专题62 烃的衍生物 高分子 十年（2015-2024）高考化学真题分类汇编(解析版)

2015-2024年十年高考真题汇编PAGEPAGE1专题62烃的衍生物高分子考点十年考情(2015-2024)命题趋势考点1常见烃的衍生物2024·安徽卷、2024·辽吉黑卷、2024·浙江6月卷、2024·全国新课标卷、2022·浙江省1月、2021•浙江6月、2021•湖南选择性、2020·新课标Ⅰ卷、2020•浙江1月、2019·海南卷、2015·全国卷Ⅱ高考对烃的衍生物的考查主要有两方面：(1)烃的含氧衍生物的组成、化学性质、反应类型；(2)醛、羧酸、酯的结构、化学性质和同分异构体的分析。预计高考烃的含氧衍生物的组成、结构和化学性质依然是考查的热点。注意醇的催化氧化规律和消去反应规律，酯化反应规律的复习；着重强化醇、醛、羧酸、酯之间的相互转化关系。对高分子材料，重在两种聚合反应的特点，单体的判断，常见高分子材料的合成及重要应用。考点2高分子化合物2024·河北卷、2024·北京卷、2024·浙江1月卷、2024·全国甲卷、2023•北京卷、2022•湖南选择性、2022•山东卷、2022•北京卷、2022•湖南选择性、2021•河北选择性、2021•北京卷、2020•浙江1月、2019•北京卷、2018•北京卷、2017•北京卷、2016·上海卷、2015·北京卷考点1常见烃的衍生物1．(2024·安徽卷，8，3分)某催化剂结构简式如图所示。下列说法错误的是()A．该物质中Ni为价B．基态原子的第一电离能：Cl＞PC．该物质中C和P均采取sp2杂化 D．基态Ni原子价电子排布式为3d84s2【答案】C【解析】A项，由结构简式可知，P原子的3个孤电子与苯环形成共用电子对，P原子剩余的孤电子对与Ni形成配位键，Cl-提供孤电子对，与Ni形成配位键，由于整个分子呈电中性，故该物质中Ni为+2价，A正确；B项，同周期元素随着原子序数的增大，第一电离能有增大趋势，故基态原子的第一电离能：Cl＞P，B正确；C项，该物质中，C均存在于苯环上，采取sp2杂化，P与苯环形成3对共用电子对，剩余的孤电子对与Ni形成配位键，价层电子对数为4，采取sp3杂化，C错误；D项，Ni的原子序数为28，位于第四周期第Ⅷ族，基态Ni原子价电子排布式为3d84s2，D正确；故选C。2．(2024·辽吉黑卷，7，3分)如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是()A．X不能发生水解反应 B．Y与盐酸反应的产物不溶于水C．Z中碳原子均采用sp2杂化 D．随c(Y)增大，该反应速率不断增大【答案】C【解析】A项，根据X的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A错误；B项，有机物Y中含有氨基，其呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，生成的盐在水中的溶解性较好，B错误；C项，有机物Z中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C正确；D项，随着体系中c(Y)增大，Y在反应中起催化作用，反应初始阶段化学反应会加快，但随着反应的不断进行，反应物X的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D错误；故选C。3．(2024·浙江6月卷，12，3分)丙烯可发生如下转化(反应条件略)：下列说法不正确的是()A．产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)B．可提高Y→Z转化的反应速率C．Y→Z过程中，a处碳氧键比b处更易断裂D．Y→P是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应【答案】D【解析】丙烯与HOCl发生加成反应得到M，M有CH3-CHCl-CH2OH和CH3-CHOH-CH2Cl两种可能的结构，在Ca(OH)2环境下脱去HCl生成物质Y()，Y在H+环境水解引入羟基再脱H+得到主产物Z；Y与CO2可发生反应得到物质P()。A项，产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)，A正确；B项，H促进Y中醚键的水解，后又脱离，使Z成为主产物，故其可提高Y→Z转化的反应速率，B正确+；C项，从题干部分可看出，是a处碳氧键断裂，故a处碳氧键比b处更易断裂，C正确；D项，Y→P是CO2与Y发生加聚反应，没有小分子生成，不是缩聚反应，该工艺有利于消耗CO2，减轻温室效应，D错误；故选D。4．(2024·全国新课标卷，2，3分)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示：下列说法正确的是()A．双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应B．催化聚合也可生成WC．生成W的反应③为缩聚反应，同时生成D．在碱性条件下，W比苯乙烯更难降解【答案】B【解析】A项，同系物之间的官能团的种类与数目均相同，双酚A有2个羟基，故其不是苯酚的同系物，A不正确；B项，题干中两种有机物之间通过缩聚反应生成W，根据题干中的反应机理可知，也可以通过缩聚反应生成W，B正确；C项，生成W的反应③为缩聚反应，同时生成(CH3)3SiF，C不正确；D项，W为聚硫酸酯，酯类物质在碱性条件下可以发生水解反应，因此，在碱性条件下，W比苯乙烯易降解，D不正确；故选B。5．(2022·浙江省1月，6)下列说法不正确的是()A．液化石油气是纯净物 B．工业酒精中往往含有甲醇C．福尔马林是甲醛的水溶液 D．许多水果和花卉有芳香气味是因为含有酯【答案】A【解析】A项，液化石油气中含有多种物质，属于混合物，A不正确；B项，工业酒精中往往含有甲醇，不能利用工业酒精勾兑白酒，B正确；C项，福尔马林是含甲醛37%-40%的水溶液，C正确；D项，水果与花卉中存在酯类，具有芳香气味，D正确；故选A。6．(2021•浙江6月，24)制备苯甲酸甲酯的一种反应机理如图(其中Ph-代表苯基)。下列说法不正确的是()A．可以用苯甲醛和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯 B．反应过程涉及氧化反应C．化合物3和4互为同分异构体 D．化合物1直接催化反应的进行【答案】D【解析】A项，由图中信息可知，苯甲醛和甲醇分子在化合物2的催化作用下，参与催化循环，最后得到产物苯甲酸甲酯，发生的是酯化反应，故A正确；B项，由图中信息可知，化合物4在H2O2的作用下转化为化合物5，即醇转化为酮，该过程是失氢的氧化反应，故B正确；C项，化合物3和化合物4所含原子种类及数目均相同，结构不同，两者互为同分异构体，故C正确；D项，由图中信息可知，化合物1在NaH的作用下形成化合物2，化合物2再参与催化循环，所以直接催化反应进行的是化合物2，化合物1间接催化反应的进行，故D错误；故选D。7．(2021•湖南选择性，4)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：下列说法正确的是()A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色 B．环己醇与乙醇互为同系物 C．己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成 D．环己烷分子中所有碳原子共平面【答案】C【解析】A项，苯与溴水不反应，发生萃取，且苯的密度小于水的密度，则充分振荡后静置，上层溶液呈橙红色，故A错误；B项，环己醇与乙醇中﹣OH连接的烃基结构不同，则二者不属于同系物，故B错误；C项，含﹣COOH的有机物可与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，则己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成，故C正确；D项，环己烷中6个C均为四面体构型，则所有碳原子一定不共面，故D错误；故选C。8．(2020·新课标Ⅰ卷，7)国家卫健委公布的新型冠状病毒肺炎诊疗方案指出，乙醚、75%乙醇、含氯消毒剂、过氧乙酸(CH3COOOH)、氯仿等均可有效灭活病毒。对于上述化学药品，下列说法错误的是()A．CH3CH2OH能与水互溶B．NaClO通过氧化灭活病毒C．过氧乙酸相对分子质量为76D．氯仿的化学名称是四氯化碳【答案】D【解析】A项，乙醇分子中有羟基，其与水分子间可以形成氢键，因此乙醇能与水互溶，A说法正确；B项，次氯酸钠具有强氧化性，其能使蛋白质变性，故其能通过氧化灭活病毒，B说法正确；C项，过氧乙酸的分子式为C2H4O3，故其相对分子质量为76，C说法正确；D项，氯仿的化学名称为三氯甲烷，D说法不正确。故选D。9．(2020•浙江1月，14)下列说法不正确的是()A．强酸、强碱、重金属盐等可使蛋白质变性B．用新制氢氧化铜悬浊液(必要时可加热)能鉴别甲酸、乙醇、乙醛C．乙酸乙酯中混有的乙酸，可加入足量的饱和Na2CO3溶液，经分液除去D．向苯和苯酚的混合液中加入浓溴水，充分反应后过滤，可除去苯中少量的苯酚【答案】D【解析】A项，强酸、强碱、加热、重金属盐及某些有机物例如甲醛等可使蛋白质发生变性，变性为不可逆反应，故A正确；B项，甲酸为弱酸可与氢氧化铜发生中和反应，溶液显蓝色；乙醇无现象；乙醛和新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下会生成砖红色沉淀，故B正确；C项，饱和的碳酸钠溶液可以与乙酸发生反应，且会与乙酸乙酯分层，故C正确；D项，溴易溶于苯，应向苯和苯酚的混合溶液中加入NaOH溶液，充分反应分液，以除去苯中少量苯酚，故D错误；故选D。10．(2019·海南卷，11)实验室常用乙酸与过量乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确的是()A.该反应的类型为加成反应B.乙酸乙酯的同分异构体共有三种C.可用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸D.该反应为可逆反应，加大乙醇的量可提高乙酸的转化率【答案】D【解析】酯化反应属于取代反应，A项错误；乙酸乙酯的同分异构体可以分为羧酸和酯两类，羧酸可表示为C3H7COOH，其中—C3H7有两种，HCOOC3H7的酯也有两种，还有一种酯为丙酸甲酯(CH3CH2COOCH3)，B项错误；乙酸乙酯中的乙酸杂质已经被饱和碳酸钠溶液吸收，较难用饱和碳酸氢钠溶液检验出来，C项错误；酯化反应是可逆反应，增大乙醇的量可以促进平衡向正反应方向移动，从而提高乙酸的转化率，D项正确。11．(2015·全国卷Ⅱ，8)某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为()A．C14H18O5B．C14H16O4C．C16H22O5 D．C16H20O5【答案】A【解析】由题意可知，该羧酸酯分子含有2个酯基，因此有2个水分子参加反应，即C18H26O5+2H2O羧酸+2C2H6O，由原子守恒可知羧酸的分子式为C14H18O5。考点2高分子化合物1．(2024·河北卷，3，3分)高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是()A．线型聚乙烯塑料为长链高分子，受热易软化B．聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，受热易分解C．尼龙66由己二酸和己二胺缩聚合成，强度高、韧性好D．聚甲基丙烯酸酯(有机玻璃)由甲基丙烯酸酯加聚合成，透明度高【答案】B【解析】A项，线型聚乙烯塑料具有热塑性，受热易软化，A正确；B项，聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，具有一定的热稳定性，受热不易分解，B错误；C项，尼龙66即聚己二酰己二胺，由己二酸和己二胺缩聚合成，强度高、韧性好，C正确；D项，聚甲基丙烯酸酯由甲基丙烯酸酯加聚合成，又名有机玻璃，说明其透明度高，D正确；故选B。2．(2024·北京卷，11，3分)CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。已知：反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是()A．CO2与X的化学计量比为1：2B．P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同C．P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构D．Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解【答案】B【解析】A项，结合已知信息，通过对比X、Y的结构可知CO2与X的化学计量比为1：2，A正确；B项，P完全水解得到的产物结构简式为，分子式为C9H14O3，Y的分子式为C9H12O2，二者分子式不相同，B错误；C项，P的支链上有碳碳双键，可进一步交联形成网状结构，C正确；D项，Y形成的聚酯类高分子主链上含有大量酯基，易水解，而Y通过碳碳双键加聚得到的高分子主链主要为长碳链，与聚酯类高分子相比难以降解，D正确；故选B。3．(2024·浙江1月卷，11，3分)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下：下列说法不正确的是()A．试剂a为NaOH乙醇溶液 B．Y易溶于水C．Z的结构简式可能为 D．M分子中有3种官能团【答案】A【解析】X可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2，可知X为乙烯；C2H4Br2发生水解反应生成HOCH2CH2OH，在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M，结合Q可反推知单体M为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH；则Z为。项，根据分析可知，1，2-二溴乙烷发生水解反应，反应所需试剂为NaOH水溶液，A错误；B项，Y为HOCH2CH2OH，含羟基，可与水分子间形成氢键，增大在水中溶解度，B正确；C项，Z的结构简式可能为，C正确；D项，M结构简式：CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH，含碳碳双键、酯基和羟基3种官能团，D正确；故选A。4．(2024·全国甲卷，3，3分)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。下列叙述错误的是()A．PLA在碱性条件下可发生降解反应B．MP的化学名称是丙酸甲酯C．MP的同分异构体中含羧基的有3种D．MMA可加聚生成高分子【答案】C【解析】A项，根据PLA的结构简式，聚乳酸是其分子中的羧基与另一分子中的羟基发生反应聚合得到的，含有酯基结构，可以在碱性条件下发生降解反应，A正确；B项，根据MP的结果，MP可视为丙酸和甲醇发生酯化反应得到的，因此其化学名称为丙酸甲酯，B正确；C项，MP的同分异构体中，含有羧基的有2种，分别为正丁酸和异丁酸，C错误；D项，MMA中含有双键结构，可以发生加聚反应生成高分子，D正确；故选C。5．(2023•北京卷，9)一种聚合物PHA的结构简式如下，下列说法不正确的是()A．PHA的重复单元中有两种官能团B．PHA可通过单体

缩聚合成C．PHA在碱性条件下可发生降解D．PHA中存在手性碳原子【答案】A【解析】A项，PHA的重复单元中只含有酯基一种官能团，A项错误；B项，由PHA的结构可知其为聚酯，由单体

缩聚合成，B项正确；C项，PHA为聚酯，碱性条件下可发生降解，C项正确；D项，PHA的重复单元中只连有1个甲基的碳原子为手性碳原子，D项正确；故选A。6．(2022•湖南选择性，6)甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体。旧法合成的反应：(CH3)C=O+HCN→(CH3)C(OH)CN(CH3)C(OH)CN+CH3OH+H2SO4→CH2=C(CH3)COOCH3+NH4HSO4新法合成的反应：CH3CCH3OHCH2=C(CH3)COOCH3下列说法错误的是()(阿伏加德罗常数的值为NA)A．HCN的电子式为B．新法没有副产物产生，原子利用率高C．1L0.05mol/L的NH4HSO4溶液中NH4+的微粒数小于0.05NAD．P的作用是降低反应的活化能，使活化分子数目增多，百分数不变【答案】D【解析】A项，氢氰酸为共价化合物，结构式为H—C≡N，电子式为，故A正确；B项，由方程式可知，新法合成甲基丙烯酸甲酯的反应为没有副产物生成，原子利用率为100的化合反应，故B正确；C项，硫酸氢铵是强酸弱碱的酸式盐，铵根离子在溶液中会发生水解反应，所以1L0.05mol/L的硫酸氢铵溶液中铵根离子的数目小于0.05mol/L×1L×NAmol—1=0.05NA，故C正确；D项，由方程式可知，钯为新法合成甲基丙烯酸甲酯的催化剂，能降低反应的活化能，使活化分子的数目和百分数都增大，故D错误；故选D。7．(2022•山东卷，4)下列高分子材料制备方法正确的是()A．聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备B．聚四乙烯()由四氟乙烯经加聚反应制备C．尼龙()由己胺和己酸经缩聚反应制备D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备【答案】B【解析】A项，聚乳酸()是由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子间脱水缩聚而得，即发生缩聚反应，A错误；B项，聚四氟乙烯()是由四氟乙烯(CF2=CF2)经加聚反应制备，B正确；C项，尼龙-66()是由己二胺和己二酸经过缩聚反应制得，C错误；D项，聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯醇酯()发生水解反应制得，D错误；故选B。8．(2022•北京卷，11)高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。下列说法不正确的是()A．F中含有2个酰胺基B．高分子Y水解可得到E和GC．高分子X中存在氢键D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护【答案】B【解析】A项，由结构简式可知，F中含有2个酰胺基，故A正确；B项，由结构简式可知，高分子Y一定条件下发生水解反应生成和，故B错误；C项，由结构简式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，故C正确；D项，由结构简式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，故D正确；故选B。9．(2022•湖南选择性，3)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：下列说法错误的是()A．m=n-1B．聚乳酸分子中含有两种官能团C．1mol乳酸与足量的反应生成1molH2D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子【答案】B【解析】A项，根据氧原子数目守恒可得：3n=2n+1+m，则m=n-1，A正确；B项，聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B错误；C项，1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则1mol乳酸和足量的Na反应生成1molH2，C正确；D项，1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子()，D正确；故选B。10．(2021•河北选择性，2)高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是()A．芦苇可用于制造黏胶纤维，其主要成分为纤维素B．聚氯乙烯通过加聚反应制得，可用于制作不粘锅的耐热涂层C．淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质D．大豆蛋白纤维是一种可降解材料【答案】B【解析】A项，芦苇中含有天然纤维素，可用于制造黏胶纤维，故A正确；B项，聚氯乙烯在高温条件下会分解生成有毒气体，因此不能用于制作不粘锅的耐热涂层，故B错误；C项，淀粉为多糖，属于天然高分子物质，其相对分子质量可达几十万，故C正确；D项，大豆蛋白纤维的主要成分为蛋白质，能够被微生物分解，因此大豆蛋白纤维是一种可降解材料，故D正确；故选B。11．(2021•北京卷，11)聚苯丙生是一种可生物降解的高分子。其结构可以表示为-Xm-Yn-Xp-Yq-，其中，X的结构为，Y的结构为。已知：两分子一元羧酸可发生脱水反应：R-COOH+HOOC-R'→RCOOCOR'+H2O下列说法不正确的是()A．合成聚苯丙生的每个单体都含有2个羧基B．聚苯丙生含有的官能团是酯基、醚键C．合成聚苯丙生的反应是缩聚反应D．m、n、p、q的值影响聚苯丙生的降解速率【答案】B【解析】A项，合成聚苯丙生的单体为、，每个单体都含有2个羧基，故A正确；B项，聚苯丙生中含有的官能团为：、，不含酯基，故B错误；C项，根据题示信息，合成聚苯丙生的反应过程中发生了羧基间的脱水反应，除了生成聚苯丙生，还生成了水，属于缩聚反应，故C正确；D项，聚合物的分子结构对聚合物的降解有本质的影响，因此m、n、p、q的值影响聚苯丙生的降解速率，故D正确；故选B。12．(2020•浙江1月，15)下列关于的说法，正确的是()A．该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成B．0.1mol该物质完全燃烧，生成33.6L(标准状况)的CO2C．该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3nmolNaOH【答案】C【解析】A项，根据该高分子化合物的结构片段可知，该高分子是不饱和键打开相互连接，即通过加聚反应生成的，故A错误；B项，因为该物质为高分子化合物，无法确定0.1mol该物质中含有C原子的物质的量，无法确定生成二氧化碳的量，故B错误；C项，该物质在酸性条件下水解产物中有乙二醇，可作为汽车发动机的抗冻剂，故C正确；D项，该物质链节中含有三个酯基水解均可产生羧基与氢氧化钠反应，但其中一个酯基水解后产生酚羟基，也可与氢氧化钠反应，故1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4nmolNaOH，故D错误；故选C。13．(2019•北京卷，4)交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)()A．聚合物P中有酯基，能水解B．聚合物P的合成反应为缩聚反应C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构【答案】D【解析】将X为、Y为带入到交联聚合物P的结构中可知，聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的。A项，根据X为、Y为可知，X与Y直接相连构成了酯基，酯基能在酸性或碱性条件下水解，不符合题意；B项，聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的，不符合题意；C项，油脂为脂肪酸甘油酯，其在碱性条件下水解可生成脂肪酸盐和甘油即丙三醇，，不符合题意；D项，乙二醇的结构简式为HO-CH2CH2-OH，与邻苯二甲酸在聚合过程中只能形成链状结构，符合题意。14．(2018•北京卷，10)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图下列关于该高分子的说法正确的是()A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团―COOH或―NH2C．氢键对该高分子的性能没有影响D．结构简式为：【答案】B【解析】A项，根据结构片段，芳纶纤维中含有肽键，推出水解产物为、，两种有机物中，苯环上只有1种不同化学环境的氢原子，错误；B项，根据A选项的分析，水解后分子含有官能团是