高考化学【有机化学实验专题】总结

♦机也老实险*找

一、课本实验（必修部分）

1、甲烷的氯代（必修2、P61）（性质）

实验：取一个100mL的大量筒（或集气瓶），用排水的方法先后收集20mLe也和80mLeL,放在

光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待

片刻，观察发生的现象。

现象：大约3min后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量

筒壁上出现油状液体，量筒内饱和食盐水液面上升，可能有晶体析

出【会生成HCL增加了饱和食盐水】

解释：生成卤代烧

2、苯的溟代（必修2,P70）（性质）

（1）方程式：

FeFeBf3Br

Q4-Br2^>Qr+HBr

原料：澳应是_液溟湿液澳，（不能用澳水；不用

加热）加入铁粉起催化作用，但实际上起催化作用

的是FeBr3。现象：剧烈反应，三颈瓶中液体沸

腾，红棕色气体充满三颈烧瓶。导管口有棕色油

状液体滴下。锥形瓶中产生白雾。

（2）顺序：苯，溟，铁的顺序加药品

（3）伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝（以提高原料的利用率和产品的收率）。

（4）导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，防止倒吸.（进行尾气吸收,

以保护环境免受污染）。

（5）反应后的产物是什么？如何分离？纯净的溟苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯

中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为浸苯溶有盘的缘故。除去溟苯中的澳可加入

NaOH溶液,振荡，再用分液漏斗分离。分液后再蒸储便可得到纯净溟笨（分离Q

（6）导管口附近出现的白雾，是.是澳化氢遇空气中的水蒸气形成的氢澳酸小液滴。

3、苯的硝化反应（必修2,P70）（性质）

N2

原理：+HO-NO255器染＞「°+H2O

反应装置：大试管、长玻璃导管、温度计、烧杯、酒精灯等

实验室制备硝基苯的主要步骤如下：

①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反应器中。

②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。【先浓硝酸再

浓硫酸一冷却到50-60C,再加入苯（苯的挥发性）】

③在50・60℃下发生反应，直至反应结束。

④除去混和酸后，粗产品依次用蒸储水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸储水洗涤。

⑤将用无水CaCL干燥后的粗硝基苯进行蒸储，得到纯硝基苯。

【注意事项】

（1）配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：一先浓硝酸再浓硫酸冷却到

50.6OC,再加入苯（苯的挥发性）

（2）步骤③中，为了使反应在50・60℃下进行，常用的方法是乂腌」

（3）步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是一分液漏斗一。

（4）步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是.除去混合酸一

（5）纯硝基苯是无色，密度比水_±_（填"小”或"大”），具有.苦杏仁味一气味的油状液体。

（6）需要空气冷却

（7）使浓HNO3和浓H2s。4的混合酸冷却到50—60℃以下，这是为何：①防止浓NHCh分解②防

止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发③温度过高有副反应发生（生成苯磺酸和间二硝基苯）

（8）温度计水银球插入水中浓H2sO’在此反应中作用：催化剂，吸水剂

4、乙醇与钠的反应（必修2、P74）（探究、重点）

无水乙醇水

钠沉于试管底部，有气泡钠熔成小球，浮游于水面，剧烈反应，发出“嘶嘶”声，有气体

产生，钠很快消失

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工业上常用NaOH和乙醇反应，生产时除去水以利于CH3CH2ONa生成

实验现象：乙醇与钠发生反应，有气体放出，用酒精灯火焰点燃气体，有“噗”的响声，证明气体为氢

气。向反应后的溶液中加入酚酰试液，溶液变红。但乙醇与钠反应没有水与钠反应剧烈。

5、乙醇的催化氧化（必修2、74）（性质）

2CU+O22CuO

CH3CH2OH+CuO―►CHsCHO+CU+H2O

=2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

把一端弯成螺旋状的铜丝在酒精灯火焰加热，看到铜丝表面变星，生成

CuO迅速插入盛乙醇的试管中,看到铜丝表面变红；反复多次后，试

管中生成有刺激性气味的物质（乙醛），反应中乙醇被包£,铜丝的乙酹融化生成乙格

作用是_催化剂。

6、乙醇和重铝酸钾

仪器试剂：圆底烧瓶、试管、酒精灯、石棉网、重倍酸钾溶液、浓硫酸、

无水乙醇

实验操作：在小试管内加入1mL0.5%重倍酸钾溶液和1滴浓硫酸，在带

有塞子和导管的小蒸储烧瓶内加入无水乙醇，加热后，观察实验现象。

实验现象：反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色。

应用：利用这个原理可制成检测司机是否饮酒的手持装置。

因为乙醇可被重倍酸钾氧化，反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色。刚饮过酒的人呼出的气体中含有

酒精蒸汽，因此利用本实验的反应原理，可以制成检测司机是否饮酒的手持装置，检查是否违法酒后

驾车。7、乙酸的酯化反应：（必修2、75）

（1）反应原料：乙醇、乙酸、浓H2s04、饱和Na2c03溶液

（2）反应原理：

OO

18浓H2SO41Q

CH3—C—OH+H—OC2H5CH3-C—OC2H5+H2O（）

生成乙酸乙酯的反应

反应装置：试管、烧杯、酒精灯实验中药品的添加顺序先乙醇再浓硫酸最后乙酸

（1）浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂（使平衡右移）°

（2）碳酸钠溶液的作用①除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇②降低乙酸乙酯在水中的溶解度（中

和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度）

（3）反应后右侧试管中有何现象?吸收试管中液体分层，上层为无色透明的有果香气味的液体

（4）为什么导管口不能接触液面？防止因直接受热不均倒吸

（5）该反应为可逆反应，试依据化学平衡移动原理设计增大乙酸乙酯产率的方法小心均匀加热，

保持微沸，有利于产物的生成和蒸出，提高产率

（6）试管：向上倾斜45。，增大受热面积

（7）导管：较长，起到导气、冷凝作用

（8）利用了乙酸乙酯易挥发的特性

8、蒸馆（必修2、P90,选修5、17重点）（分离提纯）

<1）两种或多种J血相差较大且且基的液体，

混合物，要进行分离时，常用蒸储或分储的分\

离方法。

（2）分储（蒸储）实验所需的主要仪器：铁架台（铁Q>

圈、铁夹）、石棉网、蒸一烧瓶、带温度计!2

的单孔橡皮塞、冷凝管、牛角管、锥形瓶。’

（3）蒸储烧瓶中加入碎瓷片的作用是：防止爆沸

（4）温度计的位置：温度计的水银球应处于卫萱旦（以测量蒸汽温度）

（5）冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向下口进，上口出

（6）用明火加热，注意安全

二、课本实验（|选修部分|）1、乙烯的性质实验（选修5、P50）

现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化反应）（检验）

乙烯使溟的四氯化碳溶液褪色（加成反应）（检验、除杂）

乙烯的实验室制法：

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反应原料：乙醇、浓硫酸

浓H2SO4

反应原理：CH3cH20H—170-cCH2=CH2t+H2O

法H2s04一温度计

副反应：2cH3cH20H140P*CH3cH20cH2cH3+H2O

ft

浓硫酸：催化剂和脱水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢

倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌）--------

（4）碎瓷片，以防液体受热时爆沸；石棉网加热，以防烧瓶炸裂。

（5）实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。（不能

用水浴）

（6）温度计要选用量程在200℃〜300℃之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置,

因为需要测量的是反应物的温度。

（7）实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。【记】倒着

想，要想不被倒吸就要把水中的导管先拿出来

（8）乙烯的收集方法能不能用排空气法不能，因为密度接近，收集不纯

（9）点燃乙烯前要逸纯

（10）在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧

化，最后生成CO2、CO、C等（因此试管中液体变黑），而硫酸本身被还原成SO2。故乙烯中混

有COi、SOio

（11）必须注意乙醇和浓硫酸的比例为1：3,且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应

较多，从而影响了乙烯的产率。使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。

2、乙焕的实验室制法：（选修5,P32）

反应方程式：&Q

CaC2+2H2O-C2H2T+Ca(OH)2(注意不需

（1）发生装置：固液不加热（不能用启

启普发生器

普发生器）

（2）得到平稳的乙块气流：①常用饱和氯化钠溶液代替水（减小浓度）②分液漏斗控制流速③并

加棉花，防止泡沫喷出。

（3）生成的乙烘有臭味的原因：夹杂着H2S等特殊臭味的气体，可用CuSCh溶液或NaOH溶液除

去杂质气体

（4）反应装置不能用启普发生器及其简易装置，而改用广口瓶和分液漏斗。为什么？①反应放出的

大量热，易损坏启普发生器（受热不均而炸裂）。②反应后生成的石灰乳是糊状，可夹带少量

CaCz进入启普发生器底部，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。

（5）乙块使溟水或KMnO4（H+）溶液褪色的速度比较乙烯,是快还是慢，为何？

乙焕慢，因为乙块分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大，断键难。

3、浪乙烷的水解（1）反应原料：溟乙烷、NaOH溶液

NaOH.

（2）反应原理：CH3CH2Br+H2OACH3CH2OH+HBr

化学方程式：CH3cH2—Br+H—OHCHj—CH2—OH+HBr

注意：（1）滨乙烷的水解反应是可逆反应，为了使正反应进行的比较完全，水解一定要在碱性条件下

进行；（2）几点说明：

①滨乙烷在水中不能电离出Bis是非电解质，加AgNCh溶液不会有浅黄色沉淀生成。

②澳乙烷与NaOH溶液混合振荡后，溟乙烷水解产生B『，但直接去上层清液加AgNCh溶液主要产生

的是Ag2O黑色沉淀，无法验证Br-的产生。

③水解后的上层清液，先加稀硝酸酸化，中和掉过量的NaOH,再加AgNCh溶液，产生浅黄色沉淀，

说明有Br产生。

4、乙醛的银镜反应（选修5、57）

（1）反应原料：2%AgNCh溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液

Jfff

（2）反应原理：CH3CHO+2Ag（NH3）2OH»CH3COONH4+2Ag|+3NH3+H2O

（3）反应装置：试管、烧杯、酒精灯、滴管

银氨溶液的配置：取一支洁净的试管，加入lmL2%的硝酸银，然后一变振荡，一边滴入2%的稀氨水,

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直到产生的沉淀恰好溶解为止。（注意：顺序不能反）

（4）注意事项：

①配制银氨溶液时加入的氨水要适量，不能过量，并且必须现配现用，不可久置，否则会生成容易爆

炸的物质。②实验用的试管一定要洁净，特别是不能有油污。

③必须用水浴加热，不能在火焰上直接加热（否则会生成易爆物质），水浴温度不宜过高。

④如果试管不洁净，或加热时振荡，或加入的乙醛过量时，就无法生成明亮的银镜，而只生成黑色疏

松的沉淀或虽银虽能附着在试管内壁但颜色发乌。

⑤实验完毕，试管内的混合液体要及时处理，试管壁上的银镜要及时用少量的硝溶解，再用水冲洗。

（废液不能乱倒，应倒入废液缸内）

成败关键：1试管要洁净2.温水浴加热3.不能搅拌4.溶液呈碱性。5.银氨溶液只能临时

配制，不能久置，氨水的浓度以2%为宜。。

能发生银镜的物质:

L甲醛、乙醛、乙二醛等等各种醛类即含有醛基（比如各种醛，以及甲酸某酯等）

2.甲酸及其盐，如HCOOH、HCOONa等等

3.甲酸酯，如甲酸乙酯HCOOC2H5、甲酸丙酯HCOOC3H7等等

4.葡萄糖、麦芽糖等分子中含醛基的糖

清洗方法实验前使用热的氢氧化钠溶液清洗试管，再用蒸储水清洗

实验后可以用硝酸来清洗试管内的银镜，硝酸可以氧化银,生成硝酸银，一氧化氮和水

银镜反应的用途：常用来定量与定性检验.醛基；也可用来制瓶胆和镜子。

5、与新制Cu（OH）2反应：乙醛被新制的Cu（OH）2氧化（选修5、57）

（1）反应原料：10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液、乙醛稀溶液

（）反应原理:

2CH3CHO+2Cu(OH)CH3COOH+C112OI+2H2O

（3）反应装置：试管、酒精灯、滴管

（4）注意事项：①本实验必须在碱性条件下才能成功。

②Cu（OH）2悬浊液必须现配现用，配制时C11SO4溶液的质量分数不宜过大，且NaOH溶液应过量。

若CuSCX溶液过量或配制的Cu（OH）2的质量分数过大，将在实验时得不到砖红色的Cu?。沉淀（而

是得到黑色的CuO沉淀）。

新制Cu（0H）2的配制中试剂滴加顺序NaOH—Q1SO4—醛。试剂相对用量一NaOH过量

反应条件：溶液应为碱性，应在水造中加热

用途：这个反应可用来检验里塞；医院可用于葡萄糖的检验。

6、油脂的皂化反应（选修5、P75）（性质，工业应用）

（1）乙醇的作用酒精既能溶解NaOH,又能溶解油脂，使反应物溶为均匀的液体

（2）油脂己水解完全的现象是不分层

（3）食盐的作用使肥皂发生凝聚而从混合液中析出，并浮在表面

7、酚醛树脂的制取（选修5、P107）

0H

）

原理：nCHQ幽土）->上>0Hzn

①浓盐酸的作用催化剂；②导管的作用起空气冷凝管的作用一冷凝回流（反应物易挥发）;③反

应条件浓H。、沸水浴

④生成物的色、态白色胶状物质⑤生成物应用酒精浸泡数分钟后再清洗。

反应类型一缩聚

8、蔗糖水解及水解产物的检验（选修5、P82）

实验：这两支洁净的试管里各加入20%的蔗糖溶液1mL,并在其中一支试管里加入3滴稀硫酸（1:5）。

把两支试管都放在水浴中加热5min。然后向已加入稀硫酸的试管中加入NaOH溶液，至溶液呈碱性。

最后向两支试管里各加入2mL新制的银氨溶液，在水浴中加热3min~5min,观察现象。

（1）现象与解释：蔗糖不发生银镜反应，说明蔗糖分子中不含醛基，不显还原性。蔗糖在垂

硫酸的催化作用下发生水解反应的产物具有还原性性。

（2）稀硫酸的作用催化剂

（3）关键操作用NaOH中和过量的H2sCh

小结：相似实验的比较

①水浴温度比较：制硝基苯、制苯磺酸、制酚醛树脂、乙酸乙酯水解

②温度计水银球的位置的比较：制乙烯、制硝基苯、石油蒸储、溶解度测定

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③导管冷凝回流：制溟苯、制硝基苯、制酚醛树脂

只冷凝：制乙酸乙酯、石油蒸储（冷凝管）

三、有机物的分离、提纯与检验

（1）蒸馆（分镭）：分离出不同沸点范围的产物

适用范围：提纯硝基苯（含杂质苯）、制无水乙醇（含水、需加生石灰）

从乙酸和乙醇的混合液中分离出乙醇（需加生石灰）、石油的分馆

注意事项：①水流方向：自下而上；②温度计位置：支管口附近，③加入沸石：防止暴沸

（2）萃取：①液一液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶

剂转移到另一种溶剂的过程。

②固—液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（专用仪器设备）

原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一

种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。主要仪器：分液漏斗

（3）分液法：分离出互不相溶的液体

使用范围：除去硝基苯中的残酸（NaOH溶液）、除去溟苯中的溟（NaOH溶液）

除去乙酸乙酯中的乙酸（饱和碳酸钠溶液）、除去苯中的苯酚（NaOH溶液）

除去苯中的甲苯（酸性高铳酸钾溶液）、除去苯酚中的苯甲酸（NaOH溶液通CO?）

适用范例除去肥皂中甘油和过量碱

（4）洗气法：气体中杂质的分离

使用范围：除去甲烷中的乙烯、乙焕（溟水）、

除去乙烯中的SO2、CO2（NaOH溶液）、除去乙焕中的H2S、PH3（C11SO4溶液）

（5）盐析和渗析：胶体的分离和提纯

盐析：除去肥皂中的甘油和过量碱、渗析：除去淀粉中的少量葡萄糖或者Na。

四、有机物的检验

A常用试剂

①溟水②酸性高镒酸钾溶液③银氨溶液④新制的Cu（OH）2悬浊液⑤FeCb溶液

B、几种重要有机物的检验

有机物质使用试剂

卤代崎

NaOH,HNO3,AgNO3

苯酚浓溪水或氯化铁溶液

乙醛银氨溶液或新制CU（OH）2

乙酸纯碱

乙酸乙酯水；酚配和氢氧化钠

葡萄糖新制CU(OH)2

蛋白质浓硝酸

淀粉碘水

教材典型实验

一、实验1・1工业乙醇的蒸储

加CaO

操作步骤：①组装仪器②检查气密性③加连片、加工业乙醇④通冷却水⑤加热蒸储，收集馆分°

用途一分离、提纯沸点不同的有机物

适用」有机物较强

条件一

有机物与杂质的—相差较大

蒸

福（一般）

温度计水银球位置:

注意

事项加碎瓷片：

冷凝管中水的流向：流入，流出

二、重结晶：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。

关键：选择适当的溶剂

溶剂的条件：（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受

温度的影响较大。

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实验步骤：

1、加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL蒸储水，在石棉网上搅拌加热，至粗甲苯溶解。

全溶后在加入少量蒸储水。

2、趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中。（注意：一贴，二低，三靠）

3、冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。4、滤出晶体。

注：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g（25C）,6.8g（95℃）

注意事项：①为了减少趁热过滤过程中苯甲酸的损失，一般在加热溶解固体后再加少量蒸储水；

②冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，

打不到提纯的目的。

彳机物的命名

一、烷免命名：

碳原子数在10个以内，依次用“天干”（甲、乙、丙、丁、戊、己、壬、葵）代表碳原子数，其后

加上“烷”字；碳原子数在10个以上，用汉字数字表示（如十二烷）。

系统命名法的命名步骤：①选主链，称某烷

选择分子中最长的碳链作为主链，若有几条等长碳链时，选择支链较多的一条为主线。根据主链所

含碳原子的数目定位某烷，再将支链作为取代基。此处的取代基都是烷基。

②写编号，定支链

支链较近的一端开始，给主链上的碳原子编号。若主链上有2个或者2个以上的取代基时，则主链

的编号顺序应是支链位次尽可能低。

③书写规则：支链的编号一逗号一支链名称一主链名称

将支链的位次及名称加在主链名称之前。若主链上连有多个相同的支链时，用小写中文数字表示支

链的个数，再在前面用阿拉伯数字表示各个支链的位次，每个位次之间用逗号隔开，最后一个阿拉伯

数字与汉字之间用半字线隔开。若主链上连有不同的几个支链时，则按由小到大的顺序将每个支链的

位次和名称加在主链名称之前。

二、烯（烘）危命名；与烷烧命名类似，但不完全相同。

①确定包括双键（三键）在内的碳原子数目最多的碳链为主链。

②主链里碳原子的依次顺序从离双键（三键）较近的一端算起。

③双键（三键）的位置可以用阿拉伯数字标在某烯（块）字样的前面。

④（选修5）二烯嫌的命名

例：CH2=CH-CH=CH21,3.丁二烯

CH2^CH-CH-（p-CH^CH2

CH33,3•二甲基5•己二烯

⑤（选修5）顺反异构的命名

相同原子或原子团位于同侧和不同侧分别命名为称顺式和反式。例：

CH3CHSCHaH

CC-C

/\/\

HHHCHa

顺2丁烯反.

三、苯及其同系物1、苯的同系物的命名是以苯作母体的.例如:甲苯和乙苯

2、如果苯环上的氢原子被两个甲基取代则形成二甲苯，有三种同分异构体，可用“邻”，“间”，“对”来表

示。也可给苯环上的碳原子编号，（编号时苯环起点时一般从甲基开始）

例：1,2—二甲基苯（邻二甲苯）、1,3—二甲基苯（间二甲苯）、1,4—二甲基苯（对二甲苯）

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CH2-CH3

1•甲基-3•乙基苯和2,4,6—三硝基甲苯

3、存在其他官能团，苯就不是母体而是取代基了（不是苯的同系物）例:

间甲基苯乙烯

四、卤代燃1、链状卤代煌

①选择含有卤素原子的最长碳链为主链，根据主链的碳原子数称为“某烷（烯或块崎）

②从靠近取代基（双键或三键）的一端将主链碳原子依次编号。将侧链和卤原子作为取代基。

③书写名称时，取代基的先后顺序规则排列，较优先的原子和基团依次放在后面。例：

CH3-CH（Cl）・CH2・CH3的命名2・氯丁烷、CH2CLCHC1-CH3的命名1,2•二氯丙烷

5432112345

CH3CHCH=CHCH3CH3-C^C-CHCH2-BI

4-溟-2-成烯4-甲基-5-澳2戊快

2、代芳香煌分别以脂环烧和芳香烧作母体，把卤原子作取代基命名，例:

1•苯基2氯乙烷3-氯乙苯

如C1-CH2・CH2・CH2・CH3的系统命名1-氯丁烷。

1、2等数字表示的是卤原子的位置。

如果是多卤代点，用二、三、四等表示卤原子的个数，如CH2a・CHC1・CH3的系统命名1,2•二氯丙

烷。五、醇类、酚类、醛类

1.醇类命名选择最长的碳链为主链，弥作“某醇”，从靠近羟基一端给主链编号，将取代基的位次、

名称及羟基的位次写在“某醇”的前面。例如：

12341234

CH3cHeH2cH3CH2CH^HCH3

OHCHpH

3H2一丁醇2一甲基一1,3一丁二醇

2.酚的命名

(1)结构简单的酚

结构简单且芳环上连有R-,RO-,-X,-NO1,一NHz等取代基的酚的命名是在“酚”字前面加

上芳环名称，以此作为母体