2025版新教材高考化学一轮复习第8章有机化学基础第3节羧酸氨基酸和蛋白质学案鲁科版

PAGE22-第3节羧酸氨基酸和蛋白质考试评价解读1．能描述说明、分析说明羧酸及其衍生物、生命中的基础有机化学物质的重要反应，能书写相应的化学方程式。2．能辨识蛋白质结构中的肽键，能说明蛋白质的基本结构特点，能推断氨基酸的缩合产物、多肽的水解产物。3．能基于官能团、价键类型、特点及反应规律分析和推断含有羧基、酯基和氨基、肽键等有机化合物的化学性质，并依据有关信息书写相应的反应式。核心素养达成宏观辨识与微观探析能从官能团角度相识羧酸及其衍生物、氨基酸和蛋白质的组成、结构、性质和改变，并能从宏观与微观相结合的视角分析与解决实际问题。证据推理与模型认知具有证据意识，对氨基酸和蛋白质的组成、结构及其改变提出可能的假设，说明现象的本质和规律。羧酸及其衍生物[以练带忆]1．化学是你，化学是我，化学深化我们的生活。下列说法错误的是()A．食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质B．花生油和鸡蛋清都能发生水解反应C．地沟油与矿物油可通过分别加入足量氢氧化钠溶液共热的方法区分，不分层的是地沟油D．将牛油和烧碱溶液混合加热，充分反应后加入热的饱和食盐水，上层析出甘油D解析：食用油反复加热，碳链会变成环状，产生稠环芳烃等有害物质，故A项正确；食用花生油属于油脂，是高级脂肪酸甘油酯，可以发生水解反应；鸡蛋清是蛋白质，也可以发生水解反应，故B项正确；地沟油的主要成分属于油脂，加入氢氧化钠溶液共热可以发生水解反应生成可溶于水的高级脂肪酸钠、甘油，不会出现分层现象，而矿物油不溶于氢氧化钠溶液，也不发生反应，会出现分层现象，因此可以用该方法区分二者，故C项正确；将牛油和烧碱溶液混合加热制肥皂，加入热的饱和食盐水后降低了肥皂的溶解度，因此上层析出的是肥皂，而甘油溶解在水溶液中，故D项错误。2．我国科学家构建了一种有机框架物M，结构如图。下列说法错误的是()A．1molM可与足量Na2CO3溶液反应生成1.5molCO2B．苯环上的一氯代物有3种C．全部碳原子可能均处于同一平面D．1molM可与15molH2发生加成反应D解析：依据物质结构可知，在该化合物中含有3个—COOH，由于每2个H＋与COeq\o\al(2－,3)反应产生1molCO2气体，所以1molM可与足量Na2CO3溶液反应生成1.5molCO2，A正确。在中间的苯环上只有1种氢原子，在与中间苯环连接的3个苯环上有2种不同位置上的氢原子，因此苯环上共有3种不同位置的氢原子，它们被取代，产生的一氯代物有3种，B正确。—COOH碳原子取代苯分子中氢原子的位置，在苯分子的平面上；与苯环连接的—C≡C—的碳原子在同始终线上，而直线上全部的原子都在这个平面上，所以全部碳原子可以均处于同一平面，C正确；在M分子中含有4个苯环和3个—C≡C—，它们都可以与氢气发生加成反应，则可以与1molM发生加成反应的氢气的物质的量为3×4＋2×3＝18(mol)，D错误。3．有机物A的结构简式如图所示，某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预料，其中正确的是()①可以使酸性KMnO4溶液褪色②可以和NaOH溶液反应③在肯定条件下可以和乙酸发生反应④在肯定条件下可以发生催化氧化反应⑤在肯定条件下可以和新制Cu(OH)2悬浊液反应A．①②③ B．①②③④C．①②③⑤ D．①②③④⑤D解析：有机物A中含有—CH2OH和—CHO，可被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色；含有酯基，可在NaOH溶液中发生碱性水解反应；含有醇羟基，在肯定条件下可与乙酸发生酯化反应；含有—CH2OH，在Cu做催化剂、加热条件下，可发生催化氧化反应；含有甲酸酯基，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应。[练后梳理]1．羧酸(1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOH—COOH和—CHO乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH(3)羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：①酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。②酯化反应乙醇用CH3CHeq\o\al(18,2)OH表示，则反应的化学方程式为CH3COOH＋C2Heq\o\al(18,5)OHCH3CO18OC2H5＋H2O，其中浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂。A．反应特点B．反应装置(液—液加热反应)及操作a．试管向上倾斜45°，试管内加入少量碎瓷片，长导管起冷凝回流和导气的作用。b．试剂的加入依次为乙醇、乙酸、浓硫酸。c．要用酒精灯小火匀称加热，以防止液体猛烈沸腾使乙酸和乙醇大量挥发。d．饱和Na2CO3溶液的作用：降低乙酸乙酯的溶解度，除去乙酸，溶解乙醇。2．酯(1)酯：羧酸分子的羧基中—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为。(2)酯的物理性质(3)酯的化学性质3．油脂(1)油脂的组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为(2)分类(3)物理性质性质特点密度比水小溶解性难溶于水，易溶于有机溶剂状态含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态；含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态熔、沸点自然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点(4)化学性质①油脂的氢化(油脂的硬化)烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为。经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。②水解反应a．酸性条件下如硬脂酸甘油酯的水解方程式为。b．碱性条件下——皂化反应如硬脂酸甘油酯的水解方程式为；其水解程度比酸性条件下水解程度大。(1)自然油脂都是混合物，不是高分子化合物，其组成是高级脂肪酸甘油酯，水解可生成高级脂肪酸或高级脂肪酸盐和甘油。(2)液态油脂脂肪酸的烃基含有碳碳双键，可与H2加成，可使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。酰胺、氨基酸和蛋白质[以练带忆]1．下列现象不属于蛋白质变性的是()A．打针时用酒精消毒B．用稀的福尔马林浸泡种子C．蛋白质溶液中加入食盐变浑浊D．用波尔多液(主要含有CuSO4)防止作物虫害C解析：某些有机物，如酒精、甲醛都可使蛋白质变性；波尔多液含重金属离子Cu2＋，也可使蛋白质变性。只有蛋白质溶液中加入食盐变浑浊为蛋白质的盐析。2．下列关于蛋白质的组成与性质的叙述正确的是()A．蛋白质在酶的作用下水解的最终产物为氨基酸B．向蛋白质溶液中加入(NH4)2SO4浓溶液，会使其变性C．自然蛋白质仅由碳、氢、氧、氮四种元素组成D．氨基酸和蛋白质都是只能和碱反应的酸性物质A解析：蛋白质是由氨基酸通过分子间脱水成肽键而形成的高分子化合物，所以它水解的最终产物为氨基酸，A正确。硫酸铵只能使蛋白质盐析，而不能使蛋白质变性，B错误。自然蛋白质除含C、H、O、N外，还含有硫、磷等元素，C错误。氨基酸和蛋白质分子内都既含有氨基又含有羧基，因此它们既能与酸反应，又能与碱反应，D错误。3．如图是天冬酰苯丙氨酸甲酯(aspartame)的结构简式。下列关于aspartame的说法不正确的是()A．是芳香烃化合物B．分子中含有氨基、羧基、酯基等官能团C．既能与NaOH反应，也能与HCl反应D．1molaspartame最多能与3molNaOH反应A解析：由于分子中含有N、O元素，所以属于烃的衍生物，不属于烃，A不正确；分子中含有氨基、羧基、酯基和肽键四种官能团，B正确；羧基与NaOH反应，氨基与HCl反应，C正确；羧基可与NaOH中和，酯基和肽键都能在NaOH溶液中发生水解反应，D正确。[练后梳理]1．酰胺(1)概念：由酰基()和氨基(—NH2)相连构成的羧酸衍生物。(2)官能团：酰胺基()。(3)物理性质：除甲酰胺()是液体外，其他酰胺多为无色晶体。低级的酰胺可溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度渐渐减小。(4)化学性质：①＋H2OCH3—COOH＋NHeq\o\al(＋,4)。②＋H2OCH3—COONa＋NH3。2．氨基酸的结构与性质(1)氨基酸的组成与结构羧酸分子中烃基的氢原子被氨基取代后的产物。蛋白质水解后得到的几乎都是α­氨基酸，其通式为，官能团为—NH2和—COOH。(2)氨基酸的化学性质①两性氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团—NH2，因此，氨基酸是两性化合物。如甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为②成肽反应氨基酸在酸或碱存在的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含肽键的化合物叫做成肽反应。两分子氨基酸脱水形成二肽，如：多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。3．蛋白质的结构与性质(1)组成与结构①蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。②蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成的，蛋白质属于自然有机高分子化合物。(2)性质4．酶(1)大部分酶是蛋白质，具有蛋白质的性质。(2)酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：①条件温柔，不需加热。②具有高度的专一性。③具有高效催化作用。(1)蛋白质含有C、H、O、N、S等元素，因此蛋白质燃烧不止生成CO2和水。(2)蛋白质可以水解，自然蛋白质水解的最终产物为α­氨基酸；蛋白质水解时的断键位置即为氨基酸分子形成肽键的成键位置。考点1羧酸衍生物的结构与性质[抓本质·悟考法]化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是()A．分子中两个苯环肯定处于同一平面B．不能与饱和Na2CO3溶液反应C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种D．1mol化合物X最多能与2molNaOH反应【解题关键点】要知道羧基和酯基两种官能团的性质。【易错失分点】(1)在推断苯环是否处于同一平面时，忽视了碳碳单键是能够旋转的。(2)该医药中间体中的酯基是酚酯基，要消耗2个NaOH。[自主解答]________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________C解析：由于单键可以旋转，两个苯环不肯定处于同一平面，A错误；X分子结构中含有—COOH，能与饱和Na2CO3溶液反应，B错误；X分子结构中只有酯基能水解，水解产物只有一种，C正确；X分子结构中的—COOH和酚酯基能与NaOH反应，1molX最多能与3molNaOH反应，D错误。[多角度·突破练]⊳角度1羧酸的结构与性质1．已知二羟甲戊酸是生物合成青蒿素的原料之一，其结构简式如图所示，下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是()A．与乙醇发生酯化反应生成产物的分子式为C8H18O4B．能发生加成反应，不能发生取代反应C．在铜的催化下与氧气反应的产物可以发生银镜反应D．标准状况下1mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4LH2C解析：二羟甲戊酸的分子式为C6H12O4，—COOH与乙醇发生酯化反应生成有机产物的分子式为C8H16O4，A错误；不能发生加成反应，能发生取代反应，B错误；含—CH2OH，在铜的催化下与氧气反应的产物含—CHO，可以发生银镜反应，C正确；标准状况下1mol该有机物可以与足量金属钠反应产生1.5mol×22.4L·mol－1＝33.6LH2，D错误。2．莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是()A．两种酸都能与溴水反应B．两种酸遇三氯化铁溶液都显色C．鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键D．等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量不相同A解析：从两种物质的结构可以看出，莽草酸中含羧基、醇羟基和碳碳双键，鞣酸中含有羧基、酚羟基。由各官能团的性质可知A正确。应特殊留意鞣酸分子中并不存在典型的碳碳双键，因环状结构是苯环。多元羧酸与多元醇酯化反应类型⊳角度2酯水解的定量关系3．一种自然化合物X的结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法中不正确的是()A．1mol化合物X最多能与7molH2反应B．化合物X能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．1mol化合物X最多能与5molNaOH发生反应D．化合物X与溴水既能发生加成反应又能发生取代反应C解析：A项，2个苯环及碳碳双键均能与H2发生加成反应，故1mol化合物X最多能与7molH2反应，正确；B项，化合物X中的碳碳双键及酚羟基均能使酸性KMnO4溶液褪色，正确；C项，1molX最多能与4molNaOH发生反应(3个酚羟基、1个酯基)，错误；D项，与酚羟基相连的苯环的邻、对位氢原子易被溴原子取代，碳碳双键能发生加成反应，正确。4．吗替麦考酚酯主要用于预防同种异体的器官排斥反应，其结构简式如下图所示。下列说法正确的是()A．吗替麦考酚酯的分子式为C23H30O7NB．吗替麦考酚酯可发生加成、取代、消去反应C．吗替麦考酚酯分子中全部碳原子肯定处于同一平面D．1mol吗替麦考酚酯与NaOH溶液充分反应最多消耗3molNaOHD解析：A项，由结构简式可知吗替麦考酚酯的分子式为C23H31O7N，错误；B项，分子中含有碳碳双键和苯环，可发生加成反应，烃基上的氢原子可发生取代反应，但酚羟基不行以发生消去反应，错误；C项，单键可以旋转，醚键中甲基碳不肯定与苯环上的碳原子共平面，错误；D项，分子内有2个酯基，1个酚羟基，1mol吗替麦考酚酯与NaOH溶液充分反应最多消耗3molNaOH，正确。(1)1mol醇酯水解消耗1molNaOH，如：消耗1molNaOH。(2)1mol酚酯水解消耗2molNaOH，如：消耗2molNaOH。考点2烃及烃的衍生物的衍变关系及应用[抓本质·悟考法](2024·山东高考)化合物F是合成吲哚­2­酮类药物的一种中间体，其合成路途如下：Ar为芳基；X＝Cl，Br；Z或Z′＝COR，CONHR，COOR等。回答下列问题：(1)试验室制备A的化学方程式为_________________________，提高A产率的方法是____________________________________；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为___________________________________________________________。(2)C→D的反应类型为________________；E中含氧官能团的名称为________________。(3)C的结构简式为__________________，F的结构简式为____________________。(4)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路途(其他试剂任选)。【解题关键点】依据信息和转化关系可确定有机物的结构：有机物B经过碱性条件下水解再酸化形成有机物C()，有机物C与SOCl2作用通过已知条件Ⅱ生成有机物D()，有机物D与邻氯苯胺反应生成有机物E()，有机物E经已知条件Ⅲ发生成环反应生成有机物F()。【易错失分点】(1)不能依据B的结构和已知条件Ⅰ推知R是H、R′是—C2H5，从而确定A为CH3COOC2H5，导致无法解题；(2)不能充分地理解信息Ⅱ和信息Ⅲ，无法进行有机合成。[自主解答]________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________解析：(1)依据分析，有机物A为乙酸乙酯，在试验室中用乙醇和乙酸在浓硫酸的催化下制备，反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O；该反应为可逆反应，若想提高乙酸乙酯的产率须要刚好地将生成物蒸出或增大反应物的用量；A的某种同分异构体只有1种化学环境的C原子，说明该同分异构体是一个对称结构，含有两条对称轴，则该有机物的结构简式为。(2)依据分析，C→D为和SOCl2的反应，反应类型为取代反应；E的结构简式为，其结构中含氧官能团为羰基、酰胺基。(3)依据分析，C的结构简式为CH3COCH2COOH；F的结构简式为。(4)以苯胺和H5C2OOCCH2COCl为原料制得目标产物，可将苯胺与溴反应生成2,4,6­三溴苯胺，再将2,4,6­三溴苯胺与H5C2OOCCH2COCl发生已知条件Ⅱ的取代反应，再发生已知条件Ⅲ的成环反应即可得到目标产物，反应的流程为eq\o(→,\s\up10(①NaNH2/NH3l),\s\do10(②H3O＋))答案：(1)CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O刚好蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量)(2)取代反应羰基、酰胺基(3)CH3COCH2COOH(4)[多角度·突破练]⊳角度1多官能团有机物的性质1．五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。在肯定条件下X可分别转化为Y、Z。下列说法错误的是()A．1molZ最多能与7molNaOH发生反应B．1molX最多能与2molBr2发生取代反应C．Y分子含有两种含氧官能团D．Y能发生加成、取代、消去、氧化、缩聚反应A解析：Z中含有5个酚羟基、1个—COOH、1个酚酯基，1molZ最多消耗8molNaOH，A错误；X中酚羟基的邻、对位上的H原子能被Br原子取代，B正确；Y中含有羟基和羧基两种含氧官能团，C正确；Y中有，能发生加成反应，—OH能发生取代反应，—OH邻位碳上有H，能发生消去反应，、—OH均能被氧化，—COOH和—OH能缩聚成酯，D正确。2．最新探讨表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人的心脑血管更年轻。咖啡酸的球棍模型如图所示，下列有关咖啡酸的叙述中不正确的是()A．咖啡酸的分子式为C9H8O4B．咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、酚羟基C．咖啡酸可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应、加聚反应D．是咖啡酸的一种同分异构体，1mol该物质与NaOH溶液反应时最多消耗3molNaOHC解析：依据球棍模型可知咖啡酸的结构简式为，其分子式为C9H8O4，A项正确；咖啡酸中的含氧官能团有羧基和酚羟基，B项正确；依据结构简式可知咖啡酸不能发生消去反应，C项错误；1mol水解时，2mol酯基消耗2molNaOH，水解生成的1mol酚羟基消耗1molNaOH，共消耗3molNaOH，D项正确。确定多官能团有机物性质的三步骤留意：有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，都能与溴水反应使其褪色(碳碳三键使溴水褪色是加成反应，醛基使其褪色是氧化反应)，也能与氢气发生加成反应等。⊳角度2有机推断3．香料E的合成路途如下：(1)B的化学名称是________。D中官能团的名称为________。(2)C和D生成E的反应类型为________，E的结构简式为_______________________________________________________________。(3)1molB与足量银氨溶液反应生成________gAg；A的核磁共振氢谱有________组峰。(4)同时满意下列条件的C的同分异构体有______种(不含立体异构)。①遇FeCl3溶液发生显色反应②能发生银镜反应解析：甲苯在光照条件下与氯气发生苯环侧链上的取代反应生成A，A为，由于两个羟基连在同一个碳原子上会自动脱水生成羰基，因此A在氢氧化钠溶液中水解生成的B为，B发生银镜反应酸化后得到C，C为苯甲酸，苯甲酸与环己醇发生酯化反应生成的E为。(1)依据上述分析可知，B为，化学名称为苯甲醛。D为环己醇，官能团为羟基。(2)C(苯甲酸)和D(环己醇)发生酯化反应生成E，E的结构简式为。(3)1molB()与足量银氨溶液反应生成2mol银，质量为216g；A()中有4种氢原子，核磁共振氢谱有4组峰。(4)C为苯甲酸，其同分异构体遇FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有酚羟基；能发生银镜反应，说明结构中含有醛基，满意条件的C的同分异构体的苯环上含有酚羟基和醛基2个取代基，有邻、间、对3种结构。答案：(1)苯甲醛羟基(2)酯化反应(或取代反应)(3)2164(4)3重要有机物之间的转化关系1．(命题情境：抗肿瘤药物问题)异秦皮啶具有抗肿瘤功效，秦皮素具有抗痢疾杆菌功效。它们在肯定条件下可发生转化，如图所示。有关说法正确的是()A．异秦皮啶的分子式为C11H10O5B．异秦皮啶与秦皮素互为同系物C．鉴别异秦皮啶与秦皮素可用FeCl3溶液D．1mol秦皮素最多可与3molNaOH反应A解析：异秦皮啶的分子式为C11H10O5，故A正确；异秦皮啶与秦皮素中酚羟基的数目不同，结构不相像，不属于同系物，故B错误；二者都含有酚羟基，都可与FeCl3溶液发生显色反应，故C错误；秦皮素中含有两个酚羟基和一个酯基，酯基水解生成一个酚羟基和一个羧基，则1mol秦皮素最多可与4molNaOH反应，故D错误。2．(命题情境：新药物与有机物的结构与性质问题)(双选)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物(已知一个碳原子连有四个不同原子或原子团，称为“手性碳”原子)。合成过程中两种中间体及羟甲香豆素的结构如下：下列有关说法不正确的是()A．化合物X和Y分子各含有1个手性碳原子B．化合物Y能发生加成反应、取代反应和消去反应C．1mol羟甲香豆素最多可与2molNaOH反应D．化合物X和羟甲香豆素分别与溴水反应，最多消耗Br2的物质的量之比为3∶4CD解析：化合物X中与醇羟基相连的碳原子以及Y分子中与醇羟基相连的碳原子均为手性碳原子，A正确；化合物Y含有苯环、酯基、酚羟基、醇羟基，能发生加成反应、取代反应和消去反应，B正确；羟甲香豆素含有酚羟基以及酚羟基形成的酯基，1mol羟甲香豆素最多可与3molNaOH反应，C错误；酚羟基的邻、对位易与溴发生取代反应，羟甲香豆素中的碳碳双键易与溴发生加成反应，最多消耗的Br2的物质的量之比为2∶3，D错误。3．(命题情境：枝状高分子与氨基酸的性质问题)有机物AB2、AB4、AB8均可形成枝状高分子ABm。下列说法不正确的是()A．AB2分子中有4种不同化学环境的氢原子B．AB4既能与强酸反应也能与强碱反应C．AB2生成ABm是缩聚反应D．ABm的结构简式是D解析：苯环上2种氢，—NH2、—COOH上各有一种H，AB2分子中有4种不同化学环境的氢原子，故A正确；—NH2具有碱性，—COOH具有酸性，因此，AB4既能与强酸反应也能与强碱反应，故B正确；AB2生成ABm高聚物的同时，还生成水分子，因此该反应是缩聚反应，故C正确；ABm的链节中全部氨基均形成酰胺键，故D错误。4．(2024·浙江高考)某探讨小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路途合成利尿药美托拉宗。请回答：(1)下列说法正确的是________。A．反应Ⅰ的试剂和条件是Cl2和光照B．化合物C能发生水解反应