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PAGEPAGE10第33讲相识有机化合物A组基础必做题(40分)一、选择题(本题包括4小题,每题4分,共16分)1.(2024·湖南湘雅中学月考)下列有机物的命名正确的是(B)A.3,3-二甲基-4-乙基戊烷B.3,3,4-三甲基己烷C.2-甲基-4-乙基-1-戊烯D.2,2-甲基-3-戊炔[解析]3,3-二甲基-4-乙基戊烷的结构简式是,选错了主链,正确命名应是3,3,4-三甲基己烷,A错误,B正确;主链不是最长,依据系统命名法得到名称为2,4-二甲基-1-己烯,C错误;从离三键近的一端起先编号,依据系统命名法得到名称为4,4-二甲基-2-戊炔,D错误。[点拨]烯烃和炔烃的命名2.(2024·山东日照校际联考,3)下列有机物的命名错误的是(C)[解析]从距离碳碳双键近的一端起先编号,名称为3-甲基-1-丁烯,A命名正确;中,羟基在主链上,名称为2-甲基-2-乙基-1-丁醇,B命名正确;中,两个羧基在主链上,名称为2-甲基-1,4-丁二酸,C命名错误;命名为邻羟基苯甲酸,D正确。3.(2024·浙江高三检测)下列说法正确的是(A)A.的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)B.CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同始终线上C.按系统命名法,化合物的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷D.与都是α-氨基酸且互为同系物[解析]A项,和中都有4种不同化学环境的氢原子,则二者都有4种一溴代物;B项,类比CH2=CH2的结构,可知CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子不在同始终线上;C项,按系统命名法,化合物的名称是2,3,4,4-四甲基己烷;D项,与的结构不相像,不互为同系物。4.(2024·课标Ⅱ,10)吡啶()是类似于苯的芳香化合物,2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料,可由如下路途合成。下列叙述正确的是(D)A.MPy只有两种芳香同分异构体B.EPy中全部原子共平面C.VPy是乙烯的同系物D.反应②的反应类型是消去反应[解析]A项,MPy的分子式为C6H7N,假如其同分异构体结构中有苯环,则取代基只能是氨基,只有一种同分异构体,即,另外还有,共3种,错误;B项,EPy中含有—CH2—,具有类似于甲烷中碳原子和氢原子的空间位置关系,全部原子不行能共面,错误;C项,乙烯是一种单烯烃,乙烯的同系物中只能含有一个碳碳双键,分子组成相差一个或若干个CH2原子团,由VPy的化学组成可知其不是乙烯的同系物,错误;D项,比较EPy和VPy的结构可知,反应②是醇的消去反应,正确。二、非选择题(本题包括2小题,共24分)5.(2024·河北衡水高三检测)(1)分析下列有机化合物的结构简式,对下列有机化合物进行分类。①CH3CH2CH2CH2CH3②C2H5OH③④⑤⑥⑦CH3CH2CH3⑧⑨⑩⑪⑫CH3CHBrCH3A.属于烷烃的是①③⑦;B.属于烯烃的是④;C.属于芳香烃的是⑤⑧⑨;D.属于卤代烃的是⑫;E.属于醇的是②⑥;F.属于醛的是⑪;G.属于羧酸的是⑩;H.以上物质中,哪些互为同系物:①⑦、③⑦、⑤⑧。(均填写编号)(2)有机化合物键线式的特点是以线表示键,每个拐点和端点均表示一个碳原子,并以氢原子补足四价,C、H不表示出来,某有机化合物的立体结构如图所示。①写出其分子式C7H12。②当该有机化合物发生一氯取代时,能生成3种同分异构体。③该有机化合物属于AB。A.环烷烃 B.饱和烃C.不饱和烃 D.芳香烃[解析](1)A.①③⑦碳原子间均以单键相连,符合烷烃的分子通式CnH2n+2;B.④分子结构中只含碳氢两种元素,且含有属于烯烃;C.⑤⑧⑨分子结构中均含有苯环,且都属于烃,故⑤⑧⑨属于芳香烃;D.⑫可认为用Br取代了CH3CH2CH3中的氢原子,属于卤代烃;E.②⑥分子结构中均含有羟基,且羟基与烃基相连,故二者属于醇;F.⑪分子结构中含有醛基(—CHO)属于醛;G.⑩分子结构中含有羧基(—COOH)属于羧酸;H.①⑦、③⑦结构相像,组成上相差若干个“CH2”它们都属于烷烃,故①⑦、③⑦互为同系物;⑤⑧互为同系物。(2)①依据键线式可知:该有机化合物有7个碳原子,因为碳原子成四键,所以端点的5个碳原子上各连有2个氢原子,中间每个碳原子上各连有1个氢原子,所以氢原子数目为5×2+2×1=12,故该有机化合物的分子式是C7H12。②该有机化合物的一氯代物有、和,它们互为同分异构体。③该有机化合物属于环烷烃,所以是饱和的,芳香烃必需含有苯环。6.(2024·广西高三检测)有机物A只由C、H、O三种元素组成,常用作有机合成的中间体,测得8.4g该有机物经燃烧生成22.0gCO2和7.2g水。质谱图表明其相对分子质量为84;红外光谱分析表明A中含有—O—H和位于分子端的—C≡CH,其核磁共振氢谱显示有3组峰,且峰面积之比为6︰1︰1。(1)写出A的分子式:C5H8O。(2)写出A的结构简式:。(3)下列物质肯定能与A发生反应的是abcd(填字母)。a.氢溴酸b.酸性高锰酸钾溶液c.溴的四氯化碳溶液d.Na(4)有机物B是A的同分异构体,1molB可以与1molBr2加成,B分子中全部碳原子在同一平面上,核磁共振氢谱显示有3组峰,且峰面积之比为6︰1︰1,则B的结构简式是(CH3)2C=CHCHO。[解析](1)有机物A只含有C、H、O三种元素,质谱图表明其相对分子质量为84,8.4g有机物A的物质的量为eq\f(8.4g,84g·mol-1)=0.1mol,经燃烧生成22.0gCO2,物质的量为0.5mol,生成7.2gH2O,物质的量为eq\f(7.2g,18g·mol-1)=0.4mol,故一个有机物A分子中含有N(C)=eq\f(0.5mol×1,0.1mol)=5,N(H)=eq\f(0.4mol×2,0.1mol)=8,N(O)=eq\f(84-12×5-8,16)=1,A的分子式为C5H8O。(2)不饱和度为eq\f(2×5+2-8,2)=2,红外光谱分析表明A分子中含有—OH和位于分子端的—C≡CH,核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为6︰1︰1,故分子中含有2个—CH3且连接在同一个C原子上,所以A的结构简式为。(3)A中含有—C≡C—,能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,能与溴发生加成反应,能与氢溴酸发生加成反应,含有羟基,能与Na反应。(4)有机物B是A的同分异构体,1molB可与1molBr2加成,故1分子该物质中含有1个碳碳双键;B分子中全部碳原子在同一平面上,其余的碳原子连接在碳碳双键上;核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为6︰1︰1,可知含有两个甲基且连接在同一碳原子上,结合分子式可知,B中还含有—CHO,故B的结构简式为。B组实力提升题(60分)一、选择题(本题包括4小题,每题6分,共24分)1.(2024·浙江选考模拟)下列化学用语正确的是(D)A.聚丙烯的结构简式:CH2—CH2—CH2B.丙烷分子的比例模型:C.甲醛分子的电子式:D.2-乙基-1,3-丁二烯分子的键线式:[解析]本题考查化学用语,涉及有机物的结构简式、比例模型、电子式等。聚丙烯为高分子化合物,正确的结构简式为,A项错误;题图所示为丙烷分子的球棍模型,B项错误;甲醛为共价化合物,分子中碳原子和氧原子间形成2个共用电子对,正确的电子式为,C项错误;2-乙基-1,3-丁二烯分子中主链上含有2个碳碳双键,键线式书写正确,D项正确。2.(2024·浙江宁波模拟)下列说法不正确的是(C)A.某烷烃R的相对分子质量为86,1H核磁共振谱(1H-NMR)显示分子中有两个峰。则R的名称肯定为2,3-二甲基丁烷B.为DDT的结构简式,分子中最多有13个碳原子共平面C.乳酸(C3H6O3)与葡萄糖最简式相同,它们互为同系物D.青蒿素(C15H22O5)的结构如图所示[解析]某烷烃R的相对分子质量为86,则分子式为C6H14,1H核磁共振谱(1H-NMR)显示分子中有两个峰,说明有2种氢原子,则R的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2,R的名称肯定为2,3-二甲基丁烷,故A正确;该有机物中苯环上的6个碳原子共面,甲烷中碳与另外2个氢原子共面,而苯环中2个碳原子分别取代了这两个氢原子,所以分子中最多有13个碳原子共平面,故B正确;乳酸的分子式为C3H6O3,葡萄糖的分子式为C6H12O6,最简式相同,但组成上相差3个CH2O原子团,所以它们不互为同系物,故C错误;青蒿素的分子式为C15H22O5,故D正确。3.(2024·山东淄博模拟)如图是某有机物的质谱图、核磁共振氢谱图,其结构简式为(A)A.CH3CH2OH B.CH3CHOC.CH3CH2COOH D.HCOOH[解析]CH3CH2OH的相对分子质量为46,含有3种氢原子,故A正确;CH3CHO的相对分子质量为44,含有2种氢原子,故B错误;CH3CH2COOH的相对分子质量为74,故C错误;HCOOH的相对分子质量为46,含有2种氢原子,故D错误。4.(2024·浙江之江教化联盟联考)以下说法正确的是(D)A.CH3CH2C(CH3)3的系统命名是2,2-甲基丁烷B.H2、D2、T2互称为同位素C.乙酸、硬脂酸、软脂酸、油酸均属于同系物D.硝基乙烷(CH3CH2NO2)与甘氨酸(H2NCH2COOH)互为同分异构体[解析]本题考查有机物的命名、“四同”的区分。CH3CH2C(CH3)3的系统命名为2,2-二甲基丁烷,A项错误;同位素是指质子数相同、中子数不同的同一元素的不同原子,而H2、D2、T2为单质,B项错误;同系物是指结构相像,分子组成相差若干CH2原子团的有机物,同系物的不饱和度和官能团是一样的,乙酸(CH3COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)属于同系物,它们与油酸(C17H33COOH)的不饱和度不同,不是同系物,C项错误;同分异构体是指分子式相同,但结构不同的有机物,硝基乙烷(CH3CH2NO2)与甘氨酸(H2NCH2COOH)的分子式均为C2H5O2N,互为同分异构体,D项正确。二、非选择题(本题包括2小题,共36分)5.(2024·湖南高三检测)(1)写出下列物质所含官能团的名称:①:醇羟基、酚羟基、羧基、酯基;②CH2=CH—CH2CHO:碳碳双键、醛基。(2)某有机化合物可表示为,其名称是5-甲基-2-庚烯。(3)酚酞是常用的酸碱指示剂,其结构简式如图所示:①酚酞的分子式为C20H14O4。②从结构上酚酞可看作BDF。A烯烃 B.芳香族化合物C.醇类物质D.酚类物质E.醚类物质F.酯类物③酚酞结构简式中画虚线的地方,组成的是醚键吗?虚线部分不是醚键[解析](1)①②(2)该有机化合物的结构简式为:,从离双键最近的一端起先编号,故其名称为5-甲基-2-庚烯。(3)①此有机物的化学式为C20H14O4。②分子中含有苯环,—OH与苯环干脆相连,还有酯基,所以可看作是芳香族化合物,酚类,酯类物质。③图中的虚线部分不是醚键,醚键应是“”形式。而本结构中“”形成酯基。6.(2024·北师大附中调研)(1)有机物M与非诺洛芬()互为同分异构体,M满意下列条件:①能与NaHCO3溶液反应,且能与FeCl3溶液发生显色反应:②分子中有6种不同化学环境的氢原子,且分子中含有两个苯环。M的结构有4种,写出其中一种不能与浓溴水发生取代反应的M的结构简式:。(2)有机物的含有苯环的同分异构体中,苯环上只有一个取代基且能够被酸性KMnO4溶液氧化的有、(填结构简式)(3)写出同时符合下列条件中的C7H7NO2的全部同分异构体的结构简式:。①红外光谱显示分子中含有结构;②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。[解析](1)能与NaHCO3溶液反应,说明含有羧基;能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;分子中有6种不同化学环境的氢原子,且分子中含有两个苯环,说明结构有肯定的对称性,则符合条件的M为、、、、,共4种;因酚与浓溴水反应时溴原子取代羟基邻、对位碳原子上的氢原子,不能与浓溴水发生取代反应的M中的羟基邻、
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