专题60 有机实验（选择） 十年（2015-2024）高考化学真题分类汇编(解析版)

2015-2024年十年高考真题汇编PAGEPAGE1专题60有机实验(选择)考点十年考情(2015-2024)命题趋势考点1有机物制备实验2023·浙江6月卷、2023年湖北卷、2022年上海卷、2021•湖南选择性、2021·湖北卷、2018·全国卷、2018·海南卷、2019·全国、2015·上海卷1.化学常识包括化学变化的判断、化学概念的理解、实验现象的认识以及化学事实等。2.化学与生活属于化学STSE中的一种命题方向，多考查化学知识在日常生活中的应用，落脚点通常在物质的组成、性质和用途上。考点2有机物结构与性质实验2023·浙江6月卷、2023年湖北卷、2022年上海卷、2021•湖南选择性、2021·湖北卷、2018·全国卷、2018·海南卷、2019·全国、2015·上海卷考点1有机物制备实验1．(2023·浙江6月卷，12)苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下：下列说法不正确的是()A．操作I中依据苯甲酸的溶解度估算加水量B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaClC．操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹D．操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体【答案】B【解析】苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠，加水、加热溶解，苯甲酸、NaCl溶解在水中，泥沙不溶，从而形成悬浊液；趁热过滤出泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出；将滤液冷却结晶，大部分苯甲酸结晶析出，氯化钠仍留在母液中；过滤、用冷水洗涤，便可得到纯净的苯甲酸。A项，操作I中，为减少能耗、减少苯甲酸的溶解损失，溶解所用水的量需加以控制，可依据苯甲酸的大致含量、溶解度等估算加水量，A正确；B项，操作Ⅱ趁热过滤的目的，是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NaCl含量少，通常不结晶析出，B不正确；C项，操作Ⅲ缓慢冷却结晶，可形成较大的苯甲酸晶体颗粒，同时可减少杂质被包裹在晶体颗粒内部，C正确；D项，苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，所以操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体，既可去除晶体表面吸附的杂质离子，又能减少溶解损失，D正确；故选B。2．(2023年湖北卷，8)实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142℃)，实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81℃)，其反应原理：

下列说法错误的是()A．以共沸体系带水促使反应正向进行 B．反应时水浴温度需严格控制在69℃C．接收瓶中会出现分层现象 D．根据带出水的体积可估算反应进度【答案】B【解析】A项，由反应方程式可知，生成物中含有水，若将水分离出去，可促进反应正向进行，该反应选择以共沸体系带水可以促使反应正向进行，A正确；B项，反应产品的沸点为142℃，环己烷的沸点是81℃，环己烷-水的共沸体系的沸点为69℃，可以温度可以控制在69℃～81℃之间，不需要严格控制在69℃，B错误；C项，接收瓶中接收的是环己烷-水的共沸体系，环己烷不溶于水，会出现分层现象，C正确；D项，根据投料量，可估计生成水的体积，所以可根据带出水的体积估算反应进度，D正确；故选B。3．(2022年上海卷，17)实验室用叔丁醇和质量分数为37%的浓盐酸制取叔丁基氯，通过分液、洗涤、干燥、蒸馏等步骤得到精制产品。下列说法错误的是()溶解性密度沸点叔丁醇易溶于水0.775g·cm83℃叔丁基氯微溶于水0.851g·cm51~52℃A．分液：叔丁基氯在分液漏斗上层 B．洗涤：用氢氧化钠除去酸性物质C．干燥：用无水氯化钙除去微量水 D．蒸馏：通过蒸馏获得精制叔丁基氯【答案】B【解析】A项，叔丁基氯微溶于水，密度小于水，应位于分液漏斗上层，故A正确；B项，叔丁基氯可在氢氧化钠溶液中发生水解反应，故B错误；C项，无水氯化钙是中性干燥剂，可用无水氯化钙除水，故C正确；D项，叔丁醇和叔丁基氯的沸点相差较大，可用蒸馏的方法将二者分离，故D正确；故选B。4．(2021•湖南选择性，13)1﹣丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应，经过回流、蒸馏、萃取分液制得1﹣溴丁烷粗产品，装置如图所示：已知：CH3(CH2)3OH+NaBr+H2SO4CH3(CH2)3Br+NaHSO4+H2O下列说法正确的是()A．装置Ⅰ中回流的目的是为了减少物质的挥发，提高产率 B．装置Ⅱ中a为进水口，b为出水口 C．用装置Ⅲ萃取分液时，将分层的液体依次从下口放出 D．经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后，使用装置Ⅱ再次蒸馏，可得到更纯的产品【答案】AD【解析】A项，.I中冷凝管可冷凝回流反应物，充分利用原料，则装置Ⅰ中回流的目的是为了减少物质的挥发，提高产率，故A正确；B项，冷凝管中冷水下进上出可充满冷凝管，冷凝效果好，则装置Ⅱ中b为进水口，a为出水口，故B错误；C项，分液时避免上下层液体混合，则先分离出下层液体，再从上口倒出上层液体，故C错误；D项，粗产品干燥后，利用沸点不同分离1﹣丁醇、1﹣溴丁烷，则装置Ⅲ得到的粗产品干燥后，使用装置Ⅱ再次蒸馏，可得到更纯的产品，故D正确；故选AD。5．(2021·湖北卷，7)某兴趣小组为制备1—氯—2—甲基丙烷(沸点69℃)，将2—甲基—1—丙醇和POCl3溶于CH2Cl2中，加热回流(伴有HCl气体产生)。反应完全后倒入冰水中分解残余的POCl3，分液收集CH2Cl2层，无水MgSO4干燥，过滤、蒸馏后得到目标产物。上述过程中涉及的装置或操作错误的是(夹持及加热装置略)()A．B．C．D．【答案】B【解析】A项，将2-甲基-1-丙醇和POCl3溶于盛在三口烧瓶中的CH2Cl2中，搅拌、加热回流(反应装置中的球形冷凝管用于回流)，制备产物，A项正确；B项，产生的HCl可用NaOH溶液吸收，但要防止倒吸，导气管不能直接插入NaOH溶液中，B项错误；C项，分液收集CH2Cl2层需用到分液漏斗，振摇时需将分液漏斗倒转过来，C项正确；D项，蒸馏时需要用温度计控制温度，冷凝水从下口进、上口出，D项正确；故选B。6．(2018·全国卷，3)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是()ABCD【答案】D【解析】A项，反应物均是液体，且需要加热，因此试管口要高于试管底，A正确；B项，生成的乙酸乙酯中含有乙酸和乙醇，乙酸乙酯不溶于水，因此可以用饱和碳酸钠溶液吸收，注意导管口不能插入溶液中，以防止倒吸，B正确；C项，乙酸乙酯不溶于水，分液即可实现分离，C正确；D项，乙酸乙酯是不溶于水的有机物，不能通过蒸发实现分离，D错误。故选D。7．(2018·海南卷，11)实验室常用乙酸与过量的乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确的是()A．该反应的类型为加成反应B．乙酸乙酯的同分异构体共有三种C．可用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸D．该反应为可逆反应，加大乙醇的量可提高乙酸的转化率【答案】D【解析】A项，乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯，是酯化反应，也是取代反应，A错误；B项，乙酸乙酯的同分异构体中属于酯类的有甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、丙酸甲酯，共三种，但乙酸乙酯的同分异构体不只是酯类，还可能是羧酸类等，因此同分异构体大于三种，B错误；C项，因为硫酸也能和碳酸氢钠反应产生气泡，故不能用碳酸氢钠来鉴定体系中乙酸是否反应完全，C错误；D项，该反应为可逆反应，加大乙醇的量平衡正向移动，提高乙酸的转化率，D正确；故选D。8．(2019·全国，9)实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是()A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯【答案】D【解析】如果不先打开K，分液漏斗内的液体无法顺利滴入，A项叙述正确；溴易挥发，挥发出的溴被四氯化碳吸收，因此装置b中的液体逐渐变为浅红色，B项叙述正确；碳酸钠溶液可以与挥发出的溴化氢反应，C项叙述正确；通常情况下溴苯是液体物质，不能用结晶的方法得到，D项叙述错误。9．(2015·上海卷，13)实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是()A．操作I中苯作萃取剂B．苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大C．通过操作II苯可循环使用D．三步操作均需要分液漏斗【答案】B【解析】A项，苯酚容易溶于有机溶剂苯，而难溶于水，水与苯互不相溶，因此可用苯作萃取剂将含有苯酚的废水中的苯萃取出来，操作I中苯作萃取剂，A正确；B项，苯酚钠容易溶于水，而难溶于苯，因此在苯中的溶解度比在水中的小，B错误；C项，向萃取分液后的含有苯酚的溶液中加入NaOH溶液，发生反应：NaOH+C6H5OH→C6H5ONa+H2O，C6H5ONa易溶于水，而与苯互不相溶，然后分液，得到的苯可再应用于含有苯酚的废水的处理，故通过操作II苯可循环使用，C正确；D项，再向含有苯酚钠的水层加入盐酸，发生：C6H5ONa+HCl→C6H5OH+NaCl，苯酚难溶于水，密度比水大，在下层，通过分液与水分离开，通过上述分析可知在三步操作中都要进行分液操作，因此要使用分液漏斗，D正确。故选B。考点2有机物结构与性质实验1．(2024·山东卷，7，2分)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是()A．通过萃取法可获得含青蒿素的提取液B．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构C．通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量D．通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团【答案】C【解析】A项，某些植物中含有青蒿素，可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来，这种方法也叫萃取，固液分离后可以获得含青蒿素的提取液，A正确；B项，晶体中结构粒子的排列是有规律的，通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图，通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征，故X射线衍射可测定青蒿素晶体结构，B正确；C项，通过核磁共振谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其数目之比，但不能测定青蒿素的相对分子质量，要测定青蒿素相对分子质量应该用质谱法，C不正确；D项，红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键，故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团，D正确；故选C。2．(2024·浙江1月卷，9，3分)关于有机物检测，下列说法正确的是()A．用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚B．用红外光谱可确定有机物的元素组成C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为C5H12D．麦芽糖与稀硫酸共热后加溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否水解【答案】A【解析】A项，溴乙烷可萃取浓溴水中的溴，出现分层，下层为有色层，溴水具有强氧化性、乙醛具有强还原性，乙醛能还原溴水，溶液褪色，苯酚和浓溴水发生取代反应产生三溴苯酚白色沉淀，故浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚，A正确；B项，红外吸收峰的位置与强度反映了分子结构的特点，红外光谱可确定有机物的基团、官能团等，元素分析仪可以检测样品中所含有的元素，B错误；C项，质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，不可据此推断其分子式为C5H12，相对分子质量为72的还可以是C4H8O、C3H4O2等，C错误；D项，麦芽糖及其水解产物均具有还原性，均能和新制氢氧化铜在加热反应生成砖红色沉淀Cu2O，若按方案进行该实验，不管麦芽糖是否水解，均可生成砖红色沉淀，故不能判断麦芽糖是否水解，D错误；故选A。3．(2024·浙江6月卷，9，3分)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是()A．能发生水解反应 B．能与NaHCO3溶液反应生成CO2C．能与O2反应生成丙酮 D．能与Na反应生成H2【答案】D【解析】由质谱图可知，有机物A相对分子质量为60，A只含C、H、O三种元素，因此A的分子式为C3H8O或C2H4O2，由核磁共振氢谱可知，A有4种等效氢，个数比等于峰面积之比为3：2：2：1，因此A为CH3CH2CH2OH。A项，A为CH3CH2CH2OH，不能发生水解反应，故A错误；B项，A中官能团为羟基，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故B错误；C项，CH3CH2CH2OH的羟基位于末端C上，与O2反应生成丙醛，无法生成丙酮，故C错误；D项，CH3CH2CH2OH中含有羟基，能与Na反应生成H2，故D正确；故选D。4．(2023·浙江6月卷，8)下列说法不正确的是()A．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构B．利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离C．苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂D．可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液【答案】C【解析】A项，X射线衍射实验可确定晶体的结构，则通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构，故A正确；B项，蛋白质在盐溶液中可发生盐析生成沉淀，因此利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离，故B正确；C项，苯酚与甲醛通过缩聚反应得到酚醛树脂，故C错误；D项，新制氢氧化铜悬浊液与乙醛加热反应条件得到砖红色沉淀，新制氢氧化铜悬浊液与醋酸溶液反应得到蓝色溶液，因此可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液，故D正确。故选C。5．(2022·浙江1月卷，14)下列说法正确的是()A．苯酚、乙醇、硫酸铜、氢氧化钠和硫酸铵均能使蛋白质变性B．通过石油的常压分馏可获得石蜡等馏分，常压分馏过程为物理变化C．在分子筛固体酸催化下，苯与乙烯发生取代反应获得苯乙烷D．含氮量高的硝化纤维可作烈性炸药【答案】D【解析】A项，硫酸铵使蛋白质发生盐析，而不是变性，A错误；B项，石油经过减压分馏得到石蜡等馏分，是物理变化，B错误；C项，在分子筛固体酸催化下，苯与乙烯发生加成反应获得苯乙烷，C错误；D项，含氮量高的硝化纤维可作烈性炸药，D正确；故选D。6．(2021•山东，7)某同学进行蔗糖水解实验，并检验产物中的醛基，操作如下：向试管Ⅰ中加入1mL20%蔗糖溶液，加入3滴稀硫酸，水浴加热5分钟。打开盛有10%NaOH溶液的试剂瓶，将玻璃瓶塞倒放，取1mL溶液加入试管Ⅱ，盖紧瓶塞；向试管Ⅱ中加入5滴2%CuSO4溶液。将试管Ⅱ中反应液加入试管Ⅰ，用酒精灯加热试管Ⅰ并观察现象。实验中存在的错误有几处()A．1 B．2 C．3 D．4【答案】B【解析】第1处错误：利用新制氢氧化铜溶液检验蔗糖水解生成的葡萄糖中的醛基时，溶液需保持弱碱性，否则作水解催化剂的酸会将氢氧化铜反应，导致实验失败，题干实验过程中蔗糖水解后溶液未冷却并碱化；第2处错误：NaOH溶液具有强碱性，不能用玻璃瓶塞，否则NaOH与玻璃塞中SiO2反应生成具有黏性的Na2SiO3，会导致瓶盖无法打开，共2处错误，故答案为B。7．(2020·浙江1月卷，14)下列说法不正确的是()A．强酸、强碱、重金属盐等可使蛋白质变性B．用新制氢氧化铜悬浊液(必要时可加热)能鉴别甲酸、乙醇、乙醛C．乙酸乙酯中混有的乙酸，可加入足量的饱和溶液，经分液除去D．向苯和苯酚的混合液中加入浓溴水，充分反应后过滤，可除去苯中少量的苯酚【答案】D【解析】A项，强酸、强碱、加热、重金属盐及某些有机物例如甲醛等可使蛋白质发生变性，变性为不可逆反应，正确；B项，甲酸为弱酸可与氢氧化铜发生中和反应，溶液显蓝色；乙醇无现象；乙醛和新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下会生成砖红色沉淀，正确；C项，饱和的碳酸钠溶液可以与乙酸发生反应，且会与乙酸乙酯分层，正确；D项，溴易溶于苯，应向苯和苯酚的混合溶液中加入NaOH溶液，充分反应分液，以除去苯中少量苯酚，错误；故选D。8．(2019·上海卷，14)下列物质分离(括号内的物质为杂质)的方法错误的是()A．硝基苯(苯)--蒸馏B．乙烯(SO2)--氢氧化钠溶液C．己烷(己烯)--溴水，分液D．乙酸乙酯(乙醇)--碳酸钠溶液，分液【答案】C【解析】A项，苯和硝基苯是互溶的液体混合物，利用沸点不同进行蒸馏分离，正确；B项，二氧化硫和氢氧化钠反应，而乙烯不反应，能分离除去，正确；C项，己烯和溴水反应二溴己烷，能溶于己烷，不能分离，错误；D项，乙醇能溶于碳酸钠溶液，而乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液，可利用分液分离，正确；故选C。9．(2019·北京卷，6)探究草酸(H2C2O4)性质，进行如下实验。(已知：室温下，0.1mol·L−1H2C2O4的pH=1.3)实验装置试剂a现象①Ca(OH)2溶液(含酚酞)溶液褪色，产生白色沉淀②少量NaHCO3溶液产生气泡③酸性KMnO4溶液紫色溶液褪色④C2H5OH和浓硫酸加热后产生有香味物质由上述实验所得草酸性质所对应的方程式不正确的是()A．H2C2O4有酸性，Ca(OH)2+H2C2O4=CaC2O4↓+2H2OB．酸性：H2C2O4>H2CO3，NaHCO3+H2C2O4=NaHC2O4+CO2↑+H2OC．H2C2O4具有还原性，2+5+16H+=2Mn2++10CO2↑+8H2OD．H2C2O4可发生酯化反应，HOOCCOOH+2C2H5OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do6(△))C2H5OOCCOOC2H5+2H2O【答案】C【解析】草酸(又称乙二酸)为一种二元弱酸，具有酸的通性，因此能发生中和反应，具有还原性，因为乙二酸中含有羧基因此能发生酯化反应，据此解题；A．H2C2O4为二元弱酸，能与氢氧化钙溶液发生中和反应，生成白色沉淀草酸钙和水，因此含酚酞的氢氧化钙溶液碱性逐渐减弱，溶液红色退去，正确；B项，产生气泡证明有CO2产生，因此可证明酸性H2C2O4＞H2CO3，反应方程式为：H2C2O4+2NaHCO3=Na2C2O4+2CO2+2H2O或，H2C2O4+NaHCO3=NaHC2O4+2CO2+2H2O，正确；C项，0.1mol·L−1H2C2O4的pH=1.3，说明草酸为弱酸，故在其参与的离子方程式中要写其化学式，不能用草酸根表示，不正确；D项，草酸(又称乙二酸)，其中含有羧基，因此其能发生酯化反应，反应方程式正确，正确；故选C。10．(2018•新课标Ⅱ，9)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是()【答案】D【解析】CH4和Cl2反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl的混合物，其中CH3Cl常温下是气体，难溶于水，CH2Cl2、CHCl3和CCl4常温下是无色油状液体，难溶于水，HCl极易溶于水，故试管内气体体积减小，颜色变淡，液面上升，试管壁上有无色油状液滴出现，D项正确。11．(2018·浙江11月卷，15)下列说法不正确的是()A．石油裂解气可以使溴水褪色，也可以使高锰酸钾溶液褪色B．可以用新制的氢氧化铜检验乙醇中是否含有乙醛C．正丙醇(CH3CH2CH2OH)和钠反应要比水和钠反应剧烈D．属于取代反应【答案】C【解析】A项，石油裂解气中含有碳碳双键的不饱和烯烃，能够与溴水发生加成反应，使之褪色，与高锰酸钾发生氧化还原反应，使之褪色，A正确；B项，新制的氢氧化铜悬浊液可以与乙醛加热产生红色沉淀，检验出乙醛，B正确；C项，正丙醇中羟基的活性较小，与金属钠反应的剧烈程度低于水的程度，C错