考点02合成高分子-2022-2023学年上海市高二化学考点归纳与测试（沪科版2020选择性必修3）

考点02合成高分子【核心考点梳理】1．高分子化合物的概念高分子化合物是相对小分子而言的，相对分子质量达几万到几百万甚至几千万，通常称为高分子化合物，简称高分子。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。2．高分子化合物的结构特点(1)高分子化合物通常结构并不复杂，往往由简单的结构单元重复连接而成。如聚乙烯中：①聚乙烯的结构单元(或链节)为—CH2—CH2—。②n表示每个高分子化合物中链节重复的次数，叫聚合度。n越大，相对分子质量越大。③合成高分子的低分子化合物叫单体。如乙烯是聚乙烯的单体。(2)根据结构中链节连接方式分类，可以有线型结构和体型结构。①聚乙烯、聚氯乙烯中以C—C单键连接成长链。②淀粉、纤维素中以C—C键和C—O键连接成长链。(这些长链结构相互缠绕使分子间接触的地方增多，分子间的作用就大大增加)③硫化橡胶中，长链与长链之间又形成键，产生网状结构而交联在一起。3．高分子化合物的基本性质(1)溶解性线型结构高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂里，但溶解速率比小分子缓慢。体型结构高分子(如橡胶)则不易溶解。(2)热塑性和热固性加热到一定温度范围，开始软化，然后再熔化成可以流动的液体，冷却后又成为固体——热塑性(如聚乙烯)。加工成型后受热不再熔化，就叫热固性(如电木)。强度：高分子材料强度一般比较大。电绝缘性：通常高分子材料的电绝缘性良好，广泛用于电器工业上。(5)特性：有些高分子材料具有耐化学腐蚀、耐热、耐磨、耐油、不透水等特性，用于某些特殊需要的领域；有些高分子材料易老化、不耐高温、易燃烧、废弃后不易分解等。4．高分子材料的分类【核心归纳】高分子合成材料（1）主要的合成塑料以及它们的性质和用途名称单体结构简式性能用途聚乙烯CH2=CH2{CH2CH2}n电绝缘性很好，耐化学腐蚀、耐寒、无毒。耐用热性差，透明性较差，耐老化性差。不宜接触煤油、汽油。制成的器皿不宜长时间存放食油、饮料。制成薄膜，可作食品、药物的包装材料，可制日常用品、绝缘材料、管道、辐射保护衣等。聚丙烯CH2=CHCH3{CH2CH}nCH3机械强度较高，电绝缘性能好，耐化学腐蚀，质轻无毒。耐油性差，低温发脆，易老化。可制薄膜、可制日常用品、管道包装材料。聚氯乙烯CH2=CHCl{CH2CH}nCl耐有机溶剂，耐化学腐蚀，电绝缘性能好，耐磨，抗水性好。热稳定性差，遇冷变硬，透气性差。制成的薄膜不宜用来包装食品。硬聚氯乙烯，管道绝缘材料等。软聚氯乙烯，薄膜、电线外皮、软管、日常用品等。聚氯乙烯泡沫塑料，建筑材料、日常用品等聚苯乙烯CH2=CHC6H5{CH2CH}nC6H5电绝缘性很好，透光性好、耐水、耐化学腐蚀，无毒，室温下硬、脆，温度较高时变软。耐溶剂性差。可制高频绝缘材料、电视、雷达部件，汽车、飞机零件，医疗卫生用具，日常用品以及离子交换树脂等（2）主要的合成纤维以及它们的性质和用途名称单体结构简式性能用途聚对苯二甲酸乙二醇酯（涤纶或的确良）HOCH2CH2OH抗折皱性强、弹性、耐光性、耐酸性和耐磨性都好。不耐浓碱，染色性较差。可制衣料织品、电绝缘材料、运输带、渔网、绳索、人造血管、轮胎帘子线。（3）主要的合成橡胶以及它们的性质和用途名称单体结构简式性能用途丁苯橡胶CH2=CHCH=CH2{CH2CH=CHCH2CH2CH}n热稳定性、电绝缘性和抗老化性好。可制轮胎、电绝缘材料，一般橡胶制品等。顺丁橡胶CH2=CHCH=CH2{CH2CH=CHCH2}n弹性好，耐低温，耐热。粘结性差。可制轮胎、运输带、胶管等。高分子的聚合反应类型(1)加聚反应：不饱和的单体聚合成高分子的反应。反应特点是：单体必定含有不饱和键(C=C、C三C)，加聚产物是唯一的且产物中的链节与单体具有相同的组成。主要有以下两类：①单聚型：一种反应物，如乙烯型或1，3丁二烯型②共聚型：两种或以上反应物，如乙烯型与乙烯型；乙烯型与1，3丁二烯型；1，3一丁二烯型与1，3丁二烯型(2)缩聚反应：单体间相互反应而生成高分子，同时还生成小分子(如水、氨、氯化氢等)的反应。反应特点是单体必须有两个或两个以上的官能团(一OH、一COOH、一NH2、一CHO)，除生成缩聚物以外还有小分子生成，缩聚物与单体的组成不同。主要有以下三类：①苯酚与甲醛缩聚②醇羟基与羧基缩聚：①二元酸与二元醇缩聚；②羟基酸缩聚③氨基与羧基的缩聚单体的判断(1)由加聚反应生成高聚物的单体的判断：①凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为一种。将链节的两个半键闭全即为单体。如的单体分别为：_____________________、_____________________②凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。如的单体为_____________________③凡链节中主碳链为4个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为一种，属二烯烃：单体为_____________________④凡链节中主碳链为6个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为两种(即单烯烃和二烯烃)CH。如的单体为_____________________(2)由缩聚反应生成高聚物的单体的判断：①凡链节中含有酯基()结构的，其合成单体必为两种。从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。如：其单体为_____________________②凡链节为结构的，其单体必为一种，在链节的亚氨基上加氢原子，羰基上加羟基，所得氨基酸为单体如的单体为_____________________③凡链节为结构的，其单体必为两种，可从肽键上断开，在亚氨基酸上加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二酸即为单体。如单体为_____________________④凡链节中主碳链含有苯环并连接一CH2一基团的，其一CH2一基团必来自甲醛，单体有两种即酚和甲醛。如酚醛树脂单体为_____________________【必备知识基础练】以下不是以石油、煤和天然气为主要原料生产的材料是A.陶瓷 B.塑料 C.合成纤维 D.合成橡胶【答案】A

【解析】石油中主要含碳元素、氢元素两种元素，塑料、合成纤维、合成橡胶是三大合成材料，塑料、合成橡胶、合成纤维均以化石燃料为原料经过聚合反应得到的产品，如聚苯乙烯等塑料，是合成有机高分子材料，陶瓷属于硅酸盐工业，不是利用以石油、煤、天然气为原料生产的，故A正确。

故选A。

一种用作热熔胶、蜡添加剂的高分子如图所示。下列说法正确的是

A.该高分子的单体只有一种 B.该高分子由单体通过加聚反应得到

C.该高分子能使酸性KMnO4溶液褪色 D.该高分子与热的【答案】B

【解析】A.单体有CH2=CH2和CH3COOCH=CH2，A项错误；

B.两种单体通过加成聚合反应得到，B项正确；

C.高分子中不含碳碳双键，C项错误；

D.高分子中含酯结构，能发生水解生成物含下列叙述正确的是(

)A.丁醇的同分异构体(不含立体异构)有7种

B.棉、丝、塑料及合成橡胶完全燃烧都只生成CO2和H2O

C.C6H【答案】A

【解析】Ａ.丁醇有7种同分异构体，4种醇，3种醚，A正确；

Ｂ.丝的主要成分为蛋白质，燃烧产物除CO2和H2O外，还有含氮物质等，B错误；

Ｃ.C6H5Li+CO2→C化学与生活密切相关，下列说法错误的是(

)A.“神州七号”的防护层中含聚四氟乙烯，制备聚四氟乙烯的单体属于不饱和烃

B.聚乳酸是常用的微生物降解高分子：合成纤维、人造纤维统称化学纤维

C.铁是生活中常用的金属，在一些反应中可作催化剂

D.回收地沟油制造生物柴油符合环境保护的要求【答案】A

【解析】A.制聚四氟乙烯的单体是四氟乙烯，四氟乙烯含有氟元素，不属于烃，故A错误；

B.聚乳酸是以乳酸为主要原料聚合得到的聚合物，原料来源充分而且可以再生，聚乳酸的生产过程无污染，而且产品可以生物降解；合成纤维和人造纤维都属于化学纤维，故B正确；

C.铁的用途广，是生活中常用金属，在一些反应中可作催化剂，使化学反应速率改变或者在较低的温度环境下进行化学反应，故C正确；

D.回收地沟油，用于制造生物柴油，可使资源充分利用，减少垃圾污染，故D正确；

故选A。

下列关于材料的叙述正确的是(

)A.不锈钢是单质 B.陶瓷是新型材料

C.PVC管是有机合成材料 D.光导纤维的主要成分是硅【答案】C

【解析】A.不锈钢是金属混合物，不属于单质，故A错误；

B.陶瓷是传统非金属材料，不属于新型材料，故B错误；

C.PVC管聚氯乙烯，属于有机合成材料，故C正确；

D.光导纤维的主要成分是二氧化硅，故D错误。

故选C。

【关键能力提升练】化学与生活密切相关。下列有关说法正确的是(

)A.蚕丝、羊毛、人造纤维主要成分都是纤维素

B.酚醛树脂、聚酯纤维、合成橡胶都属于有机高分子化合物

C.“天宫二号”使用的碳纤维是一种新型有机高分子材料

D.蚁虫叮咬时释放出的蚁酸使人觉得不适，可以用肥皂水氧化蚁酸缓解【答案】B

【解析】A.蚕丝、羊毛的主要成分为蛋白质，故A错误；

B.酚醛树脂、聚酯纤维、合成橡胶都属于聚合物，都是有机高分子化合物，故B正确；

C.“天宫二号”使用的碳纤维是一种新型无机高分子材料，故C错误；

D.蚁酸为一种弱酸，肥皂水显碱性，两者可以发生中和反应，

可以用肥皂水中和蚁酸缓解，故D错误。

下列说法不正确的是(

)A.塑料的主要成分是合成树脂

B.棉花、羊毛、蚕丝是天然纤维

C.用木材等经化学加工制成的黏胶纤维属于合成纤维

D.淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶均属于天然高分子【答案】C

【解析】A.塑料的主要成分是合成树脂，故A正确；

B.棉花、羊毛、蚕丝是天然纤维，故B正确；

C.用木材等经化学加工制成的黏胶纤维不属于合成纤维，故C错误；

D.淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶均属于天然高分子，故D正确。

故选C。

食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜膜则不能直接接触食品。下列有关叙述不正确的是(

)A.PE、PVC都属于链状高分子化合物，受热易熔化

B.焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体如HCl

C.PE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色

D.废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染【答案】C

【解析】A.PE、PVC都属于链状高分子化合物，加热熔化、冷却后变成固体，可以反复进行，故A正确；

B.PVC的单体是CH2=CHCl，PVC中含有氯元素，在燃烧过程中会产生HCl，对人体有害，故B正确；

C.PVC的单体是CH2=CHCl，它不属于烃类，故C错误；

D.废弃塑料可造成白色污染，回收利用可减少对环境的污染，故下列关于有机物的说法中不正确的是(

)①棉花、蚕丝和人造丝的主要成分都是纤维素②淀粉、油脂、蛋白质、糖类在一定条件下都能发生水解③石油干馏可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料④油脂、淀粉、纤维素、蛋白质都是高分子化合物⑤塑料、橡胶和纤维都是合成高分子材料⑥石油的分馏、裂化和煤的干馏都是化学变化⑦油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色⑧液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷⑨乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有乙醇生成A.除⑨ B.除⑧⑨ C.除③ D.全部【答案】D

【解析】①棉花的主要成分是纤维素，蚕丝的主要成分是蛋白质，人造丝的主要成分是合成纤维，故错误；

②单糖不能发生水解，故错误；

③煤通过干馏可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料，故错误；

④油脂不是高分子化合物，故错误；

⑤橡胶有天然橡胶和合成橡胶，故错误；

⑥石油的分馏是物理变化，故错误；

⑦不饱和油脂能使溴的四氯化碳溶液褪色，故错误；

⑧液化石油气的主要成分是丙烷等有机物，故错误；

⑨油脂与NaOH溶液反应生成丙三醇和高级脂肪酸钠，没有乙醇产生，故错误；

由上述分析可知，上述说法都错误，

故选D。

下列物质中，不属于有机合成材料的是(

)A.聚氯乙烯 B.电木塑料 C.有机玻璃 D.钢化玻璃【答案】D

【解析】解：有机合成材料必须具备三个特征：人工合成、有机物、高分子．有机合成材料包括：塑料、合成纤维、合成橡胶，所以聚氯乙烯塑料、电木塑料、有机玻璃的成分是有机高分子化合物(聚甲基丙烯酸甲酯)属于有机合成材料；钢化玻璃成分其实与普通玻璃相同．是一种预应力玻璃，为提高玻璃的强度，通常使用化学或物理的方法，在玻璃表面形成压应力，玻璃承受外力时首先抵消表层应力，从而提高了承载能力，改善了玻璃抗拉强度，钢化玻璃属于无机非金属材料．

故选：D．

根据物质的类别进行分析，有机合成材料是由人工合成方法制得的，生产不受自然条件的限制．有机合成材料包括：塑料、合成纤维、合成橡胶，聚氯乙烯塑料属于有机合成材料，电木塑料属于有机合成材料，有机玻璃属于有机合成材料，钢化玻璃属于无机非金属材料．

本题考查了常见材料的类别，对有机合成材料的概念的理解，要抓住有机合成材料是人工合成的有机高分子材料的定义判断，题目较简单．

【学科素养拔高练】下列关于的说法，正确的是(

)A.该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成

B.0.1 mol该物质完全燃烧，生成33.6 L(标准状况)的CO2

C.该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂

D.1 mol该物质与足量NaOH【答案】C

【解析】A.根据该高分子化合物的结构片段可知，该高分子是不饱和键打开相互连接，即通过加聚反应生成的，故A错误；

B.因为该物质为高分子化合物，不知道n值，无法确定0.1mol该物质中含有C原子的物质的量，无法确定生成二氧化碳的量，故B错误；

C.该物质在酸性条件下水解产物中有乙二醇，可作为汽车发动机的抗冻剂，故C正确；

D.该物质链节中含有三个酯基水解均可产生羧基与氢氧化钠反应，但其中一个酯基水解后产生酚羟基，也可与氢氧化钠反应，故该1mol物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4nmolNaOH，故D错误；

故选C。

有机物A，B，C，D，E有如图转化关系(部分转化条件省略)。有机物A的产量是衡量一个国家石油化工水平的标志，C，D最简式相同。下列说法正确的是A.A分子中所有原子一定共平面，E分子中所有原子可能共平面

B.A，E均能使溴水褪色

C.B转化成C的过程中Cu是催化剂，不参与反应过程

D.比D的化学式多一个CH2且含有-OH和-CHO的有机物的结构多于9种(【答案】D

【解析】A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A应为CH2=CH2，由转化关系可知B应为CH3CH2OH，C为CH3CHO，D为CH3COOCH2CH3，E是一种高分子化合物，应为。

A.A为乙烯，分子中所有原子共平面，E为聚乙烯，分子中所有原子不可能共平面，A项错误；

B.A能使溴水褪色，E不能使溴水褪色，B项错误；

C.乙醇催化氧化成乙醛的过程中铜作催化剂，参与反应过程，C项错误；

D.D为CH3COOCH2CH3，比D的化学式多一个CH2某食用香味剂δ-癸内酯(G)的合成路线如图：已知：R1C回答下列问题：(1)E中含氧官能团名称是________________。(2)反应⑤的反应类型是________________。(3)写出D的结构简式：________________________________。(4)化合物A与乙醇反应生成B，则①的化学方程式为________________________________。(5)若A与乙二醇发生缩聚反应生成高聚物H，则H的结构简式为_______________。(6)芳香化合物K比C少两个氢原子，且化合物K满足以下条件：①遇FeCl②1 mol K与足量的金属钠反应，生成33.6 L(标准状况下)③有5种不同化学环境的氢，它们的数目之比为1︰1︰2︰(7)设计由和CH3CH2OH(无机试剂任选)【答案】(1)羰基(2)加成反应(或还原反应)(3)(4)(5)(6)

或(7)

【解析】根据B分子式知，A和2分子乙醇发生酯化反应生成B，则B为CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3，根据D分子式及E结构简式知D为，E发生加成反应生成F。

(1)E中含氧官能团名称是羰基；

(2)反应⑤中E中碳碳双键和氢气反应生成碳碳单键，该反应的反应类型是加成反应或还原反应；

(3)D的结构简式为；

(4)化合物A与乙醇反应生成B，则①的化学反应方程式；

(5)若A与乙二醇()发生缩聚反应生成高聚物H，则H的结构简式为；

(6)芳香化合物K比C少两个氢原子，且化合物K满足以下两个条件：

①遇FeCl3溶液呈紫色，说明含有酚羟基，

②1molK与足量的金属钠反应，在标准状况下生成33.6LH2，生成1.5mol氢气，说明K分子中含有3个羟基；

③有五种不同化学环境的氢，它们的数目之比为1：1：2：2：4，

C的不饱和度是3，苯环的不饱和度是4，且K比C少2个H原子，说明K中除了苯环外不含其它双键或环，

根据其H原子比例关系知，应该含有2个-CH2-，

则K可能的结构简式为

或；

(7)根据“某食用香味剂δ-癸内酯有机物A是一种重要的化工原料，以A为主要起始原料，通过下列途径可以合成高分子材料PA及PC。

试回答下列问题(1)B的化学名称为________，B到C的反应条件是________。(2)E到F的反应类型为________，高分子材料PA的结构简式为________。(3)由A生成H的化学方程式为________________。(4)实验室检验有机物A，可选择下列试剂中的________。a.盐酸

b.FeCl3溶液

C.NaHCO3(5)E的同分异构中，既能与碳酸氢钠溶液反应、又能发生银镜反应的有机物共有________种。其中核磁共振氢谱图有5组峰，且峰面积之比为6:1:1:1:1的物质的结构简式为________。(6)由B通过三步反应制备1，3-环己二烯的合成路线为________________。【答案】(1)环己醇；浓硫酸、加热；

(2)氧化反应；；

(3)；

(4)bd

；

(5)12；(CH3)2CHCH(CHO)COOH；

(6)【解析】解：根据PC结构简式知，A中含有苯环且含有羟基，A为，A发生加成反应生成B