高中化学选修五有机化学专题复习

有机化学专题复习

专题一、有机物的命名、同系物和同分异构体

一、有机物的命名(.系统命名法)

(1)烷煌的系统命名法

①长一一选最长碳链为主链。

CH

CH3—CH2―I

C错误名称：-乙基丁烷正确名称：-甲基戊烷

IH223

CH3

②多一一遇等长碳链时，支链最多为主链。看下面结构简式，从第3号碳往右或往下查，均可查出含5

个碳原子的主链，但按图示编号时，主链上的支链最多，故是正确编号。

2力

CH

I正确名称：2,4-二甲基-3-乙基戊烷

CH荒

③近一一离支链最近一端编号。由距离支链最近的一端开始，将主链上的碳原子用1,2,3…，等数字

依次编号，以确定支链的位置。

4321

CH3—CH2—CH—CH3错误名称：3-甲基丁烷正确名称：2-甲基丁烷

CH3

④小一一支链编号之和最小。看下面结构简式，从右端或左端看，均符合“近一一离支链最近一端编

号”的原则，但按图示编号时，支链编号之和最小，故是正确编号。

7854321

CH3—CH——CH2—CH2——CH—CH——CH3

2H3CH2CH3

CH3

2,6一二甲基一3一乙基庚烷

⑤简一一两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号-。如取代基不同，就把简单的写在前

面，复杂的写在后面。如：

(2)含有官能团的化合物的命名

①定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如含碳碳双键、醇羟基、醛基、竣基的化合物分别以

烯、醇、醛、酸为母体。

②定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。

③命名：官能团编号最小化。其他规则与烷煌相似。

CH3CH3—午H2

如：CH3—f—fH—CH32,3-二甲基-2-丁醇CH3—fH—CHO2,3-二甲基-2-乙基丁醛

OHCH,CH3CH,

(3)苯的同系物的命名

①苯环上的氢被烷基取代后，以苯作为母体进行命名。如：

甲苯乙苯

②有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置，编号时从位次小的取代

基开始，并沿使取代基位次之和较小的方向进行。如:fHa

(|Hl

O-PH

邻二甲苯或1,2-二甲苯间二甲苯或1,3-二甲苯对二甲苯或1,4-二甲苯

［例］请写出以下物质的结构简式：（1）乙二酸二乙酯；（2）二乙酸乙二酯；（3）乙二酸乙二酯。

二、同系物同系物：筝芯I型似，在分子组成上相差一个或若干个原子团的物质物质。

同系物的判断要点：1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。

2、结构相似指具有相同的官能团类别和数目。

3、同分异构体之间不是同系物。

三、同分异构体

同分异构现象：

1、同分异构体的种类

（1）碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构

体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。

（2）位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1-丁烯与2-丁烯、1-丙醇与

2-丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。

（3）类别异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1-丁快与1,3-丁二烯、丙烯与环丙

烷、乙醇与甲醛、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。

（4）其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，虽然在高中阶段不要求

掌握，但在信息题中屡有涉及。

［例］已知6、_/H与6、_/C1互为同分异构体（称为“顺反异构”），则化学式为C3H5cl的

J—J-kz

链状的同分异构体有（）

A.3种B.4种C.5种D.6种

2、类别异构归纳：

（1）C„H2,t+2：烷燃。（2）C„H2„：单烯烧、环烷煌。

（3）C„H2„-2：焕煌、二烯乙。（4）C„H2„-6：芳香烧（苯及其同系物）。

（5）C„H2„+2O：饱和脂肪醇、醛。（6）C„H2„O：醛、酮、环酸、环醇、烯醇。

（7）C„H2„O2：竣酸、酯、羟基醛、羟基酮。（8）C„H2„+1NO2：硝基烷、氨基酸。

（9）C„（H2O）m：糖类。

［例］请写出分子式为C7H80的含苯环的所有同分异构体的结构简式。

2、同分异构体的书写规律：

（1）烷烧（只可能存在碳链异构）的书写规律：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由

对到邻到间。

（2）具有官能团的化合物如烯烧、焕烧、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，

书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构一官能团位置异构一类别异构。

（3）芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。

3、判断同分异构体的常见方法：

（1）基团连接法：将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：

丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、竣基连

接而成）也分别有四种。

［例］某有机物A的分子式为C6Hl2。2。已知A有如下转化，其中D不与Na2cCh溶液反应，C、E都能发

生银镜反应，那么A的结构可能有（）

-B-H0Y

ANaOH_

L*-E

A.2种B.3种C.4种D.5种

（2）等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。如：乙烷分子中共有6个H原子，

若有一个H原子被C1原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分

子中的C1原子转换为H原子，而H原子转换为C1原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有

一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构。（用组合数性质C："=C；",帮助理解）

（3）等效氢法（对称法）：等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子若被相同

取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有：

①同一碳原子上连接的氢原子等效。

②同一碳原子上连接的一CH3中氢原子等效。如：新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上，故新戊烷

分子中的12个氢原子等效。

③同一分子中处于镜面对称（或轴对称）位置的氢原子等效。如：fH3

分子中的18个氢原子等效。CH3—f-C-CH3

CH3CH3

［例］菲的结构简式为若它与硝酸反应，可能生成的一硝基取代物有（）

A.4种B.5种C.6种D.10种

4.二取代或多取代产物种数的判断。

①定一移二法：对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置

以确定同分异构体数目。注意防重复和防遗漏。

例3一氯丙醇（C1CH2cH2cH20H）（不含主\一。11结构）共有（）

C1

A.2种B.3种C.4种D.5种

②替换法：

例已知二氯苯的同分异构体有三种，从而贝以推知四氯苯的同分异构体数目是（）

A.2种B.3种C.4种D.5种

专题二垃的结构与性质

1、煌的物理性质

①比较同类煌的沸点：碳原子数多沸点高；碳原子数相同，支链多沸点低；常温常压下，碳原子数1一4

的烧、新戊烷为气体。

②难溶于水，密度随分子量的增大而增大，但比水小。

［例］下列五种烷崎：①2-甲基丁烷②2,2-二甲基丙烷③戊烷④丙烷⑤丁烷，按它们的沸点由高到低的顺序

排列正确的是（）

A.①②③④⑤B.②③⑤④①C.③①②⑤④D.④⑤②①③

2、煌的结构与化学性质归纳

分子结构结

类别通式官能团代表物主要化学性质

点

1、光照下的卤代

①正四面体

烷CnH2n+22、裂化

/CH4②有3个原

(n>l)3、不使酸性KMnCh溶液褪色

子共面

4、可燃

1、加成：X2、H2、HX、HCN

2、聚合

分子的所有3、易氧化：与02（条件：催化剂加压加

烯CnH2n

CH=CH原子在同一热）反应生成CH3cH0

煌(n>2)22

个平面上4、使Br2水（加成）、酸性KMnO4（氧

化）褪色

5、燃烧现象：明亮火焰，伴有黑烟

平面结构，1、易取代：与液澳在Fe做催化剂下生成

苯及其CnH2n-6

12个原子共溪苯、硝化和磺化

同系物(n>6)

0Ifll2、难加成：与H2（Ni作催化剂）环己烷

△有机物分子结构

基本方法：碳碳单键可以旋转，碳碳双键和碳碳三键不能旋转。苯环可以绕任i碳氢键为轴旋转，轴上

有四个原子共直线。稠环芳香煌由于共用碳碳键，所有原子共平面。

［例］以M原子为中心形成的MX2Y2分子中，X和Y分别只以单键与M结合，下列说法正确的是

A.若MX2Y2分子为平面四边形就有两种同分异构体B.若MX2Y2分子为平面四边形则无同分异构体

C.若MX2Y2分子为四面体形就有两种同分异构体D.若MX2Y2分子为四面体形则无同分异构体

［例］在H3c>CH=CH-C三C-C与分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是（）

A.12个B.14个C.18个D.20个

［例］立方烷（C8H8）、棱晶烷（C6H6）是近年来运用有机合成的方法制备的具有如图所示立体结构的环状

有机物。菇类化合物是广泛存在于动、植物体内的一类有机物（例如盆烯、月桂烯、柠檬烯等）。对上

述有机物的下列说法正确的是（）

①盆烯、月桂烯、柠檬烯都能使溟水褪色

②棱晶烷、盆烯与苯互为同分异构体

③月桂烯、柠檬烯互为同分异构体

立方烷梭品烧盆炸月株烯柠蹿煽

④立方烷、棱晶烷是环烷烧的同系物

A.①②③B.①②④C.①③④D.②③④

专题三点的衍生物

1、煌的衍生物的结构与性质

类别官能团代表物分子结构结点主要化学性质

卤素原子直接与煌基结1、与NaOH水溶液共热发生取代反应

卤代卤原子口O生成醇

CHBr

煌—X25性碳上要有氢原子才能2、与NaOH醇溶液共热发生消去反应

发生消去反应。生成烯

1、跟活泼金属反应产生H2

碳上有氢原子才能发

2、跟卤化氢反应生成卤代姓

生消去反应。a-碳上有

3、脱水反应：乙醇

醇羟基氢原子才能被催化氧

醇CH3OH140℃分子间脱水成酸

—OH化，伯醇氧化为醛，仲

170℃分子内脱水生成烯

醇氧化为酮，叔醇不易

4、催化氧化为醛或酮

被催化氧化。

5、一般断O—H键与竣酸反应生成酯

酚羟基◎~0H—0H直接与苯环上的1、弱酸性

酚

—OH碳相连，受苯环影响能2、与浓滨水发生取代反应生成沉淀

微弱电离。3、遇FeCb呈紫色

4、易被氧化（显粉红色）

醛基HCHOHCHO相当于两个一1、与H2、HCN等加成为醇

醛00CHO2、被氧化剂（02、多伦试剂、斐林试

/

—c—HCH3-C—H短基有极性、能加成。齐IJ、酸性高镒酸钾等）氧化为我酸

受叛基影响，-OH能1、具有酸的通性

较基

0电离出H+,城基受羟2、酯化反应时一般断竣基中的碳氧单

竣酸0/

ZCH,—C—0H基影响不能与H加键，不能被H2加成

—C—0H2

成。3、能与含一NH2物质缩去水生成酰胺

HCOOCH3

酯基酯基中的碳氧单键易断1、发生水解反应生成竣酸（盐）和醇

酯O

——c—on裂2、也可发生醇解反应生成新酯和新醇

CH3—C—OGH$

氨基

—NH能以配位键结合两性化合物

氨基—NH2

2H+；—COOH能部分电能形成肽键一^一NH-

酸竣基H2NCH2COOH

离出H*

—COOH

肽键1、两性

氨基2、水解

蛋白

—NH的3、变性

质2

竣基4、颜色反应（生物催化剂）

—COOH5、灼烧分解

羟基葡萄糖

1、氧化反应（还原性糖）

—0HCHjOH(CHOH)

2、加氢还原

醛基4CHO多羟基醛或多羟基酮或

糖3、酯化反应

—CHO淀粉(C6HloC>5)n它们的缩合物

4、多糖水解

皴基纤维素

5、葡萄糖发酵分解生成乙醇

[C6H7O2(OH)3]„

酯基

0涉酯基中的碳氧单键易断

ZCl7H33801、水解反应（皂化）

油脂一c—ORCl7H33co0加裂

Cl汨33COO&22、硬化反应（氢化）

可能有碳煌基中碳碳双键能加成

碳双键

水解

澳水不褪色

卤代燃中的一X硝酸酸化的AgNCh溶液生成白色T黄色的沉淀

醇中的一OH金属钠产生无色无味气体

浓滨水溪水褪色产生白色沉淀

苯酚

FeCh溶液呈紫色

银氨溶液水浴加热生成银镜

醛基一CHO

煮沸生成砖红沉淀

新制CU(OH)2

指小剂变色

常温沉淀溶解呈蓝色溶液

竣基一COOH新制CU(OH)2

Na2cO3溶液产生无色无味气体

淀粉碘水呈蓝色

浓HNO呈黄色

蛋白质3

灼烧有烧焦羽毛味

［例］下面是某化学活动小组在研究性学习中，对分子的组成和结构进行设计并完成的一组实验：将下列四

种液体分别取2mL,加到2mL的新制Cu（0H）2悬浊液中，充分振荡。实验现象记录如下表：

液体单糖溶液乙醇甘油（丙三醇）水

Cu（OH）2溶解CU（OH）不溶解Cu（OH）2溶解CU（OH）不溶解

实验现象22

溶液呈绛蓝色混合物蓝色变浅溶液呈绛蓝色混合物蓝色变浅

根据上述实验及现象能够得出的正确结论是（）

A.该单糖分子中可能含有醛基B.该单糖分子中可能含有多个羟基

C.该单糖的分子式C6Hl2。6D.该单糖分子碳链呈锯齿形

［例］某有机物X（C4H6。5）广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。该化合物具有

如下性质：①ImolX与足量的金属钠反应产生1.5mol气体；②X与醉或竣酸在浓H2SO4和加热的条件下

均生成有香味的产物；③X在一定程度下的分子内脱水产物（不是环状化合物）可和滨水发生加成反

应。根据上述信息，对X的结构判断正确的是（）

A.X中可能有两个竣基和一个羟基B.X中可能有三个羟基和一个一COOR

C.X中可能有三个竣基D.X中肯定有碳碳双键

△有机化学反应类型

有机反应的考查，重点放在取代、加成、消去、氧化、还原、聚合反应（加聚、缩聚）等主要的反

应类型上，是高考有机化学的重要组成部分。

一、有机反应的主要类型

1.取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他的原子或原子团代替的反应。包含的小类型

和发生反应的有机物类别如下：

卤代：烷烧、环烷燃、苯及其同系物、酚类、醇类（与卤化氢）等。

硝化：苯及其同系物、酚类等，一般是含有苯环的物质。

磺化：同上。

酯化：酸（无机含氧酸或竣酸）与醇（爵一OH或酚一OH）生成酯和水的反应。

水解：酯类（醇酯和酚酯）、卤代烧、糖类、二肽、多肽、蛋白质的水解等。

其他：醉之间脱水成酸、竣酸之间脱水成酸酊等。

2.加成反应：有机分子中的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。加而成

之，类似化合反应。

不饱和碳原子：该碳原子所连的原子或原子团少于4个，不一定是碳碳双键或碳碳叁键。

（1）含一「=£一、一C三C一的物质：可与H?、X2、HX、40等加成。包含烯烧、快烧、油酸、油

脂、裂化汽油等一切含上述官能团的物质。

（2）醛基、酮类中的碳氧双键：可与H2等加成。

（3）苯及其同系物、含苯环的物质：可与H2等加成苯环。

3.消去反应：有机物在适当的条件下，从一个分子脱去一个小分子（如水、HX等），而生成不

饱和（含双键或叁键）化合物的反应。

特点：脱去小分子后，有不饱和碳原子生成。

H0H

I।浓H，SOa〉II

（1）醇的消去：一f—△—C=C—+H2O

HX

IINaOH,%II

（2）卤代姓的消去：一「一$一△-C=C-+HX

4.氧化反应、还原反应

氧化反应：有机物加氧或去氢的反应。（醇、竣酸、酚与活泼金属生成氢气的反应，虽是去氢反应，仍

是被还原。）

（1）醇的氧化：R-CH20HT（R；CH0去氢氧化

（2）醛的氧化：2R-CHO一知COOH加氧氧化

（3）有机物的燃烧、使酸性KltSo4褪色（含碳碳双键、碳碳叁键的物质、苯的同系物等）的反应。

（4）醛类及其含醛基的有机物与新制CU（OH）2、银氨溶液的反应。

（5）苯酚在空气中放置转化为粉红色物质。

还原反应：指有机物加氢或去氧的反应。烯、快、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催化加氢。

5.聚合反应：由小分子生成高分子的反应。

（1）加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。

（2）缩聚反应：指单体之间相互作用作用生成高分子，同时生成小分子（一般是水分子）的聚合反应，

是缩合聚合的简称。

常见的是：羟基与羟基（成酸结构）、羟基与竣基（形成高分子酯）、竣基与氨基（形成蛋白质）之间

的缩聚。

二.燃的衍生物的相互转化中有机反应类型之间的关系

1.相互取代关系：如R—X—R—0H

2.加成消去关系：如烯煌、、卤代崎

3.氧化还原关系：如-CH20HU、-CHO

4.结合重组关系：如RCOOH+R-OHvRCOOR+H2O

专题四有机实验

一、性质实验：

1.能使滨水褪色的有机物：含碳碳双键、碳碳叁键的有机物（包含烯烧、焕煌、油酸、油脂、裂化汽油

等）、酚类等。

2.能使酸性KMnCU褪色的有机物：含碳碳双键、碳碳叁键的有机物、苯的同系物、醛类等。

3.能与Na反应的有机物：醇一0H、酚一OH、-COOH。

4.能与NaOH反应的有机物：卤代烧、酚类、竣酸、酯类等。

5.能与Na2cCh反应的有机物：酚一0H、含一COOH。

6.能与NaHCCh反应的有机物：含一COOH。

7.能发生银镜反应的有机物：含一CHO（醛类、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）

8.能与新制Cu（0H）2的有机物：含一CHO的物质、较酸类（中和）等。

9.显色反应：苯酚与FeCb显紫色；L与淀粉显蓝色；浓硝酸与某些蛋白质显黄色；

10.能与H2加成的有机物：含碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛酮中的c=o。

二、有机物的分离和提纯

1.蒸馈法：适用于分离相混溶但沸点不同的液体混合物。

注意事项：（1）为防止暴沸，在蒸储烧瓶中加几片碎瓷片；

（2）温度计的水银球应放在蒸气出口处（即支管口）；

（3）水在冷凝管中的水流方向应是从下口（A处）进，上口（B处）出，与蒸气流对流，便于热交换，

更有利于冷却各储分的温度。

（4）两物质沸点相差越大，分离效果越好，故对应沸点相差小的，常加入某种物质后，再蒸镭以提高分

离效果。

（5）玻璃仪器：酒精灯、蒸储烧瓶、温度计、冷凝管、尾接管、锥形瓶。

应用：（1）蒸储（分储）石油（2）提纯硝基苯（3）分离乙酸和乙醇（先加NaOH中和蒸镭出乙醇，

再加硫酸蒸储得乙酸）

2.分液法：适用于分离互不相溶的液体混合物。

注意事项：

（1）仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台（带铁圈）（2）漏斗下端紧贴烧杯内壁

（3）分液时应将活塞打开与外界相通，下层液体从下口放出，上层从上口倒出

（4）对互溶的液态混合物，也可加某种试剂使其分层，再分液。

应用：（1）除去乙酸乙酯中的乙酸（用饱和Na2cCh洗后再分液）（2）除去硝基苯中的残酸（3）除去

苯中的苯酚（先加NaOH中和苯酚后再分液）

3.洗气法：除去气体混合物中的杂质气体。

注意事项：（1）装置：用液体反应物除杂，用洗气瓶；用固体除杂用干燥管。

（2）洗涤剂只能吸收杂质气体，不能除去一种杂质，又引入另一种杂质。

应用：（1）气态烷燃中混有气态烯烧、焕烧（通过谟水洗气，而不能用KMnOQ

（2）乙烯中混有CO2、SO2（用NaOH洗气）

4.盐析：肥皂和甘油的分离；蛋白质的分离提纯。

专题四有机合成与推断

一.有机合成

1.有机合成的常规方法

（1）官能团的引入：①引入羟基（-OH）：烯煌与水加成；醛（酮）与氢气加成；卤代烽的碱性水

解；酯的水解等；②引入卤原子：煌与X2的取代；不饱和煌与HX或X2的加成；醇与HX的取代等。③

引入双键：某些醇或卤代煌的消去引入C=C；醇的氧化引入C=O等。

（2）官能团的消除：①通过加成消除不饱和键；②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（-OH）；

③通过加成或氧化等消除醛基（-CHO）④通过消去或水解消除卤原子。

（3）官能团间的衍变：①一元合成路线R-CH=CH卤代燃t

2HuAy.

一一元醇一一元醛一一元竣酸一酯②二元合成路线：CH2=CH「、CH2X-CH2X

一二元醵T二元醛-二元段酸一链酯、环酯、高分子酯

2.有机合成的一般思路

（1）判断原料、产物各有哪些官能团，官能团如何转化、如何引入和保护。

（2）读懂信息，认真分析信息中涉及到官能团或碳链结构的变化、与原料和产品有何联系。

（3）采用顺推、逆推或中间向两边推的推理方式得出合成路线。

专题训练

OH

I_

LH是一种香料的成分之一，其结构中含有三个六元环。G的结构简式为0LCH-8OH,H的合成路

线如下（部分产物和反应条件略去）：

(?H)C=CH2

321

HeB

CH=CH2C10H12CI2

回

6氧化剂一伍口cIBrz

已知：①B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子。

②RCH=CHz+CHK：HR，催化剂》CHZ=CH2+RCH=CHR'

③D和G是同系物

（1）用系统命名法命名（CH3）ZC=CHZ。（2）A-B反应过程中涉及的反应类型有o

（3）G分子中含氧官能团的名称：。

（4）写出B与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式：o

（5）写出F的结构简式:。

（6）同时满足下列3个条件：①与FeCL,溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上有两个取代

基的G的同分异构体有一种（不包括立体异构），其中核磁共振氢谱为5组峰的为（写结构

简式）

（I）2-甲基丙烯，（2）取代反应、加成反应（3）羟基、陵基

G泮

4f-CHja♦2H«OH.A-Otjt-OfeOH♦2Z<n

F2占网

(4)

Br0

Q-CH-COOHHO---Cft-O-i'-ll

,(6)9J

2.高分子P的合成路线如下:

土H

④

已知

①J

②酯与醇可发生如下酯交换反应：

RCOOR（+R"OH^^RCOOR"+R，OH（R、R，、R"代表妙基）

（1）A为乙烯，反应①的反应类型为。

（2）C的分子式是C2H6。2，是汽车防冻液的主要成分。反应②的试剂和反应条件是。

（3）D的分子式是岛七。4,是一种直链结构的分子，核磁共振氢谱有3种峰。D中含有的官能团

是o

（4）F的结构简式是o

（5）反应⑥的化学方程式是«

（6）反应⑦为缩聚反应，反应⑦的化学方程式。

（7）G的一种同分异构体G'为甲酸酯、核磁共振氢谱有3种峰且Imol该有机物酸性条件下水解产物

能与2moiNaOH反应。G'的结构简式为_______。

（8）以对二甲苯、甲醇为起始原料，选用必要的无机试剂合成G,写出合成路线（用结构简式表示有机

物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

（1）加成反应

（2）NaOH水溶液，加热

（3）竣基、碳碳双键

0_0

（4）CHsO—C—OCHj

°/=\°催化剂、°/=\O

（5）2HOCH2CH2OH+CH3O—c—^C—0CH3、△、HOCHzCHiOC—c—OCH2CH2OH+2cH30H

0_O—00

nHOCH2CH2O—C—OCH2CH2OH条件"HOCH2cH[0答《^）-8—OCHM淞。期+（«-1）H0CH2CH：0H

OO

II/=\II

H-C-O-CH2-GACHzO-C-H

（7）

(8)

3.功能高分子P可用作光电材料，其合成路线如下:

HCHO

^^COOH

愣作山H°℃V

⑧⑨-CH2O

-EC=CHt

p

已知:

y—定条件丫”

i.R-CHC-H+R'—C-H-----*R—C三C-CHR'（R、R'表示氢或炫基）

(1)煌A的相对分子质量是26,其结构简式是。

(2)反应①的反应类型是。

(3)C中含有的官能团是。

(4)D为苯的同系物，反应③的化学方程式是o

(5)G的结构简式是。

(6)反应⑨的化学方程式是。

(7)反应⑤和⑦的目的是o

(8)以乙焕和甲醛为起始原料，选用必要的无机试剂合成1,3-丁二烯，写出合成路线(用

结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。

(1)HC=CH(1分)

(2)加成反应(1分)

(3)碳碳三键、溟原子

COOH

(5)

COOH

COOH(6)

OCH2c三CH一定条件

HOCX2

COOH

(7)保护苯环上的(酚)羟基

HCHO

HC=CH------>HOHC—c=c-CHOH流亡HOCH2cH2cH2cH2OH

一定条件22

浓H2sO4

HC=CHCH=CH

△22

4.化合物F是合成抗心律失常药一多非利特的中间体，以苯为原料合成F的路线如下:

CH4HCHCH、

CH3c"用。HNQs/HW「yGHfBr:〃HBrCH^H2入

A1C1'。介人力1光照"C—D过氧化物在

O3

BO;N

F

己知：®CH3CII=CH2HBr.ahClIBrCIh②知3cH=CH?过器%CH3cHzClbBr

试回答下列问题

(1)苯一A转化的反应类型是

(2)化合物C-D转化的反应条件通常是，化合物D(填“存

在”、“不存在”)顺反异构，已知化合物C的核磁共振氢谱显示有四种峰，且峰的面积比为2：2：1：

3,则C的结构简式为。

(3)写出E-F转化的化学方程式。

(4)化合B的同分异构体有多种，满足以下条件的同分异构体共有种。

①属于芳香族化合物

②分子结构中没有甲基，但有氨基

③能发生银镜反应和水解反应，并且与NaOH反应的物质的量之比为1：2

0

(5)苯乙酮(0^、CH3)常用作有机化学合成的中间体，参照上述合成F的部分步骤，设计

一条以苯为起始原料制备苯乙酮的合成路线_________________________________________________

5.有机物B能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，且其苯环上一氯代物只有2种，G为C和F在一定条

件下按照1:1反应生成的高分子化合物。请根据下列转化关系回答有关问题:

KMnO4.(H*>-■

已知：

（1）B的中含氧官能团名称为：,E的名称为：。

（2）H的结构简式为；B+D—H的反应条件为；A—D的反应类型

为。

（3）下列有关说法正确的是（填序号）。

a.B可以发生银镜反应

b.1molC最多可与2moiNaHCCh反应

c.D与F均可与Na发生反应，且D为F的同系物

d.H中所有的碳原子均可能在同一个平面上

（4）C和F反应生成G的化学方程式为：。

（5）同时符合下列条件的B的同分异构体共有种（不考虑立体异构）；

①能发生银镜反应②含有苯环结构③能在碱性条件下水解

其中核磁共振氢谱中出现4组峰，且峰面积之比为322:1的是（写出结构简式）。

（1）竣基（1分）1,2-二澳乙烷（1分）

（2）H3coeOOGHs（2分）浓硫酸、加热（1分）加成反应（2分）

（3）bd（2分）

0000

（4）nHO-C-^-C-OH♦AHO-CHJ-CH.-OH*（方-1）（2分）

（4）4（2分）

⑸OOCH（2分）

6.立方烷密具有高度对称性、高致密性，高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成

为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：

回答下列问题：

(1)C的结构简式为,E的结构简式为

(2)③的反应类型是，⑤的反应类型是;

(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成：

反、I,x反应2一丫反应3

反应1的试剂为，反应2的化学方程式为;反应3可用的试

剂为o

(4)在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是(填化合物代号)。

(5)I与碱石灰共热可转化成为立方烷，立方烷的核磁共振氢谱有个峰。

(6)立方烷经硝化可以得到六硝基立方烷，其可能的结构有种。

(2)取代反应；加成反应;

(3)氯气、光照；

OH