有机化学2一-常见有机考点的突破

有机化学2一—常见有机考点的突破

【题组一】：同分异构体

常考形式：根据反应机理或限制条件书写同分异构体

基本要求：掌握同分异构体的几种类型；掌握同分异构体的书写思维与方法

能力要求：能够理解题目的信息或模仿题目的步骤

练习1（09年广东）2—毗咤甲酸正丁酯（VI）的结构式见右图，

其合成原料2—n此噬甲酸的结构式为；2、KCOCH?CH£HcH3

C£2

VI

VI的同分异构体中，毗咤环上只有一个氢原子被取代的

毗咤甲酸酯类同分异构体有种。

练习2（10年广东）在一定条件下，化合物V能与CO2发生类似反应②的反应，生成两种化合物（互为同分

异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：

/COOCH

COOCH3

3一定条件

H-CHCH

脱氢剂

、COOCHVI、COOCH3

3

化合物I可由以下合成路线获得:

n（分子式为C3H8。2）工m上空出坐磐Ai

化合物III没有酸性，其结构简式为；in的一种同分异构体v能与饱和

NaHCO,溶液反应放出C0,化合物V的结构简式为

2CH=CHCOOCHj

练习4、已知肉桂酸甲酯结构简式如右图，化合物A是肉桂酸甲酯的同分6

肉桂酸甲酯

异构体，该分子中含有的部分结构为，它在稀硫酸中能水解,

且水解产物经聚合反应后得到高聚物。化合物A有多种结构，写出其中一种的结构简

式。

练习5、E的分子式为,含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有种,

其中两种为

另外几种同分异构体的结构简式：。

CH2=C-COOCHJ

练习6、已知甲为CH,，甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的竣酸的结构简式:

练习7、化合物CHsO^^CHO有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:

①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。

练习8.物质F是合成多种手性药物和生物活性物质的重要中间体，其合成路线如下:

其中物质C的俗名为肉桂醛，写出其同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式

①能与氯化铁溶液显紫色；②苯环上有两个取代基；③分子的核磁共振氢谱有4个峰。

【题组二】：有机题中的信息迁移与应用

常考形式：分析反应机理并实现迁移运用

基本要求：掌握常见官能团或常见有机物的反应

能力要求：能够理解题目的反应机理或仿照题目的步骤

练习L（2011广东）直接生成碳-碳键的反应时实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反

应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新反应。例如:

反应①：《C00CH3一定条件a

X4H+H-CH/COOCH3

0COOCH3

^COOCH3脱氢剂VI

/CH

3HC=C

^CH3

则：1分子与1分子在一定条件下可发生类似①的反应,

其产物分子的结构简式为______________________________

Imol该产物最多可与molHz发生加成反应。

练习2（2009广东）叠氮化合物应用广泛，如NaW，可用于汽车安全气囊PhCPhN?可用于合成化合物V

化合物III与PhCH2N3发生环加成反应成化合物V,不同条件下环加反应还可生成化合物V的同分异构体。

该物质的结构式为。

练习3.部分列培反应的原理如下（条件从略）：

RzNH+HC三CH—RzNCH=CH2等

列培反应的应用：-4CH吓H*

D斗B造*c丁白

AD

高聚物D用途十分广泛，涉及到化妆品乳化剂、染料的分散剂，酒类的澄清剂等，合成流程图如上。

写出由B到C的化学方程式为_____________________________________________

最终产物的结构简式为_____________________________________________

练习5、已知酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。例如：

雇-01+CH3cH20H——»H-fioCH2cH3+HC1

O'Cl「j—COONa

c-c

写出草酰氯（C1z^o）与足量有机物OH反应的化学方程式:

练习6、已知：R-CH=CH-O-R'见7用，＞R-CH2cHO+R，OH

（烬基烯基酸）

HzO/lT

A-4---（M=60）

峪=176

CH2CHO）

已知D为CH3cH2coONH4，写出A的结构简式为

练习7.已知：己知A的核磁共振氢谱有两种峰，F的结构简式是CH3cH2cH2cH20H,P为环状缩醛

R，

I.RC,HO+R'CHiCHO^^ol1►RCH=C'CHO+H，0<R.R'表示炫基或氧）

II.醇与二元解（如：乙二醉）可生成环状缩解：

/¥+比

9H20H0

RCHO+

CH：OH^O-CH：

写出A生成B的化学方程式_____________________________________

写出P的结构简式_______________________________________________

8

练习-CHZR

CHi—CH—CH—CHz+R—CH-CH—R'—*CHCH（可为）

CHCH

\/\,

CH2R'

已知：其中，R、R，表示原子或原子团。A、B、C、D、E、F分别表示一种有机物，F的相对分子质量为

278,其转化关系如下图所示（其他反应产物及反应条件略去）：

一国

酸化回」

银树溶液

写出1,3-丁二烯与C生成X的化学方程式

【题组三】、官能团的性质和有机物之间的转化

要求：从结构上和条件理解常见的有机反应，熟记官能团的性质

1.（2011广东）例如:

化合物I可由以下合成路线获得：

n（分子式为C3H8。2）工m生巫Q迎*&IV0跖0且/H+5

（1）化合物I的分子式为，其完全水解的化学方程式为（注明条件）。

（2）化合物II与足量浓氢漠酸反应的化学方程式为（注明条件）。

2.（2010广东）例如:

COOH

^^CH=CH2^^^CH-CHj-COOH

①：+COj--------►

in

（1）由通过消去反应制备I的化学方程式为（注明反应条件）。

（2）II与过量C2H50H在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为.

3.（2009广东）例如：

（1）化合物II发生聚合反应的化学方程式为____________________________________________________

（不攀未写出反应条件）。

（2）反应③的化学方程式为（要求写出反应条件）。

【题组四】有机综合题

1.（2010四川题改编）已知：

OOH

—C=CH+—C—H］定型与—C=C—C—H

F一定条佬一।

—CHO+—C—CHO足系—CHT—CHO

以乙快为原料•，通过下图所示步骤能合成有机物中间体E（转化过程中的反应条件及部分产物已略去）。

喘"工厂E

C4Hl0。2

其中，A、B、C、D分别代表一种有机物；B的分子式为C4H10O2,分子中无甲基。

请回答下列问题：

（1）乙快-A的化学反应类型是。

写出B-C化学方程式：。

（2）E和H2完全加成得到的物质的结构简式是。

（3）写出符合下列条件的E的两种同分异构体。

A.含有苯环B.属于酯类C.可发生银镜反应

（4）下列说法正确的是

A.上述流程中，乙烘、有机物B、有机物E都可发生聚合反应

B.有机物E能使酸性KMnO4溶液褪色，可说明E含碳碳双键

C.有机物C的名称为丁二醛，C具有还原性

D.甲醛（HCHO）溶液俗称福尔马林溶液，能使蛋白质变性

（5）C到D的变化可表示为2C-D,

D的结构简式是__________________________________________________

2.（2011山东）美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。

（X为卤原子，R为取代基）

经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下:

催化剂

△B-----------------

(CJH4O)Oi,浓碱酸.△

'H=CHCOOCH2cH2cH代骂％

回答下列问题:

（1）M可发生的反应类型是.

a.取代反应b.酯化反应c.缩聚反应d.加成反应

（2）C与浓H2s。D在一定条件

催化剂

下反应生成高分子彳&巴戈。又

（3）在ATB的反

（4）E的一种同分弁性I体K付合「列市忏：本义、上句两个取代型且本处上足侣两种不同化学环境的氢,

加热反应制得:

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）

已知以下信息：

①A中有五种不同化学环境的氢B可与FeCb溶液发生显色反应

②同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成线基。

请回答下列问题：

（1）香豆素的分子式为;

（2）由甲苯生成A的反应类型为；A的化学名称为

（3）由B生成C的化学反应方程式为_________________________________________

（4）B的同分异构体中含有苯环的还有种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有种;

4（2011安徽）室安卡因（G）是一种抗心率天常药物，可由下列路线合成;

（1）已知A是十ML『士的单体，则A中含有的官能团是（写名称）。B的结构简式

COOH

是O

（2）C的名称（系统命名）是,C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式

是O

（3）X是E的同分异构题，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则X所有可能的结构简式

有H,J0-NHCH,

（4）F—G的类型是

（5）下列关于室安卡因（G）的说法正确的是

a.能发生加成反应b.能使酸性高镭酸钾溶液褪色

c.能与盐酸反应生成盐d.属于氨基酸

有机化学2一—常见有机考点的突破答案

【题组一】：同分异构体

练习3：OHC般型CH2=CH-COOH

b土CoHoOo

练习5：8826

CHCHCHCHCOOH

练习6：=22

O

练习7：HOC^-^^CHOjHO^^CHzCHO^_

CCH3

练习8:

【题组二】：有机题中的信息迁移与应用

练习2:Ph-N'

H3CCH=CH—O—CH2cH2cH3

练习6：

CHO稀NaOH

+CH„CHO----------CH=CH-CHO+H2O

3△

练习7：

练习8：

【题组三】、官能团的性质和有机物之间的转化

1、

3

(1)化合物1的分子式为C5H8。4，H-CH+水浴如塾>HaOOOCH20^a+2cH30H

、000CH3

一定冬件

HOCH2-CH-CHOH+2HBr—>BrCHRH2VH?Br+2H0

(2)222

C2H5OH

—CH2cH?Br+NaOH_______