考点9酚-2021-2022学年高二化学核心考点归纳与分层测试（人教版2019选择性必修3）（原卷版）

考点9酚【核心考点梳理】一、酚的概念及其代表物的结构1．酚的概念：酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。如：、和2．苯酚的分子结构3．苯酚的物理性质二、苯酚的化学性质1．弱酸性实验探究实验步骤实验现象得到浑浊液体液体变澄清液体变浑浊根据实验现象，完成下列反应的化学方程式：试管②：＋NaOH→＋H2O。试管③：＋HCl→＋NaCl。试管④：＋CO2＋H2O→＋NaHCO3。2．取代反应实验步骤：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水。现象：有白色沉淀生成。反应的化学方程式：＋3Br2→＋3HBr，在此反应中，苯酚分子中苯环上的氢原子被溴原子取代，发生了取代反应。3．显色反应实验过程：在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液。现象：溶液显紫色。4．氧化反应苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化。5．苯、苯酚与Br2反应的比较类别苯苯酚取代反应溴的状态液溴饱和溴水条件催化剂无催化剂产物特点苯酚与溴的取代反应比苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代6．脂肪醇、芳香醇和酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基(—OH)醇羟基(—OH)酚羟基(—OH)结构特点—OH与链烃基相连—OH与苯环侧链上的碳原子相连—OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)部分能发生消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)部分能发生加成反应(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)加成反应；(5)与钠反应；(6)氧化反应特性灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成遇FeCl3溶液发生显色反应【核心归纳】有机分子内原子或原子团的相互影响(1)链烃基对其他基团的影响甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化反应只能生成一硝基苯。(2)苯环对其他基团的影响①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OH<H—OH<C6H5—OH。②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)羟基对其他基团的影响①羟基对C—H的影响：使和羟基相连的C—H更不稳定。②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。【必备知识基础练】1.能证明苯酚具有弱酸性的实验是()A.加入浓溴水生成白色沉淀B.苯酚钠溶液中通入CO2后,溶液由澄清变浑浊C.浑浊的苯酚加热后变澄清D.苯酚的水溶液中加入NaOH,生成苯酚钠2.下列说法中,正确的是()A.苯酚是粉红色晶体B.苯酚能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体C.苯酚和环己醇可用FeCl3溶液来鉴别D.向苯酚钠溶液中通入足量CO2,再经过滤可得到苯酚3.下列叙述正确的是()A.苯酚分子中由于羟基对苯环的影响,使苯环上5个氢原子都容易被取代B.苯酚有毒,其浓溶液如果不慎沾到皮肤上,应立即用70℃以上的热水清洗C.苯酚在水中能电离出H+,故其属于有机羧酸D.茶叶中含有的酚可用于制备食品防腐剂4.(2021安徽合肥高二检测)下列物质中,与NaOH溶液、金属钠、饱和溴水均能起反应的是()A. B.C. D.5.(2021山东泰安高二检测)下列试剂能鉴别苯酚溶液、戊烯、己烷、乙醇四种液体的是()A.溴水B.新制Cu(OH)2悬浊液C.NaOH溶液D.水6.下表中Ⅱ对Ⅰ的解释不正确的是()选项ⅠⅡA2+2Na2+H2↑苯环使羟基变得活泼B+3Br2↓+3HBr羟基使苯环变得活泼C+NaOH+H2O苯环使羟基变得活泼D+3HNO3+3H2O甲基使苯环变得活泼7.(2021吉林长春高二月考)丁子香酚可用于制备杀虫剂和防腐剂,结构简式如下图所示。下列说法不正确的是 ()A.丁子香酚的分子式为C10H12O2B.丁子香酚分子中含有两种含氧官能团C.1mol丁子香酚与足量氢气加成时,最多能消耗4molH2D.丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色,可证明其分子中含有碳碳双键8.白藜芦醇()广泛存在于食物(例如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。回答下列问题:(1)关于它的说法正确的是。

a.可使酸性KMnO4溶液褪色b.可与FeCl3溶液作用显紫色c.可使溴的CCl4溶液褪色d.可与NH4HCO3溶液作用产生气泡e.它属于醇类(2)1mol该化合物最多消耗molNaOH。

(3)1mol该化合物与Br2反应时,最多消耗molBr2。

(4)1mol该化合物与H2加成时,最多消耗标准状况下的H2的体积为L。

【关键能力提升练】9.(2021江苏常州高二检测)甲苯中混有少量苯酚,除去苯酚的正确操作是()A.加FeCl3溶液,过滤 B.加水,分液C.加饱和溴水,过滤 D.加NaOH溶液,分液10.有机化合物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是()A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应C.苯酚可以与NaOH反应,而乙醇不能与NaOH反应D.苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂11.(2021黑龙江大庆高二月考)关于化合物酪醇(),下列说法正确的是()A.1mol该化合物与1mol金属钠充分反应,可以生成标准状况下22.4L的氢气B.该化合物不可以使浓溴水褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色C.该化合物的同分异构体中(不考虑立体异构),含有苯酚结构的二取代物有11种D.该化合物在空气中放置时间太久会变成微红色,原因是该化合物吸收了空气中的铁元素12.下列关于有机化合物M和N的说法不正确的是 ()A.等物质的量的两种物质跟足量的NaOH反应,消耗NaOH的量相等B.完全燃烧等物质的量的两种物质生成二氧化碳的量分别相等C.一定条件下,两种物质都能发生酯化反应和氧化反应D.N分子中,可能在同一平面上的原子最多有18个13.(2021湖南湘潭高二检测)分子式为C7H8O的芳香族化合物中,与FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别有()A.2种和1种 B.2种和3种C.3种和2种 D.3种和1种14.含苯酚的工业废水处理的流程如下图。(1)上述流程里,设备Ⅰ中进行的操作是(填写操作名称)。实验室里这一步操作可以用(填写仪器名称)进行。

(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是,由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是。

(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为。

(4)在设备Ⅳ中,物质B的水溶液和CaO反应后,产物是NaOH、H2O和。通过(填操作名称)操作,可以使产物相互分离。

【学科素养拔高练】15.在新型冠状病毒疫情的战“疫”中,中药再立新功。麻黄是中药中的发散风寒药,其成分中含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油、有