鲁科版化学选修《有机化学反应的类型》教案

重要的有机化学反应类型20XX年普通高等学校招生全国统一考试（夏季高考）山东卷考试说明中对于有机反应类型的要求是:①了解有机化合物所发生反应的类型。②了解加成反应、取代反应和消去反应。③了解加聚反应和缩聚反应的特点。新课标·鲁科版《有机化学基础》部分涉及的主要反应类型有取代反应、加成反应、氧化反应、还原反应、消去反应、酯化反应、水解反应、聚合反应（加聚反应、缩聚反应），而酯化反应与水解反应皆可归为取代反应。一、有机化学反应的重要类型1、加成反应（1）定义：有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子（或原子团）结合，生成新化合物的反应。（2）特点：只上不下。（3）机理：以下列实例进行分析：OOCH3－C－CH3+H—CN催化剂CH3—C—CH3OHCN原理：同性相吸、异性相斥OCHOCH3－C－CH3δ++H—CNδ+δ-CH3—C—CH3OHCNδ-B2B2Aδ+δ-δ-δ+①一般规律：A1=B1+A2—B2A1—B2②参与加成反应的某些试剂反应部位化学键的电荷分布：HH—ClH—OSO3HH—CNH—NH2H—OHδ+δ-δ+δ-δ+δ-δ+δ-δ+δ-催化剂练习：根据反应机理完成下列加成反应的化学方程式：催化剂①CH≡CH＋H－CN催化剂②CH3－CH=CH2＋H－Cl催化剂③CH3－CH=CH2＋H－OH催化剂O催化剂O＋H－CN④CH3＋H－CN【知识归纳】常见的加成反应类型①烯烃②炔烃③二烯烃④醛类物质⑤苯及其同系物⑥芳香族化合物2、取代反应（1）定义：有机化合物分子中的某些原子（或原子团）被其他原子或原子团代替的反应。（2）特点：有上有下（3）机理：H+H+δ+δ+δ-δ-CH3CH2—OH+H—BrCH3CH2—Br+H2Oδ+δδ+δ+δ-δ-①一般规律：A1—B1+A2—B2A1—B2+A2—B1②某些试剂进行取代反应时断键的位置δδ-HO—SO3Hδ+δ-HO—NO2δ+与苯发生反应取代反应时：与卤代烃发生取代反应时：Na—CNδ+δ-H—NH2δ+δ-H—OHδ-δ+H—Clδ+δ-H—Brδ+δ-与醇发生取代反应时：（5）α-H被取代的反应烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能发生取代反应，其中与官能团直接相连的碳原子（α—C）上的碳氢键容易断裂，发生取代反应。（如用红色标记的氢原子为α氢原子）CH3—CH=CH2+Cl2Cl—CH2—CH=CH2+HClCHCH3—C—OHOCH3—C—HO练习：根据取代反应的机理写出下列反应的化学方程式：H2O（1）CH3—CH（OH）—CH3+H—H2OH2O（2）CH3CH2H2O（3）CH3—CHCl—CH3+NaOHCH2CH2—CH=CH2H+Cl2【知识归纳】常见的取代反应类型①烷烃：与气态卤素单质在光照条件下②苯环上的取代：与液溴、浓硫酸、浓硝酸等③α—H的取代：烯烃、炔烃、醛、酮等的烷基部分④酯化反应：羧酸与醇在浓硫酸催化下⑤酯的水解反应：⑥醇与氢卤酸的取代：酸性条件⑦卤代烃的水解：碱性条件3、消去反应（1）定义：在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质（如H2O、HBr等）生成分子中有双键或叁键的化合物的反应。（2）特点：只下不上。（3）机理：与官能团相邻的碳上有氢原子（4）消去反应的规律①醇类的消去反应反应条件：浓硫酸、加热消去条件：与羟基相连的碳的邻碳上有氢消去的小分子：H2O练习：试写出1—丙醇与2—丙醇的消去反应方程式。乙醇△CH乙醇△CH2—CH2HCl+NaOHCH2=CH2↑+H2O+NaCl反应机理分析：反应条件：NaOH醇溶液、加热消去条件：与卤素原子相连的碳的邻位碳原子上有氢消去的小分子：HX练习：1、试写出2—溴丙烷消去反应的化学方程式。2、CH3CH（CH3）CH2Cl的消去③邻二卤代烃的消去CH3CH3CH—CHCH3+ZnBrBrCH3CH=CHCH3↑+ZnBr2反应条件：锌、加热消去条件：与卤素原子相连的碳的邻碳上有卤素原子消去的小分子：X2练习：1.1,2—二溴乙烷制乙烯的反应方程式2.1,2—二溴乙烷制乙炔的反应方程式练习：3.判断下列有机物能否发生消去反应，能的写出反应方程式—CHCl—CHCl—CH3—Br①CH3C(CH3)2OH②CH3C(CH3)2CH2OH③【知识归纳】1.能发生消去反应的物质：醇类、卤代烃及邻二卤代烃2.发生消去反应的条件：醇类是在浓硫酸作催化剂的情况下迅速加热到17003.消去反应去掉的小分子是水分子或卤化氢分子。4、氧化反应（1）定义：有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。（2）特点：加氧或去氢或同时加氧去氢（3）机理：碳的氧化数升高点燃CH4点燃CH4+2O2CO2+2H2O(液)+890KJ—CH—CH3—COOH[O]催化剂高温、加压4CH3COOH+2H2O2CH3CH2CH2CH3+5O22CH2=CH2+O22CH3CHO2CH3CH=CH2+5O2→2CH3COOH+2CO2+2H2O2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O2→2CH3COOHCH3CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2OCH3CHO+Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O（4）常见的氧化剂：氧气、臭氧、高锰酸钾溶液、银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等【知识归纳】1.有机物的燃烧反应：碳的氧化数升高2.烯烃3.炔烃4.醇类5.醛类6.苯及其同系物7.芳香族化合物5、还原反应（1）定义：有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。（2）特点：加氢或去氧或同时加氧去氢（3）机理：碳的氧化数降低LiAlH4LiAlH4RCH2OHRCOOHRR’CH2OHRR’CO+H2催化剂催化剂RCHO+H2RCH2OH（4）常见的还原剂：氢气、氢化铝锂、硼氢化钠等【知识归纳】1.烯烃2.炔烃3.二烯烃4.醛类5.苯及其同系物6.芳香族化合物7.酮类6、加聚反应和缩聚反应由小分子生成高分子化合物的反应叫做聚合反应（polymerization）。聚合反应通常分为加成聚合反应（additionpolymerization）和缩合聚合反应（condensationpolymerization）。（1）加聚反应定义：单体或单体间反应只生成一种高分子化合物的反应叫做加成聚合反应，简称为加聚反应。特点：由小到大，只生成大分子生成的高分子的链节与单体组成相同，结构不同，其相对分子质量是单体的相对分子质量的整数倍：＝M（单体）×n（聚合度）。机理：以乙烯生成聚乙烯为例nCHnCH2=CH2引发剂CH2—CH2nnA=BnA=B引发剂A—BnnA=B+nC=D引发剂A—B—C—Dn规律：nCH2nCH2=CH—CH2—CH—n引发剂CH3CH3nCH2=CCOOCH3CH3—CH2—C—COOCH3n引发剂引发剂nCH2=C—CH=CH2CH3—CH2—C=CH—CH2—CH3n练习：1.由丙烯合成聚丙烯2.由1，3—丁二烯合成聚1，3—丁二烯C—CC—CnCOOC2H5HHH4.对聚合物分析正确的是（）A.其单体是CH2=CH2和HCOOC2H5B.它是缩聚反应的产物C.其链节是CH3CH2—COOC2H5D.其单体是CH2=CH—COOC2H55.ABS合成树脂的结构可表示为CHCH2—CH—CH2—CH=CH—CH2—CH2—CHCNC6H5n则生成该树指的单体的种类和化学反应所属类型正确的是（）A.1种加聚反应B.2种缩聚反应C.3种加聚反应D.3种缩聚反应【知识归纳】1.由一种单体生成高聚物，如由乙烯合成聚乙烯。2.由两种或两种以上的单体合成高聚物。3.单体的特点：含有不饱和键如双键、叁键等。（2）缩聚反应定义：单体间相互缩合而成高分子化合物，同时还生成小分子，如水、氨等的聚合反应叫做缩合聚合反应，简称缩聚反应。特点：由小到大，有大分子也有小分子（如水、氨气、氯化氢等）生成。缩聚反应所生成的高分子的链节与单体组成不相同，结构也不同，其相对分子质量一定小于单体的相对分子质量的整数倍：＜M（单体）×n（聚合度）。 机理：含有双官能团的物质或物质间可能发生的反应，如苯酚与甲醛，氨基酸，己二酸和己二胺等发生缩聚反应。举例：苯酚与甲醛生成酚醛树脂（电木）OHOH+H—C—HO+nH2OOH—CH2—n催化剂 聚对苯二甲酸乙二醇酯——涤纶尼龙—66 氨基酸合成蛋白质（或多肽）HH—N—CH2—C—OH+OHH—N—CH2—C—OH+OH……H—N—CH2—C—OHH—N—CH2—C—OH……+nH2O二、习题设计（一）选择题（每个小题只有一个选项符合题意）1．某有机物的结构简式为，它可以发生反应的类型有：①取代②加成③消去④水解⑤酯化⑥中和⑦氧化⑧加聚。下列组合正确的是()A．①②③⑤⑥B．②③④⑥⑧C．①②③⑤⑥⑦D．③④⑤⑥⑦⑧

2．乙醇分子内脱水的反应属于（）A．加聚反应B．取代反应C．加成反应D．消去反应3．下列反应中，属于消去反应的是()点燃Ａ．+HO—NO2→—NO2+H2O点燃B．CH3CH2OH+3O22CO2+3H2OC．CH2=CH—CHO+2H2→CH3CH2CH2OHD．CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O4．某有机物的结构为CH2=CH—COOH，该氧化物不可能发生的化学反应是（）A．消去反应B．加聚反应C．加成反应D．酯化反应5．在一定条件下，下列物质既能发生取代反应、氧化反应，又能发生酯化反应和消去反应的是() A．CH3CH2OH B．CH3OHC．CH3CHOD．CH3COOHCHCH2=C—C—O—CH3CH3O6．某有机物不具有的性质是（）A．酯化反应B．水解反应C．消去反应D．加聚反应7．在下列条件下，能发生消去反应的是()A．1-溴丙烷与NaOH醇溶液共热B．乙醇与浓H2SO4共热至140C．溴乙烷与NaOH水溶液共热D．乙醇与浓H2SO4共热至1708．下列物质中，发生消去反应生成的烯烃只有一种的是（）A．2-丁醇B．2-甲基-2丙醇C．1-丁醇D．2-甲基-2-丁醇9．下列各组反应中，前者属于取代反应，后者则属于加成反应的是（）A.乙酸、乙醇和浓H2SO4混合共热；乙醛和Cu(OH)2悬浊液共热B.乙醇和浓H2SO4加热到170℃C.苯酚溶液中滴加溴水；乙烯通入溴水D.苯和氢气在镍催化下加热反应；苯和液溴、铁粉混合10．下列物质中，既能使酸化的高锰酸钾溶液褪色，又能跟溴水发生加成反应的是（）A．油酸B．苯酚 C．甲苯D．天然橡胶的单体11．根据CH2=CH－O－CO－CH3的结构特点推测，它不具有的性质是（）A．可使KMnO4溶液和溴水褪色B．可与Na2CO3溶液作用C．可发生酯化反应D．可发生聚合反应12．乙醇分子中不同化学键如下图所示，关于乙醇在各种反应中断裂的键说明不正确的是：（）A．和金属钠反应时键①断裂B．和氢溴酸共热时键②断裂C．在Ag催化作用下和O2反应时①⑤断裂D．和浓硫酸共热至170℃，键②⑤断裂13．某有机物的结构为它不可能具有的性质是（）①易溶于水，②可以燃烧，③能使酸性高锰酸钾溶液褪色，④能跟KOH溶液反应，⑤能跟NaHCO3溶液反应，⑥能发生聚合反应A．①④B．①②③C．①⑤D．③⑤⑥14．有机化学中取代反应范畴很广。下列反应中，属于取代反应范畴的是()A.CH3CH2OH+HBr—CH3CH2Br+H2OB．2CH3CH2OH—CH3CH2OCH2CH3+H2OC．CH3CH2OH——CH2=CH2+H2OD．2CH3CH2OH——2CH3CHO+2H2O15．能与KOH的醇溶液发生消去反应的是（）A．(CH3)3CCH2Cl B．CH3Cl—BrC—Br—CH—CH2Br—C——C——C—O—CH2CH2O—OOnA.羊毛与聚酯纤维的化学成分相同B.聚酯纤维和羊毛在一定条件下均能水解C.该聚酯纤维单体为对苯二甲酸和乙醇D.由单体合成聚酯纤维的反应属于加聚反应。（二）写出下列化学方程式，并注明化学反应类型。乙烯与氯化氢反应：