OE―►

CH。入

QNX'>CHSFCHCOCM

O

F

(1)A中的含氧官能团名称为硝基、和o

(2)B的结构简式为o

（3）C-*D的反应类型为o

（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简

式o

①能与FeCb溶液发生显色反应。

②能发生水解反应，水解产物之一是a-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数

目比为1：1且含苯环。

（5）写出以CH3cH2cHO和为原料制备0

成路线流程图（无机试剂前有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

答案（15分）

⑴醛基（酚）羟基

CH3O

(2)O2N

（3）取代反应

0—c—CH2NH2

(4)HO

H2,催化剂，△

（5）CH3cH2cHO或NaBH,CH3cH2cH20H或HBrACH3cH2cH?BrNaOH

O

S—CH2CH2CH3

s—CH2cH2cH3HO,一[

解析（l）A中的含氧官能团除了硝基（一NCh）之外，还有醛基（一CHO）和（酚）羟基（一OH）。

（2）结合A、C分子结构及B-C的反应条件知C中的羟基是由醛基被还原得到的做B

CHO)

分子中存在醛基、硝基和甲氧基（CH3O—）,其甲氧基是由A分子（（）2N

中的羟基（一OH）与CHal发生取代反应得到的，所以B的结构简式为

CHsOn

O2N7CHO。

（3）C分子中的羟基（一OH）被溪原子（一Br）代替得到D,故反应C-D的反应类型为取代反

应。

（4）C的一种同分异构体能与FeCb溶液发生显色反应，说明含有酚羟基;能发生水解反应,

说明含有酯基且产物之一是a-氨基酸，结合C中碳原子数及已知信息知，水解产物是

HO

H2NCH2COOHQ氨基酸）和HO（不同化学环境的氢原子数目之比为

H。O

c—CH2NH2

3：3=1：1且含苯环），所以该同分异构体的结构简式为H0。

（5）CH3CH2CHO被还原为CH3cH2cH2OH』-丙醇发生取代反应生成CH3cH2cHzBr,而I-

溟丙烷与C=/^SH在碱性条件下反应可生成2cH2cH3,再用

氧化即得目标产物。

17.（2019浙江4月选考,29,4分）由C、H、O三种元素组成的链状有机化合物X,只含有羟

基和竣基两种官能团，且羟基数R大于竣基数Ro称取2.04g纯净的X,与足量金属钠充

分反应，生成672mL氢气（标准状况）。请确定摩尔质量最小的X分子中羟基、拨基数目

及该X的相对分子质量（要求写出简要推理过程）。

答案n（H2）=0.03mol,

设X中羟基和殿基的总数为m个（m>2）,

0.03x2,0.06.

则n(X)=---------mol=------mol,

in

M(X)岑段g・mol」=34mg-mol”,

m=4,M（X）=136g・mo『,含有3个羟基和1个竣基，相对分子质量为136。

解析见答案

易错警示本题极易错误考虑当含有2个羟基和1个竣基即m=3时,M（X）=34x3

g-mo「=102g-mo「得到X最小的相对分子质量为102。因同一碳原子上不能同时连接两

个一OH且一OH不能连在不饱和碳原子上，因此含有2个羟基和1个殿基的稳定的且相

对分子质量最小的链状有机物应为CH2(OH—CH(OH)-COOH,其相对分子质量为

106R02,因此m不可能等于3。

18.(2016海南单科,15,8分)乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯煌合成。回答下列

问题:

一同*心修。］治江QH,—CHCH,OH|M闷

(DB和A为同系物,B的结构简式为。

(2)反应①的化学方程式为，其反应类型

为_____________

(3)反应③的反应类型为o

(4)C的结构简式为“

(5)反应②的化学方程式为o

答案(i)CH2-CHCH3

催化剂，

(2)CH2-CH2+H2O一屋―CH3CH2OH加成反应

(3)取代反应(4)HOOC—COOH

催化剂,

⑸2cH3cH2OH+HOOCCOOH-

CH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O

解析根据流程图可知,A与水反应生成C2H60,氢原子数已经达到饱和，属于饱和一元醇,

则C2H6O为乙醇,A为乙烯;乙醇与C反应生成乙二酸二乙酯，则C为乙二酸;B和A互为

同系物,B分子中含3个碳原子，则B为丙烯，丙烯与氯气在光照的条件下发生取代反应生

成CH?-CHCHzCl。

(2)反应①为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应的化学方程式为CH2rH2+H2O

催化剂,

△CH3cH20H,反应类型为加成反应。

(3)反应③是卤代炫在NaOH水溶液中发生反应生成醉，则反应类型为取代反应。

(4)C为乙二酸，结构简式为HOOC—COOHo

(5)反应②是乙醉与乙二酸发生酯化反应生成乙二酸二乙酯和水,反应的化学方程式为

催化剂,

2CH3CH2OH+HOOCCOOH-A->CH3cH2OOCCOOCH2cH3+2H2O。

解题导引解决这类试题的关键是要熟悉燃及其各种衍生物间的转化关系，不仅要注意

物质官能团间的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物

相对分子质量的变化，这些改变往往是解题的突破口。由定性走向定量是思维深化的表现,

将成为今后高考命题的方向之飞

19.(2016浙江理综,26,10分)化合物X是一种有机合成中间体,Z是常见的高分子化合物,

某研究小组采用如下路线合成X和Z:

已知:①化合物A的结构中有2个甲基

R"

CHCHONa

②RCOOR，+R〃CH2coOR----3----2--*RCOCHCOOR

请回答：

(1)写出化合物E的结构简式,F中官能团的名称是o

(2)Y-z的化学方程式是

(3)G—X的化学力程式

是，反应类型

是。

(4)若C中混有B,请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论］

答案(10分)(1)CH2=CH2羟基

nCH2=CH-FCH2—CH3n

CH

I3

⑶2cH3cHeOOCH2cH3

CH3CH3

CH3cHeOCCOOCH2cH3

I

CH3+CH3CH2OH取代反应

(4)取适量试样于试管中，先用NaOH中和,再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红

色沉淀，则有B存在

解析A的化学式为C4HM)O,且A的结构中有2个甲基,A能连续两次被氧化，故A的结

CH—CH—CHOH

3I2

构简式为CH3,A在催化剂作用下被O2氧化生成B.B为

O

I

C

CH3—CH-HCH3—CH—C—OH

I

CH3:B被氧化生成C,C为CH3;D能在催化剂作用下

与HC1反应生成C2H3cL则D为HJCH；D在催化剂作用下与H2发生加成反应生成

E,E为CH2-CH2;E在催化剂作用下与H2O发生加成反应生成F,F为CH3CH2OH;C和F

O

II

CH3—CH—c-OCH2CH3

I

在H+作用下发生酯化反应生成的G为CH3，利用已知信息②知

CH3

I

CH3—CH—co—CCOOCH2CH3

II

X为CH3CH3;丫为d42=(：?!。,丫在催化剂作用下发生加聚

-FCH2—CHi

反应生成的Z为C1

O

II

CH3—CH—COOHCH3—CH—c—HO

III

⑷CH3中混有CH3，只需要检验一CH即可,可用新

制的Cu(OH)2悬浊液检验一CH。

20.(2016四川理综,10,16分)高血脂严重影响人体健康化合物E是一种临床治疗高皿脂

症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：

COOH试剂IA

Y

COOH(C,HI0O4>

UMD(B<CHCH,CH,Br)

XXf/OC/\z\一定条件,

ONaOBr③

fY人入COOCH,

Simik的

COOCH,A®"B_®C

△.M-in_00H

_A

(C15H20O5)©*D一定条件⑦"E

COOHCOOH

1212

R—C—RR—C—R4-CO2f

△

已知:COOHH