考点17合成高分子的基本方法-2021-2022学年高二化学核心考点归纳与分层测试（人教版2019选择性必修3）（原卷版）

考点17合成高分子的基本方法【核心考点梳理】一、有机高分子化合物1．概念：由许多低分子化合物以共价键结合成的，相对分子质量很大(通常在104以上)的一类化合物。2．基本概念eq\x(单体)—能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物↓聚合eq\x(高聚物)—由单体聚合而成的相对分子质量较大的化合物↓单元 eq\x(链节)—高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位，也称重复结构单元↓数目eq\x(聚合度)—高分子链中含有链节的数目，通常用n表示例如：【核心归纳】有机高分子化合物与低分子有机物的区别有机高分子化合物低分子有机物相对分子质量高达10000以上1000以下相对分子质量的数值平均值明确数值分子的基本结构若干重复结构单元组成单一分子结构性质物理、化学性质有较大差别二、合成高分子化合物的基本反应类型1．加成聚合反应(加聚反应)(1)概念：由含有不饱和键的化合物分子以加成反应的形式结合成高分子化合物的反应。(2)加聚反应的特点①单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物(例如：烯、二烯、炔、醛等)。②反应只生成高聚物，没有副产物产生。③聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。④聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。(3)常见的加聚反应①丙烯的加聚：nCH2=CH—CH3eq\o(→,\s\up7(催化剂))。②1,3丁二烯的加聚：nCH2CH—CHCH2eq\o(→,\s\up7(催化剂))2．缩合聚合反应(缩聚反应)(1)概念：有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时生成小分子化合物的反应。(2)缩聚反应的特点①单体分子中至少含有两个官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。②缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成。③所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。④缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。如：(3)常见的缩聚反应①羟基酸缩聚如HOCH2COOH的缩聚：nHOCH2COOHeq\o(,\s\up9(催化剂),\s\do3(△))＋(n－1)H2O。HOOC(CH2)5OH的缩聚：nHOOC(CH2)5OHeq\o(,\s\up9(催化剂),\s\do3(△))＋(n－1)H2O。②醇与酸缩聚如乙二酸与乙二醇的缩聚：nHOCH2CH2OH＋eq\o(,\s\up9(催化剂),\s\do3(△))＋(2n－1)H2O。己二酸与乙二醇的缩聚：nHOOC(CH2)4COOH＋nHO(CH2)2OHeq\o(,\s\up9(催化剂),\s\do3(△))＋(2n－1)H2O。③氨基酸的缩聚如氨基乙酸的缩聚：nH2NCH2COOHeq\o(,\s\up9(催化剂),\s\do3(△))＋(n－1)H2O。④胺与酸的缩聚如己二胺与己二酸的缩聚：nH2NCH2(CH2)4CH2NH2＋nHOOC(CH2)4COOHeq\o(,\s\up9(催化剂),\s\do3(△))＋(2n－1)H2O。【核心归纳】1．加聚反应和缩聚反应的对比加聚反应缩聚反应单体结构单体必须是含有双键等不饱和键的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等)单体为含有两个或两个以上官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)的化合物反应机理反应发生在不饱和键上反应发生在官能团之间聚合方式通过在双键上的加成而连接通过缩合脱去小分子而连接反应特点只生成高聚物，没有副产物产生生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成(如H2O、NH3、HCl等)聚合物的化学组成所得高聚物的化学组成跟单体的最简式相同，其相对分子质量eq\x\to(M)r＝Mr(单体)×n(聚合度)所得的高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同，其相对分子质量eq\x\to(M)r<[Mr(单体)×n(聚合度)]2．加聚产物单体的推断(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将链节两端两个半键断开向内闭合即可。如，其单体是。(2)凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在链节两端及正中央划线断开，然后左右两个半键闭合即可。如的单体是CH2=CH2和CH3—CH=CH2。(3)凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键()结构的聚合物，双键前后各两个碳原子划线断开，形成间二烯烃结构，其规律是“见双键，四个碳；无双键，两个碳”从一端划线断开，隔一键断一键，然后将半键闭合，即单双键互换。如的单体是CH2=CH—CH=CH2和。(4)若给出较长的结构片段，则应首先找出重复的链节，再加以判断，但应注意重复的链节有时不止一种形式，可去掉一端的一个碳原子(可能属于前一个链节)后再考虑。3．缩聚产物单体的推断(1)若链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛。如的单体是和HCHO。(2)若链节中含有以下结构，HO—ROH、、，其单体必为一种，如HO—CH2CH2OH的单体为HO—CH2CH2—OH，的单体为。方法是去中括号和n即为单体。(3)若链节中含有部分，则单体为羧酸和醇，将中C—O单键断开，去掉括号和n，左边加羟基，右边加氢即可，如的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。(4)若链节中含有部分，则单体一般为氨基酸，将中C—N单键断开，去掉中括号和n，左边加羟基，右边加氢即为单体，如的单体为H2NCH2COOH和。【必备知识基础练】1.下列属于天然高分子的是()A.聚乙烯 B.淀粉C.丙纶 D.油脂2.(2021江苏苏州高二月考)下列塑料的合成中,发生的化学反应类型与其他三种不同的是()A.聚乙炔塑料 B.聚氯乙烯塑料C.酚醛塑料 D.聚苯乙烯塑料3.下列叙述正确的是()A.单体的质量之和等于所生成高聚物的质量B.单体为一种物质时,则发生加聚反应C.缩聚反应的单体至少有两种物质D.淀粉和纤维素的链节都是C6H10O5,但聚合度不同,彼此不是同分异构体4.某高分子的部分结构如下:下列说法不正确的是()A.聚合物的链节是B.聚合物的分子式为(C2H2Cl2)nC.聚合物的单体是CHClCHClD.若n为聚合度,则该聚合物的平均相对分子质量为97n5.(2020山东德州高二检测)聚乳酸可在乳酸菌作用下降解,下列有关聚乳酸的说法正确的是()A.聚乳酸是一种纯净物B.聚乳酸是一种酸性高分子材料C.聚乳酸的单体为D.聚乳酸是由单体之间通过加聚反应而合成的6.缩聚反应是合成高分子材料的重要反应。下列属于缩聚反应的是()A.乙烯生成聚乙烯B.四氟乙烯生成聚四氟乙烯C.乙二醇与乙二酸生成D.对苯二甲酸和乙二醇生成对苯二甲酸乙二醇酯和水7.(2021江苏高二期中)新冠肺炎疫情出现以来,一系列举措体现了中国力量。在各种防护防控措施中,化学知识起了重要作用,下列有关说法不正确的是()A.修建“火神山”医院所用的HDPE(高密度聚乙烯)膜是一种无毒无味的高分子材料B.N95型口罩的核心材料是聚丙烯,聚丙烯可以使溴水褪色C.使用医用酒精杀菌消毒的过程中发生了化学变化D.医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜,其单体四氟乙烯属于卤代烃8.按要求完成下列问题。(1)聚苯乙烯的结构简式为。①聚苯乙烯的链节是,单体是。

②实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52000,则该高聚物的聚合度n为。

(2)完成下列反应的化学方程式,并指出其反应类型。①由乙烯制取聚乙烯:;

。

②由丙烯制取聚丙烯:;

。

③由对苯二甲酸()与乙二醇制取高分子:;。

【关键能力提升练】9.(2021江苏苏州高二月考)工程塑料PBT的结构简式为,下列有关PBT的说法正确的是()A.PBT是通过加聚反应得到的高聚物B.PBT分子中含有酯基C.PBT的单体中有芳香烃D.PBT的单体均能与Na、NaOH、Na2CO3反应10.(2021山东聊城高二月考)顺1,4聚异戊二烯,又称“天然橡胶”,合成顺式聚异戊二烯的部分流程如图。下列说法正确的是()N顺式聚异戊二烯A.N是顺式异戊二烯B.M存在顺反异构体C.N分子中最多有10个原子共平面D.顺式聚异戊二烯的结构简式为11.下列化学方程式书写正确的是()A.nCH2CH—CH3CH2—CH2—CH2B.C.+H2O+CH3COOHD.nH2N—CH2COOH+H2O12.(2021贵州贵阳高二检测)一种用于隐形眼镜材料的聚合物片段如下:下列关于该高分子说法正确的是()A.结构简式为B.氢键对该高分子的性能没有影响C.完全水解得到的高分子,含有官能团羧基和碳碳双键D.完全水解得到的小分子有机化合物,具有4种不同化学环境的氢原子13.涤纶广泛应用于衣料和装饰材料。合成涤纶的反应如下:+nHOCH2CH2OH涤纶+(2n1)H2O。下列说法正确的是 ()A.合成涤纶的反应为加聚反应B.对苯二甲酸和苯甲酸互为同系物C.1mol涤纶与NaOH溶液反应,理论上最多可消耗2nmolNaOHD.涤纶的结构简式为14.由丙烯经图示途径可得到F、G两种高分子,它们都是常用的塑料。(1)聚合物F的结构简式是。

(2)D的结构简式是。

(3)B转化为C的化学方程式是。

(4)在一定条件下,两分子E能脱去两分子水形成一种六元环状化合物,该化合物的结构简式是。

(5)E有多种同分异构体,其中一种能发生银镜反应,1mol该同分异构体与足量的金属钠反应产生1molH2,则该同分异构体的结构简式为。

(6)E转化为G的化学方程式是。

15.根据图示回答下列问题:(1)写出A、E、G的结构简式:A,E,G。

(2)反应②的化学方程式(包括反应条件)是,反应④的化学方程式(包括反应条件)是。

(3)写出③⑤的化学方程式及反应类型:③,。

⑤,。

【学科素养拔高练】16.高分子材料在生活和生产中有着广泛的应用。(1)新型的合成材料“丁苯吡橡胶”的结构简式为。它是由三种单体、和通过反应而制得的。

(2)聚丁二酸乙二醇酯(PES)是一种生物可降解的聚酯,它在塑料薄膜、食品包装和生物材料等方面有着广泛的应